FUNDAMENTO TEORICO:La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromo butirato de etilo en α-nitro butirato de etilo con nitrito sódico.2

Mecanismo de reacción

MATERIALES Y REACTIVOS

Ácido sulfúrico (H 2 SO4 ¿

Ácido Nítrico¿¿)

Ácido Clorhídrico (HCL)

Benceno Etanol C2 H 6OEtanol C4 H 10O7

DATOS IMPORTANTES:

Físicas y Químicas

Hielo Perilla de succión

Matraz Embudo Termómetr

Probeta de 10ML

Tubos de

- Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.

- Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.

- Los ángulos son de 120° y es completamente plana.

- Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los

a) Benceno: propiedades

Reactivos:

Físicas

El ácido nítrico puro es un líquido viscoso, incoloro e inodoro. A menudo, distintas impurezas lo colorean de amarillo-marrón. A temperatura ambiente libera humos rojos o amarillos. El ácido nítrico concentrado tiñe la piel humana de amarillo al contacto, debido a una reacción con la Cisteina presente en la queratina de la piel.

Químicas

El ácido nítrico es un agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos metálicos pueden ser explosivas. Las reacciones del

- Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.

- Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.

- Los ángulos son de 120° y es completamente plana.

- Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los

Datos Fisicoquímicos:

1.-Concentración mayor: 98,5% 2.-Temperatura: de 15,5 ºC:3.-Punto de ebullición: 338 ºC ó 640 ºF 4.-Densidad: a 20 ºC 1,84 g/cm.5.-Punto de fusión: -40 ºC para una concentración de 65,13%.6.-Solubilidad: Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella, generando calor. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reacción.7.-Temperatura: de descomposición: 340 ºC.8.-Presión de vapor: a 20 ºC: < 0,001 bar.

b) acido sulfúrico: propiedades

c) acido nítrico: propiedades

ácido nítrico con muchos compuestos orgánicos, como de la trementina, son violentas, la mezcla siendo hipergólica (es decir, autoinflamable). Es un fuerte ácido: en solución acuosa se disocia completamente en un ion nitrato NO3

- y un protón hídrico. Las sales del ácido nítrico (que contienen el ion nitrato) se llaman nitratos.

ACIDO NITRICO

HNO3

Masa molecular: 63.0 CAS: 7697-37-2 RTECS: QU5775000 ICSC: 0183 NU: 2031 CE: 007-004-00-1

d) carbonato de sodio: propiedades

Propiedades Físicas:

- Apariencia: Polvo Blanco Inodoro

- Punto de Fusión: 851 °C

- Estabilidad: Es estable siempre y cuando no se lo junte con:

- Metales Alcalinos Térreos.

- Aluminio.

- Compuestos orgánicos nitrogenados.

- Óxidos no metálicos.

- Acido Sulfúrico concentrado.

- Óxidos del Fosforo.

- Nombre Técnico: Hidróxido de Sodio

- Formula molecular: NaOH

- Peso molecular: 40gr/mol

Propiedades físicas:

- Color: blanco (en sólido como lenteja)

- Olor: incoloro

- Estado: Sólido o en solución.

Propiedades Químicas:

- Función química: Hidróxido

- Tipo de reacción: Corrosiva, exotérmica.

- Preparación usar :

- Disolvente: agua (H20)

- Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente)

NITRACIÓN DEL BENCENO

A) PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA

Agregamos hielo a un recipiente con agua

Propiedades Físicas:

- Apariencia: Polvo Blanco Inodoro

- Punto de Fusión: 851 °C

- Estabilidad: Es estable siempre y cuando no se lo junte con:

- Metales Alcalinos Térreos.

- Aluminio.

- Compuestos orgánicos nitrogenados.

- Óxidos no metálicos.

- Acido Sulfúrico concentrado.

