bài ancol
TRANSCRIPT
1
BÀI TẬP LỚN 2TIN HỌC ỨNG DỤNG TRONG
HÓA HỌC
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
SVTH: Phạm Thị Thanh HuyềnMSSV: K38.201.042
1. Nêu định nghĩa Ancol.2. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của Ancol có CTPT C4H10O.
Kiểm tra bài cũ
2
Đáp án
1. Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
3
2. CTCT các đồng phân của ancol có CTPT C4H10O
4
Butan-1-ol Butan-2-ol
2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol
5
Bài 40: (tiết 2)
ANCOL
5
987
654
321
N1
D1 C1N2
D2 C2N3
D3
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
“Ancol là những HCHC trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử…”?
Cacbon no
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Dựa vào đặc điểm gốc HC, ancol được chia làm mấy loại?
3 loại
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Ancol no, đơn chức, mạch hở có mấy loại đồng phân?
2 loại
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Ancol benzylic thuộc loại ancol nào?
Ancol thơm
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở nhiệt độ thường. Đúng hay sai?
Đúng
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hay thấp hơn các HC có cùng phân tử khối?
Cao hơn
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Tại sao các ancol lại tan nhiều trong nước?
Do có liên kết Hidro
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, Phenol được chia làm mấy loại?
2 loại
CÂU HỎI
ĐÁP ÁN
Đọc tên thông thường của ancol sau: CH3CH2CH(OH)CH3
Ancol sec-butylic
Tính chất hóa học
Điều chế
Ứng dụng
IV
V
VI
17
CAncol etylic
C2H5OH
HO
Liên kết C-O phân cực
Tính chất hóa họcIV.
18
O H
Ancol etylic C2H5OH
Liên kết O-H phân cực19
20
1. Phản ứng thế H của nhóm OH2. Phản ứng thế nhóm OH
3. Phản ứng tách nước
4. Phản ứng oxi hóa20
a. Tính chất chung của ancol
21
Cho etanol C2H5OH vào ống nghiệm khô có chứa mẩu Na.
Thí nghiệm
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
Mô hình thí nghiệm điều chế và đốt khí H2S trong điều kiện thiếu ôxi
C2H5OHNút dẫn khí
Na
22
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
b. Tính chất đặc trưng của glixerol:
Thí nghiệm
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
23
Mô tả lại thí nghiệm, nêu hiện tượng. Viết các PTPƯ xảy ra và giải thích.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
24
Hiện tượng
25
Etylenglicol
Glixerol
Etanol
NaOH
Cu(OH)2
*CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
HO CH2
CH
CH2
HO
HO
+ HO Cu OH +
CH2 OH
CH O
CH2 OH
Cu
HO CH2
CH
CH2
O
HO
+ 2H2O
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Hay
PTPƯ
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O
26
1.So sánh đặc điểm cấu tạo của các ancol dùng trong thí nghiệm.
2. Nêu vai trò của phản ứng.
27
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
Ancol nào hòa tan được Cu(OH)2
tạo dung dịch màu xanh lam?
Metanol CH3OH (1)
Etilen glicol C2H4(OH)2 (2)
Propan-1,3-diol CH2(OH)-CH2-CH2OH (3)
Vận dụng
28
29
a. Phản ứng với axit vô cơ (HCl, HBr,…)
C2H5OH + HBr
C2H5OH + HCl
C2H5Br + H2O
C2H5Cl + H2O
2. Phản ứng thế nhóm OH
R-OH + H-A R-A + HOH
C3H5(OH)3 + 3HONO2 → Glyxeryl trinitratC3H5(ONO2)3
+ 3H2O
CH3OH + H–OSO3H → CH3OSO3H + H2OMetyl hiđrosunfat
*Nhận xét: Chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH.
30
2. Phản ứng thế nhóm OH
31
b. Phản ứng với ancol: H2SO4, 140oC
C2H5-OH + H-OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2OĐietyl ete
2. Phản ứng thế nhóm OH
- Lưu ý: n ancol ete.2
)1( nnH2SO4, 140oC
CH3-O-C2H5 + H2OCH3-OH + H-OC2H5
H2SO4, 140oC
CH3-OH + H-OCH3
H2SO4, 140oCCH3-O-CH3 + H2O
C2H5-OH + H-OC2H5
H2SO4, 140oCC2H5-O-C2H5 + H2O
32
Khi trộn metanol với etanol rồi đun với H2SO4 đ ở 1400C thì sự tách nước xảy
ra như thế nào?
33
CnH2n+1OH
H2SO4
170oC
3. Phản ứng tách nước
VD:
CnH2n + H2O
34
OHH2SO4
170oCCH3 - CH2 - CH - CH3
butan-2-ol
“Nhóm OH bị tách cùng H ở nguyên tử C bậc
cao hơn”.
