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PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”

LICENCIATURA EN FARMACIA

ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA III

CÓDIGO: FARM-011 L

ELABORADO POR: Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas Quím. Gerardo Durán Espinosa Dra. Carmen Ma. González Álvarez Quím. Lucio Gutiérrez García Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Guadalupe Hernández Téllez

M. en C. Macario Martínez Barragán Dra. Ruth Meléndrez Luévano Dra. Socorro Meza Reyes Dra. Sara Montiel Smith M. en C. Aarón Pérez Benítez Dra. Leticia Quintero Cortés Dr. Jesús Sandoval Ramírez Dr. José Luis Vega Báez

AGOSTO 2009

BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA VICERRECTORÍA DE DOCENCIA

DIRECCIÓN GENERALDE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA

Í n d i c e

- Presentación general del cur Pag. 2 - Objetivo general del curso Pag. 4 - Contenido Pag. 6

- Metodología Pag. 7

- Evaluación Pag. 8 - Bibliografía Pag. 28

- Medidas de seguridad en el laboratorio Pag. 30


PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO

El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de la BUAP.

coadyuva, entre otras cosas, a la formación profesional a nivel licenciatura de los egresados de

los tres colegios que integran la facultad: Colegio de Químicos, Colegio de

Químicofarmacobiólogos y Colegio de Farmacia. Independientemente de la formación

profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de estos tres colegios, el

estudiante tiene al menos tres cursos teóricos de química orgánica, cuya finalidad es el estudio de

las funciones orgánicas, y cada curso teórico, tiene su correspondiente curso práctico.

El contenido de este tercer curso práctico, más que reflejar el comportamiento químico

de las funciones orgánicas que comprende el curso teórico, busca que el estudiante se introduzca

en un ambiente similar al que encontrará en algún laboratorio, ya sea cuando establezca relación

laboral o continúe estudios de postgrado, al realizar la obtención de un determinado compuesto,

a partir de materias primas de fácil adquisición, por medio de una serie de reacciones

consecutivas.

El cursar un laboratorio, a través de un proceso de reacciones consecutivas, para la

obtención de un determinado producto, aunada a una metodología en donde el estudiante es el

centro del proceso de aprendizaje y enseñanza al:

� Aplicar e interrelacionar conocimientos adquiridos en otras áreas,

� Entender e interpretar lecturas científicas, por medio de la

investigación

� Desarrollar su criticidad.

� Reafirmar su autoconfianza, al verse obligado a tomar determinaciones en el

desarrollo y progreso de su trabajo


OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Coadyuvar al desarrollo, en el estudiante, de las habilidades de: lectura y escritura

científica, reflexión, análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las importantes

manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos orgánicos, se deben

al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y conformación atómica-

molecular; habilidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar solución

eficiente a los problemas profesionales que se le presenten, buscando siempre el beneficio social.

OBJETIVOS PARTICULARES: • Introducir al estudiante a uno de los campos más interesantes de la química orgánica como es

la "Síntesis Orgánica".

• Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción, recolección y

organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables del comportamiento

de las sustancias.

• Comprender que la información que tenemos acerca de la química, así como los principios

teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de experiencias en el

laboratorio.

• Comprender los principios teóricos que sirven de base a cada una de las reacciones

• Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que participan las moléculas

orgánicas.

• Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.


• Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de transformación de las

moléculas orgánicas.

• Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las moléculas

orgánicas.

• Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta utilidad o que

demuestren un principio teórico.

• Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos orgánicos.

• Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas orgánicas, en

base a los conocimientos adquiridos.

• Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada reacción

• Aprender que las sustancias químicas deben ser manejadas apropiada y cuidadosamente.

• Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.

• Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo rodean.

• Adquiere el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.

• Adquiere la costumbre de llevar una anotación ordenada de datos y operaciones de cada una

de las prácticas

• Incrementará su habilidad en el manejo de las sustancias, ya que el producto obtenido, le

servirá como materia prima para la siguiente transformación química,

• Reafirmará sus conocimientos sobre estequiometría, al determina la cantidad de reactivos a

utilizar en cada práctica

• Aprenderá a decidir, con base en la interpretación de la técnica, el equipo que debe emplear

para la síntesis de un determinado compuesto.


