biochem 5ed

สาขาวชาเคม โรงเรยนมหดลวทยานสรณ (องคการมหาชน) หนา1

สารชวโมเลกล 2/2554

3. สารชวโมเลกล

สารชวโมเลกลเปนสารท ส งมชวตใชในการดารงชวต ซ งจาแนกไดเปน 4 ประเภทไดแก โปรตน คารโบไฮเดรต ลปด และกรดนวคลอก ซ งท 0งส ประเภทเก ยวของกบการดารงชวตคอ ชวยใหรางกายเจรญเตบโต ใหพลงงานในการทากจกรรมตางๆ ชวยใหรางกายแขงแรง และชวยถายทอดลกษณะทางพนธกรรมอาหารท รบประทานเขาไปมสารอาหาร 6 ประเภทคอ ไขมน คารโบไฮเดรต โปรตน แรธาต วตามน และน0า ซ งแรธาต วตามน และน0าไมใชสารชวโมเลกลเน องจากเปนสาร อนนทรย สารชวโมเลกลท กลาวไปท 0ง 4 ประเภทท กลาวไปน0มโครงสราง สมบต การเกดปฏกรยาอยางไร จะไดศกษาจากบทน0 3.1 โปรตน (Protein) โปรตนเปนสารประเภทพอลเพปไทดท มโครงสรางของโมเลกลท ซบซอน มธาตประกอบหลกซ งประกอบดวย คารบอน ไฮโดรเจน ออกซเจน และไนโตรเจน โปรตนเปนสารท พบมากท สดในส งมชวตมากกวาคร งหน งของน0าหนกแหง (dry weight) ของเซลลท วไป โปรตนมบทบาทสาคญในกระบวนการทางชวเคมทกชนด ดงน 0นความรเก ยวกบโครงสรางและการทางานของโปรตนจงมความสาคญมาก 3.1.1 กรดอะมโนและพนธะเพปไทด เม อสลายโปรตนดวยกรดจะไดสารอนทรยงายๆ เรยกวา กรดอะมโน (amino acid) ซ งมสตรโครงสรางเปน NH2-CHR-COOH ในสตรโครงสรางน0อะตอมคารบอนในตาแหนงอลฟาจะเปนอะตอมคารบอนไมสมมาตร (asymmetric carbon atom) ดงน 0นกรดอะมโนทกตว นอกจากไกลซน จะมสเตรโอไอโซเมอรไดสองชนด คอ D- และ L- โดยท กรดอะมโนในธรรมชาตสวนใหญเปนชนด L-isomer

สารชวโมเลกล

โปรตน คารโบไฮเดรต ลปด กรดนวคลอก



โปรตนเกดจากกรดอะมโนสรางพนธะดวยพนธะเพปไทด เช อมตอกนระหวางโมเลกล ซ งมการจดเรยงลาดบ ชนด และจานวนท แตกตางกน เกดเปนโครงสรางโมเลกลขนาดใหญท มมวลโมเลกลมาก

H2N CH C

CH3

O

HN CH C

CH3

OH

O

H2N CH C

CH3

OH

O

HN CH C

CH3

OH

O

H

Peptide bond

+ H2O

โปรตนเปนพอลเมอรธรรมชาตท เกดจากการรวมตวของกรดอะมโนจานวนมาก โปรตนมหลายชนด โปรตนนบหม นชนดในรางกายประกอบดวยกรดอะมโน 20 ชนดเปนโครงสรางพ0นฐานกรดอะมโนบางชนดรางกายสงเคราะหข0นเองได บางชนดรางกายสงเคราะหข0นเองไมไดเรยกกรดอะม โนท ส ง เคร า ะห ข0น เอ งไม ได น0 ว า กรดอะมโนจ า เ ปน ซ ง ไดแก เ ม ไทโอ นน ทรโอนน ไลซน เวลน ลวซน ไอโซลวซน ฟนวอะลานน ทรปโตเฟน ฮสตดน และอารจนน เม อพจารณากรดอะมโนแตละชนดจะมองคประกอบพ0นฐานท เหมอนกนคอ หมคารบอกซลก และ หมเอมน ซ งหมอะมโนเหลาน0สามารถแบงออกเปน4 ชนดหลกไดแกhydrophobic polar acidic และ basic บทบาทของกรดอะมโนแตละชนดในการทางานของโปรตนข0นอยกบคณสมบตของโซขาง 4 ประการ ไดแก ลกษณะความมข 0ว คณสมบตการแตกตว ความสามารถในการเกดพนธะไฮโดรเจน และ คณสมบตเฉพาะตวของสาร

รปท) 3.1โครงสรางพ0นฐานของกรดอะมโน



ตารางท) 3.1 โครงสรางและชนดของกรดอะมโนท)มโซขางไมมข 0ว (hydrophobic) (Garrett, 2548)

กรดอะมโน สตรโครงสราง

pKaR pKaC pKaN pI โซขาง (side chain)

Alanine (Ala, A)

C CH3

COOH

H2N

H - 2.4 9.9 6.15

Valine (Val, V)

C CH

COOH

H2N

H

CH3

CH3 - 2.3 9.7 6.00

Leucine (Leu, L)

C CH2

COOH

H2N

H

CH

CH3

CH3 - 2.3 9.7 6.00

Isoleucine (Ile, I)

C CH

COOH

H2N

H

CH2CH3

CH3

- 2.3 9.8 6.05

Methionine (Met, M)

- 2.1 9.3 5.70

Phenyl alanine (Phe, F)

C CH2

COOH

H2N

H - 2.2 9.3 5.75

Tryptophan (Trp, W) C CH2

COOH

H2N

H

C

HC

NH

- 2.5 9.4 5.95

Proline (Pro, P)

- 2.0 10.6 6.30



ตารางท) 3.2 โครงสรางและชนดของกรดอะมโนท)มโซขางมข 0ว (Polar, Uncharged) (Garrett, 2548)



Tyrosine (Tyr, Y) C CH2

COOH

H2N

H

OH

10.5 2.2 9.2 5.70

Cysteine (Cys, C) C CH2

COOH

H2N

H

SH

8.4 1.9 10.7 5.15

Asparagine (Asn, N) C CH2

COOH

H2N

H

C

O

NH2

- 2.1 8.7 5.40

Glutamine (Gln, Q) C CH2CH2

COOH

H2N

H

C

O

NH2

- 2.2 9.1 5.65

Serine (Ser, S) C CH2OH

COOH

H2N

H - 2.2 9.2 5.70

Threonine (Thr, T) C CHCH3

COOH

H2N

H OH - 2.1 9.1 5.60

Glycine (Gly, G)

C H

COOH

H2N

H

- 2.4 9.8 6.10



ตารางท) 3.3 โครงสรางและชนดของกรดอะมโนท)มโซขางเปนกรด (Acidic) (Garrett, 2548)



Aspartic acid

(Asp,D)

C CH2

COOH

H2N

H

C

O

OH 3.9 2.0 9.9 2.95

Glutamic acid

(Glu, E)

C CH2

COOH

H2N

H

CH2 C

O

OH 4.1 2.1 9.5 3.10

ตารางท) 3.4 โครงสรางและชนดของกรดอะมโนท)มโซขางเปนเบส (basic) (Garrett, 2548)



Lysine (Lys, K)

C CH2CH2CH2CH2NH2

COOH

H2N

H 10.5 2.2 9.1 9.80

Arginine (Arg, R)

C CH2CH2CH2NHCH2NH2

COOH

H2N

H NH 12.5 1.8 9.0 10.75

Hitidine (His, H)

C CH2

COOH

H2N

H

CHC

HN

CH

N

6.0 1.8 9.3 7.65

ในบางคร 0งจาแนกสารตามความแตกตางกนท โซแขนง หรอ R group ได 7 แบบไดแก กลม aliphatic ไดแก ไกลซน อะลานน เวลน ลซน และ ไอโซลซนกลม aromatic ไดแก เฟนลอะลานน ทรปโตเฟน และ ไทโรซน กลม Sulphur ไดแก ซสเตอน และ เมไธโอนน กลม acidic ไดแก กรดแอสปารตค และ กรดกลตามค กลม basic ไดแก ไลซน อารจนน และ ฮสตดน กลม amide ไดแก แอสปาราจน และ กลตามนกลม Hydroxy ไดแก เซรน และ ธรโอนน และกลมสดทายไดแก กลม Imino ไดแก โปรลน



3.1.2 คณสมบตของกรดอะมโน เน องจากกรดอะมโนมหมอะมโนและหมคารบอกซลกเปนหมฟงกชนจงมสมบตดงน0 การละลายน0า กรดอะมโนเปนผลกของแขงสขาว ละลายน0าไดและละลายในโมเลกลท มข 0ว จดหลอมเหลวของกรดอะมโนคอนขางสงเม อเทยบกบสารอนทรยอ นๆ ท มมวลโมลเลกลใกลเคยงกน เน องจากแรงยดเหน ยวระหวางโมเลกลเปนพนธะไฮโดรเจน ความเปนกรด-เบสของกรดอะมโนมสมบตเปนท 0งกรดและเบส เน องจากมองคประกอบเปนหมฟงกชนของ –COOH ซ งมสมบตเปนกรด และหม –NH2ซ งมสมบตเปนเบส กรดอะมโนจงเปนสาประเภทแอมโฟเทอรก ซ งแตกตวเปนไอออนในสารละลายไดคลายสารประกอบไอออนก ตางกนท โมเลกลของกรดอะมโนมท 0งประจบวกและประจลบ จงเกดเปนไอออน 2 ข 0วท เรยกวา zwiiter ion ทาใหผลรวมของประจไฟฟาในโมเลกลเปนศนย

ประจไฟฟาในโมเลกลของกรดอะมโนเปล ยนแปลงไดเม อมการเปล ยนสภาพความเปนกรด-เบสของสารละลายดงน0

ในสารละลายท ม pH ต า ในสารละลายท ม pH สง

กรดอะมโนรบ H+ ในสารละลายกรด และให H+ ในสารละลายเบส กรดอะมโนจงสามารถทาปฏกรยากบสารละลายท มสมบตเปนกรดหรอเบสได เม อกรดอะมโนทาปฏกรยากบสารละลายกรด

