Aufbaukurs Organische Chemie 1Alkane und Cycloalkane

Nomenklatur von Alkanen und Halogenalkanen

• Homologe Reihe der Alkane• Methan

• Ethan

• Propan

• Butan

• Pentan

• Hexan

• Heptan

• Octan

• Nonan

• Decan

Nomenklatur von Alkylsubstituenten bei verzweigten Alkanen

• Anzahl der C-Atome bestimmt den Namen

hier: C1-Substituent

Homologe Reihe: Methan

• bei Substituenten wird Endung –an gegen –yl ausgetauscht

Methyl-Substituent!Analog: Ethyl, Propyl, Butyl, …

• Halogene als Substituent: keine besondere Nomenklatur

Fluor, Chlor, Brom, Iod

Regeln Nomenklatur

1. Längste verzweigte Kette gibt den Stammnamen

7 C-Atome, also Heptan

2. Bezifferung der Kette so, dass Ziffern möglichst klein

Bei mehreren Möglichkeiten: höhere Priorität der Substituent, der zuerst im Alphabet kommt

von rechts nach links

3. Substituenten nach Alphabet vor Stammnamen anordnen, mit Ziffern die Positionen kennzeichnen

4-Chlor-3-ethyl-5-methylheptan

4. Präfixe di, tri, tetra, penta,… bei mehreren gleichen Substituenten

2,2-Dimethylbutan

Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre C-Atome

• abhängig von der Anzahl an Bindungen zu weiteren C-Atomem

• primär: 1 C-Atom

• sekundär: 2 C-Atome

• tertiär: 3 C-Atome

• quartär: 4 C-Atome

Trivialnamen I

• n- Hexan

• Isohexan

• Neohexan

• 4-Isopropylnonan/4-i-Propylnonan

• 5-Neopentyldecan

Trivialnamen II

• 5-sekundär-Butyldecan/ 5-sek-Butyldecan/ 5-s-Butyldecan

• 4-tertiär-Butyldecan/ 4-tert-Butyldecan/ 4-t-Butyldecan

Trivialnamen Halogenalkane

• auch Alkylhalogenide genannt

• Ethylchlorid

• Isobutylbromid

Konstitutionsisomerie

• gleiche Summenformeln, aber unterschiedliche Konnektivität der einzelnen Atome

• alle gleiche Summenfomel (C6H14)

Nomenklatur Cycloalkane

1. Präfix Cyclo- vor Stammalkan

2. bei einem Substituenten: C1 an dessen Position

3. bei mehreren Substituenten: Zahlen möglichst klein, sonst nach Alphabet priorisieren

Cyclopentan

Methylcyclopentan

1-Brom-5-chlor-2,4-dimethylcyclohexan

Eigenschaften: Ringspannung

• Cycloalkane sind energiereicher als langkettigen Alkane

instabiler

bis auf Cyclopentan und Cyclohexan sind daher alle sehr reaktiv!

• Cyclohexan: quasi keine Ringspannung, daher sehr stabil!

bei Ringschlussreaktionen entstehen bevorzugt 6-Ringe

Kohlenhydrate

Konfigurationsisomerie I

• gleiche Summenformel und Konnektivität, aber unterschiedliche räumliche Anordnung

• nicht durch Drehen ineinander überführbar!

• cis/trans-Isomerie bei Ringen mit 2 Substituenten

• cis: beide auf einer Seite des Rings

• trans: beide auf unterschiedlicer Seite des Rings

Oben unten

Reaktionen von Alkanen: SR

Radikalische Substitution - Start durch:

Belichtung (hv), Wärme (∆), Radikalstarter (Peroxide)

(Cyclo)Alkan + Halogen Halogenalkan + Halogenwasserstoff

Alkane haben keine funktionelle Gruppe, daher sehr unreaktiv

Mechanismus muss über sehr reaktive Radikale stattfinden!

analog für Chlor, Brom, Fluor

Iod: klappt nicht, zu unreaktiv!

Mechanismus • Kettenstart:

• Kettenfortpflanzung:

• Kettenabbruch:

Radikalstabilität und induktive Effekte

• Radikale sind Elektronenmangelverbindungen, was sie so instabil/reaktiv macht

• je mehr dieser Elektronenmangel kompensiert wird, desto stabiler werden die Radikale wird einfacher in Kettenfortpflanzung gebildet

+I-Effekt: Alkylreste, anionische Reste

elektronenschiebend, kompensieren Mangel

-I-Effekt: N, O, Halogene, S, kationische Reste

Elektronenziehend, verstärken Mangel

Tertiär > sekundär > primär > Methylradikal