Metabolismo Vegetal Secundário

Prof. Espec. Alessandro J. Otenio

Curso de Farmácia

Disciplina de Farmacognosia I

Fitoquímica

O que se espera de uma planta para que ela seja considerada MEDICINAL?

O

OOH

OH

OHOH

OH

QUERCETINA

COMPOSTOS MEDICINAIS

PRINCÍPIOS ATIVOS

A teoria das signaturas (sinais)

Refere-se à crença presente tanto na medicina antiga quanto na popular de muitos países que as plantas, minerais e animais levam consigo sinais que permitam conhecer as suas virtudes.

folhas trilobadasinterpretadas

comosinal de seu

valor terapêutico para os males do

fígado

(Hepatica nobilis)

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

O

O

OH

OH

H

H CHO H

CH3

OH

H H

H

CH3

OH

OO

H

CH3

O

rotas metabólicasreações químicas com enzimas específicas

metabólitosCompostos químicos formados, degradados

ou transformados

reações envolvidasanabólicas,

catabólicas e de biotransformação

Conjunto de reações químicas que acontecem continuamente na célula vegetal...

Tipos de Metabolismo:

• Metabolismo primário: considerado essencial paraa vida, sendo comum a todos os seres vivos domundo.

• Metabolismo secundário: não consideradoessencial para a vida, sendo unicamenteproduzido em certos grupos vegetais.

METABOLISMO PRIMÁRIO

METABOLISMO SECUNDÁRIO

macromoléculas(carboidratos, lipídeos e proteínas)

micromoléculas(diversidade e complexidade estrutural)

funções essenciaisfunções adaptativas

distribuição universal distribuição restrita(especificidade)

produção em pequena escala

BIOSSÍNTESE

atividades biológicas

grande produção

• Fornecer energia (ATP) e

poder redutor (NADPH);

• Biossíntese de

substâncias.

MetabMetabóólitoslitos PrimPrimáários X Secundrios X Secundáários...rios...

fotossíntese

metabolismo primário

metabolismo secundário

•vital; essencial

•ocorre em todos osorganismos

••metabmetabóólitos primlitos primááriosrios:açúcares, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos

•depende de certos fatores

•ocorre em determinadosorganismos

••metabmetabóólitos secundlitos secundááriosrios:diversas substâncias, entre elas os princípios ativos

PRINCIPAIS FUNÇÕES NO VEGETAL

Adaptativas – proteção contra a perda excessiva de água e a irradiação UV

Defesa – predadores e microrganismos

Atração - insetos, aves (reprodução)

terpenos esteróides

Alcalóidespirrolidínicos,

tropânicos,pirrolizidínicos equinolizidinicos

Ácido Chiquímico Acetato

Ácido gálico

Fenilalanina/Tirosina

Triptofano

TaninoshidrolisáveisAlcalóides

indólicos equinolínicos

Alcalóidesisoquinolínicos e

benzilisoquinolínicos

Ácidocinâmico

fenilpropanóides

Lignanas e ligninascumarinas

Ciclo doácido cítrico

Mevalonato

ortinina/lisina

ácidos graxos,acetogeninas

piruvato terpenos

Antraquinonas,flavonóides, taninos

condensados

GLICOSE polissacarídeos

LEGENDAclasses

metabólitosintermediáriosVIAS:

Ácido Chiquímico

Acetato

Mevalonato

Metabólitos Secundários e RotasBiosintéticas

Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico

Taninos Rota do ácido chiquímico

Flavonóides Rota do ácido chiquímico e do acetato

Alcalóides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via mevalonato)

Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato

Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico

Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)

O

O

OH

OH

2

8

106

5

3

79

2'3'

4'5'

6'

OH

HO

O

O H

1

2

3

45

6

7

8

9

1112

13

14

15

16

20

19

18

10

H

O

O

O

O

O

O

O

OH

17

H3COCO

CO2H

29

30

26

O

O

OH OH

R1 R2

1

36

810

19 11

1415

17

18

20

21

22

24 25 26

27

29HO

7NH3C

HOO

H

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

20

19

18

17H

O OH

N

N

N

N

O

OCH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH3

terpenóide (THC)alcalóide

metilxantina (cafeína)

flavonóide

esteróide (sitosterol)

triterpeno

diterpeno

carotenóide

diterpenomonoterpeno

quinona

DIVERSIDADE E COMPLEXIDADE ESTRUTURAL DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

biossíntese

transporte

armazenamento

degradação

1 ou mais órgãos

Metabólitos podem ser translocados

Hidrofílicos: vacúolos

Lipofílicos: glândulas e associados a componentes celulares lipofílicos como ceras e membranas

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

utilização

Características dos vegetais em relação ao metabolismo

secundário

• Elevada capacidade sintética,

• Número de substâncias produzidas,

• Diversidade numa espécie.

“A riqueza de metabólitos secundários em plantas é, pelo menos parcialmente, explicável no simples fato de que os vegetais estão enraizados no solo e não podem se deslocar; eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias possíveis aos animais.”

Harborne

PAPEL DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NOS VEGETAIS

Os metabólitos secundários garantem vantagens para a sobrevivência e perpetuação

da espécie em seu ecossistema.

Diversidade de metabólitossecundários em uma espécie

vegetal

Vinca ou Pervinca de Madagascar

•Nome científico: Catharanthus roseus

•Droga vegetal: partes aéreas

Esta espécie é conhecida no Brasil por MARIA SEM VERGONHA,BOA NOITE, CALÇADINHA etc.

Vinca Catharanthus roseus (L.) G. Don. -

Apocynaceae

• Apenas no que diz respeitoao grupo dos alcalóides:

Produz e acumula mais de90 compostos DIFERENTES.