- Óxidos del Fosforo.

e) Sulfato de magnesio: propiedades

Ponemos el matraz en el hielo para q se enfrié (medimos a -10Cº) con el termómetro

Pipeteamos 5 ml de acido nítrico y lo agregamos al matraz

B) PROCESO DE NITRACIÓN:

Pipeteamos 6ml de acido sulfúrico concentrado, agregamos al matraz lentamente

Agitamos el matraz fuertemente para mezclar bien los reactivos luego tapamos el matraz

Instalamos el equipo; con el embudo de decantación

Con la ayuda de un embudo agregamos al equipo la

Agregamos hielo en el recipiente para enfriar el matraz antes de

Piteamos 5 ml de benceno y lo agregamos en el matraz erlenmeyer q esta dentro del

Colocamos dentro del matraz la pastilla

Colocamos debajo del embudo de decantación y prendimos

Dejamos caer gota agota la mezcla sulfonítrica por un lapso de tiempo de

Conforme va pasando el tiempo

Conforme va pasando el tiempo

En 20 minutos se termino el contenido de la mezcla sulfonítrica.Pero aun se tiene que estar agitándose unos

Retiramos la pera de decantación y tapamos el matraz esperando que hayan pasado los 45 minutos de agitación ya

Siempre midiendo la temperatura q tiene q estar el agua (a -10Cº) para que no se desprendan lo gases tóxicos ya pasado el

Una vez ya pasado los 45 minutos nos damos cuenta que se formaron dos fases una más densa que la otra, ahora separaremos la arte orgánica de la inorgánica.

Primero sacamos la parte inorgánica y medimos en la probeta y nos salió 10.7 ml

Lo que nos queda en el embudo fue solo la parte orgánica lo medimos también con el matraz de 10mlcual fue un 4.2 de nitrobenceno

C) COMPROBAMOS

1.- MEZCLA CON ETANOL

2.- MEZCLA CON N-BUTANOL

RESULTADOSY DISCUSIONES

Con la preparación de la mezcla sulfonítrica:

Pipeteamos un 1 ml de etanol y lo agregamos al tubo de ensayo, agregamos 0.25ml de nitrobenceno y observamos que nos es soluble con el etanol

Pipeteamos un 1 ml de n-butanol y lo agregamos al tubo de ensayo; agregamos 0.25ml de nitrobenceno y observamos que es soluble

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración, ya que es un deshidratante muy potente, y así se evita la reacción inversa:

http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno

EN EL PROCESO DE NITRACIÓN: Observamos al final de todo que se formaron dos capas, en la cual separamos la parte orgánica superior de la capa acuosa inferior.

Un proceso continuo para nitrar un compuesto aromático que pueda someterse a ese proceso en una solución de ion de nitronío en un nitrante. El proceso incluye la alimentación en la solución nitrante de ion de nitronio de una composición dentro de un área definida conectando tres puntos en un diagrama de fase ternaria de acido nítrico, acido sulfúrico y agua. Los tres puntos corresponden el primero a un 82% aproximadamente de acido sulfúrico y 18% de acido nítrico, en segundo lugar a un 55% de acido sulfúrico y 45% de agua, y por último, 100% de acido sulfúrico. El compuesto aromático que se va a nitrar se introduce en la solución de ion de nitronio mediante un inyector de pulverización capaz de crear una fina emulsión de hidrocarburo en la solución de ion de nitronio con el hidrocarburo distribuido uniformemente en la fase acida. El acido y el compuesto aromático que se va a nitrar se pone en contacto en un nitrante de circulación de corriente que contiene elementos mezcladores.