H3CHC COOH

NH2

HCl H3CHC COOH

NH3Cl



และเม อทาปฏกรยากบเบสจะได

H3CHC COOH

NH2

NaOH H3CHC COO

-Na

+

NH2

H2O

และเม อพจารณาคา pK ของกรดอะมโนแตละชนดตวอยางเชน อะลานนซ งมคา pKaCเทากบ 2.4 และ pKaNเทากบ 9.9 หากนาคา pKaC บวกกบ pKaNแลวหาร 2 จะไดคา PKIซ งเรยกคาน0วา Isoelectric point ซ งเปนคาท ทาใหประจรวมของกรดอะมโนมประจรวมเปนศนย แสดงดงสมการ

และเม อพจารณากรดอะมโนท มสมบตเปนกรด เชนกรดแอสปาตคพบวามคา pKaCเทากบ 2.0pKaN

เทากบ 9.9 และ pKaRเทากบ 3.9 เม อพจารณาสมการเคมพบวาสามารถหาคา pI ไดจาก ผลรวมของ pKaC กบ pKaR แลวหาร 2 ได pI เทากบ 2.95

3.1.3 การสงเคราะห αααα-amino acids การสงเคราะหกรดอะมโนทาไดหลายวธ วธการหน งท ใชไดแกวธ Strecker Synthesis โดยใช ไฮโดรเจนไซยาไนดและแอมโมเนยทาปฏกรยากบแอลดไฮด ดงสมการ



กลไกการเกดปฏกรยาเปนดงน0

3.1.4โครงสรางของโปรตน ส งมชวตสวนใหญใชกรดอะมโนเปนสารต 0งตนในการสงเคราะหโปรตน โดยกรดอะมโนหลายโมเลกลยดเหน ยวกนดวยพนธะเพปไทด ถากรดอะมโน 2 โมเลกลเกดปฏกรยารวมตวกนจะไดสารประกอบท เรยกวา ไดเพปไทด กรดอะมโน 3 โมเลกลทาปฏกรยารวมตวกนจะไดสารประกอบ ไตรเพปไทด และถากรดอะมโนหลายๆ โมเลกลทาปฏกรยากนจนเกดเปนสายยาวเรยกวา พอลเพปไทด

H2N CH C

CH3

OH

O

H2N CH C

H

OH

O

H2N CH C

CH3

O

HN CH C

H

OH

O

H2O

ในการเขยนสตรโครงสรางเปปไทดจะหนดาน –NH2ไวดานซายมอ และ –COOH ไวดานขวามอ และเรยกดานท ม -NH2วา N-terminal และ ดาน –COOH วา C-terminal



3.1.5การเรยกช)อโปรตน การเรยกช อโปรตนไดเพปไทดและไตรเพปไทด ใหเรยกช อตามลาดบของกรดอะมโน โดยเรยกช อกรดอะมโนลาดบแรกดวยการลงทายดวย –yl ตามดวยช อกรดอะมโนตวสดทาย เชน

3.1.6การทดสอบพนธะเพปไทด การทดสอบพนธะเพปไทดดวยสารละลายเจอจาง CuSO4ในสารละลายเบส เรยกวาปฏกรยา ไบยเรต ซ งจะใหผลกบสารท ประกอบดวยพนธะเพปไทดต 0งแต 2 พนธะข0นไป เปนปฏกรยาท ใชทดสอบสารประเภทโปรตนไดทกชนด รวมถงผลตภณฑท เกดจากการไฮโดรไลซโปรตนท ยงเปนโมเลกลขนาดใหญ ซ งใหผลการทดสอบเปนสน0าเงนมวง

สาขาวชาเคม โรงเรยนมหดลวทยานสรณ

รปท) 3.2การเกดปฏกรยาสารเชงซอนของโลหะ (

3.1.7 ไฮโดรไลซสเปปไทด เม อโปรตนหรอเปปไทดถก สลายกลายเปนกรดอะมโนได ซ งเราสามารถทดสอบวามกรดอะมโนหรอไมโดยใช Ninhydrin จะทาปฏกรยากบ เกดปฏกรยากบ proline ไมเกดปฏกรยากบ Ninhydrin

Indane-1,2

O

O

O2R

ยนมหดลวทยานสรณ (องคการมหาชน)


การเกดปฏกรยาสารเชงซอนของโลหะ Cu2+กบพนธะเพปไทด(ท มา http://www.piercenet.com/media/PDetectBiuretF

ไฮโดรไลซสเปปไทด เม อโปรตนหรอเปปไทดถก reflux กบกรด HCl ความเขมขน 6M

สลายกลายเปนกรดอะมโนได ซ งเราสามารถทดสอบวามกรดอะมโนหรอไมโดยใช จะทาปฏกรยากบ α-amino acids ใหสมวงเกดข0น ซ ง Ninhydrin

proline ไดเน องจาก proline มตาแหนง α-amino acid เปน Ninhydrin

ninhydrin

O

O

O

2,3-trione

+H2O

-H2O

R CO2-

NH3+

(-H3O+)

O

O O

O

N

หนา10

2/2554

กบพนธะเพปไทด http://www.piercenet.com/media/PDetectBiuretF6.gif)

6M พนธะเอไมดจะถกยอยสลายกลายเปนกรดอะมโนได ซ งเราสามารถทดสอบวามกรดอะมโนหรอไมโดยใช Ninhydrin โดย

Ninhydrin จะไมสามารถเปน secondary amide จง

O

O

OH

OH

R O

H

CO2


3.1.8โครงสรางของโปรตน เน องจากโปรตนเปนโมเลกลขนาดใหญซ งประกอบดวยกรดอะมโนจานวนมากซ งยดเหน ยวกนดวยพนธะเพปไทดและพนธะชนดอ นๆ ทาใหโปรตนมโครงสราง 3.1.6.1 จดลาดบ ชนด และ จานวนโมเลกลของกรดอะมโนในสายพอลเมอรโซยาว ซ งโปรตนแตละชนดจะมลาดบของชนดและจานวนโมเลกลของกรดอะมโนท แนนอน การจดลาดบกรดอะมโนโครงสรางปฐมภมกาหนดใหปลายหมอะมโนอยดานซาย (C-terminal)

(ท มาhttp://www.msu.edu/course/isb/202/ebertmay/drivers/Protein 3.1.6.2 ขดหรอมวนตวของโครงสรางปฐมภม ถาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง กรดอะมโนหน งกบ N-H โครงสรางในลกษณะบดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง คกน จะเกดโครงสรางแบบแผน เรยกวา แผนพลทบตา นอกจากจะเกดพนธะไฮโดรเจนแลวยงสามารถเกดพนธะไดซลไฟด พนธะไอออนก เปนตน



โครงสรางของโปรตน เน องจากโปรตนเปนโมเลกลขนาดใหญซ งประกอบดวยกรดอะมโนจานวนมากซ งยดเหน ยว

กนดวยพนธะเพปไทดและพนธะชนดอ นๆ ทาใหโปรตนมโครงสราง 4 ระดบคอ

1.6.1 โครงสรางปฐมภม (Primary structure)เปนโครงสรางท แสดงการจดลาดบ ชนด และ จานวนโมเลกลของกรดอะมโนในสายพอลเมอรโซยาว ซ งโปรตนแตละชนดจะมลาดบของชนดและจานวนโมเลกลของกรดอะมโนท แนนอน การจดลาดบกรดอะมโนโครงสรางปฐมภมกาหนดใหปลายหมอะมโนอยดานซาย (N-terminal) และ ปลายคารบอ

รปท) 3.3โครงสรางปฐมภมของโปรตน http://www.msu.edu/course/isb/202/ebertmay/drivers/Protein-primary

1.6.2 โครงสรางทตยภม (secondary structure)เปนโครงสรางท เกดจากการขดหรอมวนตวของโครงสรางปฐมภม ถาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง

H ของกรดอะมโนถดไปอก 4 หนวยในสายพอลเพปไทดเดยวกนจะเกดโครงสรางในลกษณะบดเปนเกลยวซ งเรยกโครงสรางทตยภมชนดน0วา เกลยวแอลฟา และถาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง C=O กบ N-H ของกรดอะมโนระหวางสายพอลเพปไทดท อยคกน จะเกดโครงสรางแบบแผน เรยกวา แผนพลทบตา นอกจากจะเกดพนธะไฮโดรเจนแลวยง

ซลไฟด พนธะไอออนก เปนตน

หนา11

2/2554

เน องจากโปรตนเปนโมเลกลขนาดใหญซ งประกอบดวยกรดอะมโนจานวนมากซ งยดเหน ยวระดบคอ

เปนโครงสรางท แสดงการจดลาดบ ชนด และ จานวนโมเลกลของกรดอะมโนในสายพอลเมอรโซยาว ซ งโปรตนแตละชนดจะมลาดบของชนดและจานวนโมเลกลของกรดอะมโนท แนนอน การจดลาดบกรดอะมโนโครงสรางปฐม

และ ปลายคารบอกซลกอยดานขวา

primary-structure.png)

เปนโครงสรางท เกดจากการขดหรอมวนตวของโครงสรางปฐมภม ถาเกดจากการสรางพนธะไฮโดรเจนระหวาง C=O ของ

หนวยในสายพอลเพปไทดเดยวกนจะเกดเปนเกลยวซ งเรยกโครงสรางทตยภมชนดน0วา เกลยวแอลฟา และถาเกด

ของกรดอะมโนระหวางสายพอลเพปไทดท อยคกน จะเกดโครงสรางแบบแผน เรยกวา แผนพลทบตา นอกจากจะเกดพนธะไฮโดรเจนแลวยง



3.1.6.3 โครงสรางตตยภม (tertiary structure)ซ งประกอบดวยโครงสรางทตยภมหลายสวนรวมกน โดยมแรงยดเหนยวออนๆ คลายโครงสรางทตยภม โครงสรางตตยภมของโปรตนแตละชนดมลกษณะจาเพาะข0นอยกบลาดบของกรดอะมโนในสายพอลเพปไทด ทาใหเกดโครงสรางท เหมาะสมในการทาหนาท ตางๆ ของโปรตน

