bey148 organik kimya - gelisim.edu.tr...4.organİk asİd tuzlarindan karboksilik asit tuzlarının,...
TRANSCRIPT
![Page 1: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/1.jpg)
Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN
İstanbul Gelişim Üniversitesi
Sağlık Bilimleri Yüksekokulu
Beslenme ve Diyetetik Bölümü
Bölüm 3: Hidrokarbonlar (Alkanlar)
BEY148 Organik Kimya
![Page 2: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/2.jpg)
HİDROKARBONLAR
Organik kimyada ilk incelenen bileşik sınıfı hidrokarbonlardır. Yapılarında yalnız karbon ve hidrojen bulundururlar.
HİDROKARBONLAR
Alifatik(Düz zincirli) Aromatik (Halkalı)
Doymuş Doymamış a)Benzen Serisi
a)Alkanlar (CnH2n+2) a) Alkenler(CnH2n) b)Naftalin Serisi
b)Sikloalkanlar(CnH2n) b) Alkinler (CnH2n-2) c)Antrasen Serisi
![Page 3: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/3.jpg)
ALKANLAR
Genel formülleri CnH2n+2 olan dymuş hidrokarbonlara
ALKANLAR denir.
Alkanlardaki her bir C atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır.
Tüm bağlar sigma bağlarıdr.
Bu sebeple alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.
![Page 4: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/4.jpg)
Fiziksel Özellikleri
Apolar bileşiklerdir
Suda çözünmezler
Düşük yoğunluklara sahipler
Düşük erime noktası vardır
Düşük kaynama noktası vardır
C sayısı arttıkça
bu özelliklerde artış
olur.
![Page 5: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/5.jpg)
Sigma Bağı
109,5 0 açı
SP3 Hibritleşmesi
METAN
C
H
H
H
H
![Page 6: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/6.jpg)
Alkanların ilk
4 üyesinin özel
adı vardır.
Diğerleri,
karbon sayısını
gösteren
rakamın sonuna
–an eki
getirilerek
okunur.
Metan : CH4
Etan : C2H6
Propan : C3H8
Butan : C4H10
Pentan : C5H12
Hekzan : C6H14
Heptan : C7H16
Oktan : C8H18
Nonan : C9H20
Dekan :C10H22
![Page 7: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/7.jpg)
PENTAN
![Page 8: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/8.jpg)
ALKİLAlkanlardan bir H çıkartılmasıyla
oluşan köke, ALKİL grubu denir.
R harfi ile gösterilir. Genel
formülleri CnH2n+1 dir.
Metil : CH3-
Etil : C2H5-
Propil : C3H7-
![Page 9: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/9.jpg)
ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ
Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir
adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu
kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.
Bu kurallar kısaca;
1. Alkan molekülünde en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki
C atomuna karşılık gelen alkanın adı esas alınır.
2. Numaralandırma, dallanmanın en yakın olduğu uçtan
başlanarak yapılır.
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6
2,4-di metil hekzan
![Page 10: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/10.jpg)
3. Uzun zincir
üzerinde aynı alkil
gurubundan birden
fazla dallanma
varsa, C
atomlarının
numaraları
ayrı -ayrı yazılır, di,
tri... gibi sayılarla
ifade edilerek
okunur.
Öncelikle alfabetik
sıraya göre başlanır.
CH3 CH3 Cl
CH3-CH -CH-CH-CH2-CH31 2 3 4 5 6
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
4-klor, 2,3-dimetil hekzan
2,3,4 – trimetil hekzan
![Page 11: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/11.jpg)
Örnek:
H3C CH CH CH3
CH3CH3
1
2 3 4
2,3-dimetilbütan
H3C CH CH2 CH
1
2 3 4
CH2 CH CH3
CH3 CH3 C2H5
5 6 7
2,4-dimetil, 6-etilheptan
![Page 12: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/12.jpg)
ÖRNEK
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
4-etil-2-metilheptan
![Page 13: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/13.jpg)
2,2 di metil- propan
1,1,1,1 tetra metil metan
Neo pentan
CH3 - C- CH3
CH3
CH3
ÖRNEK
![Page 14: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/14.jpg)
6-klor, 3,3,6- trimetil- dekan
CH3 -C-CH2-CH2-C-CH3
C2H5
CH3 C4H9
Cl
ÖRNEK
![Page 15: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/15.jpg)
Halkalı yapıdaki alkanlarda SİKLO ALKANLAR denir.
Genel formülleri CnH2n dir. Siklo alkanların genel
formülleri alkenlere benzedikleri halde kimyasal
özellikleri alkanlara benzemektedir. Doymuş hidro
karbonlardır. Sklo - ön ekiyle başlanarak
isimlendirilirler.
H2C--CH2
H2C--CH2
SİKLO ALKANLAR
![Page 16: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/16.jpg)
C2H5
Etil siklopentan
Br
1-brom,3-klor siklopentan
Cl
Cl
Klor siklopentan
1,3-dimetil siklopentan
CH3CH3
Halkalı yapıdaki alkanlarda, alkanlara benzer
biçimde isimlendirilirler. Ancak siklo-ön ekiyle
başlanarak isimlendirilirler.
