biomolecules 2551 (student edition)

45
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) บทที่ 10 สารชีวโมเลกุล (Biomolecules) รศ.ดร. โชติ จิตรัง ษี (Ph.D. Organic Chemistry) Email: [email protected] ดร.ศักดิ์ศรี สุภาษร (Ph.D. Sci. & Tech. Education) Email: [email protected]

Upload: kittisak-sapphajak

Post on 12-Jul-2015

317 views

Category:

Education


2 download

TRANSCRIPT

Page 1: Biomolecules 2551 (student edition)

เคมอนทรย (Organic Chemistry) บทท 10 สารชวโมเลกล

(Biomolecules)

รศ.ดร. โชต จตรงษ

(Ph.D. Organic Chemistry)

Email: [email protected]

Office: Chem 1208

ดร.ศกดศร สภาษร (Ph.D. Sci. & Tech.

Education)Email:

[email protected]

Office: SC 1381

Page 2: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 2

วตถประสงค (Learning Objectives)นกศกษาสามารถ ...

อธบายลกษณะดานตางๆ ของสารชวโมเลกล ไดแก โครงสรางทวไป หมฟงกชน การเขยนชอ การเรยกชอของสารชวโมเลกลได

อธบายสมบตทางกายภาพ และสมบตทางเคมทสำาคญ ทนกศกษาตองนำาไปใชในการเรยนวชาขนสงตอไป (เชน วชาชวเคม เปนตน)

อธบายปฏกรยาเคมทสำาคญของสารชวโมเลกล โดยเฉพาะทจะตองใชในวชาทตองเรยนตอไป (เชน วชาชวเคม เคมของสารผลตภณฑธรรมชาต เปนตน

Page 3: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 3

สารชวโมเลกล - เปนสารประเภทใดบาง ?- มความสำาคญอยางไร ?

- มโครงสรางพนฐานเปนอยางไร?

สารชวโมเลกล - เปนสารทมหนาทหรอบทบาทในการดำารงชวตของสงทม

ชวตตางๆ- อาจเปนสารอาหารทจำาเปน- เปน.............................. ของรางกาย- เปนองคประกอบของ................................ และ

หนาทอนๆ- สารเหลานสรางขนในสงทมชวตตางๆ เชน พช สตว

จลนทรย ฯลฯ

สารชวโมเลกล (Biomolecules)

Page 4: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 4

สารชวโมเลกลแบงงออกเปน 4 ประเภท คอ1. ........................................................ ไดแก แปง นำาตาล ซงเปนสารอาหารของสงมชวตตางๆ และ

ทำาหนาทอนๆอกมาก2. ................................................ เปนสารท

เปนสารโครงสราง เชน ผวหนง ขน เลบ เปนเอนไซม และอนๆ

3. ................................................................ เปนสารอาหาร ทำาหนาทสะสมพลงงานในรปแบบตางๆ พบ

ในพช สตว4. ...................................................... เปน

สารพนธกรรมของสงมชวตตางๆ ตงแตพชและสตวชนตำา จนถงสตวชนสง มนษย

Page 5: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 5

1. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates)คารโบไฮเดรตเปนสารชวโมเลกลทพชสงเคราะหในกระบวนการ..................... ........................................... ทสำาคญมากและรจกกนดไดแก กลโคส (glucose) ฟรกโตส (fructose) แลคโตส (lactose) ฯลฯ

มกเรยกคารโบไฮเดรตวา.....................................

แปงและนำาตาลน มโมเลกลทมตงแตโมเลกลขนาดเลก (ม คารบอน 3 อะตอม ไดแก กลเซอรลดไฮด เปนตน) จนถง

โมเลกลขนาดใหญ เชน แปงชนดตางๆ ไกลโคเจน เซลลโลส ไคตน เปนตน

โมเลกลเหลานจะมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มหนวยยอยมาตอกนดวยพนธะทเรยก

วา ...................................................................

Page 6: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 6

3. .......แซคคาไรด (……saccharides)เปนโมเลกลทม หนวยมอโนแซคคาไรด

ตอกน 3 หนวย

แบงคารโบไฮเดรตออกเปนหลายกลม ตามลกษณะของ จำานวนหนวยยอยทเลกทสด ไดแก

1. ........ แซคคาไรด (………saccharide) มจำานวน หนวยยอย 1 หนวย เชน .............. และ ...............