รปท) 3.4โครงสรางทตยภม

(ท มา http://kvhs.nbed.nb.ca/gallant/biology/secondary_structure.jpg)

รปท) 3.5โครงสรางตตยภม (ท มา http://bioweb.wku.edu/courses/biol22000/3AAprotein/images/F03-08C.GIF)



3.1.6.4 โครงสรางจตรภม (quaternary structure) เกดจากการรวมตวของหนวยยอยชนดเดยวกนหรอตางชนดกนของโครงสรางตตยภม โดยมแรงยดเหนยวเหมอนกบในโครงสรางทตยภมและตตยภมลกษณะโครงสรางใหมข0นอยกบโครงสรางตตยภมซ งเปนหนวยยอย โดยอาจรวมกนเปนลกษณะเปนกอนกลม เชน ฮโมโกลบนหรอเปนมดเสนใย เชน คอลลาเจน

a) คอลลาเจน b) ฮโมโกลบน

รปท) 3.6โครงสรางจตรภม a) คอลลาเจน และ b) ฮโมโกลบน (ท มาhttp://kvhs.nbed.nb.ca/gallant/biology/quaternary_structure.jpg)



รปท) 3.7ข 0นตอนการเกดโครงสรางท ระดบตางๆ ของโปรตน (ท มา http://academic.brooklyn.cuny.edu/biology/bio4fv/page/prot_struct-4143.JPG)

3.1.7 ชนดและหนาท)ของโปรตน การจดจาแนกโปรตนตามตามลกษณะโครงสรางของสายพอลเมอรจาแนกได2 ประเภาทดงน0 โปรตนเสนใย(fiber protein) เกดจากสายพอลเพปไทดหลายเสนเรยงขนานกน และพนรอบกนเองคลายเสนเชอก ละลายน0าไดนอยสวนใหญทาหนาท เปนโปรตนโครงสราง เพราะมความแขงแรงและยดหยนสง ตวอยางโปรตนชนดน0ไดแก ไฟโบรอนในเสนไหม อลาสตนในเอน คอลลาเจนในเน0อเย อเก ยวพน เคราตนในผม ขน เลบ เปนตน



โปรตนกอนกลม(globular protein) เกดจากสายพอลเพปไทดมวนขดพนกนเปนกอนกลม ละลายน0าไดด สวนใหญทาหนาท เก ยวกบเมทาบอลซมตางๆ ท เกดข0นภายในเซลล ตวอยางของโปรตนกอนกลม เชน เอนไซม ฮอรโมนอนซลน ฮโมโกลบน โกลบลนในพลาสมา เปนตน

นอกจากจะแบงโปรตนตามโครงสรางแลวยงสามารถแบงตามหนาท ไดดงตาราง ตารางท) 3.5ชนด หนาท และแหลงท พบของโปรตน

ชนดของโปรตน หนาท) ตวอยางแหลงท)พบ โปรตนตวเรงปฏกรยา (Enzyme)

เรงปฏกรยาในเซลลส งมชวต เอนไซม เชน อะไมเลสในน0าลาย

โปรตนโครงสราง ใหความแขงแรงและชวยคงรปรางโครงสรางตางๆ ของรางกาย

คอลลาเจน ซ งพบในกระดก เอน เน0อเย อเก ยวพน เคราตนพบในผม ขน เลบ กบสตว ผวหนง

โปรตนขนสง ขนสงสารไปสสวนตางๆ ของรางกาย

ฮโมโกลบนในเซลลเมดเลอดแดง พาออกซเจนไปสเน0อเย อตางๆ ทรานสเฟอรน นาธาตเหลกในน0าเลอดจากบรเวณท สะสมไปยงมาม ตบ และ กระดก

โปรตนสะสม สะสมธาตตางๆ เฟอรทน สะสมธาตเหลกในตบ มาม และไขกระดก

โปรตนปองกน ป อ ง ก น ห ร อ ก า จ ด ส งแปลกปลอมท เขา ใน เซลล เชน แบคทเรย

แอนตบอด

โปรตนฮอรโมน ทาหนาท แตกตางกนตามชนดของฮอรโมน เชน ควบคมการเจรญเตบโตของรางกาย ควบคมการเผาผลาญคารโบไฮเดรต

โกรทฮอรโมน อนซลน กลคากอน สรางท ตบออน

ตวพษ โปรตนท เปนพษตอรางกาย พษง พษคอตบ พษอหวาตกโรค



3.1.8 เอนไซม (Enzyme) เอนไซมเปนโปรตนท ทาหนาท เปนตวเรงปฏกรยาในเซลลส งมชวต ความหมายของเอนไซม คอ โปรตนท มลกษณะกอนกลมทาหนาท เรงปฏกรยาการเปล ยนแปลงของสารอาหารตางๆ ในรางกาย และมความจาเพาะตอปฏกรยาและสารท ชวยเรงปฏกรยาโดยไมตองเพ มอณหภมหรอเปล ยนแปลงคา pH ซ งสงผลใหรางกายสามารถควบคมปฏกรยาตางๆ ไดอยางเหมาะสม การเรยกช อเอนไซม ใหเรยกช อเหมอนสบสเตรทท เกดปฏกรยากบเอนไซมแลวลงทายพยางคเปน เ-ส เชน ซโครส เปน ซเครส อะไมโลส เปน อะไมเลส มอลโทส เปน มอลเทสเปนตน 3.1.8.1 สมบตของเอนไซม 1) มความจาเพาะเจาะจง เอนไซมชนดหน งใชไดกบสบสเตรตเพยงชนดเดยวเทาน 0น 2) เอมไซมทาหนาท เปนคะตะเลสท มประสทธภาพสง สามารถเรงปฏกรยาไดหลายเทามากกวาเม อไมใสเอมไซม 3.1.8.2 การทางานของเอนไซม เร มตนดวยสารต 0งตนท เรยกวา สบสเตรต จบกบโมเลกลของเอนไซมดวยการตอกบผวของเอนไซมในสวนท เรยกวา บรเวณเรง (Active site) ซ งเปนบรเวณท มความจาเพาะและสามารถตอกนไดพอดกบสบสเตรทเพยงชนดเดยวเทาน 0น จงเปรยบไดกบแมกญแจกบลกกญแจ จากน 0นเอนไซมกบสบสเตรตเกดการเปล ยนแปลงไปเปนสารประกอบเชงซอน ซ งจะสลายตวใหผลตภณฑและเอนไซมกลบคนมาซ งเอนไซมเม อเกดสารประกอบเชงซอนจะทาใหพลงงานกระตนมคานอยลงจงทาใหเกดปฏกรยาไดงายข0น E + S ES P + E เอนไซมสบสเตรด สารประกอบเชงซอน ผลตภณฑ เอนไซม



รปท) 3.8ข 0นตอนการทางานของเอนไซม

(ท มา http://fig.cox.miami.edu/~cmallery/255/255enz/ES_complex.jpg)

a) b)

รปท) 3.9ระดบพลงของการดาเนนไปของปฏกรยา a) ไมเกดและ b) เกดสารประกอบเชงซอน (ท มา http://www.atom.rmutphysics.com/charud/scibook/chemistry2/kinetics/pictures/graph9st.gif)

ตอมานกวทยาศาสตรพบวาบรเวณตวเรงของเอนไซมสามารถถกเหน ยวนาใหเหมาะสมกบสบสเตรตท เขามาจบหรออาจเปล ยนแปลงรปรางได



3.1.8.3 ปจจยท)มผลตอการทางานของเอนไซม 1) อณภม เอนไซมจะทางานไดดจะตองอยในอณหภมท เหมาะสม 2) pHเปนปจจยหน งท มผลตอการทางานของเอนไซมท ทาหนาท เรงปฏกรยา หาก pH ไมเหมาะสมจะทาใหเอนไซมทาหนาท ไมเตมท 3) ความเขมขนของเอนไซม หากเพ มความเขมขนจะชวยเรงปฏกรยาใหเกดเรวข0น แตถามากเกนพออตราการเกดปฏกรยาจะมคาคงท 4) ปรมาณสารต 0งตน มผลตออตราการเกดปฏกรยาของเอนไซม เม อเพ มสบสเตรต อตราการเกดปฏกรยาจะเพ มข0น แตเม อย งเพ มปรมาณของสบสเตรตมากเกนพอ อตราการเกดปฏกรยาจะไมเกดเรวข0น เม อระดบหน งอตราการเกดปฏกรยาจะคงท เน องจากไมไดเพ มปรมาณของเอนไซม 3.1.9 การแปลงสภาพโปรตน โปรตนแตละชนดมโครงสรางสามมตท จาเพาะตอการทางานท แตกตางกน ถาแรงยดเหน ยวในโครงสรางสามมตของโปรตนถกทาลาย จะทาใหโครงสรางของโปรตนเปล ยนแปลงไป โดยการคลายตวออกและไมสามารถทาหนาท ทางชวภาพได เรยกวา การแปลงสภาพโปรตน ซ งปจจยท ทาใหโปรตนเกดเปล ยนสภาพไดแก ความรอน pH เตมเอทานอลการเตม Pb(NO3)2 ลกษณะการแปลงสภาพของโปรตน ไดแก การแขงตว ไมละลายน0 า เกดตะกอนขนขาว จบตวเปนกอนขนขาว เน องจากเสยสภาพทางชวภาพและความเปนระเบยบของโครงสราง กลไกการเสยสภาพโปรตนในสภาวะท เปนกรด-เบส ไดแก โปรตนจะใหหรอรบ H+ แลวเกดเปนไอออน สามารถจบไอออนอ นได และไอออนลบท แตกตวออกจากสารละลายกรดเปนไอออนขนาดใหญ จงทาใหไอออนของโปรตนรวมตวกนเปนกอนได ในตวทาละลายอนทรยสารจะเกดพนธะไฮโดรเจนกบโปรตน ทาใหโปรตนแขงตวและละลายน0าไดนอยลง ในสารละลายท มไอออนของโลหะหนก เชน Pb2+ และ Ag+จะเกดการจบตวระหวางไอออนบอกของโลหะหนกกบกรดอะมโนในโปรตนดานคารบอกซล เกดเกลอคารบอกซเลต ซ งละลายน0าไดนอยลง จงเกดการตกตะกอน