• Explicará una reacción química, a partir de comprender y entender lo que pasa dentro de un

matraz de reacción.

• Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones

realizadas durante el desarrollo de una reacción.

• Aprenderá a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento teórico y

práctico

• Desarrollará su habilidad para hacer el seguimiento cromatográfico de una reacción

• Aprenderá a juzgar el papel primordial que las diferentes técnicas generales utilizadas en la

separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en una determinada reacción

química.

• Seleccionará la técnica más adecuada para la identificación del producto.

• Explicará, en qué perjudica o ayuda al medio ambiente la realización de determinada

reacción.

• Comprenderá que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo

tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.

CONTENIDO

Son incontables las secuencias de reacciones que se pueden proponer de manera

consecutiva para la obtención de un determinado compuesto, sin embargo hay que tener en

cuenta en el diseño del proceso una serie de comentarios, entre otros:

• La capacidad, dedicación y compromiso del personal docente,

• La infraestructura del laboratorio en cuanto a equipo, material, reactivos, campana de

extracción, vacio, etc.

• Perfil del egresado,


• Filosofía de la institución.

Teniendo en cuenta los comentarios anteriores, el contenido de este curso, es en lo

general, la obtención de una serie de colorantes azoicos, partiendo de benceno, se propone seguir

la secuencia de reacciones siguientes:

1.- Nitrobenceno

2.- Anilina

3.- Acetanilida

4.- p-Nitroacetanilida

5.- p-Nitroanilina

6.- Rojo p-nitro

METODOLOGÍA

Que el estudiante sea el centro de atención en la acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:

a) ACTIVIDADES DIDÁCTICAS • Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

• Se conforman equipos de trabajo de 2 o 3 estudiantes para realizar una

determinada secuencia de reacciones,

• Se realizan seminarios teórico - prácticos, previos a la práctica programada,

presentados por cada equipo de trabajo.

b) ACTIVIDADES DEL ESTUDIANTE

Es necesario que antes del inicio de una nueva reacción en la secuencia de la síntesis se

realice un seminario, como requisito para poder continuar, con los integrantes de cada uno de los


equipos, el contenido de cada seminario, se integrará a través de una investigación asesorada y

dirigida por el docente, el seminario contendrá dos partes esenciales:

� PARTE TEÓRICA, en la que se discutirán:

1. Reacción general que se efectuará,

2. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos,

3. Mecanismo de la reacción,

4. Otros.

� PARTE EXPERIMENTAL, en la que se puede discutir:

1. Equipo adecuado para la realización de la práctica,

2. Condiciones de la reacción,

3. Tiempo de la reacción,

4. ¿Cómo determinar las cantidades de reactivos por utilizar?

5. Técnicas para la separación y purificación del producto,

6. Técnicas para la identificación del producto,

7. Tratamiento de los desechos de la reacción

8. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y/o práctico.

9. Cuestionario

10. Ótros.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de los

siguientes puntos:

a) asistencia

b) exposición


c) participación en seminarios y práctica

d) trabajo en grupo

e) reporte.

El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10 %, y por otra parte equivale el 25 % a los

siguientes puntos:

a) Libreta personal

b) Examen

La calificación del laboratorio le corresponde el 20 % de la calificación final para aprobar la

materia.


OBTENCIÓN DE NITROBENCENO. Introducción. El nitro benceno reviste gran importancia a nivel industrial ya que es uno de los reactivos por medio del cual se puede obtener una gran variedad de productos derivado de éste: halogenados, sulfonados, nitrados, anilina, fenilhidroxilamina, azobenceno, hidrazobenceno, quinoleina… Por otra parte se puede usar como: aromatizante de jabones (esencia de Mirbana), disolvente tanto en el laboratorio como en la industria, así como la formulación de cremas para calzado REACCIÓN GENERAL

HNO3

H2SO4

NO2

Objetivos particulares

a) Obtención de nitrobenceno b) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo c) Aplicar los conceptos de sustitución electrofílica aromática d) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho e) Fortalecer las habilidades prácticas en el proceso de purificación de las sustancias f) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la obtenida g) Participar en el proceso de obtención de la sustancia h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

