aromatiČni ugljovodonici (benzen) · ako bismo izveli reakciju benzena sa kalijum –...

12

Upload: duongkhanh

Post on 08-Mar-2019

226 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

POSEBNU KLASU UGLJOVODONIKA ČINE MNOGOBROJNA JEDINJENJA KOJA SU, ZBOG KARAKTERISTIČNOG MIRISA, PRVOBITNO NAZVANA AROMATIČNIM UGLJOVODONICIMA.

AROMATIČNI UGLJOVODONICI (ARENI) SU CIKLIČNI UGLJOVODONICI VELIKE STABILNOSTI. NAJPROSTIJI AROMATIČNI UGLJOVODONIK, PRVI ČLAN HOMOLOGOG NIZA ARENA, JE BENZEN C6H6.

BENZEN JE JAKO NEZASIĆENO JEDINJENJE I TREBALO BI DA SE PONAŠA SLIČNO ALKENIMA I ALKINIMA.

AKO BISMO IZVELI REAKCIJU BENZENA SA KALIJUM – PERMANGANATOM, ZAKLJUČILI BISMO DA SE BENZEN PONAŠA KAO ZASIĆEN UGLJOVODONIK.

BOJA RASTVORA KALIJUM – PERMANGANATA NE MENJA SE NI POSLE ZAGREVANJA, ŠTO DOKAZUJE DA BENZEN, ZA RAZLIKU OD ALKENA I ALKINA, NE REAGUJE SA KALIJUM – PERMANGANATOM.

BENZEN REAGUJE SA BROMOM U PRISUSTVU KATALIZATORA. KAO PROIZVODI REAKCIJE NASTAJU BROM-BENZEN I BROMOVODONIK.

C6H6+Br2 kat. C6H6+Br+HBr

ŠTA JE UZROK SPECIFIČNOG PONAŠANJA BENZENA?

UZROK JE STRKTURA BENZENA, U KOJOJ JE ŠEST ATOMA UGLJENIKA POVEZANO U ŠESTOČLANI PRSTEN. SVE VEZE IZMEĐU ATOMA I UGLJENIKA SU JEDNAKE DUŽINE, PA SE STRUKTURA BENZENA PRIKAZUJE STRUKTURNIM FORMULAMA SA NAIZMENIČNIM

JEDNOSTRUKIM I DVOSTRUKIM VEZAMA.

UPROŠĆENI PRIKAZ BENZENA

STRUKTURA MOLEKULA BENZENA MOŽE SE PRIKAZATI I FORMULOM S KRUŽNICOM U PRAVILNOM ŠESTOUGAONIKU.

RAEKCIJA BENZENA I USLOVI PRI KOJIMA SE ONA ODVIJAJU, MOŽEMO REĆI DA KOD BENZENA LAKŠE ODIGRAVA REAKCIJA SUPSTITUCIJE U ODNOSU NA REAKCIJU ADICIJE.

+Br2 + HBr

BROMOBENZEN

Fe(kat.)

ADICIJOM VODONIKA NA BENZEN, PRI VISOKOJ TEMPERATURI I U PRISUSTVU KATALIZATORA, NASTAJE CIKLIČNI ALKAN – CIKLOHEKSAN.

+3H2

C6H6+3H2 kat. C6H12 p,T

SLIČNO BENZENU PONAŠAJU SE I OSTALI AROMATIČNI UGLJOVODONICI.

U PRIRODI SE AROMATIČNI UGLJOVODONICI NALAZE KAO SASTOJCI NAFTE.

TAKOĐE AROMATIČNI UGLJOVODONICI MOGU SE DOBITI I SUVOM DESTILACIJOM UGLJA.

STRUKTURA BENZENA HEMIČARI SU DUGO POKUŠAVALI DA ODREDE

STRUKTURU BENZENA. NEMAČKI HEMIČAR FRIDRIH A. KEKULE DAO JE TEORIJSKU PREDPOSTAVKU DA JE BENZEN PRSTENASTI MOLEKUL KOJI SADRŽI 6C I 6H ATOMA. ON JE 1865. PREDLOŽIO STRUKTURU U KOJOJ SU ATOMI UGLJENIKA U ŠESTOČLANOM PRSTENU POVEZANI JEDNOSTRUKIM I DVOSTRUKIM VEZAMA.

SVOJSTVA BENZENA

NA SOBNOJ TEMPERATURI BENZEN JE BEZBOJNA TEČNOST KARAKTERISTIČNOG MIRISA.

BENZEN SE RASTVARA U ETRU I UGLJENTETRAHLORIDU, JER SU TO NEPOLARNI RASTVARAČI.

BENZEN JE VEOMA OTROVNA SUPSTANCA, ZA KOJU JE UTVRĐENO DA DOVODI DO RAZVOJA KANCERA.

BENZEN GORI ČAĐAVIM PLAMENOM JER SADRŽI VISOK PROCENAT UGLJENIKA.

PRIMENA BENZENA

BENZEN SE UPOTREBLJAVA ZA DOBIJANJE LEKOVA, BOJA, DETERDŽENATA, EKSPLOZIVA I ZA PROIZVODNJU DRUGIH AROMATIČNIH JEDINJENJA.