3.2 คารโบไฮเดรต (Carbohydrate) คารโบไฮเดรต (Carbohydrate)(มนตร, 2542) เปนสารชวโมเลกลท สาคญท เปนองคประกอบของส งมชวตทกชนด คาวาคารโบไฮเดรตมรากศพทมาจากคาวา คารบอน (carbon) และคาวาไฮเดรต (hydrate) อ มตวไปดวยน0า ซ งรวมกนกหมายถงคารบอนท อ มตวไปดวยน0 า เน องจากสตรเคมอยางงายกคอ (C•H2O)nซ ง n≥3 หนวยท เลกทสดของคารโบไฮเดรตกคอน0าตาลโมเลกลเด ยวหรอเรยกวาโมโนแซคคารไรด คารโบไฮเดรตท พบท วไปในชวตประจาวน ไดแก น0าตาล แปง เซลลโลส และไกลโคเจน โดยสวนใหญพบแปงและเซลลโลสในพช สวนไกลโคเจนพบในเซลลเน0อเย อ น0าไขขอในสตวและผนงเซลล คารโบไฮเดรตเปนสารประกอบประเภทแอลดไฮด (aldehyde) หรอ คโตน (ketone) ท มหมไฮดรอกซหลายหมซ งเราสามารถจาแนกคารโบไฮเดรตสามจาพวกใหญๆ ตามจานวนหนวยของน0าตาลไดดงน0 3.2.1 มอนอแซกคาไรด (Monosaccharide) หรอน0าตาลโมเลกลเดยว น0าตาลโมเลกลเดยวเปนหนวยน0าตาลท เลกท สดประกอบดวยคารบอน 3 ถง 8 อะตอม จงสามารถจาแนกน0าตาลประเภทโมเลกลเด ยวตามจานวนคารบอนท เปนองคประกอบคอ

จานวนคารบอน ช อ 3 ไตรโอส 4 เทโทรส 5 เพนโทส 6 เฮกโซส

มอนอแซกคาไรดท พบมากในธรรมชาตสวนใหญเปนเพนโทสและเฮกโซส เพนโทสท พบ

มากไดแก ไรโบสและไรบโรส และ เฮกโซสท มากไดแก กลโคส ฟรกโทส และกาแลกโทสซ งมโครงสรางดงน0



รปท) 3.10โครงสรางของน0าตาลโมเลกลเด ยวท พบมากในธรรมชาต

และหากจาแนกน0าตาลเพนโทสและเฮกโซสตามหมฟงกชนสามารถจาแนกไดสองกลมไดแก กลมของน0าตาลท มหมอลดไฮดจะเรยกน0าตาลเหลาน0วาอลโดส (Aldose) เชน ไรโบส กลโคส กาแลกโทส แอลโทรส แอลโลส เปนตน และกลมน0าตาลท มหมฟงกชนเปนคโตนจะเรยกน0าตาลกลมน0วาคโตส (Ketose) ตวอยางเชน น0าตาลไรบโรสน0าตาลฟรกโทส น0าตาลซอรโบส เปนตน น0าตาลโมเลกลเด ยวเหลาน0มกมคารบอนท ไมสมมาตร (Asymmetric carbon) กลาวคอ พนธะท 0งส ของอะตอมน0จบกบหมท ไมเหมอนกน ซ งเม อน0าตาลโมเลกลเด ยวมคารบอนท ไมสมมาตรมากกวาหน งอะตอมจะมจานวนไอโซเมอรเพ มข0น โดยจานวนไอโซเมอรสามารถคดไดจาก 2n โดยท n คอจานวนคารบอนท ไมสมมาตรในโมเลกล และการกาหนดไอโซเมอรหนาช อของน0าตาลวาเปน D- หรอ L- ใหดตาแหนงของหม OH บนคารบอนท ไมสมมาตรท อยหางจากหมฟงกชนคารบอนลมากท สด โดยท หาก OH อยดานขวามอ จะเปน D-isomer (R configuration) แตถา OH อยซายมอจะเปน L-isomer (S configuration) และถาน0าตาลโมเลกลเด ยวมหม OH ท ตออยกบคารบอนท ไมสมมาตรตางกนเพยงตาแหนงเดยวเรยกวาเปน epimer กนดงน 0น D-Glucose กบ D-Galactose จ งเปนค epimer กน และหากตาแหนง OH ตางกนมากกวาหน งตาแหนง เรยกวาเปนไอโซเมอรชนด diastereomer หรอ diastereoisomer กน เม อพจารณาโครงสรางของมอนอแซกคาไรดท 0ง 5 ชนดท พบมากท สด พบวามสตรท วไป RCOH และ RCOHCOR ซ งจะมสมบตเปนตวรดวซและสามารถรดวซคอปเปอร (II) ไอออนในสารละลายเบเนดก ต เกด เ ปนคอปเปอร (I) ออกไซดซ ง เ ปนตะกอนอฐสแดง ดงน 0น ไรโบส กลโคส กาแลกโทส ไรบโรสและฟรกโทสแบบโซเปดซ งมหมฟงกชนดงกลาวจงสามารถทดสอบไดดวยสารละลายเบเนดกต



C

C OHH

CH2OH

O

H

C

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H

D-Glyceraldehyde

C

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H

D-Erythrose D-Threose

C

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H

D-ribose* D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

C

C OHH

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

O

H C

C OHH

C OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H C

C OHH

C HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H C

C HHO

C HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

O

H

D-Allose D-Altrose D-Glucose* D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose* D-Talose

รปท) 3.11กลมน0าตาลแอลโดส

CH2OH

C O

CH2OH

CH2OH

C O

C OHH

C OHH

CH2OH

Dihydroxyacetone

CH2OH

C O

C OHH

CH2OH

D-Erythrulose

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

D-riburose* D-Xylulose

CH2OH

C O

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Psicose D-Fructose*

CH2OH

C O

C OHH

C HHO

C OHH

CH2OH

D-Sorbose

CH2OH

C O

C HHO

C HHO

C OHH

CH2OH

D-Tagatose

รปท) 3.12กลมน0าตาลคโตส



3.2.1.1 การเกดวงในน0าตาล ในธรรมชาตมอนอแซกคาไรดสวนใหญมโครงสรางท เปนวง เน องจากเปนโครงสรางท เสถยรกวาโครงสรางแบบโซเปด โดยการสรางโครงสรางแบบวงเกดจากการเกดปฏกรยาระหวาง -C=O กบ –OH ในโมเลกลเดยวกน แสดงดงภาพซ งการปดวงของน0าตาล D-Glucose มลกษณะคลายวง pyran จงเรยกน0าตาลท มวงชนดน0วา Pyranose สวนน0าตาล D-fructose มลกษณะวงคลาย Furan จงเรยกน0าตาลชนดน0วา Furanose ในการเกดวงทาใหน0าตาลมไอโซเมอรเพ มอกสองรปคอ อลฟา (α) และ เบตา (β) ซ งตางกนท ตาแหนง OH และ H เม อเกดการปดวง วง –OH อยดานลางของวงจะเรยกวาโครงสรางแบบอลฟา และ –OH อยดานบนเรยกเบตา ซ งเรยกไอโซเมอรชนดน0วาอะโนเมอร (anomer) และคารบอนตาแหนงท เกดจะเรยกวา anomeric carbon การแสดงสตรโครงสรางน0าตาลสามารถแสดงแบบ Fischer projection Haworth projection หรอ แบบ chair form ดงตวอยาง

รปท) 13 โครงสรางแบบ Fischer projection Haworth projection และ Chair form



รปท) 3.14การเกดวงของน0าตาล D-Glucose



รปท) 3.15การเกดวงของน0าตาล D-Fructose

3.2.2 ปฏกรยาของน0าตาล 1) Glycoside formation เม อนา D-glucose ละลายใน ethanol โดยมแกส HCl จะเกด methyl acetals เกดข0น โดย acetal ของ glucose เรยกวา glucoside, acetal ของ mannose เรยกวา mannosides, acetal ของ fructose เรยกวา fructosides เปนตน

CH3OH, HClO

H

HO

H

HO

H

OHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

OCH3

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOCH3

OH

OH




Glycosides เสถยรในสภาวะท เปนเบสแตเม ออยในสภาวะท เปนกรดจะถก hydrolysis ไดน0าตาลและแอลกอฮอล

2) Enolization, Tautomerization และ Isomerization เม อนา monosacharides ละลายในเบสจะเกด enolization และ keto-enol tautomerization และนาไปสการเกด isomerization ตวอยางเชน ถานา D-glucose ละลายใน calcium hydroxide ท0งไวประมาณ 2-3 วนจะเกดผลตภณฑเปน D-fructose และ D-mantose เกดข0นในสารละลายดวย เราเรยกปฏกรยาเหลาน0วา Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation



CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CHO

C OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

C

C OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CHO

HOH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O-H

OH-

OH-

H2O

H2O

H2O OH-

D-glucose D-MannoseEnolate ion

C

C OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

OHHCH2OH

C O

HHO

OHH

OHH

CH2OH

Tautomerization

D-Fructose Enediol

3) การเกดสารประกอบ ethers ไฮดรอกซท เกาะอยบนน0าตาลสามารถเกดสารประกอบอเทอรไดโดยใช alkyl halide เชน



ซ ง Methyl group ดงกลาวอาจทาหนาท เปน protecting group ของวงน0าตาล หากนา pentamethyl deirvetive ทาปฏกรยากบกรดจะสามารถทาปฏกรยากบ –OCH3 เฉพาะตาแหนงแอลฟาคารบอนเทาน 0นดงสมการเคม

หากใช tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) จะสามารถเกดปฏกรยาเฉพาะ primary hydroxyl group เทาน 0นดงสมการ

และสามารถสลาย deprotect TBDBS โดยใช Bu4N

+F-ใน THF

4) การเกดสารประกอบ Ester สาหรบ monosaccharide เม อทาปฏกรยากบ acetic anhydride ใน เบสออน จะสามารถเกดปฏกรยากบหม –OH ในวงน0าตาลเกดเปน ester ดงสมการ



