bab iv sintesis metil salisilat

8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat

http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 1/10

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan

Berikut ini merupakan hasil dari percobaan sintesis metil salisilat yang telah

dilakukan:

Tabel 1. Hasil percobaan sintesis metil salisilat

% Randemen % kadar Metil Salisilat4!" % #$!4 %

4.2 Pembahasan

Metil salisilat merupakan senyaa turunan dari ester dengan rumus molekul

&"H"'#! dengan struktur :

OH

C

O

O CH3

(ambar ). Struktur metil salisilat

Metil salisilat adalah cairan berarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen.

Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.

*ada percobaan sintesis metal salisilat ini! kami menggunakan asam salisilat

dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sul+at pekat sebagai katalis. *rinsip

dan reaksi ini adalah reaksi esteri+ikasi! reaksi esteri+ikasi adalah reaksi yang

mereaksikan sebuah deri,at asam karboksilat -asam salisilat dan alkohol primer

-metanol pada suasana asam dengan katalis H/S'4 dengan suhu yang tinggi

untuk menghasilkan senyaa utama berupa ester dan produk samping berupa air.

0ari kedua bahan aal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah

salisilatnya! sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga

bila digabungkan akan menadi metil salisilat. Reaksi esteri+ikasi ini bersi+at

re,ersible dan sangat lambat. 2arena si+atnya yang re,ersible! sehingga campuran



reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi.

3ntuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester! kita harus mendorong

kesetimbangan kearah ester. 0ilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi

berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau keduadua hasil reaksi. 0alam hal

ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi! yaitu methanol.

*ercobaan sintesis metil salisilat ini diaali dengan menambahkan /5 m6

methanol absolut kedalam 15 gram asam salisilat kemudian menambahkan / m6

asam sul+at pekat secara perlahanlahan dan batu didih kedalam labu alas bulat.

7sam salisilat dam methanol dimasukan terlebih dahulu kedalam labu alas bulat!

bukan asam sul+at yang ditambahkan terlebih dahulu karena asam salisilat

berbentuk padat -serbuk dan asam sul+at yang kita perlukan hanya sedikit yaitu /

ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat.7sam salisilat dan methanol absolut dalam percobaan ini adalah sebagai

bahan dasar! asam salisilat berperan sebagai pemberi gugus salisilat! sedangan

metanol absolut berperan sebagai pemberi gugus metil! sehingga bila digabungkan

antara keduanya akan menghasilkan metil salsisilat. Metanol absolut artinya

metanol yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol

saa. Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah

bereaksi tidak berlebihan! sebab ika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi

kembali dengan metil salisilat dan metanol yang akan menyebabkan umlah dari

metil salisilat yang dihasilkan akan lebih rendah.

Setelah menambahkan methanol kemudian menambahkan / m6 H/S'4

pekat sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi beralan cepat sehingga

menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. 7sam sul+at pekat

digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi akti,asi sehingga

kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. 2atalis adalah suatu 8at untuk

mempercepat alannya reaksi dengan cara menurunkan energi akti,asi akan tetapi

pada akhir reaksi didapatkan kembali katalis tersebut. *ada proses esteri+ikasi!

katalis yang banyak digunakan pada aalnya adalah katalis homogen asam donor

proton dalam pelarut organik! seperti asam sul+at! asam +lorida! asam +ospat! serta

metil sul+onat. 9amun! dari semua katalis tersebut asam sul+at merupakan katalisyang e+ekti+ pada reaksi esteri+ikasi! karena asam sul+at sebagai katalisator

homogen yang dapat membentuk satu +ase dengan pereaksi. *emilihan

penggunaan asam sul+at sebagai katalisator dalam reaksi eseteri+ikasi ini

dikarenakan beberapa +aktor! diantaranya asam sul+at merupakan agen

pengoksidasi yang kuat! konsentrasi ion H berpengaruh terhadap kecepatan

reaksi. 7sam sul+at pekat! katalis ini dipilih karena merupakan asam kuat. 7sam

sul+at memiliki dua ion H terurai atau yang biasa disebut eki,alen asam. Hal

tersebut uga berkaitan dengan mekanisme reaksi pada metil salisilat yang

membutuhkan dua ion H dalam prosesnya. 2atalis yang digunakan pada sintesis

metil salisilat dapat pula diganti dengan katalis asam kuat lainnya! dengan syarat



asam kuat tersebut memiliki bilangan eki,alen asam sama dengan dua atau

mempunyai dua ion H .

