ALKENA & ALKUNA

Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

• Alkena, CnH2n ; n = 3 C3H6 CH3-CH=CH2

• Alkuna, CnH2n-2 ; n = 3 C3H4 CH3-C=CH }HidrokarbonTak Jenuh

Ikatan rangkap Lebih dari satu :

1. Terkumulasi

2. Terkonjugasi

3. Terisolasi

2Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Tata Nama (IUPAC)• Mengganti akhiran ana pada alkana bersesuaian dengan

ena untuk alkena dan una untuk alkuna.• Digunakan awalan tri, tetra, penta atau poli di depan akhiran

ena atau una jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap.• Ikatan rangkap menjadi rantai utama dengan nomor

serendah mungkin.• Nomor dari atom C dengan ikatan rangkap ditulis di muka

kata alkena / alkuna dan ditulid dengan nomor terendah.

3-Metil-1-butuna 2-metil-1,3-butadiena

3Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Dikenal pula nama trivial :

CH2=CH2 HC≡CH CH3-CH=CH2

IUPAC : etena etuna propenaTrivial : etilena asetilena propilena

Gugus alkil yang penting :

CH2=CH- CH2=CH-CH2- HC ≡ C-CH2-vinil allil propargil

4Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Sifat khusus ikatan rangkap 2~relatif terhadap ikatan tunggal

Sifat C-C C=C

1. Jumlah atom yang terikat 4 (tetrahedral) 3 (trigonal)

• Rotasi ikatan Bebas terbatas

• Geometri Beberapa konformasi Planar

• < ikatan 109,5 derajat 120 derajat

• Panjang ikatan 1,54 Å 1,34 Å

5Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Model orbital pada ikatan ganda 2; ikatan π

• Alkana ; 1 orb. s + 3 orb. p 4 orb.sp3

• Hukum Kekebalan Orbital :“Jika n orbital dicampur maka hasilnya adalah n

orbital baru”.

Electron valensi C :

Pencampuran orb. 2s dan 2 buah orbital 2p :

6Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Dilihat dari atas Dilihat dari samping

• Jarak kedua orbital cukup dekat

7Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Jika ikatan rangkap diputar

• Kedua orb. P saling ⊥• Ikatan π putus

• Ikatan π : overlap antara 2 orbital p yang sejajar

8Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Isomer cis-trans

• Sebagai akibat terbatasnya rotasi ikatan ganda

cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetana

9Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Sifat-sifat Fisik Alkena

• Non polar• C1-C4 : gas tak berwarna• C ≥ 5 : cairan volatil• Titik didih rendah (relatip terhadap molekul

organik lain dengan BM sama)

CH3CH2CH2OH

1-propanol (BM=60)

t.d. 97°C

CH3-CH=CH-CH3

2-butena (BM=58)

t.d. 1-4°C

} t.d naik dgn bertambahnya BM

10Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Reaksi-reaksi Addisi & Substitusi

• Alkana : CH3-CH3 + Br2 CH3CH2-Br + HBr (substitusi)

• Alkena : (addisi)

σ σ (∆E = 0)π σ (melepaskan energi) } Eproduk < Ereaktan

∴ produk lebih stabil daripada reaktan

11Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Addisi halogen, hidrogen, air dan asam

• Spontan• Digunakan pelarut inert spt.

CCl4• Untuk menentukan

ketidakjenuhan

• Perlu katalisa.l. Ni, Pt, Pd

• Diperlukan katalis H+

• Dikerjakan dengan HF, HCl, Hbr, HI, H-0503HI, R-C-OH

12Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Hukum Markovnikov

Alkena Tak Simetris

Pereaksi Tak Simetris

I & II disebut regioisomerKemungkinan Hasil :1. Diperoleh I & II dimana salah satunya dominan

reaksi regioselektif2. Diperoleh salah satu saja reaksi regiospesifik

13Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

(I)

(II)

dan/atau

Hukum Markovnikov“Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena

tak simetris maka bagian elektropositif daripereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda duayang memp. atom H terbanyak”

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14

Mekanisme Adisi Elektrofilik pada Alkena

Dasar : Karbokation +CH3

Karbokanion -CH3

Putus ikatan heterolitik

Reaksi :

15Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Mekanisme :

Singkat :

16Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

• Nukleofil : ion atau molekul yang mempunyai atom dengan orbital isi, mis: Cl– H – O – H

• Elektrofil : ion atau molekul yang mempunyai orbital kosong, mis: H+

17Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Penjelasan Hukum Markovnikov

Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb:

tertier sekunder primer metil

2. Postulat Hammond :

“Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktip (ion karbonium) selalu mengarah pada zat antara aktip yang paling mantap (stabil)”.

18Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Maka :

19Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Adisi Halogen

20Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Adisi 1,4 – pada Diena Terkonjugasi

21Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

22Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Hidrokarbonasi Alkena

23Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Dengan mekanisme serupa :

Umum :

24Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Oksidasi Alkena dengan Permanganat

25Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Ozonolisis Alkena ~ dengan ozon (O3)

→ Berguna untuk menentukan letak ikatan rangkap

26Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Beberapa Kenyataan tentang Alkuna

• Sudut ikat = 180°Bentuk linear

• Panjang ikatan : C ≡ C < C = C maupun C – C• Tak ada isomer cis-trans

27Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Model Orbital

Elektron Val. C :

Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p :

28Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

29Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Reaksi-reaksi Alkuna:• Mirip reaksi-reaksi alkena

• Dasar:1. Ep berbanding terbalik dengan elektronegativitas

Mis:

2. E orbital : sp3 > sp2 > sp , maka :EN : sp3 < sp2 < sp

Keasaman Alkuna

30Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.