5) Cyclic acetals จากปฏกรยา 1,2-diol กบ ketone จะเกดสารประกอบ cyclic acetal ได

6) ปฏกรยา Oxidation ของ Monosacharide รเอเจนทท ใชในการระบหมฟงกชนโดยท วไปจะใชปฏกรยา oxidation ชวยในการ

ระบหมฟงกชนท มอยบนสายน0าตาล ตวอยางปฏกรยา Oxidation ของน0าตาลโมเลกลเด ยวไดแก 6A Benedict’s หรอ Tollens’ reagents: Reducing sugar Tollens testหรอบางคร 0งรจกในช อ Silver mirror test เปนปฏกรยาท ใชทดสอบน0าตาลท ทา

หนาท เปนน0าตาลรดวซ (reducing sugar) ซ งจะใหผล positive กบน0าตาล aldoses และ ketose สารละลาย Benedict เปนสารละลายท ทาหนาท ตรวจสอบน0าตาลรดวซเชนเด ยวกบ

Tollens ท สามารถทาสอบน0าตาลรดวซได ซ งน0าตาลรดวซจะเปล ยนสารละลาย Benedict จากสน0าเงนเปนสแดง โดยปฏกรยาท เกดข0นเกดจาก Cu2+ไปเปน Cu+ดงสมการ



คารโบไฮเดรตท มโครงสรางเปน hemiacetal จะสามารถใหผลเชงบวกกบสารละลายท 0งสอง

ซ งจะเรยกน0าตาลกลมน0ดวยวาน0าตาลรดวซ

6B) Bromine water: การสงเคราะห aldonic acid โบรมนในน0าเปนรเอเจนทท ใชในการเกด oxidizes –CHO ใหกลาเปน -CO2H ดงน 0นจง

สามารถเปล ยน aldose ใหกลายเปน aldonic acid ไดดงสมการ

6C) Nitric Acid Oxidation: Aldaric acid Nitric acid เปน strong oxidizing agent มากวา bromine ในน0า โดยจะ oxidize ท 0ง –CHO

และ –CH2OH ของ aldose ไปเปน –COOH เกดเปน dicarboxylic acid หรอเรยกวา aldaric acid



6D) Periodate Oxidations: Oxidative Cleavage ของ Polyhydroxy compounds Periodic acid (HIO4) สามารถสลายพนธะระหวางคารบอนกบคารบอนท ม hydroxyl group

ท อยตดกนดงสมการ


ตวอยางการเกดปฏกรยา periodate oxidations ในกรณตางๆ



Periodic acid ไมสามารถสลายพนธะท ม –CH2- ข 0นระหวาง C-OH กบ C-OH ดงสมการ

7) ปฏกรยา Reduction ของ Monosacharide

Aldose และ Ketose สามารถถกรดวซโดย NaBH4เกดสารประกอบ alditols

C

C

OHH

CH2OH

HO

n

Aldose Alditol

C

CH2OH

OHH

CH2OH

n

NaBH4

or H2,Pt

8) การสงเคราะหและการสลายพนธะของน0าตาล Monosacharide 8A) Kiliani-Fischer Synthesis เปนวธการเตมคารบอนลงในสายโซของ monosaccharide ตวอยางเชนในการสงเคราะห D-Erythrose และ D-Threose จาก D-Glyceraldehyde วธการสงเคราะหข 0นแรกเตม HCN เกดเปน Epimeric cyanohydrin 2 epimer จากน 0นเตม Ba(OH)2ตามดวย H3O

+จะเกดผลตภณฑเปน Epimeric aldonic acids ตอจากน 0นเตม Na-Hg/H2O ท pH 3-5 ข 0นตอนโดยสรปดงสมการ



OH

H OH

H O

D-Glyceraldehyde

HCN

OH

H OH

OHH

CN

OH

H OH

HHO

CN

1) Ba(OH)2 1) Ba(OH)22) H3O

+2) H3O

+

OH

H OH

OHH

HO O

OH

H OH

HHO

HO O

O

OH OH

OO

OH

OOH

Na-Hg, H2O

pH 3-5

Na-Hg, H2O

pH 3-5

OH

H OH

OHH

H O

OH

H OH

HHO

H O

Epimeric cyanohydrins

Epimeric aldonic acids

D-erythrose D-threose



8B) The Ruff degradation ปฏกรยาดงกลาวสามารถสลายอะตอมของคารบอนออกจากน0าตาลได ดงสมการ

3.2.3โอลโกแซกคาไรด (oligosaccharide)

โอลโกแซกคาไรด (oligosaccharide) น0าตาลจาพวกโอลโกแซกคาไรดประกอบดวยน0าตาลโมเลกลเด ยวประมาณ 2-15 หนวยสรางพนธะดวยพนธะไกลโคซดก ท พบมากท สดของน0าตาลชนดน0คอน0าตาลไดแซกคาไรด ซ งเกดจากน0าตาลโมเลกลเด ยวรวมตวกน 2 หนวยตอกน ไดแก ซโครส เปนน0าตาลท ไดจากตนออย แลกโตส น0าตาลในน0านม เปนตน

OH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HOH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

HOH H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

H2O

รปท) 3.16การเกดพนธะไกโคซดก คณสมบตของน0าตาลรดวซของไดแซกคาไรดจะยงคงมอยถาหากวาหม –OH ท ตออยกบ anomeric carbon ของมอนอแซกคาไรดตวหลงยงเปนอสระท จะทาใหวงแหวนเปดออกได เชน ในกรณของแลคโตส มอลโตส ในขณะท น0 าตาลซโครสจะหมดคณสมบตในการเปนน0 าตาลรดวซ เน องจาก anomeric carbon ของฟรกโทสไปเช อมตอกบหม OH ท anomeric carbon ของกลโคส



OH

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

HOH OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

Maltose(reducing sugar)

OOH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

O

Lactose(reducing sugar)

OH

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HH

CH2OH

CH2OH

H

H

OH

O

H

OH

O

Sucrose

รปท) 3.17น0าตาลโมเลกลคท พบมากในธรรมชาต

3.2.3 พอลแซกคาไรด (polysaccharide) พอลแซกคาไรด (polysaccharide) เปนคารโบไฮเดรตโมเลกลใหญท ประกอบดวย มอนอแซกคาไรดหลายๆ โมเลกลเช อมตอกนพอลแซกคาไรดท สาคญตอส งมชวต ไดแก แปง เซลลโลส และไกลโคเจน ถาเราแบงพอลแซกคาไรดตามหนาท สามารถแบงออกไดเปนสองประเภทคอ พอลแซกคาไรดสะสมและพอลแซกคาไรดโครงสราง 3.2.3.1 พอลแซกคาไรดสะสม ซ งทาหนาท สะสมอาหาร ไดแก แปงในพชและไกลโคเจนในสตว 1) แปง (starch) เปนสารโมเลกลใหญท ประกอบดวยพอลแซกคาไรด 2 ชนดดวยกนคอ อะไมโลส ซ งเปนพอลแซกคาไรดแบบโซตรงและอะไมโลเพกตนซ งเปนพอลแซกคาไรดแบบโซก ง โดยท วไปแปงประกอบดวยอะไมโลสประมาณรอยละ 20 และอะไมโลเพกตนประมาณรอยละ 80 พชจะสะสมกลโคสในรปของแปงซ งพบแปงมากในขาว มนฝร ง ถ ว และธญพช


รปท) 3.18(ท มา http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b



OH H

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH H

O

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

n>500

α(1 4) Glycosidic linkage

18โมเลกลของอะไมโลสและการพนเกลยวของโมเลกลดงกลาวhttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Amylose.png/

Amylose.png)

หนา35

2/2554

n

โมเลกลของอะไมโลสและการพนเกลยวของโมเลกลดงกลาว

Amylose.png/750px-



OH

O

H

H

OHH

OH

CH2OH

HOH H

O

H

OHH

OH

CH2OH

H

O


...

OH

O

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH H

H

OHH

OHH

O

OH

O

H

H

OHH

OH

CH2OH

HOH H

O ...H

OHH

OH

CH2OH

H

O...


รปท) 3.19โครงสรางโมเลกลของอะไมโลเพกตน

2) ไกลโคเจน (Glycogen) เปนพอลแซกคาไรดซ งพบไดในตบและกลามเน0อสตว ไกลโคเจนมสตรโครงสรางคลายอะไมโลเพกตน แตมก งมากกวาและสายโมเลกลส 0นกวาละลายน0าไดนอย เกดจากกลโคสท ไดจากการยอยอาหารสรางพนธะตอกน แหลงท พบไกลโคเจนคอ ในกลามเน0อ ในตบ ไกลโคเจนมความสาคญตอการรกษาระดบน0าตาลในเลอดใหคงท

รปท) 3.20โครงสรางโมเลกลของไกลโคเจน

(ท มาhttp://www.chm.bris.ac.uk/motm/glucose/glycogen.gif) 3.2.3.2 พอลแซกคาไรดโครงสราง คอพอลแซกคาไรดท ทาหนาท เปนโครงสรางของพชและสตว ไดแก เซลลโลสและไคตน



1) เซลลโลส (cellulose) ประกอบดวยกลโคสจานวนมากเช อมตอกนเปนพอลเมอร เชนเดยวกบอะไมโลส แตลกษณะการเช อมตอของกลโคสตางกน

OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH O

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

(1 4) Glycosidic linkage

H

n

รปท) 3.21โครงสรางโมเลกลของเซลลโลส 2) ไคตน (chitin) พบมากในเปลอกนอกของสตวท ไมมกระดกสนหลง หรอผวท หอหมแมลง เชนกระดองป เปลอกกง ประกอบดวยอะเซตลกลโคซามน (N-acetyl-D-glucosamine) โดย chitin ประกอบดวยหนวยยอยของ N-acetyl-D-glucosamine ท เช อมพนธะดวยพนธะ β(1-->4) Glycosidic linkage