เปนตน นำาตาลเหลาเปนหนวยทไมสามารถทำาใหเลกลงได อก มนจะสามารถตอกนเปนโมเลกลทใหญขน2. …….แซคคาไรด (….saccharides)เปนโมเลกลทมหนวยมอโนแซคคาไรด

ตอกน 2 หนวย เชน…………………………………………… เปนตน

4. ........แซคคาไรด (…….saccharides) เปนโมเลกลท มหนวยมอโนแซคคาไรดตอกนจำานวนมาก

ไดแก ..............................................................

Page 7: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 7

1.1 โครงสรางของคารโบไฮเดรต (หรอแปงและนำาตาล)

มโครงสรางเปน พอลไฮดรอกซแอลดไฮด(polyhydroxyaldehydes) หรอพอลไฮดรอกซคโตน (polyhydroxyketone) เชนกลโคสเปนนำาตาล............... (………………) เพราะม

จำานวนคารบอน 6 อะตอมในโมเลกลCHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(+)-glucose

มหมฟอรมลหรอหมแอลดไฮด (formyl group; ______)

มหมไฮดรอกซล (Hydroxyl group; -OH) หลายหม โครงสรางแบบนเรยกวา โครงสรางเปด (open- chain structure) นอกจากนยงมโครงสรางวง (cyclic

หรอ ring structure) ทเกดจากการปดวงของโครงสรางเปด

Page 8: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 8

กลโคสมโครงสรางวง ทมขนาดของวง 6 อะตอม(เรยกวา six-membered ring)

ซงเกดจากการปดวง โดยหมไฮดรอกซลทำาปฏกรยากบหม คารบอนลของแอลดไฮด ใหอะซตล (acetal)

OH

H

HO

H

HO

H

OHH

OH

O

H

1

5 O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

1

5

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(+)-glucose

........................ของกลโคส......................ของกลโคส

โครงสรางเปดและวงของ กลโคส

....................................................

Page 9: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 9

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

D-(-)-Fructose

O

CH2OH

H

OH H

H HO

OH

HH

HO2

1

5

OH

CH2OH

H

OH H

H HO

O

HH

HO1

25

โครงสรางเปด(Open-chain structure)

โครงสรางวง(Cyclic structure) โครงสรางเปดและโครงสรางวงจะ

อยในสมดล (equilibriumm) กน

นำาตาลฟรกโตส เกดโครงสรางทเปนวงเชนเดยวกนจงสงเกตวาโครงสรางของฟรกโตสแตกตางจากกลโคสตรง

คารบอนท ………….. ( เปนหมคารบอนลทงค แตเปนหมคารบอนลคนละชนด)

Page 10: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 10

1.2 ปฏกรยาเคมของคารโบไฮเดรต คารโบไฮเดรตเกดปฏกรยาผานโครงสรางเปด เชน กลโคสม

สมบตเปนตวรดวส เพราะม................................................ ในโครงสรางเปด จะเกดปฏกรยาตางๆ เชน Tollens’ reaction, Fehling’s reaction เปนตน

หมแอลดไฮดอสระทำาปฏกรยากบแอลกอฮอล (ในกรด) .....................

ปฏกรยาระหวางหมคารบอนลของแอลดไฮดหรอคโตนกบแอลกอฮอลจะ............... O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

CH3 CH

2 OHH +

O

H

HO

H

HO

H

OCH2CH3

OHHH

OH

+

1

5

Ethyl α-D-glucoside

1

5(β-D-glucopyranose)

β-D-glucose

(Ethyl α-D-glucopyranoside)

O

H

HO

H

HO

H

OCH2CH3

OHH

H

OH

1

5

(Ethyl β-D-glucopyranoside)

Ethyl β-D-glucoside

พนธะไกลโคซดก(Glycosidic

linkage)

Page 11: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 11

หมไฮดรอกซลเกดปฏกรยากบรเอเจนตตางๆ (เหมอนแอลกอฮอลทวไป) เชน ปฏกรยาอะเซทเลชน

ให ....................

O

H

HO

H

HO

H

OHOH

H

H

OH

D-glucose

(CH3CO)2O

pyridine, 0oC.