PROCEDIMIENTO Montar un aparato de reflujo con matraz de 100 ml., provisto de agitador, enfriamiento externo y embudo de adición. Preparación de la mezcla nitrante. Colocar en el matraz 40.5 de H2SO4 (d =1.84), sobre este ácido agregar gota a gota, con agitación y enfriamiento 20 g. de HNO3. (d = 1.4). (recuerde que los líquidos no se pesan, tomando en cuenta su densidad se calcula su equivalencia en ml.) Nitración del benceno.- sobre la mezcla nitrante se agrega gota a gota, 13.4 g. de benceno (d = 0.88). Durante la adición del benceno se debe cuidar que la temperatura se mantenga entre 30 y 40 oC, la temperatura se controla con un baño de hielo. Después de agregar todo el benceno, la mezcla reaccionante se calienta a 60 oC durante 30 min. en baño María. Todas estas operaciones deben hacerse con agitación continua. Separación del nitrobenceno.- La mezcla reaccionante se enfría y se transfiere a un embudo de separación, se deja reposar hasta lograr la separación de las capas. En la capa superior estará el nitrobenceno y el benceno que no reaccionó; en la inferior habrá agua, ácido sulfúrico y el exceso de ácido nítrico (la capa inferior se elimina).


Purificación del nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos o tres veces con agua (use porciones de 5 ml.). El nitrobenceno se transfiere a un matraz y se le agrega CaCl2 anhídrido hasta que el líquido adquiera trasparencia, entonces se filtra. Cuando se desea comprobar que el producto obtenido realmente es nitrobenceno, se compara por cromatografía en capa fina con una muestra auténtica, para el desarrollo del cromatograma se usa cloroformo.

REACTIVOS: MATERIAL

20 g. de HNO3 2 Mangueras de látex

CaCl2 1 Bomba para recirculación de agua

40.5 g de H2SO4 1 Matraz de boca esmerilada de 100.0 ml

Cloroformo 1 Refrigerante

13.4 g. de benceno. 4 Probetas de 20 ml

1 Conexión de vidrio para destilación con vapor

1 Matraz Erlenmeyer de 1000 ml

1 Matraz de destilación con salida lateral

1 Parrilla de calentamiento

1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml

1 Vaso de precipitados de 600 ml

1 1 12

3

45 6

7

8

9

1 102

3

45 6

7

8

91 1 0


DIAGRAMA DE FLUJO

H2SO4 + HNO3

C6 H6 + Mezcla nitrante

Calentar durante 30´ a temperatura

de 600 C y con agitación

Fase inorgánica, H2SO4 + HNO3

Fase orgánica: C6H6, C6H5NO2,

H2SO4 + HNO3

Neutralizar con NaHCO3

Lavar con dos alícuaotas de agua de 25.0 ml. cada una.

Secar con CaCl2


OBTENCIÓN DE ANILINA Introducción. La anilina es una de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de sustancias como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina, difenilanilina, ác. sulfanílico, fenilhidrazina,difenilurea, quinona, benzanilida, ác. N-fenilantranílico. REACCIÓN GENERAL

NH2NO2Sn

ClH


a) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo b) Aplicar los conceptos de óxido-reducción c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la obtenida f) Participar en el proceso de la obtención de la sustancia g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

PROCEDIMIENTO

En un matraz redondo, de 100 ml, Se ponen 3 ml de nitrobenceno y 7.4 g de estaño. En una probeta se miden 14.8 ml de HCl, unos cuantos ml de éste se adicionan en el matraz que contiene el estaño y el nitrobenceno. En seguida comienza una reacción exotérmica, si es necesario, el matraz se debe enfriar exteriormente con agua fría para evitar perdidas del producto por evaporación. También se debe evitar un exceso de refrigeración, puesto que la reducción transcurre más rápidamente a alta que a baja temperatura. Se debe procurar que el contenido del matraz este caliente pero sin llegar a hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reacción, se añade otra porción de HCl, se agita el matraz y se enfría lo necesario para evitar la ebullición. La adición del ácido se continúa de esta manera con constante agitación del matraz, hasta que se ha agregado todo el HCI. Después el matraz se coloca en reflujo durante 20 minutos agitando frecuentemente. Durante este tiempo, se prepara la solución de NaOH.