OH

H

H

NHCOCH3H

OH

CH2OH

H

OH O

H

NHCOCH3H

OH

CH2OH

H

O H

(1 4) Glycosidic linkage

n

รปท) 3.22โครงสรางโมเลกลของไคตน

3.2.4 สมบตและปฏกรยาของคารโบไฮเดรต กลโคส ซโครสหรอน0าตาลทราย แปง และเซลลโลสลวนเปนสารประกอบคารโบไฮเดรต แตจะแตกตางกนท ขนาดโมเลกลและมวลโมเลกล เม อนา น0าตาลทราย แปงและเซลลโลสไปตมกบกรดซลฟวรกจะเกดปฏกรยาไฮโดรลซส เกดผลตภณฑเปนมอนอแซกคาไรดสามารถทาปฏกรยากบสารละลายเบเนดกสไดตะกอนสแดงอฐ ถาพจาณาการละลายน0า พวกโมเลกลขนาดใหญจะละลายน0าไดนอยแตถาเปนพวกมอนอแซกคาไรด และ ไดแซกคาไรดซ งเปนโมเลกลขนาดเลกจะละลายน0าไดด



3.3 ลพด (Lipid) ลพด (Lipid) เปนสารประกอบท มอยในเน0อเย0อของพชและสตว เปนสารชวโมเลกลท มธาตคารบอน ไฮโดรเจน และออกซเจนเปนองคประกอบหลก และลพดบางชนดมธาตฟอสฟอรส เปนองคประกอบเชนฟอสโฟลฟดคาวา lipid มากจากภาษากรกคาวา lipos โดยาท วไปลปดจะละลายในสตวทาลายไมมข วเชน chloroform และ diethyl ether เปนตน ตวอยาง ลปด เชน

O

O

O

R

R,

R''

O

O

O

Triacylglycerol

CH3

OH

CH(CH3)2

Menthol(terpenoid)

OH

Vitamin A(terpenoid)

O

O

O

R

R,

O

P

O

O-

O

N(CH3)3Lecithin

(phosphatide)

O

HO

H

H

H

Cholesterol ลพดเปนสวนสาคญมาก สาหรบส งมชวตท 0งพชและสตว เชนเปนสวนท สะสมพลงงานเปนหนวยโครงสรางของเซลลเน0อเย อ วตามน และอ นๆ สารพวกลพดมโครงสรางตางกนเปนหลายแบบ แบงออกเปน 2 ดงน0 (ชนตา, 2547) 1) Complex Lipid เปนลพดท ถกไฮโดรไลซไดงาย เชนเอสเทอรของกรดไขมน ข0ผ0ง ฟอสฟอลฟด ไกลโคลพด 2) Simple Lipid เปนลพดท ไมถกไฮโดรไลซดวยกรดหรอเบส เชนสเตอรอยด พรอสตาแกลนดนและเทอรพน



3.3.1 ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols)(ชนตา, 2547) ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) หรอไตรกลเซอไรด (Triglycerides) คอ น0ามนและไขมนท ไดจากพชและสตว น0ามน คอไตรเอซลกลเซอรอลท เปนของเหลวท อณหภมปกต ไดแกน0ามนพชชนดตาง ๆ ไขมน คอไตรเอซลกลเซอรอลท เปนของแขงท อณหภมปกต ไดแกไขมนสตว

โครงสรางของน0 ามนและไขมน เปนไตรเอสเตอรของกลเซอรอลและกรดไขมน จานวนคารบอนของสวนไฮโดรเจนท มาจากกรดไขมนจะเปนเลขคเสมอ เน องมาจากปฏกรยาสงเคราะหทางชวภาพเร มจากหนวยอะซเตด (CH3COO-) เทาท พบมากจะมจานวนคารบอนเปน 14, 16 หรอ 18 คารบอน

สวนไฮโดรคารบอนของน0ามนพชจะมพนธะคมากกวาไขมนสตว และมคอนฟกเรชนพนธะคจะเปนแบบซส ทาใหจดหลอมเหลวของน0ามนต า เน องจากโครงสรางไมเอ0ออานวยใหโมเลกลเขากนไดมาก แรงดงดดระหวางโมเลกลจงต า

สวนในกรณของไขมน สวนไฮโดรคารบอนเปนพนธะเด ยวเกอบท 0งหมด ทาใหโมเลกลสามารถอยใกลกนไดมาก แรงดงดดระหวางโมเลกลจงสง เปนผลใหจดหลอมเหลวของไขมนสงกวาน0ามน

ตวอยางโครงสรางไขมนสตว

เม อ R1, R2และ R3 คอสวน

ไฮโดรคารบอนท มาจากกรดไขมน



ตวอยางโครงสรางน0ามนพช

H2C

HC

O C

O

O C

O

H2C C

O

O

3.3.2 สมบตทางเคมของไตรเอซลกลเซอรอล 3.3.2.1 เลขไอโอดน (Iodine Number) เลขไอโอดนใชวดความไมอ มตวของลพด คาเลขน0คอจานวนกรมของไอโอดนท ตองใช ในการทาปฏกรยารวมตวกบสวนพนธะคของลพดท มน0าหนก 100 กรม รเอเจนตท ใชคอ ไอโอดนโบรไมด ลพดอ มตวจะมเลขไอโอดนเปน 0 ไขมนสตวจะมเลขไอโอดนต า แตน0ามนพชจะมเลขไอโอดนสง

3.3.2.2 เลขซาพอนนฟเคชน (Saponification number)คอคาจานวนมลลกรมของโปแตสเซยมไฮดรอกไซด ท ตองใชในการไฮโดรไลซไขมนหรอน0ามนหนก 1 กรม คาน0บอกน0 าหนกโมเลกลโดยเฉล ย หรอความยาวเฉล ยของโซคารบอนของกรดไขมน คาย งสง ย งมเปอรเซนตไตรกลเซอไรดท มโซส 0น ๆ และน0าหนกโมเลกลต าจานวนมาก

3.3.2.3 ปฏกรยาไฮโดรลซสเม อเอนไซม ในการยอยอาหาร เอนไซมท อยในระบบทางเดนอาหาร จะทาหนาท เปนตวเรงปฏกรยา ทาใหเกดปฏกรยาไฮโดรลซส

กลเซอรอล กรดไขมน



โดยท วไปกรดไขมนจะมโครสรางแบบไมมก งและพบจานวนคารบอนท เปนจานวนเลขค เม อพจารณาโครงสรางของกรดไขมนยงพบอกวาหากเปนกรดไขมนชนดไมอ มตวจะมโครงสรางแบบ cis-form และ จะไมเกดพนธะคท เปน conjugate โดยท วไปเราจะพบพนธะคเร มท C9 และ C10 จดหลอมเหลวของกรดไขมนท เปนกรดไขมนอ มตวจะมจดหลอมเหลวสงกวากรดไขมนไมอ มตว ปฏกรยาท เกดข0นกบสายโซของกรดไขมนท เปนหมฟงกชนไดแก

ROH

O

1)LiAlH4

2)H2O

CH3OH, H+

Br2, P

SOCl2

ROH

ROCH3

O

ROH

O

Br

RCl

O

3.3.2.4 ปฎกรยาซาปอนนฟเคชน (Saponification) เม อไตรเอซลกลเซอรอลทาปฏกรยากบเบสแกเชนโซเดยมไฮดรอกไซด หรอโปแตสเซยมไฮดรอกไซด จะใหผลตผลเปนกลเซอรอลและเกลอของกรดไขมนซ งคอสบน นเอง

กลเซอรอล สบ



สบหรอเกลอของกรดไขมนน 0นประกอบดวยสวนท มข 0ว (Hydrophilic) ซ งเปนสวนท ชอบน0า คอ หม –COO-และสวนท ไมมข 0ว ซ งไมชอบน0า (Hydrophobic) คอ สวนของไฮโดรคารบอน โครงสรางเชนน0 เรยกวา Amphiphile โดยเม อละลายในน0าจะรวมตวกน โดยหนสวนท ชอบน0าไวดานนอก และเกบสวนท ไมชอบน0าไวดานใน ทาใหเกดโครงสรางท เรยกวา micelle ซ งทาใหสบสามารถละลายน0าไดเพราะสบมสวนท มข 0วซ งสามารถละลายน0าได และสามารถชาระคราบไขมนท ตดอยบนภาชนะหรอเส0อผาได เพราะสบจะดงเอาไขมนเขามาละลายในสวนท ไมมข 0วซ งอยดานใน

polarnon-polar

รปท) 3.23สวนประกอบของสบ

รปท) 3.24การจบตวแบบ micelle 3.3.2 การละลายน0าและการชาระลางไขมนหรอน0ามนของสบ เม อสบละลายน0า สบจะหนสวนท ไมมข 0ว (สวนท ไมแตกตว) เขาหากน และจบกนเปนกลมๆ สวนทางดาน (-COO-Na+) จะแตกตวออกเปนโซเดยมไอออน (Na+) และคารบอนออกซเลตไอออน (-COO-) โซเดยมไอออนท เกดข0นจะถกโมเลกลของน0าลอมรอบกลายเปนไอออนท ถกไฮเดรต (Na+(aq)) สวนทางดานคารบอกซเลตไอออน (-COO-) ซ งยงจบอยกบสวนท ไมมข 0ว (สายยาวของไฮโดรคารบอน) จะช0ออกไปยงโมเลกลของน0าท อยลอมรอบ



รปท) 3.25การจดตวของโมเลกลสบเม อละลายน0า สบสามารถกาจดส งสกปรกได เพราะวาส งสกปรกสวนใหญจะถกหอหมดวยไขมนหรอน0ามน ดงน 0นการกาจดส งสกปรกจงเสมอนเปนการกาจดกอนไขมนหรอน0 ามนน 0นเอง เน องจากไขมนและน0ามนไมละลายน0า จงไมสามารถลางออกดวยน0าเปลา แตสบสามารถชาระลางน0ามน หรอไขมนไดเพราะสบจะหนปลายขางท ไมมข 0ว (สายยาวของไฮโดรคารบอน) ไปละลายในน0ามนหรอไขมน สวนดานท มข 0ว คอ ดานคารบอกซเลตไอออนจะละลายในน0า โมเลกลของสบจงลอมรอบน0ามนกลายเปนหยดน0ามน

รปท) 3.26การกาจดคราบน0ามนและส งสกปรกของสบ



3.3.3ปฏกรยาของสบในน0ากระดาง น0ากระดางเปนน0าท ประกอบดวย Fe2+, Mg2+และ Ca2+ของ HCO-