Setelah semua bahan sudah dicampurkan! kemudian menambahkan batudidih kedalam campuran tersebut yang bertuuan agar suhu tinggi saat re+luks

dapat terbagi secara merata pada 8at yang bereaksi. Selain itu pula! +ungsi dari

batu didih adalah mengaduk campuran agar homogen dan untuk mencegah

teradinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan titik didih dari

kedua bahan aal tersebut. *rinsip kera dari batu didih yaitu menggunakan

medan magnet berputar yang menyebabkan batang pengaduk terendam dalam

cairan dan berputar sangat cepat sehingga campuran teraduk secara merata. Batu

didih digunakan pada saat proses re+luks. Re+luks adalah salah satu metode dalam

ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyaa! baik organik maupun anorganik.3mumnya digunakan untuk mensintesis senyaasenyaa yang mudah menguap

atau ,olatil. *rinsip dari metode re+luks adalah pelarut ,olatil yang digunakan

akan menguap pada suhu tinggi! namun akan didinginkan dengan kondensor

sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada

kondensor dan turun lagi ke dalam adah reaksi! sehingga pelarut akan tetap ada

selama reaksi berlangsung.

Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan

tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. 2arena itu! agar reaksi esteri+ikasi

dapat terus berlanut hingga tercapai kesetimbangan! maka suasana lingkungan

harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut! kita mere+luks ketiga bahan tersebut

selama 1 am pada suhu ; o&. 7lasan perlakuan re+luks terhadap campuran

adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran! sehingga reaksi

esteri+ikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Selain itu

pula! re+luks bertuuan untuk mempercepat teradinya reaksi dengan pemanasan

tanpa mengurangi ,olume 8at yang bereaksi! sebab pelarut yang menguap dapat

terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian re+luks. Selain dari

itu! re+luks uga bertuuan untuk menghomogenasi campuran. *ada re+luks sampel

langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya

sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat! pada re+luks karena metanol berkontak langsung

dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil salisilat meskipun metanol

nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menadi uap yang akan mereaksikan

sampel kembali. *ada saat mere+luks campuran dilakukan pada suhu ; o& di atas

penangas air! penangas air ini ber+ungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu

tinggi dapat mengurangi hasil esteri+ikasi karena etanol atau pereaksi akan

menguap sebab titik didih metanol rendah yaitu ;4!o. Saat mere+luks campuran

larutan yang aalnya berarna merah muda kemudian berubah menadi arna

ungu seperti yang terlihat pada gambar ". Hal ini dikarenakan campuran yang



sebelumnya heterogen berubah menadi homogen karena sudah bercampur

sempurna.

Setelah 1 am mere+luks kemudian larutan didinginkan! lalu selanutnya untuk memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi. 0an

kemudian mendestilasi campuran untuk membuang kelebihan methanol pada saat

reaksi tadi. *ada saat destilasi! yang didestilasi adalah kelebihan methanol! karena

metil salisitat titik didihnya tinggi! apabila didestilasi adalah metil salisilat maka

methanol uga akan turut terbaa karena titik didih metanol ;4! o&. Berarti

dalam hal ini kita melakukan pekeraan siasia. 'leh karena itu! yang didistilasi

adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada erlenmeyer dan metal

salisilat beserta H/S'4 pekat masih berada dalam labu didih. 0estilasi dilakukan

pada suhu $5o

& selama / am! pada saat melakukan destilasi suhu tidak bolehmelebihi $5 o&! karena dikhaatirkan metil salisilat ikut menguap bersama

metanol.

(ambar ". *erubahan arna

campuran pada saat proses re+luks

*roses destilasi ber+ungsi untuk

memisahkan larutan campuran

berdasarkan penguapan cairan dan

pengembunan kembali uap tersebut pada titik

didih. Titik didih suatu cairan ialah suhu

dimana tekanan uapnya sama dengan

tekanan atmos+er. &airan diembunkan

kembali disebut destilat. Tuuan dari

destilasi itu sendiri adalah memisahkan

cairan tersebut dari 8at padat yang terlarut

atau dari 8at cair yang lainnya yang

mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. *ada saat akhir destilasi teradi

perubahan arna larutan menadi kuning keruh! ini menandakan baha dalam

campuran sudah tidak mengandung metanol. 6ihat gambar $.