En un vaso se pesan 6.6 g de NaOH, se agrega 33 ml de agua y la solución resultante se enfría a unos 30 °C aproximadamente. El matraz de reacción se quita de reflujo y se refrigera con agua fría hasta que su contenido alcance una temperatura inferior a 50° C. Entonces se añade una pequeña cantidad de solución de NaOH, se agita el matraz y se enfría para que no se escapen vapores. Sucesivamente se van añadiendo pequeñas cantidades de álcali, enfriando exteriormente el matraz cuando sea necesario, hasta que se haya agregado toda la solución de NaOH.


Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del líquido, que se deposita sobre papel tornasol. Si da reacción ácida se debe agregar más NaOH. A continuación el contenido del matraz se somete a una destilación en corriente de vapor. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina, pero a medida que avanza la destilación, las pequeñas cantidades de anilina que destilan pasan disueltas en agua. Se recogen unos 39 ml de destilado, se adiciona 7.3 g de cloruro de sodio y la mezcla se agita hasta que se disuelva la sal.

El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina. La solución acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae de la solución con 2.5 ml de cloruro de metileno. Se separa la capa orgánica y se une a la anilina previamente separada. La solución de anilina se pasa a un matraz erlenmeyer, se seca agitándola con unos 0.8 g de NaOH sólido. Una vez preparado el aparato para la destilación final de anilina (180-186 oC). La fracción intermedia se debe fraccionar de nuevo para recuperar una nueva cantidad de anilina, que se unirá a la obtenida en la primera destilación. La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se obscurece exponiéndola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color naranja es señal de que la reducción del nitrobenceno no ha sido total. La pasta de óxidos se lava con más agua.

REACTIVOS: MATERIAL

50 g. de nirtrobenceno 1 Matraz de boca esmerilada de 100 ml 19/23

71 g de estaño granulado 1 Refrigerante de boca esmerilada de 19/23

300 cm3 ác. clorhídrico industrial 1 Canasta de calentamiento

300 cm3 de sosa al 30% 2 Mangueras de látex

100 a 150 cm3 de éter 1 Contenedor acuoso

150 g de sal común 1 Bomba para recircular agua

5-10 g de potasa cáustica 1 Termómetro

2-3 g de Zn en polvo 1 Adaptador para termómetro

2 Vasos de precipitados de 100 ml

1 Probeta de 20 ml

1 Probeta de 20 ml

1 Embudo de adición 1 Conexión de vidrio para destilación con vapor 1 Matraz Erlemeyer de 1000 ml 1 Matraz de destilación con salida lateral 1 Parrilla de calentamiento 1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml 1 Vaso de precipitados de 600 ml


DIAGRAMA DE FLUJO


OBTENCIÓN DE ACETANILIDA

Introducción La acetanilida es un compuesto cuya versatilidad en sus aplicaciones la reviste de gran importancia a nivel industrial, aunque a la fecha en sus usos medicinales a sido desplazada por sustancias menos tóxicas puesto que los daños causados al hígado o a los riñones son lo suficientemente severos como para eliminarla del cuadro de los medicamentos, otros usos pueden ser: para aumentar la velocidad de la obtención del caucho, obtención de tintes, producción de reveladores fotográficos, intermediario en la síntesis de penicilina, etc.

REACCIÓN GENERAL

NH2 NH C

O

CH3

(CH3CO)2O

CH3CO2H

Objetivos particulares a) Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada

reactivo b) Aplicar los conceptos de sustitución eliminación c) Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho d) Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las

sustancias e) Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas

y la obtenida f) Participar en el proceso de la obtención de la sustancia g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL

15 ml de anilina 1 Termómetro

15.52 ml de anhídrido acético 2 Vasos de precipitados de 100 ml

0.14 g de acetato de sodio 1 Embudo Buchner

1 Matraz Kitazato de 1000 ml 2 Probetas de 20 ml 3 papel filtro 1 Manguera de latex 1 Contenedor para hielo


PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitados se añaden 15 ml de anilina que se ha enfriado previamente, se

agregan 0.14 g de acetato de sodio, se agita hasta disolución, después se adicionan 15.52 ml de

anhídrido acético, enfriando la solución en un vaso de precipitados con hielo, se agita la mezcla.

