Terpenoides e Esteroides

Prof. Rafael Matos Ximenes

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Ciências Biológicas

Departamento de Antibióticos

2012

Terpenoides e Esteroides

Colesterol

β-Sitosterol

Timol

α-Vetiveno

Ácido Betulínico

Ácido Copálico

Terpenoides e Esteroides

• Originalmente tiveram a estrutura relacionada

ao isopreno:

• São derivados do acetato → via mevalonato

Isopreno

(2-metil-1,3-butadieno)

• Derivados do mevalonato

Acetil-CoA Acetoacetil-CoA

3-hidróxi-3-metilglutaril-CoA

Mevalonato

Isopentil-PPi Dimetilalil-PPi

Derivados do Acetato

Biossíntese

Geranil-PPi

Farnesil-PPi

Geranilgeranil-PPi

Monoterpenos

Diterpenos

Esqualeno

Sesquiterpenos

Triterpenos

Esteróides

Terpenoides

1. O número de átomos de carbono é múltiplo de 5:

C5 C10 C15 C20 C25 C30 C35 C40

2. C5 – unidade isoprênica;

3. Eles podem ser saturados ou insaturados;

4. Alguns contém átomos de oxigênio, formando funções

químicas como álcool, cetona e aldeído;

5. São os principais constituintes dos óleos essenciais

Classificação

Timol α-Vetiveno

Ácido Betulínico

Ácido Copálico

β-Caroteno

Classificação dos Monoterpenos

Terpenoides

Timol α-Vetiveno

Ácido Betulínico

Ácido Copálico

β-Caroteno

Óleos Essenciais

Os óleos essenciais são misturas de

compostos voláteis aromáticos produzidos

vegetais superiores (principalmente

angiospermas dicotiledônias) e exercem

as funções diversas, como defesa, atração

de polinizadores, inibição da ação de

alguns herbívoros, proteção contra

bactérias ou fungos.

Óleos Essenciais

Os componentes majoritários são os sesquiterpenóides e

monoterpenóides, os quais são altamente voláteis e

contribuem para a fragrância ou essência das plantas que

os produzem. Os óleos essenciais extraídos de plantas

aromáticas constituem matérias-primas de importância

para as indústrias farmacêutica, cosmética e alimentícia

Aromaterapia

Geraniol Mentol

Canfora a-pineno

Monoterpenos

Sesquiterpenos

• Funcionam como feromônios;

• Podem ser acíclicos ou cíclicos;

Muito usado na industria de

perfumes para enfatizar o cheiro

dos perfumes. É um pesticida

natural para ácaros. Apresenta

atividade antifúngica. Feromônio

para alguns insetos e mamíferos.

Farnesol

Feromônio de alarme em

afídeos (pulgões ou

piolhos-das-plantas)

Farneseno

Diterpenos

(C20)

Esteviosídeo Stevia rebaudiana

Índios Guaranis

Triterpenos

• Mais de 4000 estruturas conhecidas;

• Possuem diversas atividades biológicas;

• Freqüentemente são encontrados na forma de

heterosídeos;

Tetracíclicos Pentacíclicos

Tetraterpenos

Licopeno

b-caroteno

Carotenoides

Antioxidantes Precursores da Vitamina A

Esteroides

O núcleo dos esteróides apresenta:

• 3 anéis - ciclohexano

• 1 anel - ciclopentano

• Estrutura tetracíclica com C19

• São largamente difundidos entre animais e vegetais; • Pequenas quantidades mostram atividade biológica considerável; • Pequenas variações estruturais resultam em grandes diferenças nas suas atividades;

ciclopentanoperidrofenantreno

Sín

tese d

os E

ste

roid

es

Esteroides

• Principais esteroides

– Colesterol

– Fitoesteroides

– Ácidos biliares

– Hormônios esteroides

– Vitamina D

Colesterol

O colesterol é sintetizado por praticamente todos os tecidos dos animais, embora o fígado, intestino, córtex adrenal e tecidos reprodutivos incluindo ovários, testículos e placenta façam as maiores contribuições ao colesterol corporal. Funciona como um precursor dos ácidos biliares, hormônios esteróides e vitamina D.

Colesterol

Vitamina D

Luz

Temperatura ambiente

Ergosterol Vitamina D2

A vitamina D2 é produzida em plantas e leveduras por irradiação do ergosterol com radiação ultravioleta. A vitamina D2 é classificada como um seco-esteróide (composto em que ocorreu a abertura de um anel) uma vez que no anel B, entre a ligação do C9 com o C10 ocorreu uma quebra.

Vitamina D

Em mamíferos é produzida pela irradiação do

colesterol

Ácidos Biliares

Cólico

Desoxicólico

Litocólico

Quenodesoxicólico

Ácidos Biliares são os esteróides produzidos pelo fígado a partir do colesterol.

Ácidos

biliares

Ácidos biliares são poderosos agentes emulsificantes que

solubilizam as substâncias lipídicas . Isso não só ajuda na

absorção intestinal dos lípideos e ação das enzimas, como

estimula a motilidade intestinal.

Ácidos Biliares

Ácidos Biliares são os principais produtos de degradação do colesterol. Apresentam 24 átomos de carbono na sua estrutura.

Ácido cólico Ácido

Desoxicólico Ácido litocólico Ácido

Quenodesoxicólico

Colesterol

Hormônios Esteroides

Hormônios Esteroides

Fitoesteroides

• Usados pela industria farmacêutica na semi-

síntese de hormônios esteroides;

• Quando ingeridos na dieta diminuem a absorção

do colesterol;