O

H

H

H

OCOCH3

H

H

OCOCH3

CH3C-O

O

CH3C-O

O

CH3C-O

O

1,2,3,4,6-Pentaacetyl-b-D-Glucose

Page 12: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 12

Mutarotation เปนปรากฏการณทโมเลกลของแปงหรอนำาตาลทมหมแอลดไฮดอสระสามารถเปลยนโครงสรางหมไฮ

ดรอกซลของอะซทลได 2 แบบ ซงอยในสมดลกนระหวางโครงสรางเปดกบโครงสรางวง

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

α-D-(+)-glucopyranose

([α]25 = +112o, mp 146o)

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

β-D-(+)-glucopyranose

([α]25 = +18.7o, mp 150o)

โครงสรางเปดของ D-(+)-glucose

(36 %) (64

%)

Page 13: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 13

มอโนแซคคาไรด(monosacharides) ทสำาคญและใชมากในชวตประจำาวนโครงสรางของสารประกอบแปงและนำาตาลบางชนดCHO

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

3

4

5

6

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHH

H

OH

1

5

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

2

6

OH

CH2OH

H

OH H

H HO

O

HH

HO

1

25

D-fructo

se

D-glucos

e

Page 14: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 14

O

H

HO

H

HO

H

OHH

H

OH

O

H

O

H

HO

H

OHH

OH

OHMaltose

α (1-> 4') glycosidic linkage

OH

OH

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OHH

OH

OH

Lactose

D-galactose D-glucose

β (1-> 4') glycosidic linkage

ไดแซคคาไรด (disaccharides) บางชนด

Page 15: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 15

แปงเปนพอลแซคคาไรด มโครงสรางทหลากหลาย ขนกบ แหลงกำาเนด แตมโครงสรางพนฐาน 2 สวน คอ

(i) หนวยทเปนโครงสรางเสนตรง (linear structure) เรยกวา

....................................................(ii) หนวยทมโครงสรางเปนแขนง (branch-chain structure) เรยกวา

……………………………………..O

H

HO

H

HO

HH

OHH

OH

O

H

O

H

HO

H H

OHH O

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHO

OH

Amylose

n ............

(n > 500)

α (1 -> 4) glucosidic linkage

Page 16: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 16

สตรโครงสรางของอะไมโลเพกทนมลกษณะเปนแขนงระหวางสายของกลโคส

อะไมโลเพกทน(amylopectin) แปงจากแหลงกำาเนดทแตกตาง จะมองคประกอบทเปนอะไมโลสและ

อะไมโลเพกทนทแตกตางกนทำาให..................................................

O

H

O

H

HO

HH

OHH

OH

O

H

O

H

HO

HH

OHH

O

OH

O

H

H

HO

H

O

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H H

OHH

OH

O

H

O

H

HO

HH

OHH

O

OH

O

H

H

HO

H

OOHH

H

n

α(1−> 4) glucosidic linkage

n

α(1−>6) glucosidic linkage

.....

.....

Page 17: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 17

เซลลโลส (Cellulose)• เปนพอลแซคคาไรดทเปนสวนโครงสรางของพชชนสง เปน

เนอไม ( มเซลลโลสประมาณ 50%) ใยฝาย (มเซลลโลส ประมาณ 90%)

• เซลลโลสจะม intermolecular hydrogen bonding ทำาใหมสายทเปน.................. ................. ใน

อตสาหกรรม มการผลตเปนเรยอง (rayon) และเปนพอลเมอรอนๆ

Cellulose

O

H

O

H

HO

H

HOHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OOHH

H

OH

O

H

H

HO

H

OOHH

H

OH

β (1-> 4') glycosidic linkage

Page 18: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 18

ไคตน (chitin) มโครงสรางคลายเซลลโลส แตมหม N-acetylamino ท

คารบอนท 2 ของหนวยกลโคสพบไคตนเปนองคประกอบ

ของ ....................................................................................

Chitin

O

H

O

H

HO

H

HNHH

OH

O

H

O

H

HO

H

OH

H

OH

O

H

H

HO

H

O

HH

OH

CH3C O

NH

CH3C O

NH

CH3C O

β (1-> 4') glycosidic linkage

Page 19: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 19

2. กรดอะมโน (Amino acids) และโปรตน (Proteins)กรดอะมโนเปนสารประกอบทสำาคญมาก มนเปนองคประกอบของโปรตนทนบวามความสำาคญทสดอกชนดหนงของสงมชวต

คำาวา โปรตน ภาษาองกฤษคอ protein มารากศพทมาจากภาษากรก proteos แปลวา ...................................... (ซงแสดงถงความสำาคญของสารกลมน)

Page 20: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 20

ในธรรมชาต จะพบกรดอะมโนในรปของพอลเมอรตางๆ ทเรยกวา เพปไทด (Peptides) และโปรตน (Proteins) แบงพอลเมอรเหลานตามจำานวนของหนวยพนฐาน (monomer) ของกรดอะมโน และเรยกชอของกลม ดงน