La acetanilida se va separando rápidamente, la mezcla se deja enfriar 15´. Se recoge por

filtración y se lava con agua fría, se pone a calentar en 600 ml de agua hasta su completa

disolución, al enfriarse se cristaliza y se recoge por filtración en un Büchner y se lava varias

veces con agua fría. Se recristaliza utilizando carbón activado. (p.f 1130 – 1140).

DIAGRAMA DE FLUJO


OBTENCIÓN DE p-NITROACETANILIDA. Introducción

La p-nitroacetanilida se utiliza como intermediario para la síntesis de una

variedad de colorantes textiles o como colorantes en la industria alimenticia

entre otros usos.

REACCIÓN GENERAL

NH C

O

CH3

O2NNH C

O

CH3

H2SO4

HNO3


a) Obtener la p-nitroacetanilida

b) Explicar la función de un grupo protector

c) Explicar la posición del grupo entrante de acuerdo a la orientación del

grupo presente en el anillo bencénico

d) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la

reacción

e) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango

establecido

f) Establecer e tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios

g) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de

la práctica

h) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio

i) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.


REACTIVOS: MATERIAL

40 ml de H2SO4 . 1 Termómetro

10 g de acetanilida 2 Vasos de precipitados de 100 ml

60 ml de HNO3 1 Embudo Buchner

Hidróxido de sodio 1 Matraz Kitazato de 1000 ml

2 Probetas de 20 ml

3 papel filtro

2 Manguera de latex

1 Contenedor para hielo

1 Canasta de calentamiento

1 Bomba para recirculación de agua

1Contenedor acuoso

PROCEDIMIENTO A un matraz rodeado de hielo conteniendo 40 ml de ácido sulfúrico concentrado

se le añade lentamente y agitando vigorosamente 10 g de acetanilida finamente

molida. A continuación se añaden, desde un embudo de separación, gota a gota,

agitando vigorosamente y manteniendo la temperatura abajo de 15° (si la

temperatura asciende más hay carbonización) 60 ml de ácido nítrico

concentrado. Terminada la adición, se deja reposar la mezcla a temperatura

ambiente durante 25 minutos. Después se vierte en un vaso de precipitados con

hielo. Después de que se licúa el hielo, se recoge el precipitado por filtración, se

lava con agua helada, hasta que el filtrado no de reacción ácida. El precipitado se

seca.


DIAGRAMA DE FLUJO


OBTENCIÓN DE LA p-NITROANILINA. Introducción. Una gran variedad de compuestos medica y biológicamente importantes son aminas, algunos

ejemplos puede ser la adenalina, anfetaminas, quinina histamina, nicotina...Muchos de estos

compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La seratonina, por ejemplo,

mantiene estables los procesos mentales, se usa para la obtención de nylon y también para la

producción de tintes, (en la industria del teñido los tres isómeros de la nitroanilina tienen

nombres específicos a saber: (orto), base de naranja fijo GR, (meta) base de naranja fijo R,

(meta) base del rojo fijo GG.) antioxidantes, inhibidores de gomas de gasolina, etc.

REACCIÓN GENERAL

NHO

CH3

O2N

HCl NH2

O2N Objetivos particulares

a) Obtener la p-nitroanilina

b) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la

reacción

c) Explicar las consecuencias de no controlar la temperatura en el rango

establecido

d) Establecer e tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios

e) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de

la práctica

f) Colaborar en el mantenimiento del orden dentro del laboratorio

g) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.


