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Conteúdos:• REAÇÕES DE ADIÇÃO

Objetivo da aula:Apresentar a importância da REAÇÕES DE ADIÇÃOe correlacioná-la com o cotidiano do aluno.

PROF:JURANDIR

REAÇÃO DE ADIÇÃO

É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única

como produto

CCl 4

H HC

H

C

H

Cl Cl

H HC

H

C

H

Cl Cl+

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

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REGRA DE MARCOVNIKOV

REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado, preferencialmente ao carbono

mais hidrogenado da dupla ligação ”

H C

H

C

H

H Cl+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H ClCCl 4

PROPENO2-CLORO-PROPANO

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1- ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS

H HC

H

C

H

H Cl+CCl 4

H HC

H

C

H

H Cl

ETENO

CLORO-ETANO

Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos

produzindo haletos orgânicos.

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ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO DE ALCENOS

Consiste na reação de um alceno com água obtendo como produtoprincipal um álcool

C

H

C

H

H OH+HC

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H OH

H

PROPENOPROPAN-2-OL

H+

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HIDRROGENAÇÃO NOS ALCENOS

Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCENO na presença de catalisadores

metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCANO

C

H

C

H

H H+HC

H

H

H HNi

PROPENO PROPANO

H

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ADIÇÃO DE HALETO DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a

adição de outro mol do haleto de hidrogênio

H – C C – CH3 + H – Cl

H Cl

H – C C – CH3

H Cl

H – C C – CH3 + H – Cl

H Cl

H – C C – CH3

H Cl

PROPINO

2-CLORO-PROPENO 2,2-DICLORO-PROPANO

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ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO AOS ALCINOS

A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 , possui uma

sequência parecida com a dos alcenos.

H – C C – CH3 + H2O

H OH

H – C C – CH3

H2SO4

O enol obtido é instável se transforma em cetona

H OH

H – C C – CH3

H O

H – C C – CH3

PROPINO PROPENOL

PROPENOL PROPANONA

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REGRA DE KARASCH

REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS

“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a

regra de MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono

MENOS hidrogenado da dupla ligação. ”

H C

H

C

H

H Br+HC

H

H

H C

H

C

H

HC

H

H

H BrPERÓXIDO

PROPENO 1-BROMO-PROPANO

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HIDRROGENAÇÃO NOS ALCINOS

Essa reação ocorre entre o H2 e o ALCINO na presença de catalisadores

metálicos (Ni, Pt e Pd), produzindo um ALCENO E ALCANNO

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HALOGENAÇÃO NOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, obtendo

como produto um haleto orgânico.

PROPINO 2-BROMO PROPANO

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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARDA ALDEÍDOS E CETONAS

A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou

cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS

METANAL + RMgX ÁLCOOL PRIMÁRIOH2O

ALDEÍDO + RMgX ÁLCOOL SECUNDÁRIOH2O

CETONA + RMgX ÁLCOOL TERCIÁRIOH2O

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ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

C

O

H

H

+ H3CMgBr CH

H

OMgBr

CH3

CH

H

OMgBr

CH3 + OH- H CH

H

+ MgOHBrCH3

OH

Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:

H2OC

O

H

H

H3CMgBrCH

H

+ MgOHBrCH3

OH

ETANOL

METANAL

ETANOL (ÁLCOOL PRIMÁRIO)

METANAL

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C

O

H3CH

H3CMgBr

H2OC

O

H3C

H

CH3

H

ETANAL2 - PROPANOL

C

O

CH3

PROPANONA

H3CMgBr

H2OC

O

H3C CH3

H

CH3

2 – METIL – 2 – PROPANOL

H3C

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01. Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânicoobtido é o:

C

O

H3CH

+ CH3CH2MgBrH2O

a) ácido butanóico.

b) 1 – butanol.

c) 2 – butanol.

d) etanol.

e) 2 – propanol.

C

O

H3C

H

CH3

H

CH2

2 – BUTANOL

BUTAN – 2 – OL

ou

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01. A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:a) eliminação.b) adição.c) transesterificação.d) de saponificação.e) substituição.

Hidrogenação é uma reação característica de adição.

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02. Ao realizar a reação de adição do composto pent-1-eno com o ácidoclorídrico (HCl) qual será o composto formado?a) 2-cloropentanob) 1-cloropentanoc) 3-cloropentanod) 4-cloropentanoe) 5-cloropentano

PENT-1-ENO

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - Cl CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

Cl

2-CLORO-PENTANO

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03. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?a) Propanob) Propan-1-olc) Propan-2-old) Propanonae) Ácido propanoico

PROPENO

CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3

OH

PROPAN-2OL

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04. Analisando-se a reação abaixo, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:

a) Butan-1-olb) Hexan-1-olc) Hexan-2-old) Butan-2-ole) Pentan-2-ol

PENT-1-ENO

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H - OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3

OH

PENTAN-2-OL

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05. Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, espera-se como produto principal:

a) 1-bromopropano.b) 2-bromopropano.c) hidrogenobromopropano.d) 3-bromopropano.e) 2-bromopropeno.

PROPENO

CH3 – CH = CH2 + H – Br CH3 – CH – CH3

Br

2-BROMO-PROPANO

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06. A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo àconhecida regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presençade peróxidos se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foientendido e esclarecido por Kharasch e se refere:a) exclusivamente ao HBr;b) exclusivamente ao HI;c) exclusivamente ao HCl;d) exclusivamente ao HF;e) tanto ao HI como ao HF. REGRA DE KARASCH

“Adicionando HBr a um alceno na presença de PERÓXIDO, irá contrariar a regra de

MARKOVNIKOV, ou seja, o hirdorgênio será adicionado ao carbono MENOS hidrogenado

da dupla ligação. ”

LETRA: A

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01. Nos alcenos predomina a reação de:

a) adição

b) eliminação

c) substituição

d) adição e eliminação.

e) substituição e adição.

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02. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?

a) Propano

b) Propan-1-ol

c) Propan-2-ol

d) Propanona

e) Ácido propanoico

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03. Ao realizar a reação de adição do composto but-1-eno com o ácido

clorídrico (HCl) qual será o composto formado?

a) 2-clorobutano

b) 1-clorobutano

c) 3-clorobutano

d) 4-cloropentano

e) 5-clorobuteno

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04. A hidrogenação catalítica do propeno produz:

a) 2-propanol

b) propino

c) propano

d) ciclopropano

e) ciclopropeno

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05. A hidratação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma

reação de:

a) eliminação.

b) adição.

c) transesterificação.

d) de saponificação.

e) substituição.

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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso

na presença de ácido.

Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,

afirma-se que o produto obtido é um(a)

a) Ácido carboxílico.

b) alcano.

c) aldeído.

d) álcool.

e) cetona.

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06. A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso

na presença de ácido.

Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,

afirma-se que o produto obtido é um(a)

a) Ácido carboxílico.

b) alcano.

c) aldeído.

d) álcool.

e) cetona.