RECONOCIMIENTO FISICO:

OLOR: ALMENDRAS AMARGAS

COLOR: AMARILLO CRISTALINO

DENSIDAD: 1.2 g/ml

SOLUBILIDAD: ES SOLUBLE EN ALCOHOL

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

 

C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronío. NO2+. Las concentraciones de

este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno: http://www.invenia.es/oepm:e90403813 Nitración del Benceno

http://www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html

La nitración del benceno, no puede efectuarse sólo con ácido nítrico, se necesita “activar” el nítrico mediante ácido sulfúrico, más fuerte que él. Se piensa que en ésta reacción el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua. MECANISMO:

1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

Ion nitronio

2) Ataque electrófilico sobre el ion nitronio

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como hierro o cloruro estannoso para formar aninoarenos (anilina).

http://grupoqo7.blogspot.com/2007/12/nitracin-del-benceno.html

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2

+ + H3O+ 2. C6H6 + NO2

+ → C6H5NO2 + H+ 3. H+ + H3O+ + 2HSO4

1- → H2O + 2H2SO4

RENDIMIENTO:

C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2O

C6H6 HNO3 H2SO4 C6H5NO2Peso

molecular

78 63 98 123

Densidad 0.88 1.40 1.84Pureza 100% 65% 97%Volumen (ml) 4.5 ml 5 ml 6 mlPeso (gr.) 3.96 0.91 10.68Numero de moles

0.05 0.07 0.11

Propiedades de compuestos químicos que intervienen en el proceso de nitración del benceno

REDIMIENTOPorcentaje de la mezcla:

R= valor producidovalo r teorico

x 100

VP=4.5VT=5

R=4.55

x100

R=90%

POR LO TANTO OBTUVIMOS UN RENDIMIENTO DE 90%

CONCLUSIONES:

Concluimos que el nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico.El benceno se obtiene a partir de un acido más un alcohol.

El benceno es sin duda alguna un compuesto muy versátil y de mucha importancia en la química ya que de el surgen algunos compuestos derivados del

mismo y además es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fósforo, gomas, ceras.Una de las cosas que también llaman la atención acerca del benceno es sin duda alguna su estructura atómica que se compone de 6 átomos de carbono cíclicos y unidos a un átomo de hidrógeno que a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado cierta controversia entre varios químicos a lo largo de la historia.Otra cosa interesante del benceno son su propiedad física ya que presenta un olor a quemado y además es muy inflamable tiene un punto de fusión de 5,5 ° C y un punto de ebullición de 80,1 ° C.Esto fue lo más considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por la industria química tanto como para la fabricación de fármacos como también en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos esta incluido en los llamados compuestos aromáticos.En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con el alcohol.El nitrobenceno puede reaccionar con metales y ácido clorhídrico para formar anilina.

Al añadir los dos ácidos al matraz se presenta una reacción exotérmica.Al agregar el benceno a los ácidos se presenta liberación de gases de olor agradable y color blanquecino.

Al terminar el reflujo se observa la presencia de 2 capas, una de consistencia aceitosa y la otra acuosa de color amarillenta. 

Al vaciar por primera vez el producto colectado en el embudo, se observa un filtrado de toda la sustancia, cayendo la fase acuosa al vaso de precipitado y reteniendo la capa aceitosa. 

BIBLIOGRAFÍA

html.rincondelvago.com/benceno.html - 25k -

http://es.geocities.com/qo_19_benceno/

http://www.petrochemistry.net/ftp/pressroom/APADefESP.pdf

http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/nitracion/nitracion_benceno.htm

Henry Rakoff, Norman C. Rose. (1982). QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. Editorial Limusa, S.A. paginas 163-192

http://books.google.com/books?id=Btuo9XPGrOUC&pg=PA415&dq=mezcla+sulfonitrica&hl=es&ei=UDz1TajDM8uv0AGa6aDsDA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q&f=false

http://html.rincondelvago.com/nitracion.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n

Mencione los usos y aplicaciones principales aromáticos del benceno.

Propiedades y usos de compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados mono sustituidos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común.

El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.

 

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como naftalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

 

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.En el cuadro siguiente veremos una descripción de sus derivados principales.

Principales derivados del benceno

Alquilación del benceno 

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.

Clorobenceno. Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.

Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.