REACTIVOS: MATERIAL

alcohol etílico 1 matraz de bola de 125 ml

ácido clorhídrico 3 vasos de precipitados de 50 ml

p-nitroacetanilida 1 embudo Buchner

Hidróxido de sodio 1 matraz Kitazato de 1000 ml

2 probetas de 20 ml

1 probeta de 50 ml

3 papel filtro

2 manguera de latex

1 vaso de 500 ml

1 canasta de calentamiento

1 bomba para recirculación de agua

1contenedor acuoso

1 refrigerante

PROCEDIMIENTO En un matraz provisto de un refrigerante a reflujo se vierten 3.4 g de p-nitroacetanilida y una

solución de 4 ml de ácido clorhídrico en 10 ml de agua. La mezcla se refluja hasta que se

disuelva la p-nitroacetanilida y después se continúa el reflujo durante 20´. Si la solución queda

turbia fíltrela en caliente y si no, deje enfriar la solución. Después precipite, la p-nitroanilina,

añadiendo, lentamente y enfriando externamente una solución al 20% de hidróxido de sodio

hasta reacción alcalina. Deje enfriar la mezcla, filtre el precipitado amarillo, lávelo con agua

helada. Disuelva el precipitado en agua-etanol, calentando hasta disolución total. Añada a la

solución un poco de carbón activado, caliente y filtre rápidamente en caliente. Deje reposar el

filtrado, recoja los cristales de p-nitroanilina por filtración, secar los cristales.


DIAGRAMA DE FLUJO

Se coloca en posición de reflujo y se mantiene éste hasta 15´ después que

desaparezca la p-nitroacetanilida

Se deja enfriar y se le agrega lentamente una solución de NaOH

al 20% hasta alcalinizar

Fase orgánica:

p-nitroanilina

A la p-nitroacetanilida se le vierte HCl

Fase inorgánica, HCl

Lavar con agua fría.hasta eliminar completamente el

residuo ácido

Se filtra

Se neutraliza con NaHCO3


OBTENCIÓN ROJO p-NITROANILINA

Intoducción

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de substancias orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Todos se obtienen por síntesis química, no existiendo ninguno de ellos en la naturaleza. El número de los colorantes de este grupo autorizados actualmente es pequeño en comparación con los existentes, muchos de los cuales se utilizaron antiguamente y luego se prohibieron por su efecto potencialmente perjudicial para la salud. Este hecho es importante sobre todo en los colorantes para grasas, siendo un ejemplo típico el denominado "amarillo mantequilla", utilizado hace tiempo para colorear este alimento. En 1918 se introdujo en Estados Unidos, pero se prohibió el mismo año al afectar a los obreros que lo manejaban. En otros países, especialmente en Japón, se utilizó hasta los años 40, cuando se demostraron incuestionablemente sus propiedades como agente carcinógeno. Este colorante se absorbe en una gran proporción y se metaboliza en el hígado.

REACCIÓN GENERAL

NH2

NO2

OH

O2N NN

OHNaNO2

ClH

NaOH

OBJETIVOS PARTICULARES

a) Obtener el colorante Rojo para

b) Explicar la orientación de la sustitución

c) Explicar la posición del grupo entrante de acuerdo a la orientación del

grupo presente en el anillo aromático

d) Comprender la participación de las sustancias en cada paso de la

reacción

e) Establecer el tratamiento químico o físico de los compuestos secundarios


f) Participar decididamente en cada uno de los pasos para la realización de

la práctica

g) Colaborar en el mantenimiento del orden y limpieza del laboratorio

h) Estar conciente de vigilar la seguridad personal y colectiva.

REACTIVOS: MATERIAL

p-nitroanilina 1 vaso de precipitados de 500 ml

nitrito de sodio 3 espátulas

acetato de sodio 2 matraz Erlenmeyer de 125 ml

ácido clorhídrico conc. 2 vasos de precipitados de 125 ml

hidróxido de sodio 2 Probetas de 50 ml

β-naftol 1 Probetas de 100 ml

2 papel filtro

1 Embudo Büchner

1Matraz Kitasato de 1000 ml

1 manguera de látex

1 agitador de vidrio

1 embudo de adición

PROCEDIMIENTO

La p-nitroanilina se mezcla íntimamente con 30 ml de HCI y con 25 ml de agua, en un vaso, y

se enfría con hielo a temperatura entre 50-100. Se forma una pasta de color amarillo. Agitando a

mano y sin sacar el vaso del hielo, se diazoa, agregar con un embudo de adición una disolución

de 7 g de NaNO2 en 50 ml de agua. La papilla se aclara a medida que se va agregando el nitrito

llegando a disolverse totalmente, pero hacia el final precipita la sal de diazonio. Terminada la

adición, se agita durante unos minutos y se amortigua la reacción ácida añadiendo una solución

saturada de acetato de sodio, hasta que desaparezca la reacción azul al Congo. Se necesitan unos

25 g de acetato sódico, disueltos en 25 ml de agua.

