bundelan gugs fungsi
DESCRIPTION
fungsiTRANSCRIPT
LEMBAR PENGESAHAN
Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi Gugus-
Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh:
nama : Mega Fia Lestari
nim : 101304028
kelompok / kelas : IV / A (Pend. Kimia)
telah diperiksa oleh asisten dan koordinator asisten dan dinyatakan diterima.
Makassar, 18 Juni 2011
Koordinator Asisten Asisten
Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S. Si
Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab
Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.SiNIP:
I. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus-Gugus Fungsin Senyawa Oraganik
II. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami:
A. Membedakan senyawa organik jenuh dan tak jenuh
B. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier
C. Membedakan aldehid dan keton
III. LATAR BELAKANG TEORI
Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena,
alkuna dan senyawa hidrokarbon lainnya termasuk senyawa tak jenuh (Tim Dosen
Kimia Organik, 2011 : 19)
Alkana lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam suasana
netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu kamar.
Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada tidaknya ikatan
rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang juga mudah teroksidasi.
3R CH CH2 + KMnO4 H2O 3R CH CH2 + 2MnO4 + 2KOH Coklat
OH OH
(Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 20)
Benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi
seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi dan lebih mudah mengalami
substitusi daripada adisi.
Br2 + HBr HNO3 + H2O H+
(Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 20)
Gugus –OH atau hidroksil adalah cirri khas alcohol dan fenol. Berganting pada
sifat atom karbon dimana gugus –OH menempel, alkohol digolongkan menjadi tiga
kelas.
H H CH3
CH3 CH2 CH2 C OH CH3 CH2 C OH CH3 C OH
H CH3 CH3
i-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol (n-butil alkohol) (s-butil alkohol) (t-butil alkohol) (alkohol primer) (alkohol sekunder) (alkohol tersier)
Lebih dari satu gugus –OH mungkin terdapat dalam satu molekul, senyawa ini
dinamakan alkohol polihidrat.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
OH OH OH OH OH 1-2-etanadiol 1,2,3-propanatriol (etilena glikol) (gliserol)
(Petrucci, 1999: 268-269)
Membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat
dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan
asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi
Lucas adalah:
1. Untuk alkohol primer ketika ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan
karena tidak terjadi reaksi kimia.
2. Pada alkohol sekunder ketika ditambahkan pereaksi Lucas terjadi rekasi kimia namun
sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan.
Setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk dua lapisan.
3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan berekasi dengan
cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan.
(Wanibesak , 2011)
Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol sebagai berikut:
1. Reaksi substitusi, reaksi ini dapat terjadi dalam larutan asam sedangkan dalam
keadaan netral tidak.
2. Reaksi eliminasi, reaksi ini menghasilkan alkena. Karena melepaskan air maka reaksi
ini disebut juga reaksi dehidrasi.
3. Reaksi oksidasi, reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder,
dan tersier.
(Syabatini, 2011)
Alcohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asam kuat. Misalnya,
jika etanol dipanaskan pada suhu 180o C dengan sedikit asam hidroklorida pekat, hasil
etilena yang diperoleh cukup banyak.
CH3 CH2 OH H+, 180O CH2 CH2 + H2O Etanol Etilena Air
Reaksi ini yang dapat digunakan dalam sintesis alkena adalah kebalikan reaksi hidrasi
alkena. Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui mekanisme E1 dan E2
bergantung pada kelompok alkohol (3o, 2o, atau 1o) (Rasyid, 2009: 131-132).
Oksidasi didefenisikan sebagai dilepaskannya elektron oleh suatu atom,
sedangkan reduksi adalah diperolehnya elektron oleh suatu atom.
Oksidasi Reduksi
Na0 -e- Na+ Fe3+ +e- Fe2+
Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu
teroksidasi:
CH3 CH2 OH [O] CH3 CO2H
OH O
CH3 CH CH3 [O] CH3 C CH3
Lambang [O] menyatakan suatu zat pengoksidasi.
Jika molekul itu kehilangan oksigen atau memperoleh hydrogen, maka molekul itu
tereduksi: O
CH3CO2H [H] CH3 CH2 OH CH3 C CH3 [H] CH3 C CH3
Lambang [H] menyatakan suatu zat pereduksi.
(Fessenden, 1986: 285-286)
Aldehida dan keton mengandung gugus karbonil (C O). Jika kedua gugus yang
menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu
dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, senyawa
tersebut termasuk golongan aldehida.
O O
H C H CH3 C CH3
Metanol Propanon
(Petrucci, 1999: 271)
Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana
yang termasuk senyawa keton. Selain itu, dapat juga digunakan uji Fehling dan uji
Biuret.