Setelah proses destilasi selesai kemudian mendekaantasi residu dengan

dekanter seperti yang terlihat pada gambar 15. 0igunakan dekanter karena

pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat enis. *rinsipnya yaitu

memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang

merupakan +ase minyak -non polar dan air yang bersi+at polar. <ase minyak yang

memiliki berat enis lebih besar akan berada di baah dari pada air yang memiliki



berat enis lebih kecil. pemisahan menggunakan dekanter akan lebih memudahkan

dalam proses pemisahannya selain itu uga hasil yang didapat tidak berkurang atau

tetap. 0ibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi

umlah produk yang didapat.

(ambar $. *roses re+luks

(ambar 15. *emisahan menggunakan dekanter

6alu! ditambahkan /5 m6 a=uadest hangat dan 9aH&'#. <ungsi

penambahan a=uadest hangat dan 9aH&'# adalah untuk menghilangkan H yang

berperan sebagai katalis. Tuuan dari menghilangkan H karena katalis boleh

bereaksi dengan bahan aalnya untuk mempercepat reaksi! namun setelah reaksi



selesai bereaksi! katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan aal tersebut.

0alam proses ini! dilakukan pengocokan dalam dekanter dengan membuka tutup

dekanter agar gas &'/ yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar! gas &' /

ditandai dengan teradinya semburansemburan campuran didalam dekanter .

Tuuan pengocokan ini agar +ase minyak dan +ase air terpisah. Selanutnya!

ditambahkan / m6 air yang bertuuan untuk memisahkan droplet air yang masih

tersisa pada +ase minyak. >olume air yang ditambahkan berbeda dengan

penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karena +ungsi penambahan

air yang kedua bertuuan untuk memisahkan sisasisa air yang masih ada di dalam

+ase minyak bukan untuk melarutkan. *ada saat menambahkan 9aH&'# teradi

reaksi sebagai berikut:

9aH&'# &"H"'# &"H)'# 9a &'/ H/'

9a/&'# merupakan garam non polar! yang dapat terurai di dalam air menadi

ion 9a yang mengikat salisilat. 0an menghasilkan produk samping &'/ dan H/'.

0engan adanya produk samping berupa &'/ inilah setiap pengocokan corong

pisah! tutup corong di buka agar &'/ dapat keluar karena dengan adanya &'/ ini

akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menadi meningkat.

Setelah metil salisilat didapat! dilakukan penambahan gram &a&l / anhidrat

untuk mengeringkan metil salisilat yang dihasilkan selama #5 menit. &a&l/

anhidrat ini merupakan garam yang tidak mengandung air! kalsium klorida

bersi+at higroskopis -bahan yang mudah menyerap air dari sekitarnya! dapat

digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya uga. *roses ini melibatkan

kon,ersi kalsium klorida menadi air garam baik karena menyerap uap air atau air

dari gas yang perlu dikeringkan. 0engan kemampuan tersebut &a&l/ dapat dengan

mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah

didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk

tersebut masih kurang bening. *emberian &a&l/ secukupnya sampai minyak

benarbenar bening. 0ari keterangan diatas dapat disimpulkan baha &a&l/

bersi+at polar yang mana akan menarik air yang bersi+at polar sehingga dapatmengikat air sesuai dengan prinsip ?like disol,e like@. Setelah #5 menit!

kemudian menyaring metil salisilat dengan &a&l/ menggunakan kertas saring.

Setelah metil salisilat sudah didapatkan! kemudian menimbang dan mengukur

,olumenya. Berat metil salisilat yang didapatkan sebesar 4!"" gram dan ,olume

metil salisilat yang didapatkan sebesar 4 m6. dari data tersebut maka didapatkan

% randemen metil salisilat sebesar 4!" %.

Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunukkan pada gambar di baah

ini:



(ambar 11. *ersamaan reaksi sintesis metil salisilat.