Aparte, se prepara una. solución de 14,5 g de β-naftol en 40 ml de sosa al 10% y 160 ml de

agua. Si la solución no quedase transparente, filtrela. Sobre esta solución se vierte en chorro


frío, agitando a mano la solución del diazoico recién preparada y amortiguada con acetato

sódico. Inmediatamente se forma un precipitado de color rojo muy vivo e intenso que va

espesando hasta constituir, una vez añadido todo, una pasta. Se bate durante unos minutos, se

filtra con vacío y se lava varias veces con agua. se seca.

Rendimiento: 28-30 g.

Propiedades: Polvo de color rojo ladrillo intenso, insoluble en: Agua, álcalis y ácidos

diluidos muy poco soluble en alcohol etílico.

Diagrama de flujo


MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

• Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar supervisadas por

un profesor

• Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en los

laboratorios.

• Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal).

• Toalla o lienzo de algodón.

• El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).

• Queda prohibido el uso de zapatos abiertos (tipo guarache), así como zapatillas de tacón

alto

• Para cada experimento a realizar el alumno, deberá informarse de las medidas de

seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, así como las recomendaciones

específicas para su realización.

• Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del

laboratorio.

• Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

• Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas) a la

piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara; así como

la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar una ligera

corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.

• La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca,

sino que deberá utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad


• Cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo debe cuidarse que la boca de

éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones.

• Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje

• Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro

responsable en el laboratorio.

• La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con

ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes

que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.

• Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.

• Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada

bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos.

• Para reponer el material roto o extraviado, se tendrán 15 días naturales para su

reposición, si no lo cumple, no se le permitirá trabajar en el laboratorio

• Al finalizar las actividades en el laboratorio, el docente es el último en salir y deberá de

verificar que queden cerrada llaves, cubículos, puertas, así como apagados los circuitos

eléctricos.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: • K. Faber “BIOTRANSFORNATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”, (1995); Capítulos 2 y 3; 2ª

Edición, Springer-Verlag. (Unida III y IV).

• Zvi Szafran, Ronal M. Pike, Mono M. Singh. "Microscale Inorganic chemistry, a

comprehensive laboratory experience". John Wiley & Sons, Inc.

• Christie L. Borgford, Lee R. Summerlin. "Chemical Activities Teacher Edition". American

Chemical Society, 1988


• Xorge A. Domínguez. "Métodos de Investigación Fitoquímica". Limusa, 1988

• Piaget, Jean. "Psicología Genética".Debate, Madrid, 1986

• Daniel Butruille, Javier Rivas, Fidel Villareal. "Experimentos de Química, parte 2: química

orgánica y bioquímica". Trillas, México, 1982.

• Donal L. Pavia, Gary M, Lampman, George S. Kritz Jr., "Química orgánica experimental;

productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial

Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978

• Robert L. Pecsok. "Métodos Modernos de Análisis Químico, experimentos". Limusa-Wiley,

S.A. 1973

• Arthur I. Vogel. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.,

London, 1958

• Francisco Giral. "Productos Químicos y Farmaceuticos". Atlante, S.A. México, 1946

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: L.G. Wade, Jr. “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1993); 2ª. Edición, Prentice-Hall Hispanoamérica, S.A. F.A. Carey “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1999); 3ª. Edición. Mc. Graw Hill. T.W.G. Solomons “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1999); ·3ª. Edición, Academic Press. M.A. Fox & Whitsell “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1997); 2ª Edición, Addison Wesley. McMurry “QUÍMICA ORGÁNICA”, (1990); Edición, Iberoamericana F.A.Carey & R.J. Sundberg “ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY” “B”, (1993); Capítulo 2, 3 y 5; 3ª Edción, Plenum Press. (Unidand III y IV)

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