(Riskaarybuana, 2011)
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang
mempengaruhinya:
1. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran
dalam beroksidasi.
2. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini
disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan
dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dibandingkan keton.
3. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom
yang sama tetapi untuk keton tidak.
(Syabatini, 2011)
IV. ALAT DAN BAHAN
A. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh
1. Alat
a. Tabung reaksi diameter 2 cm, 3 buah
b. Rak tabung
c. Pipit tetes
d. Gelas ukur 10 mL
2. Bahan
a. Larutan Kalium Permanganat (KMnO4)
b. n-heptana (C7H16)
c. Sikloheksena (C6H10)
d. Benzena (C6H6)
B. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
1. Alat
a. Tabung reaksi 10 buah
b. Gelas ukur
c. Pipet tetes
d. Rak tabung
2. Bahan
a. Aquades (H2O)
b. Etanol (C2H5OH)
c. N- butil alkohol (C4H9OH)
d. Tersier butil alkohol (C4H9OH)
e. Sikloheksanol (C6H11OH)
f. Etilen glikol (C2H4(OH)2)
g. Fenol (C6H4OH)
h. 2-naftol (
i. Reagen Lucas
j. Reagen Bordwell-Wellman
k. 1-butanol
l. Aseton
m. Kolesterol
n. Besi (III) klorida (FeCl3)
o. Resorsinol
p. 2-propanol
C. Aldehid dan Keton
1. Alat
a. Tabung reaksi 10 buah
b. Pipet tetes
c. Erlemeyyer 50 mL
d. Pembakar spiritus, kaki tiga dan kasa
e. Corong Hirsch
f. Corong Buchner
g. Labu bulat 50 mL
h. Penangas air
i. Kondensor refluks
j. Termometer
2. Bahan
a. Reagen Tollens
b. Reagen Benedict atau Fehling
c. Benzaldehid
d. Aseton
e. Sikloheksanon
f. Formaldehid
g. N-heptaldehid
h. Fenilhidrazin
i. Asetaldehid
j. Natrium Hidroksida (NaOH) 1%
k. Etanol (C2H5OH)
l. Natrium Hidroksida (NaOH) 5%
V. CARA KERJA
A. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh
1. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat
a. Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% ke dalam tabung I dan II.
b. Menambahkan 5 tetes n-heptana pada tabung I, dan 5 tetes sikloheksena pada tabung
II.
c. Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan pula 2 mL KMnO4.
d. Mengocok setiap tabung dan mengamati apa yang terjadi.
B. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
1. Uji kelarutan
a. Memasukkan 0,5 mL larutan etanol, tert-butil alkohol, n-butil alkohol, sikloheksanol,
etilen glikol, dan fenol ke dalam masing-masing enam tabung yang telah tersedia.
b. Menambahkan 2 mL air ke dalam tiap-tiap tabung reaksi.
c. Mengocok masing-masing tabung dan mengamati perubahan warnanya.
2. Reaksi dengan alkali
a. Memasukkan 0,5 mL masing-masing senyawa: n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol,
dan 2-naftol ke dalam empat tabung yang berbeda.
b. Menambahkan 5 mL larutan NaOH 10% ke dalam masing-masing tabung.
c. Mengocok masing-masing tabung dan mengamati perubahan yang terjadi.
3. Uji lucas
a. Memasukkan 2 mL reagen Lucas ke dalam tiga tabung yang berbeda.
b. Menambahkan 5 tetes: 1-butanol (tabung I), sikloheksanol (tabung II), dan tert-
butanol (tabung III).
c. Mengocok larutan dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan
menjadi keruh.
4. Uji bordwell-wellman
a. Memasukkan 1 mL aseton ke dalam tiga tabung reaksi tang berbeda.
b. Menambahkan 1 tetes: 1-butanol (tabung I), tert-butil alkohol (tabung II), dan
kolesterol (tabung III).
c. Menambahkan 1 tetes reagen Bordwell-Wellman ke dalam masing-masing tabung.
d. Mengocok setiap tabung dan mengamati perubahannya.
5. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
a. Memasukkan 5 mL air ke dalam tiga tabung reaksi yang berbeda.
b. Menambahkan 2 tetes: fenol (tabung I), resorsinol (tabung II), 2-propanol (tabung
III).
c. Mengocok setiap tabung dan mengamati perubahannya.