İSİMLENDİRME
12
3
![Page 17: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/17.jpg)
2R-X + 2Na R-R + 2NaX
ALKAN
1.WURTZ SENTEZİ:
Alkil halojenürlerin, Na ile tepkimesinden alkanlar elde
edilir. Bu yönteme Wurtz Sentezi denir.
Not-1: Bu yöntemle CH4 elde edilmez.
ALKANKLARIN ELDESİ
CH3- Cl + C2H5- Cl +2Na CH3 - C2H5 + CH3 – CH3 +
C2H5 - C2H5 +2NaCl
![Page 18: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/18.jpg)
2C2H5-CH- Br
CH3
+2Na C2H5-CH- CH- C2H5
CH3CH3
+ 2NaBr
ÖRNEK
![Page 19: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/19.jpg)
R – MgX + HOH R-H + Mg(OH) X
R – MgX + HX R-H + MgX2
R – MgX + R’X R-R’ + MgX2
2.GRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN ( R – Mg – X )
Grignard bileşikleri kararsızdırlar. Su ile, asid ya da
alkil halojenürlerle tepkimesinden alkanlar elde edilir.
![Page 20: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/20.jpg)
C2H5-CH-MgBr
CH3
+H-OH C2H5-CH-H
CH3
+Mg(OH)Br
ÖRNEK
![Page 21: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/21.jpg)
3.DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARDAN
Doymamış hidrokarbonların katalizör yardımıyla
H’ile doyurulmasından alkanlar elde edilir.
CnH2n + H2 CnH 2n+2
CH3-CH2-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3Pt
1 MOL ÇİFT BAĞI DOYURMAK İÇİN 1 MOL H2 KULLANILIR.
![Page 22: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/22.jpg)
4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN
Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi
(Dekarboksilasyon)
R-COONa +NaOH R-H +Na2CO3
CH3-CH2-COONa+ NaOH CH3-CH3+Na2CO3
![Page 23: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/23.jpg)
METANIN ÖZEL ELDESİ
Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir.
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
CO + 3H2 CH4 + H2ONi
Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir ve bu olayda oluşan
ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H2) denir.
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O350 0C
![Page 24: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/24.jpg)
ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
1. Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş hidrokarbonlardır.
2. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, 4 bağ yapmaktadır.
3. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, sp3 hibritleşmesi
yapmıştır.
4. Alkanların ilk 4 üyesinin özel adları vardır. Diğerleri, karbon
sayısını gösteren rakamın sonuna –an eki getirilerek okunur.
![Page 25: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/25.jpg)
5. Alkan molekülleri apolar moleküler olduğu için, moleküller arasında yalnızca Van-
der Waals bağı bulunur. Bu sebeple, alkanların erime ve kaynama sıcaklıkları
düşüktür. Molekül büyüdükçe van-der Wals kuvveti artacağından erime ve
kaynama noktası yükselir. Dallanma arttığında van-der Waals bağı
zayıflayacağından kaynama noktası düşer.
6. Alkanların ilk - 4 üyesi gaz, 5-17 C içerenler sıvı, 17 ve da fazla C içerenler katı
haldedirler.
7. Renksiz. Kokusuz ve tatsız bileşiklerdir.
![Page 26: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/26.jpg)
8. Yine alkanlar apolar moleküller olduğundan su gibi polar çözücülerde
çözünmezler. Di etil eter ve benzen gibi a polar çözücülerde çözünürler.
9. Alkanlarda homolog sıra özelliğini gösterirler. (CH2)
10. Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKİL denir. Alkiller R harfi ile
gösterilirler. Genel formülleri CnH2n+1 dir. Alkanlarda –an yerine –il eki
getirilerek okunur. Metil - Etil– n-Propil, - izo propil....gibi.
![Page 27: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/27.jpg)
11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir. Siklo alkanların genel formülleri
CnH2n şeklindedir. Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur. Alkanların genel özelliklerini
gösterirler ve alkanlar gibi isimlendirilirler.
12. Kapalı formülleri aynı-açık formülleri farklı olan alkanlara İZOMER denir. Metan,
Etan ve Propanın izomerleri yoktur. Bütanın İzo-bütan diye bir izotopu vardır. C’ sayısı
arttıkça izotop sayısı artar. Hegzanın -5 adet, dekanın-75 adet, C25H52’nin 37 milyon
tane izomeri bulunur. İzomer maddelerin birçok fiziksel ve kimyasal özellikleri
birbirinden farklıdır.
![Page 28: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/28.jpg)
13. Alkanlarda, C-C ve C-H bağları güçlü bağlar oldukları için kolay tepkime
vermezler. Verdikleri en önemli tepkimeler, YERDEĞİŞTİRME (SUBSTITUSYON) ve
YANMA TEPKİMELERİ dir.
![Page 29: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/29.jpg)
A. YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ:
Alkanlarda bir H ayrılır yerine bir halojen katılır. Alkanlarda yer değiştirmeolabilmesi için güneş ışığı yada ısı olması gerekir.
CH4+Cl2 ısı/ışık CH3Cl+HCl
CH3Cl +Cl2 ısı/ışık CH2Cl2+HCl
![Page 30: BEY148 Organik Kimya - gelisim.edu.tr...4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden eldesi (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041521/5e2e49e11293852afb068f08/html5/thumbnails/30.jpg)
CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2 nCO2 + (n+1)H2O
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
B. YANMA TEPKİMELERİ