asam karboksilat3
TRANSCRIPT
![Page 1: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/1.jpg)
AsamKarboksilat
![Page 2: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/2.jpg)
Asam karboksilat adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi -COOH.
Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 1 gugus –COOH disebut asam alkanaoat.
Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 2 gugus –COOH disebut asam alkanadioat.
Tata Nama :Nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan member awalan asam.
1.Rantai Induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH.2.Penomoran dimulai dari gugus –COOH.3.Penulisan nama sama dengan aldehid, dimulai dengan nama cabang dan gugus pengganti lain berdasar urut abjad kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tak perlu dinomori karena selalu nomer satu.4.Jika menggunakan nama lazim, maka posisi gugus fungsi/cabang dinyatakan dengan huruf latin.
![Page 3: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/4.jpg)
Tatanama asam karboksilat
![Page 5: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/5.jpg)
Struktur dan ikatan
![Page 6: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/6.jpg)
Sifat fisika
KELARUTAN : C < 4, bercampur dengan air dengan berbagai perbandingan
TITIK DIDIH
![Page 7: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/7.jpg)
Keasaman asam karboksilat
![Page 8: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/8.jpg)
Energi bebas ionisasi dalam air
![Page 9: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/9.jpg)
Efek induktif gugus karbonil
![Page 10: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/10.jpg)
Efek resonansi gugus karbonil
•Delokalisasi elektron digambarkan sebagai resonansi, ion negatif pada asetat digunakan bersama oleh kedua oksigen• Delokalisasi elektron seperti ini tidak ada pada etoksida
![Page 11: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/11.jpg)
Asam asetat ion asetat
![Page 12: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/12.jpg)
Garam dari asam karboksilat
![Page 13: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/14.jpg)
Substituen dan kekuatan asam
![Page 15: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/16.jpg)
Efek Induktif• Efek induktif menurun sesuai dengan jumlah ikatan
sigma antara gugus karboksil dengan substituen
![Page 17: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/17.jpg)
Ionisasi dari asam benzoat tersubstitusi
Asam benzoat agak bersifat asam dibanding asam asetat
![Page 18: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/19.jpg)
Asam dikarboksilat
• Mempunyai konstanta ionisasi terpisah, K1 dan K2
• Gugus karboksilat sebagai penarik elektron
![Page 20: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/20.jpg)
Semakin jauh jarak antara dua gugus fungsi karboksilat, pKa meningkat
![Page 21: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/21.jpg)
Asam karbonat
![Page 22: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/22.jpg)
Sumber asam karboksilat
![Page 23: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/24.jpg)
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI KARBOKSILASI REAGEN GRIGNARD
![Page 25: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/26.jpg)
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT MELALUI PREPARASI DAN HIDROLISIS NITRIL
Preparasi Nitril
![Page 27: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/27.jpg)
Hidrolisis Nitril
![Page 28: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/28.jpg)
• Contoh
![Page 29: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/29.jpg)
Sintesis dikarboksilat
![Page 30: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/30.jpg)
Pembuatan alfa hidroksi karboksilat
![Page 31: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/31.jpg)
REAKSI ASAM KARBOKSILAT
![Page 32: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/32.jpg)
REAKSI ASAM KARBOKSILAT: TINJAUAN DAN PENDAHULUAN
![Page 33: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/33.jpg)
MEKANISME ESTERIFIKASI TERKATALISIS ASAM
![Page 34: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/34.jpg)
Esterifikasi terjadi dalam dua tahap
Tahap 1 Tahap 2
Perubahan hibridisasi sp2 ke
sp3
![Page 35: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/35.jpg)
Protonasi terjadi pada oksigen karbonil
Kation kurang stabil
Kation lebih stabil
![Page 36: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/36.jpg)
Reaksi lengkap
![Page 37: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/37.jpg)
Langkah 1
• Protonasi oksigen karbonil pada asam karboksilat
![Page 38: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/38.jpg)
Langkah 2
• Protonasi asam karboksilat meningkatkan sifat positif dari gugus karbonil.
• Molekul alkohol bersifat sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil
![Page 39: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/39.jpg)
Langkah 3
• Ion oxonium terbentuk dengan lepasnya proton
• Terbentuk intermediate tetrahedral yang netral
![Page 40: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/40.jpg)
Langkah 4
• Tahap kedua dimulai dengan protonasi zat antara tetrahedral pada salah satu oksigen hidroksil.
![Page 41: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/41.jpg)
Langkah 5
• Zat antara tetrahedral akan kehilangan molekul air
• Membentuk ester terprotonasi
![Page 42: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/42.jpg)
Langkah 6
• Deprotonasi akan membentuk produk ester yang netral.
![Page 43: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/43.jpg)
Ester Intramolekuler : Lakton
Reaksi terbentuk secara spontan jika ada kemungkinan membentuk cincin 5 atau 6Cincin 3 (alfa lakton) atau 4 (beta lakton) sangat reaktif, dan sulit sekali diisolasi
![Page 44: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/44.jpg)
![Page 45: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/46.jpg)
Reaksi pembentukan lakton
melalui
![Page 47: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/47.jpg)
HALOGENASI ASAM KARBOSILAT:REAKSI HELL–VOLHARD–ZELINSKY
![Page 48: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/48.jpg)
-halogen dapat diganti dengan Substitusi Nukleofilik
![Page 49: Asam Karboksilat3](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062319/5571fb72497959916994e7a1/html5/thumbnails/49.jpg)
Metode standar pembentukan asam alfa amino