….peptides มกรดอะมโน 2 หนวย …..peptide มกรดอะมโน 3 หนวย ……….peptide มกรดอะมโน 4-10 หนวย ……….peptide มกรดอะมโนจำานวนมาก

Proteins เปน............................................. มกรดอะมโน 40-400 หนวย

Page 21: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 21

2.1 โครงสรางทวไปของกรดอะมโนและเพปไทด

กรดอะมโนมโครงสรางเปน – aminocarboxylic acid

NH3

CH CR O

O

NH2

CH CR OH

ในธรรมชาตมกพบในรปของไอออน เรยกวา ………………….. กรดอะมโนจะยดกนดวยพนธะเอไมด

หรอ ....................................................HN CH C

R'

O

HN CH C

R

O

HN CH C

R''

O

Page 22: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 22

2.2 โครงสรางของกรดอะมโนและการเรยกชอสงทมชวต (จลนทรย พช และสตว) สามารถสงเคราะหกรดอะมโนตางๆ ได

แตสตวชนสงบางชนดอาจไมสามารถสรางกรดอะมโนบางตวได (เปนกลมทเรยกวา ..................................... ซงตองไดมาจากสารอาหาร)

กรดอะมโนมโครงสรางทวไปเปน L-α-amino acid

L-α– Amino acid CO2H

CH2N H

R

สตรโครงสรางแบบFischer Projection

Formula

สตรโครงสรางทแสดงทศทางทอะตอมหรอหมตางๆ

ตอท C

Page 23: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 23

กรดอะมโน (amino acid) ประกอบดวยหม amino และหม carboxyl

C

R

H

CN

O

OHH

H

Page 24: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 24

มกรดอะมโนทพบมากในธรรมชาต 20 ชนด ( ยงมชนดอนๆแตจะพบนอย)

กรดอะมโนมลกษณะแตกตางกนท........... ( ทตอกบ บ –carbon) ซงมโครงสรางทหลากหลาย และใชในการจดกลมของกรดอะมโน

มกเรยกชอสามญ (common) ของกรดอะมโน ซงมกไดจากภาษากรกทบอกสมบตบางอยางของกรดนน เชน glycine มาจาก glykos แปลวา .................. tyrosine มาจากคำาวา tyros แปลวา ………….

มการ ใชสญลกษณแทนชอของกรด โดยใชอกษร 3 ตวแรก เชน gly แทน ................. ( ยงมสญลกษณแบบอน เชน ใช

อกษร 1 ตวแรก)

Page 25: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 25

ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด

NH3

CH CH3C O

O

NH3

CHO CHH2C O

O

NH3

CH CH O

O

Serine

Glycine

Alanine

Formula Name AbbreviationType

Aliphaticamino acid

Aliphaticamino acid

Hydroxy-containingamino acid

Gly

Ala

Ser

Page 26: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 26

ตวอยางของกรดอะมโนบางชนด (ตอ)

NH3

CH CH2C O

O

CHO

O

NH3

CH CH2C O

O

HS

NH3

CH CH2C O

OH2CH2C

CH2

NH2

Cysteine

Aspartate(Aspartic acid)

Lysine

Cys

Asp

Lys

Acidicamino acid

Sulfurcontainingamino acid

Basicamino acid

Type Formula Name Abbreviation

Page 27: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 27

2.3 โครงสรางแบบตางๆ ของกรดอะมโนและโปรตนกรดอะมโนเกดพนธะไฮโดรเจนได เพราะมหมทมขว 2 หม คอ ........................... .............................

โครงสรางของกรดอะมโนทเปน L

– ลกษณะการเกดพนธะไฮโดรเจนมความสำาคญตอโครงสราง 3 มตของ เพปไทดและโปรตน

– ทำาใหมโครงสรางเปนสายทเปน................................ และเปนสายคทเรยกวา ...........................

– ซงจะพบในสารพนธกรรม คอ ดเอนเอ (deoxyribonucleic acids) และ อารเอนเอ (ribo-nucleic acids) และโปรตนตางๆ

Page 28: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 28

กรดอะมโนจะตอกนเปนเพปไทดหรอโปรตนในรปแบบตางๆ(1) โครงสรางแผนแบน (Flat-sheet structure)มลกษณะเปนสายตรง มพนธะไฮโดรเจนระหวาหมอะมโนกบหมคารบอนลของแตละสายทเรยงตวขนานกน แตจะมหมขนาดใหญของ …………………. มาเบยดกน ทำาให...........................................

