autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

Autor Nilxon Rodríguez Maturana

Lic. Química y Biología (U. T. CH.)Esp. C. P. D. (U. A. N.)

Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

LOS ALCOHOLES1

ALCOHOLES

R - OH

Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo, (-OH ) unido a una cadena carbonada en sus moléculas . Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característicade esta clase de compuesto. Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitu-ción de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH) Por ejemplo:

Los alcoholes tienen como formula general la siguiente:

Donde ( R ), representan a grupos alquilicos.

Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característicode los alcoholes.


CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

2

Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:

1.- SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ):Teniendo en cuenta la cantidad de grupos ( -OH ) que están unidos a la cadena carbonadaque compone o constituyen a los alcoholes, éstos se agrupan o clasifican en: Monhidroxílico, dihidroxílico y polihidroxílico así por ejemplo:


Monhidroxílico

CH3 - OH

Dihidroxílico

CH2 OH –CH2 - OH

Polihidroxílico

CH2 OH –CH – OH- CH2 - OH

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

3

Alcohol primario

CH3 - CH2 - OH

Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así: 2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ):Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo ( -OH ) los alcoholes se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. así por ejemplo:


Alcohol secundario

Alcohol terciario

CH3 -CH -CH3 OH

CH3

CH3 – C -- CH3

OH

4

Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o triviales son:


Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombresTriviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre delgrupo alquílico o arílico y por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo:

REGLAS:

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES

COMUNES

CH3 –CH2

OH

CH3 –CH –CH3

OH

CH3 –OH

Alcohol etílico

Alcohol propílico

Alcohol isopropílico

CH3 –CH2 –CH2

OH

CH3 –CH2 –CH2 –CH2

OH

Alcohol butílico

Alcohol metílico

5

Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes:


5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en ellase encuentre.

4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijosnuméricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc.

3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe quedar ubicado en la posición más baja posible .

2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener oincluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo.

1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol ( se quita la (o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc. ).

REGLAS:

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:

REGLA No. 1

CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

OH

3 42 5 61 7 8

Ejercicio No. 1


Ejercicio No. 1

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones más baja del o losgrupo(s ) funcionale(s) o grupo(s) hidroxilo(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :

REGLA No. 2


OH

3 42 5 61 7 8

6 57 4 38 2 1

Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración:

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ

3 6

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Posición del grupo hidroxilo

Ejercicio No. 1

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así:

REGLA No. 3


OH

3 42 5 61 7 8

3 - octanEl nombre del compuesto es: ol


Ejercicio No. 2

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal , y ésta debe incluir elo los grupos hidroxilo (-OH), es dicha cadena la que determina labase del nombre del compuesto, por ejemplo:

REGLA No. 1

6 5 4 3 2 178

CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3

OH OH


Ejercicio No. 2

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto para el compuesto, la cual será aquella numeración que indiquela(s) posiciones más baja de los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hacepor medio de suma, así:

REGLA No. 2

Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales según cada numeración se suman así:

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ

4 + 6 = 10 3 + 5 = 8

3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 178


OH OH


Posición de grupos hidroxilos

Ejercicio No. 2

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos hidroxilos (-OH) e indicando sus posiciones y cantidades dentro dela cadena principal de carbono, así:

REGLA No. 3

3, 5 - OctanoEl nombre del compuesto es:

6 5 4 3 2 178


OH OH

diol


Ejercicio No. 3

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual debe incluir el o los grupos hidroxilos (-OH) , y dicha cadena es la que determina la base del nombre del compuesto, si la cadena principal posee un solo grupo hidroxilo yéste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posición no se escribe o no se indica en el nombre compuesto, por ejemplo:

REGLA No. 1

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH

2 41 3 5


Ejercicio No. 3

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, la cual será la numeración que indique la(s) posiciones más bajadel o de los grupos hidroxilos ( -OH) , esto se hace por medio suma, así:

REGLA No. 2


2 41 3 5

24 135

Posición del grupo funcional o grupo hidroxilo según cada numeración:NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE

1 5


Posición del grupo hidroxilo

Ejercicio No. 3

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losgrupos hidroxilos (-OH), que en este caso no se indica la posición del grupo hidroxilo por estar ubicado en el carbono número uno , así:

REGLA No. 3


24 135

PentanEl nombre del compuesto es: ol


Ejercicio No. 4

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseeo tiene un solo grupo funcional hidroxilo, el carbono No. 1 o primercarbono será el que tiene unido el grupo hirdroxilo, ya que así se garantizala posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadenacerrada, por ejemplo:

REGLA No. 1

OH

13

2

OH

1

3 2

OH

1

3

2

Posición del grupo hidroxilo 1 2 3


Ejercicio No. 4

Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede aescribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero la palabra ciclo , luego prefijo numérico de cantidad de carbonos presentes en la cadena y se finaliza con el sufijo ol, así:

REGLA No. 2

Ciclo olPropan

OH

1

3 2


Ejercicio No. 5

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones con el hidroxilo queden ubicadas enlas posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté el grupo hidroxilo así, por ejemplo:

REGLA No. 1

OH

1

3

2

CH3 - CH2

4

5

6

OH

1

3

2

CH3 - CH2

45

6

Posición de hidroxilo + ramificaciones 1+3=4 1+5=6


Ejercicio No. 5

OH

1

3

2

CH3 - CH2

4

5

6

Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombredel compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primeroel nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posicionesDe cada una de ellas , por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente enel anillo y se finaliza con el sufijo ol según sea el caso, así:

REGLA No. 2

Ciclo olhexan3 - Etil

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES RAMIFICADOS

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto:

11

EJERCICIO No. 1

H H3H2 H2

4 - Metil heptanol

C C C C C C C

CH3

52 3 4 61 7H2H2H2

(7) Carbonos en la cadena principal

Metil


OH

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

EJERCICIO No. 2

H3H2 H2

6 - Etil -5- decanol

C C C C C C C

OH

63 4 5 72 8HH2H2

(10) carbonos en la cadena principal

Etil

- 5 - metil

CH2 - CH3 CH3Metil

C C C H2H2H3

1 109

REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES

12

HALOÁCIDOS


Consiste en la reacción entre un alcohol y un halogenuros de hidrogeno, en la cual se sustituyeel grupo hidroxilo por un halogeno, en consecuencia se forma un halogenuro de alquilo yagua, por ejemplo:

Ácido clorhídrico

Etanol

-CH2CH3 OH + HCl H2O

Cloro etano

+Cl

Agua

-CH2CH3

OXIDACIÓN

Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.Por ejemplo:

Oxígeno

Etanol

-CH2CH3 OH + O H2O

Etanal

+O

Agua

-CCH3KMnO4

H2 SO4 H

Alcoholes primarios:

OXIDACIÓN

Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.Por ejemplo:

Oxígeno

2-Propanol

-CHCH3

OH

+ O H2O

Propanona

+

O

Agua

-CCH3K2 Cr2 O7

H2 SO4

Alcoholes secundarios:

-CH3 -CH3

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Consiste en hacer reacción el agua con un alqueno, para de ésta forma producir un alcohol, así por ejemplo:

AguaEteno

= CH2CH2 OH+ H

Etanol

OH-CH2CH3H2 SO4


LOS FENOLES

FENOLES

AR - OH

Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplazaun hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) .Por ejemplo:

Los fenoles tienen como formula general la siguiente:

Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos ogrupos arílicos.Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característicode los alcoholes.


NOMENCLATURA DE LOS FENOLESLos fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simplesde la familia del fenol, por ejemplo:

1

3

24

5

6

1

3

2

45

6

OH

CH3

OH

Cl

1

3

2

45

6

CH2 -CH3

OH

4- Cloro

2,3,5 - Trimetil CH3 CH3

3- Etil fenol

fenol

fenol

autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

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