3, Cl-และ SO2-4

รปท) 3.27ปฏกรยาระหวางน0าออน น0ากระดางกบสบ (ท)มา“ปฏกรยาระหวางน0าออน น0ากระดางกบสบ” [Online]. Available

http://web.ku.ac.th/schoolnet/snet5/topic8/soap.html) ในกรณน0ากระดางซ งมไอออนของแคลเซยม แมกนเซยม หรอเหลกละลายอย ซ ง เกลอแคลเซยม เกลอแมกนเซยม และเกลอเหลกของกรดไขมนจะไมรวมตวเปน Micelle ในน0า ดงน 0น เม อใชสบในน0ากระดางจงมกตกตะกอนเปนไคลสขาวท เรยกวา ไคลสบ เชน เม อสบละลายในน0ากระดางจะไดเกลอแคลเซยม หรอแมกนเซยมในปรมาณสง ดงน 0นจงถอไดวาสามารถใชสบในการทดสอบน0าออน ดงท กลาวมาจะเหนไดวา น0ากระดางไดทาใหประสทธภาพการทาความสะอาดของสบจงลดลง และส0นเปลองในการใชสบจงไดมการสงเคราะหสารซกฟอกซ งมสมบตเหมอนเชนสบ แตดกวาสบคอ เม อทาปฏกรยากบ Ca2+, Mg2+ในน0ากระดางกยงละลายน0าไดซ งมสตรโครงสรางดงน0

R SO3Na

คอ เกลอโซเดยมของกรดอลคลเบนซลโฟนก หรอ R – OS-

3 Na+ คอ เกลอโซเดยมอลคลซลเฟต โครงสรางโมเลกลของผงซกฟอกประกอบไปดวย 2 สวนเชนเดยวกบสบ คอสวนท ไมชอบน0า คอสวนของไฮโดรคารบอน (หม R) ซ งเปนสวนท ไมละลายน0า และสวนท ชอบน0า คอสวนของ หม -OSO-

3Na+, -SO -3Na+ ซ งเปนสวนท ละลายน0าได



ผงซกฟอกท ใชในปจจบนมสตรแตกตางกนดงน0 (สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย, 2549)

3.3.3.1 ปฏกรยาไฮโดรจเนชน (ชนตา, 2547) ถาน0ามนพชมาทาปฏกรยาไฮโดรไลซส น0ามนพชจะกลายเปนไขมน คอจะแขงตว การเตมไฮโดรเจนจะไมทาใหเลขไอโอดนเปนศนย เพราะจะทาใหไขมนน 0นแขง เปราะ ปราศจากรสชาต เนยเทยม ทามาจากน0ามนพชบรสทธ �ท ผานการเตมไฮโดรเจนแลวนามาเตมนมและสารบางอยางเพ อใหรสชาตเนยแท 3.3.3.2 การเหมนหน (ชนตา, 2547)

ถาวางน0ามนหรอไขมนไวในท ช0นและอบอนในชวงระยะเวลาหน ง จะทาใหเกดการเหมนหนข0นเกดได 2 ปจจย คอ

1) ปฏกรยาไฮโดรลซสของเอสเทอร ไฮโดรลซสเกดเน องจากบคเตรบางชนดในอากาศทาหนาท เปนเอนไซม ทาใหเกดกรดไขมนตาง ๆ ซ งมกล นเหมนเชนกน

2) ปฏกรยาออกซเดชนของพนธะค แลวทาใหเกดแอลดไฮด และกรดไขมนตางๆ ซ งมกล นเหมนเชนกน



น0 ามนพชเกดปฏกรยาออกซเดชนไดยากกวาไขมนสตว เพราะมสารพวกแอลฟา-tocopherol ซ งเปนตวขดขวางการเกดปฏกรยาออกซเดชน (antioxidant) อยตามธรรมชาตแลว น0ามนพชท ขายในทองตลาดบางชนดจะเตมสารกนหน เชน butylated hydroxytoluene (BHT) หรอ Butylated hydroxyanisole (BHA)

OH

CH3

C

CH3

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH3

OH

OCH3

C

CH3

CH3

CH3

butylated hydroxytoluene (BHT) Butylated hydroxyanisole (BHA) 3.3.4 ข0ผ0ง(ชนตา, 2547) ข0ผ0งเปนเอสเทอรของกรดไขมนกบแอลกอฮอลท มจานวนคารบอนสง พบตามผวหนงของสตว เปนตวเคลอบใบไมและผลไม ตวอยางข0ผ0งคอ

ตวอยางสมการแสดงการเกดปฏกรยา (สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย, 2549)

กรดปาลมตก แอลกอฮอล ข0ผ0ง



3.3.5 ฟอสฟอลฟด(ชนตา, 2547) ฟอสฟอลฟด เปนเอสเทอรของกลเซอรอลกบกรดไขมน 2 กลม สวนกลมท 3 เปนกรดฟอสฟอรก

H2C

HC

O C

O

R1

O C

O

R2

H2C P

O

OHO

OH

Diacylglycerol phosphate

เย0อหมเซลล ประกอบดวยฟอสฟอลพดและโปรตน โดยโมเลกลจะอยในสภาพ 2 ช 0น (bilayer) โมเลกลจะจดเปน 2 แถว หนดานไฮโดรโฟบกเขาดานใน และดานไฮโดรฟลกออกดานนอก ช 0นเย อหมเซลลน0จะเปนทางผานของอาหาร ของเสย ฮอรโมน คารโบไฮเดรต กรดอะมโน ตลอดจนไอออนตางๆ เชนโปแทสเซยมไอออน โซเดยมไอออน

รปท) 3.28การจดเรยงตวของลปดเปนผนงเซลลสองช 0น (ท)มา“ฟอสฟอลฟด” [Online]. Available

http://web.mahidol.ac.th/schoolnet/snet5/topic8/soap.html)

3.3.6 เทอรพนและเทอรพนอยด สารประกอบจาพวกเทอรพนและเทอรพนอยดสามารถสกดไดจากตนไมซ งสารประกอบดงกลาวเปนสารจาพวกไฮโดรคารบอนซ งประกอบดวยหนวยยอยท เปน isoprene units สารประกอบ terpenes เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน หากสารประกอบดงกลาวมออกซเจนเปน

องคประกอบเรยกวา terpenoids การแบงประเภทของ terpens แบงตามจานวนโครงสรางพ0นฐานหรอจานวนคารบอนในโครงสรางพ0นฐานดงน0



จานวนของคารบอนอะตอม กลม

10 Monoterpenes 15 Sesquiterpenes 20 Diterpenes 30 Triterpenes

Isoprene คอ 2-methyl-1,3-butadieneมโครงสรางพ0นฐานดงรป

Monoterprene ประกอบดวย isoprene สองยนต ท เช อมกนระหวางหวกบหาง (head to tail)

สารจาพวกเทอรพนหรอเทอรพนอยมโครงสรางเปนโซตรงหรอเปนวงเกดข0นกได ตวอยางสารประกอบเปนดงภาพ

สารประกอบ carotenes คอสารประกอบ tetraterpenes ซ งพบวาสารประกอบเหลาน0เกดจากการสรางพนธะกนแบบ tail to tail ดงภาพ



-Carotene

-Carotene

-Carotene

3.3.7สเตอรอยด (ชนตา, 2547) สเตอรอยด คอสารประกอบอะลเฟตกท มน0าหนกโมเลกลสง โครงสรางของโมเลกลจะตองประกอบดวยสเตอรอยนวเคลยส

โครงสรางหลกของเสตยรอยด

ลพดท เย อเซลลชนดสเตอรอลเปนลพดโครงสรางท เย อเซลลของพวกยแครโอตโครงสรางโดยท วไปเปนวงแหวนไฮโดรคารบอน 4 วง ซ งเปนวงคารบอน 6 อะตอมสามวงและวงคารบอน 5 อะตอมอกหน งวง

สเตอรอลชนดตางๆ ถกสงเคราะหข0นมาจากโมเลกลของไอโซพรน (isoprene) เชนเดยวกนกบวตามนตางๆ ท ละลายในไขมน

สเตอรอลชนดท พบมากในเย อเซลล คอ โคเลสเตอรอล (cholesterol) ซ งในโมเลกลประกอบดวยสวนท ไมชอบน0าเปนวงแหวนไฮโดรคารบอน 4 วงท มแขนงขางเปนไฮโดรคารบอนสาย



ยาวท ตออยกบคารบอนอะตอมท 17 ของวงแหวนสวนท ชอบน0าเปนหมไฮดรอกซลท ตออยกบคารบอนอะตอมท 3 ของวงแหวน 3.3.6.1 คอเลสเตอรอล เปนของแขงสขาว พบในส งมชวตทกชนด ยกเวนบคเตร โดยในสตวพบเปนสวนประกอบในเย0อหมเซลล และเปนตวต 0งตน ในการสรางน0าด ฮอรโมน วตามน ในคนพบเปนสวนประกอบสาคญของระบบประสาทสวนกลาง 3.3.6.2 ฮอรโมนเพศ แบงออกเปนสามกลม คอ (1) ฮอรโมนเพศชาย ฮอรโมนเพศชายท สาคญ คอ testosterone (2) ฮอรโมนเพศหญง ฮอรโมนเพศหญงท สาคญ คอ estradiol

(3) ฮอรโมนท เก ยวกบการต 0งครรภ ฮอรโมนท สาคญ คอ progesterone

3.4 กรดนวคลอก

กรดนวคลอกถกคนพบคร 0งแรกในนวเคลยสของเซลล ม 2 ชนด คอ กรดดออกซไรโบนวคลอก (deoxyribonucleic acid, DNA) พบ DNA ในโครโมโซม เปนตวสาคญในการถายทอดทางพนธกรรม กรดนวคลอกอกชนดหน ง คอ กรดไรโบนวคลอก (ribonucleic acid, RNA) พบในไรโบโซมและในไวโตพลาสซม มหนาท เก ยวของกบการสรางโปรตน ท 0ง DNA และ RNA เปนพอลเมอรธรรมชาต (ชนตา, 2547)