หมขนาดใหญของ sidechain มาเบยดกน

Page 29: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 29

(2) โครงสรางแบบพบจบ (Pleated-sheet structure)

เปนโครงสรางทเกดจากการบดของพนธะตางๆ ของสายเพปไทดหรอโปรตนเพอ............................................................ (ทตอทสายของโปรตน) ทำาใหไดลกษณะเปนแผนททบไปมา

สงเกตการเกดพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนระหวางสาย

Page 30: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 30

(3) โครงสรางแบบเกลยว (Helix structure)เปนโครงสรางทมลกษณะเปนเกลยวเวยนขวา มพนธะ.........................ยดสายของเพปไทดหรอโปรตนไวพบในโปรตนทวไป

Page 31: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 31

โครงสรางของสายโปรตน

มพนธะไฮโดรเจนระหวางหมคารบอนลกบหมอะมโนบนสายของโปรตนเปนระยะๆ และเกดเปน................................ ซงพบใน DNA RNA และโปรตนอนๆ

เนองจากหนวยของกรดอะมโน ม L–configuration จะทำาใหโมเลกลของโปรตนมสายเปน.....................................(มองจากดานบนของเกลยว)

Page 32: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 32

สายของเคอราทน (keratin) ซงเปนโปรตนของ................. มทงทเปนผมหยกหรอหยกศก (curly hair) และทเสนผมตรง (straight hair) ซงเกดจากพนธะ…………………………….………. ระหวางสายของเคอราทน มลกษณะการจบทแตกตางกน

Page 33: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 33

โครงสรางของเอนไซม human carbonic anhydrase มโครงสรางหลายแบบในโปรตนนβ -Pleated sheets ไดแก ........................

α-helix ไดแก ...................

Page 34: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 34

2.4 สมบตทางเคม2.4.1 ความเปนกรด-เบสของกรดอะมโนหมทงสองของกรดอะมโนสามารถอยในโครงสรางกรด (acidic form) และโครงสรางเบส (basic form) ได สวนจะอยในรปแบบใด จะขนกบ pH ของสารละลาย– ในสารละลายกรดแก (very acidic solution) ซง

pH เขาใกล 0 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง…………………

– ในสารละลายทเปนกลาง pH = 7 หมคารบอกซลจะอยในโครงสรางเบส สวนหมอะมโนจะอยในโครงสราง.......... เรยกวาเปนโครงสรางแบบ…………………. ……………………….

– ในสารละลายเบสแก (very basic solution) ซง pH เกอบเทากบ 11 หมอะมโนและหมคารบอกซลจะอยในโครงสราง............

Page 35: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 35

NH3

CH CR OH

O

NH3

CH CR O

O

NH2

CH CR O

O

pH = 0 a zwitterion

pH = 7pH = 11

โครงสรางไอออนขวค (Dipolar ion หรอ Zwitterion)

กรดอะมโนใดๆ จะมโครงสรางทมประจแบบใดแบบหนงเสมอ ไมวาจะอยในสารละลายทม pH เทาใดกตาม

ในรางกายของมนษย จะมคา physiological pH เทากบ 7.3 ดงนน กรดอะมโน ตางๆ จะมโครงสรางเปน …………………..

Page 36: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 36

2.4.2 Isoelectric Point (pI) ของกรดอะมโนIsoelectric Point (pI) คอ คา pH ทกรดอะมโนมโครงสรางทไมมประจใดๆ สามารถคำานวณไดจากคา pH ของหมอะมโนและหมคารบอกซลของกรดแตละชนด

NH3

CH CH3C

O

OH

alanine

pKa = 2.34

pKa = 9.69

คำานวณคา pI ได :pI = (2.34 + 9.69) / 2 =

………………… = …………

( กรดอะมโนแตละชนดมคา pKaของหมอะมโนและของหม คารบอกซลกไมเทากนทำาใหมคา pI ไมเทากนดวย)

Page 37: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 37

3. ไลปด (Lipids)

ไลปด หมายถง สารประกอบอนทรยทพบในสงทมชวตตางๆ ทมสมบตอยางหนงทเหมอนกน คอ .................................................................. (nonpolar organic solvents)

ไลปดประกอบดวยสารหลายประเภท จะยกตวอยางเพยงประเภทเดยว คอ– ไตรเอซลกลเซอรอล (Triacylglycerols) หรอ

ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ซงจะมสารทรจกกนด คอ ............................................................