Qui tắc Zaixep
CH3 - CH = CH - CH3 +H2O (spc)
CH3 - CH2 - CH = CH2 +H2O (spp)But-2-en
But-1-en
3. Phản ứng tách nước
35
Vậy khả năng tách của butan–2–ol theo 2 hướng:
CH3 CH CH CH2
OHH Hhuong tao spctheo Zai-xép
, ,. huong tao spp
, ,.
LƯU Ý– Điều kiện nhiệt độ sẽ xảy ra phản ứng tách nước tạo anken (≥170oC) hoặc tạo ete (140oC).
35
36
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
CH OH + CuO C O + Cu + H2Oto
4. Phản ứng oxi hóa
37
CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O
ot
CH3 CH
OH
CH3 + CuO to CH3C CH3
O
Cu H2O+ +
Andehit axetic
Axeton
4. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
38
CH3 C CH3
OH
+ CuO
CH3
CH2 CH2 + CuOto
CH CH O + Cu +H2OO
oxalandehit-OH OH
VD:
4. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
38
Ancol bậc 1:
R CH2 OH + CuOto
R + H2O
andehit
+ CuCH O
-
Ancol bậc 2:
Ancol bậc 3:
R CH R'
OH
+ CuOto
R C R'
O
+ H2O
xeton
+ Cu
R CH R'
OH
+ CuOto
R C R'
O
+ H2O
xeton
+ Cu
4. Phản ứng oxi hóa
39
R CH2 OH
R CH OH
RR C
RO
R C OH
R
R
R C
HO
4. Phản ứng oxi hóa
Ancol bậc I ( ) Andehit ( )
Ancol bậc II ( ) Xeton ( )
Ancol bậc III ( ) Khó bị oxi hóa
40
41
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: - Phương trình tổng quát:
otn 2n 1 2 2 2
3nC H OH O nCO (n 1) H O
2
4. Phản ứng oxi hóa
CnH2n+2Oz + O2 nCO2 + (n+1)H2O
42
C2H5OH + 3O2 2CO2 3H2Oto+
C4H9OH + 6O2 4CO2 5H2Oto+
-Lưu ý: + Số mol H2O > số mol CO2 ancol no đơn
chức hoặc ancol no đa chức.
+ Số mol H2O – Số mol CO2 = Số mol ancol
no, đơn chức, mạch hở.
4. Phản ứng oxi hóa
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
43
1. Phương pháp tổng hợp:
- Anken + H2O ancol CtdSOH o,42
C2H4 + H2O C2H5OH CtdSOH o,42
- Dẫn xuất halogen + NaOH
C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaClot
Điều chếV.
44
- Tổng hợp glixerol
Cl OH Cl
+Cl2500oC
+Cl2 + H2O+NaOH
OH OH OH
glixerol
CH2 - CH - CH2
CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2Cl
CH2 - CH - CH2
Điều chếV.
45
2. Phương pháp sinh hóa:
Điều chếV.
VI.Ứng dụng
46
47
Củng cố
Bài 2/186 (sgk)
2Na
+ CuO
+ HBr
to
toCH3CH2CH2OH
2CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OH
+ H22CH3CH2CH2ONa
+ CuO + H2OCH3CH2CHO
+ H2OCH3CH2CH2Br
Câu 1: Khi trong PTN có các mẫu Na cần tiêu hủy, em chọn cách nào sau đây?A. Cho vào cồn tuyệt đốiB. B. Cho vào chậu thủy tinh chứa nướcC. Cho vào NaOHD. Cho vào dầu hỏa
A48
Câu 2: Chất nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ?
A. HO–CH2–CH2–OH
B. HO–CH2–CH2–CH2–OH
C. CH3–CHOH–CH2–OH
D. HO–CH2–CHOH–CH2–OH B
49
Câu 3: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở
140C) thì số ete thu được tối đa là?A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
C50
Câu 4: Cho 0,1 mol ancol X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đkc). Số
nhóm chức – OH của ancol X là?A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
B51
Câu 5: A + H2O C2H5–OH. Vậy A là?A. Etan CH3–CH3
B. B. Axetilen CH ≡ CHC. Etilen CH2 = CH2
D. Etyl clorua CH3 – CH2–Cl
c
52
BTVD: Hỗn hợp X gồm etanol, propan-1-ol và ancol anllylic được chia làm 3 phần bằng nhau:+ Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít khí Hidro (đktc).+ Phần 2: Có thể làm mất màu dung dịch chứa 8g Br2.+ Phần 3: Đốt cháy hoàn toàn thấy có 17,6g khí CO2 sinh ra.Tính phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu. 53
54
Dặn dò
Chuẩn bị bài 41: PHENOL
55 55