Reaksi esteri+ikasi sintesis metil salisilat teradi beberapa tahap! yaitu tahap

protonasi dan deprotonasi! dimana teradi interaksi antara asam karboksilat dan

alkohol sehingga menciptakan suatu ester. Menurut >ogel! mekanisme reaksi

esteri+ikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut:

Tahap 1

H/S'4 dalam larutan metanol akan terurai menadi ion /H dan S'4/.

Tahap /

7 B

H yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom ' pada gugus

karbonil! sehingga atom ' menadi tidak stabil karena satu tangannya telah

berikatan dengan H.



Tahap #

& 0 A <

2arena atom ' tidak stabil! maka ikatan rangkap antara & dan ' akan

menadi ikatan tunggal. Setelah itu! senyaa & akan bereaksi dengan metanol

sehingga menadi senyaa 0. 7tom ' pada senyaa 0 uga tidak stabil karenamemiliki # tangan. 6alu! teradi deprotonasi yaitu penghilangan atom H sehingga

menadi senyaa A. 6alu! molekul air akan memisah. 0engan terpisahnya

molekul air! maka tangan & hanya ada #! maka dari itu! atom & berikatan rangkap

dengan 'H.

Tahap 4

( H

*ada senyaa (! atom ' masih belum stabil karena memiliki # tangan. 'leh

karena itu! atom H akan dilepas untuk menuu kestabilan sehingga membentuk

metil salisilat.

0alam mekanisme diatas! rekasi mulamula diaali dengan serangan

nukleo+ilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi! yang

ditunukkan oleh nomor -1. 2emudian teradi pemutusan ikatan rangkap &

karbonil dari gugus karboksilat oleh atom ' dari gugus hidroksil membentuk

kompleks intermediet -/. Senyaa intermediet bersi+at tidak stabil sehinggaakan

terus bereaksi hingga stabil. Senyaa intermediet uga akan mengalami protonasi

sehingga teradi pelepasan H/' sebagai upaya menyetabilkan senyaa -#. 6alu

senyaa -4 akan terprotonasi membentuk metil salisilat.

3ntuk ui mutu kadar metil salisilat dilakukan dengan menitrasi larutan metil

salisilat! enis metode titrasi yang digunakan pada percobaan ini adalah titrasi



asam basa. Titrasi diaali dengan mere+luks metil salisilat dengan / m6 9a'H

5!1 9 selama 1 am. *enambahan larutan 9a'H disini yaitu ber+ungsi untuk

menetralkan larutan yang bersi+at terlalu asam! karena 9a'H bersi+at basa maka

digunakan untuk menetralkan larutan yang bersi+at asam. Setelah 1 am kemudian

menambahkan / tetes indikator pheno+ptalein. *enambahan indikator **

ber+ungsi sebagai indikator agar kita bisa mengetahui itik ekui,alen yang ditandai

dengan perubahan arna larutan. Setelah larutan sudah ditambahkan indikator **

kemudian larutan tersebut ditirasi kelebihan basa dengan asam sul+at 5!1 9!

hingga arna muda hilang. Titik ekui,alen ditandai dengan hilangnya arna ungu

muda dan muncul arna putih susu -keruh lihat gambar 1/. 0ari data

perhitungan maka didapatkan % kadar meti salisilat sebesar #$!4 %.

BAB V

KESIMPULAN DAN SAAN

!.1 Kesim"#lan

0ari percobaan yang telah dilakukan! diperoleh kesimpulan:

a. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat

dengan metanol. Reaksi yang teradi disebut reaksi esteri+ikasi! yaitu

reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan

senyaa ester.

b. Hasil randeman metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan sebesar

4!" %! dan kadar metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan

sebesar #$!4 %.

!.2 Saran

0ari praktikum sintesis metil salisilat yang telah dilakukan kami menyarankan

agar:

a. 6ebih telitidalam mengukur ataupun menimbang bahan agar hasil yang

didapatkan akurat.

b. 6ebih teliti dalam memantau suhu pada saat re+luks maupun destilasi agar

suhu tidak melebihi yang telah ditentukan.



c. Sebaiknya menambahkan ,ariasi pada praktikum selanutnya seperti

memakai intergreen asli.

bab iv sintesis metil salisilat

Documents