พบไขมนและนำามนไดในแหลงตางๆ ทงพช สตว แมลง และสงทมชวตอนๆ

Page 38: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 38

ตวอยางของไลปด ไดแก - ไขมนและนำามน (Fats and Oils)- ขผง (Waxes)- วตามนทละลายในไขมน(Fat-soluble

vitamins)- ฟอสโฟไลปด(Phospholipids)- เทอรพน (Terpenes)

สารประกอบในแตละกลมน ตางทำาหนาทแตกตางกน และมความสำาคญตอสงมชวต เชน

- ไขมนทำาหนาทดาน.................. - เปน..............................ในสตวตางๆ เชน แมวนำา เพนกวน สงโตทะเล แมแตบนผวของใบไมตางๆ ฯลฯ

Page 39: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 39

ตวอยางของไลปดบางชนดจงสงเกตโครงสรางทคอนขางซบซอน และมความแตกตางกน

Limonene (......................)

O

O

CH3 H

OHOH2C

H

OHCH3

Cortisone (......................)

H3C CH3CH2OH

CH3 CH3

CH3

retinoid

วตามน เอ(............................................)

CH2

HC

O

O

CH2O

C

O

C(CH2)16CH3

O

C

O

CH3(CH2)16

CH3(CH2)16

tristearin (.....................................)

Page 40: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 40

3.1 ไตรกลเซอไรด (Triglycerides) ไตรกลเซอไรดเปนกลมของสารอนทรยทมโครงสรางพนฐานเหมอนกน คอ มโครงสรางเปนเอสเทอรระหวาง............................................................................. ...........................................................

กลเซอรอลเปนแอลกอฮอลทม......................... 3 หม ในไตรกลเซอไรด จะมหนวยของกรดไขมน 3 หนวยตออย

หนวยของกรดไขมนแตละหนวยอาจไมเหมอนกนกไดไขมนเปนของแขง (สวนมากไดจากสตว) นำามนเปนของเหลว (ไดจากพชตางๆ)

H2C

HC

O

O

H2C O

glycerol

H

H

H

R1C

O

HO

R2C

O

HO

R3C

O

HO

fatty acids

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

R1

C R2

O

C R3

O

triacylglycerol

(or a triacylglycerides)

+ H2O

Page 41: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 41

โครงสรางของกรดไขมนในไตรกลเซอไรดกรดไขมนอาจเปนกรดไขมน.................. (saturated fatty acid)– ไมม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดเหลานจะมจดเดอด........

กรดไขมน.................... (unsaturated fatty acid)– ม >C=C< ในโครงสรางโมเลกล– กรดไขมนทมพนธะคมากกวาหนงพนธะ เรยกวา

polyunsaturated fatty acids – กรดเหลานมจดเดอด.......

ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนอมตวมาก จะเปน......................................... ไดแกไขมนจากสตว เชน นำามนหม หรอไขสตวตางๆ เปนตน

ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวมาก ........................................ เรยกวานำามน ไดจากพชนำามนตางๆ เชน ขาวโพด ถวลสง เมลดทานตะวน ฯลฯ

Page 42: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 42

ตวอยางกรดไขมนอมตว (Saturated fatty acids)O

OH16

1

Hexadecanoic acid (palmitic acid)

(m.p. 630C)

O

OH18

1Octadecanoic acid (stearic acid)

(m.p. 690C)

Stearic acid

Page 43: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 43

ตวอยางกรดไขมนไมอมตว (Unsaturated fatty acids)

O

OH

18

10

9

1

9-Octadecenoic acid (Oleic acid)

(m.p. 130C)

Page 44: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 44

O

OH

9

1

1218

9,12,15-Octadecatrienoic acid (Linolenic acid)

(m.p. -11 0C)

15

O

OH

9

1

9,12-Octadecadienoic acid (Linoleic acid)

(m.p. -5 0C)

12

18

Page 45: Biomolecules 2551 (student edition)

Page 45

ไขมน (Fats)โครงสรางของไตรกลเซอรทมกรดไขมนอมตวจะเรยงตวกนได.......................................................................................................... นำามน (Oils)ไตรกลเซอไรดทมกรดไขมนไมอมตวสงจะเปน……………… เรยกวานำามน (Oils) สวนทเปนสายของไฮโดรคารบอน.............. ....................................................