3.4.1 ไฮโดรลซสของกรดนวคลอก (ชนตา, 2547) กรดนวคลอกท 0ง DNA และ RNA ถกไฮโดรไลซแลว จะใหมอนอเมอร เรยกวานวคลโอไทด ถาไฮโดรไลซนวคลโอไทดตอไปจะใหนวคลโอไซด และกรดฟอสฟอรก นวคลโอไซดถกไฮโดรไลซตอไปให เฮเทอโรไซคลกเบสและน0าตาลเพนโทส ซ งถาเปน RNA เพนโทส คอD-Ribose และ 2-Deoxyribose ในกรณท เปน DNA จะเปนไปตามแผนผงน0

กรดนวคลอก (DNA, RNA)

นวคลโอไทด

นวคลโอไซด + กรดฟอสฟอรก

เฮเทอโรไซคลกเบส + D-Ribose หรอ 2-Deoxyribos

3.4.2 โครงสรางของกรดนวคลอก

กรดนวคลอกสามารถแบงได 2 ประเภทใหญๆคอ กรดดออกซไรโบนวคลอก (deoxyribonucleic acid, DNA) และกรด ไรโบนวคลอก (ribonucleic acid, RNA) DNA และ RNA ตามลาดบมโครงสรางโมเลกลพ0นฐานเปน 3 สวน เหมอนกนคอ ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) น0าตาลท มคารบอน 5 ตว (น0าตาลไรโบส และ ดออกซไรโบส)และหมฟอสเฟต

• ถานาสวนของไนโตรเจนเบส กบน0าตาลรวมกนเรยกวา Nucleoside • ถานาสวนของไนโตรเจนเบส น0าตาล และกรดฟอสฟอรค รวมกนเรยกวา

Nucleotide • ถานา nucleotide หลายโมเลกลมาตอนกนเรยกวา กรดนวคลอก

น0าและตวเรงปฏกรยา





จงสามารถกลาวไดวา กรดนวคลอกเปนโพลเมอรของโมโนนวคลโอไทด 3.4.2.1 ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) (ชนตา, 2547)

เบสในกรดนวคลอกเปนเบสท เปนวงและมไนโตรเจนเปนองคระกอบ (heterocyclic amine) สามารถแบงออกได 2 ชนดคอไพรมดน (pyrimidine) และพวรน (purine)

N

N

N

NH

O

HOH

HH

H

CH2OH

H

OHP

O

HO

OH

Phoshate

OH

1'4'

5'

1

2

3

4

5

67

8

9

deoxyribose

O

OHOH

HH

H

CH2OH

H

OH

1'4'

5'

ribose

N

N1

2

3

4

5

6

Pyrimidine Purine

กรดนวคลอกแบงเปนสองประเภทตามความแตกตางของน0าตาลกรดนวคลอกท มน0าตาลไรโบสเปนสวนประกอบ เรยกวากรดไรโบนวคลอกเรยกยอๆ วาอารเอนเอ (ribonucleic acid: RNA) พวกท ประกอบดวยน0าตาลดออกซไรโบส เรยกวากรดดออกซไรโบนวคลอกหรอดเอนเอ (deoxyribonucleic acid: DNA)

เบสท พบมากในกรดนวคลอกมอยสองพวก พวกแรกไดแกไพรมดน (pyrimidine) ซ งมอนพนธสามตวคอไซโทซน (cytosine - C) ยราซล(uracil - U) และไทมน (thymine - T) สวนพวกท สองไดแกพวรน (purine) มอนพนธสองตวคออะดนน (adenine - A) และกวานน(guanine - G)



N

NNH

N

NH2

NH

NNH

N

O

NH2

AdenineGuanine

N

NH

NH2

O

Cytosine

NH

NH

O

O

Thymine

NH

NH

O

O

Uracil

รปท) 3.29เบสท พบมากในกรดนวคลอก

ดเอนเอ จะมเบสท พบมากอย 4 ชนด คอ A, G, T และ C อารเอนเอ จะมเบสเปนชนด A, G, U และ C

3.4.2.2 กรดฟอสฟอรค

กรดฟอสฟอรค ท พบในสารชวโมเลกลมท 0งแบบโมโนเอสเทอร (Monoester linkage) ไดเอสเทอร (Diester linkage) พนธะระหวางแอนไฮไดรดกบ ไดแอนไฮไดรด (ester-anhydride linkage)

3.4.2.3 นวคลโอไซด (Nucleoside) นวคลโอไซด เกดจากการรวมตวระหวาง เพยวรน, ไพรมดนกบน0าตาลไรโบส, ดออกซไร

โบส ดวยพนธะไกลโคซดคชนดเบตา (β-N-glycosidic linkage) ซ งเกดระหวางคารบอนตาแหนงท 1 (1/) ของน0าตาลกบไนโตรเจนตาแหนงท 1 ของไพรมดน หรอ ไนโตรเจนตาแหนงท 9 ของเพยวรน ปฏกรยาการเกดนวคลโอไซดจะมการสญเสยน0าออกไป 1 โมเลกล

พนธะโควาเลนตระหวางน0าตาลกบเบสเปนพนธะท เช อมระหวางคารบอนตาแหนงท 1 ของน0าตาลกบไนโตรเจนตาแหนงท 1 ของไพรมดน หรอไนโตรเจนตาแหนงท 9 ของพวรน สวน



หมฟอสเฟตน 0นจบกบน0าตาลท คารบอนตาแหนงท 5

รปท) 3.30 ไรโบนวคลโอไทด และดออกซไรโบนวคลโอไทด

นวคลโอไซดท เกดจากไนโตรเจนเบสสรางพนธะกบน0าตาลไรโบส เรยกวา ไรโบนวคลโอไซด

นวคลโอไซดท เกดจากไนโตรเจนเบสสรางพนธะกบน0าตาลดออกซไรโบส เรยกวา ดออกซนวคลโอไซด

การเรยกช อนวคลโอไทด และการเขยนตวยอน 0น ตวแรกเปนช อไนโตเจนเบส และตาแหนงท เกาะระหวางไนโตรเจนเบสกบน0าตาล หากเปนนาตาลดออกซไรโบสใหเตมคาวา deoxy ไวหนาไนโตรเจนเบส และตามดวยฟอสเฟต

Nucleotide Abbreviation Adenosine 5’-monophosphate

Adenosine 5’-diphosphate Adenosine 5’-triphosphate

Deoxyadenosine 5’-monophosphate Guanosine 5’-monophosphate Cytidine 5’-monophosphate Uridine 5’-monophosphate

Deoxythymidine 5’-monophosphate

AMP ADP ATP

dAMP GMP CMP UMP dTMP


3.4.3 การจบคเบส ใน โครงสรางของดเอนเอในสภาพธรรมชาตสวนใหญมลกษณะเปนเกลยวค

ประกอบดวยสายดเอนเอสองสายท กลบทศทางกน คกน (complementary bases)

เบสอะดนนจะจบคกบไทมน และกวานนจะจบคกบไซโทซนการจบคเบสแบบน0เรยกวาจบคเบสแบบวตสนและครกเอนเอสองสายหรอระหวางสายดเอนเอหน งสายกบสายอารเอนเอหน งสายหรอแมแตสายดเอนเอหรออารเอนเอสายเดยวท พบกลบเขาหาตว



การจบคเบส ใน DNA โครงสรางของดเอนเอในสภาพธรรมชาตสวนใหญมลกษณะเปนเกลยวค

ประกอบดวยสายดเอนเอสองสายท กลบทศทางกน (antiparallell) พนกนเปนเกลยวโดยมเบสท เขาcomplementary bases) ซอนกนเปนแกนกลางของเกลยวค

เบสอะดนนจะจบคกบไทมน และกวานนจะจบคกบไซโทซนการจบคเบสแบบน0เรยกวาจบคเบสแบบวตสนและครก (Watson-Crick base-pairing) ซ งสามารถเกดข0นไดระหวางเอนเอสองสายหรอระหวางสายดเอนเอหน งสายกบสายอารเอนเอหน งสายหรอแมแตสายดเอนเอหรออารเอนเอสายเดยวท พบกลบเขาหาตว

รปท) 3.30การจบคเบสแบบวตสนและครก

หนา55

2/2554

โครงสรางของดเอนเอในสภาพธรรมชาตสวนใหญมลกษณะเปนเกลยวค (double helix) พนกนเปนเกลยวโดยมเบสท เขา

เบสอะดนนจะจบคกบไทมน และกวานนจะจบคกบไซโทซนการจบคเบสแบบน0เรยกวาการซ งสามารถเกดข0นไดระหวางสายด

เอนเอสองสายหรอระหวางสายดเอนเอหน งสายกบสายอารเอนเอหน งสายหรอแมแตสายดเอนเอ



รปท) 3.31การเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางคเบสในโครงสรางเกลยวคของ DNA

3.4.4 การจบคเบส ใน RNA (สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย, 2549) สวน RNA เปนพอลเมอรท มการเช อมตอของนวคลโอไทดภายในสายกรดนวคลอกคลายกบ DNA แตโครงสรางของ RNA ประกอบดวยสายพอลนวคลโอไทด เพยงสายเดยวและมเบสอะดนน กวานน ไซโตซนและยราซลเทาน 0น บรรณานกรม Solomons, G. and Fryhle, C. Organic Chemistry, 10th ed.;USA. John Wiley & Sons, Inc., 2004. ชนตา พงษลมานนท. (2547).เคมอนทรยเบ0องตน. ภาควชาเคม คณะวทยาศาสตร

มหาวทยาลยสงขลานครนทร มนตร จฬาวฒนฑล (2542). ชวเคม. ภาควชาชวเคม. คณะวทยาศาสตร มหาวทยาลยมหดล พญาไท เรองลกขณา จามกรณ. (2543). ชวเคมเบ0องตน. ภาควชาเคม คณะวทยาศาสตร มหาวทยาลยรามคาแหง สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย.(2549). เคม เลม 5. กรงเทพมหานคร ฯ: โรงพมพครสภา ลาดพราว. สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย.(2549).คมอครเคม เลม 5.



กรงเทพมหานคร ฯ:โรงพมพครสภา ลาดพราว. Garrett RH and Grisham CM. (2005). Biochemistry. 3rd ed. Thomson Learning, Inc.

biochem 5ed

Documents