INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO GUERRERO.

UNIDAD 4

MATERIA:

QUIMICA

MAESTRA :

ERIKA OROPEZA BRUNO.

ALUMNA:

LIZMAIRY TERESITA VALENZUEA MARGARITO.

4. QUIMICA DEL CARBONO

El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, debido a que los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono en forma simple, doble y triple, y también pueden formar cadenas y estructuras cíclicas.

El número atómico del carbono es 6, y su estructura electrónica es 1s22s22p2.

Los isótopos del carbono son átomos que representan al mismo elemento con el mismo número atómico, pero con diferente masa atómica. Todos tienen 6 electrones distribuidos en los diferentes niveles.

La química orgánica se encarga de estudiar los compuestos del carbono. Estos compuestos pueden formar cadenas o anillos de grandes tamaños y pueden tener ramificaciones. Por su gran capacidad de combinarse, debido a que la mayoría de las sustancias orgánicas, los seres vivos, los alimentos y medicamentos están formados por compuestos de carbono

4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono, tanto de origen natural como artificial.

También podríamos decir que la química orgánica es la que estudiar las moléculas que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos.

    Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc.

4.2 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E

INORGANICOS.

Compuestos orgánicos.

Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes más importantes.

Compuestos inorgánicos.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Compuestos inorgánicos.

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Compuestos orgánicos

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

4.3 ESTRUCCTURAS Y PROPIEDADES DEL CARBONO

Estructura.

El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazarse con otros átomos.

Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural.

Presenta el  fenómenos de alotropía:Carbono vegetalGrafitoDiamantefuturelleno

Propiedades.

•Se combina con metales y metaloides, origina diversidad de compuestos sólidos, líquidos y gaseosos.• Al combinarse con metales forma hidruros.• Al combinarse con el hidrógeno forma diferentes compuestos llamados hidrocarburos.•El sulfuro de carbono con el cloro forma el CCl4 un líquido de gran poder disolvente.•Es combustible, se combina con el oxígeno con desprendimiento de luz y calor por lo que se emplea como fuente artificial de calor.

IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES

Los grupos funcional son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental especifica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrogeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

Los grupos funcionales confieren una reactividad química especifica a las moléculas en las que están presentes.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química

Principales grupos funcionales.

4.4.1 ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamentepor carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general

CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

El  propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.

usos

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.

Ejemplos de alcanos:

Para que sirven los alcanos

 sirven para emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. 

ALQUENOS.

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

usos

•Los primeros tres compuestos, etano (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.

•El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos

EJEMPLO.

Eteno (etileno)

propeno

1-buteno o but-1-eno

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono

Fórmula general: CnH2n-2

USOS

•Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.

El acetileno (etino) es el alquinos de  mayor  uso.  Es  un  gas  que cuando  se  quema  en  presencia de  oxígeno  puro  produce  una llama  de  alrededor  de  2800  ºC por  lo  que  se  utiliza  en soldaduras.

EJEMPLOS

Etino (acetileno)

propino

2-butino o but-2-ino

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

ISOMERIA:Es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

4.6.1 ALCOHOLES.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

.

Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.

Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p. e. el pentaerititrol funde a 260 °C).

Ejemplos:La nomenclatura tradicional  le da la 

terminación  ilico.

Alcohol metílico: CH3.OHAlcohol etílico: CH3---CH2.OH

4.6.2 ETERES.

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter  seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.

fórmula:   R--O---R 

Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo.

Se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos.

. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos (cosméticos) y como anestésico. 

PARA QUE SIRVEN.

EJEMPLOS.

4.6.3 ALDEHIDOS

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes

Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.Metanal : formaldehidoEtanal: acetaldehído

Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

PARA QUE SIRVEN.

EJEMPLOS.

4.6.4 CETONAS.

es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).

PARA QUE SIRVE.

El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

Fabricación de saborizantes y fragancias

Adhesivos en base de poliuretano

EJEMPLOS.

4.6.5 AMINAS.

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.

. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.

PARA QUE SIRVEN.

las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

EJEMPLOS.

CH3-NH2 ----> Metilamina o amino metano.

 CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o metilaminometano. 

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ----> Etilpropilamina o etilaminopropano. 

4.6.6 ACIDOS CARBOXILICOS.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH).

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH.

PARA QUE SIRVEN.

se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes.

se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.

El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias

EJEMPLOS.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en

latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

4.6.7 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.

Propiedades fisicas.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.

Propiedades quimicas.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.