C. Aldehid dan Keton
1. Uji cermin kaca tollens
a. Memasukkan 2 mL AgNO3 5% pada 2 tetes larutan NaOH 5% ke dalam tabung
reaksi dan mencampurnya dengan baik.
b. Menambahkan setetes demi setetes NH4OH 2% hingga endapannya telah larut.
c. Memasukkan reagen Tollens yang diperoleh ke dalam empat tabung yang berbeda
masing-masing 2 tetes.
d. Menambahkan masing-masing 2 tetes: benzaldehid (tabung I), aseton (tabung II),
sikloheksanon (tabung III), dan formaldehid (tabung IV).
e. Menggoncangkan masing-masing tabung dan mendiamkannya selama 40 menit.
f. Apabila tidak terjadi reaksi, memanaskan keempat tabung pada air panas dengan suhu
55o selama 5 menit.
g. Mengamati apa yang terjadi.
2. Uji fehling dan benedict
a. Memasukkan masing-masing 5 mL reagen benedict/fehling ke dalam empat tabung
yang berbeda.
b. Menambahkan beberapa tetes: formaldehid (tabung I), n-heptaldehid (tabung II),
aseton (tabung III), dan sikloheksanon (tabung IV).
c. Menempatkan tabung reaksi di atas ke dalam air mendidih dan mengamati perubahan
yang terjadi selama 10 – 15 menit.
3. Pengujian dengan fenilhidrazin
a. Memasukkan 5 mL fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi dan menambahkannya
dengan 10 tetes benzaldehid.
b. Memasukkan kembali 5 mL fenilhidrazin pada tabung yang berbeda dan
menambahkannya dengan 10 tetes sikloheksanon.
c. Kedua tabung tersebut ditutup dan menggoncangkannya selama 1-2 menit.
d. Menyaring masing-masing fenilhidrazon yang diperoleh dengan menggunakan
corong Hirsch.
e. Mencuci dengan sedikit air dingin dan mengkristalkannya dengan sedikit methanol
atau etanol.
f. Mengeringkan kristal dan menentukan titik lelehnya.
4. Kondensasi aldol
a. Memasukkan 0,5 mL asetaldehid ditambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam tabung
reaksi kemudian menggoncangkannya dengan baik.
b. Mendidihkan campuran selama 5 menit dan dengan hati-hati mengamati bau tengik
dari asetaldehid yang terbentuk.
c. Menyusun alat untuk merefluks menggunakan labu 50 mL.
d. Menempatkan 10 mL etanol, 2 mL benzaldehid, 1 mL aseton, dan 5 mL larutan
NaOH 5% di dalam labu.
e. Menyambungkan labu kepada kondensor dan refluks campuran selama 5 menit.
f. Mendinginkan labu dan mengumpulkan kristal dengan penyaring Buchner.
g. Menentukan titik leleh.
VI. HASIL PENGAMATAN
A. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh
1. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat
a. Tabung I
1 mL KMnO4 0,5% + 5 tetes n-heptana larutan ungu (larutan ungu) (larutan bening)
b. Tabung II
1 mL KMnO4 0,5% + 5 tetes sikloheksena larutan coklat dan endapan (larutan ungu) hitam
c. Tabung III
1 mL benzena + 2 mL KMnO4 0,5% 2 lapisan, larutan bening (atas), (larutan bening) (larutan ungu) larutan ungu pekat (bawah)
B. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
1. Uji kelarutan
a. Tabung I
0,5 mL etanol + 2 mL air 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)
b. Tabung II
0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)
c. Tabung III
0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL air larutan sedikit keruh
d. Tabung IV
0,5 mL sikloheksanol + 2 mL air 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)
e. Tabung V
0,5 mL etilen glikol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)
f. Tabung VI
0,5 mL fenol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)
2. Reaksi dengan alkali
a. Tabung I
0,5 mL n-butil alkohol + 5 mL NaOH 10% 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)
b. Tabung II
0,5 mL sikloheksanol + 5 mL NaOH 10% 2 lapisan (larutan bening)
c. Tabung III
0,5 mL fenol + 5 mL NaOH 10% larutan bening (larutan bening)
d. Tabung IV
0,3 g 2-naftol + 5 mL NaOH 10% larutan menyerupai minyak (padatan pink)
3. Uji lucas
a. Tabung I
2 mL reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol larutan bening (larutan bening) (larutan bening)
b. Tabung II
2 mL reagen lucas + 5 tetes n-butil alkohol larutan bening (larutan bening) (larutan bening)
c. Tabung III
2 mL reagen lucas + 5 tetes tert-butil alkohol larutan keruh (berubah sejak (larutan bening) (larutan bening) dicampur)
4. Uji bordwell-wellman
a. Tabung I
1 mL aseton + 1-butanol larutan bening kekuningan + reagen bordwelllarutan kuning + endapan hitam
b. Tabung II
1 mL aseton + tert-butanol larutan bening kekuningan + reagen bordwell
larutan orange + endapan
c. Tabung III
1 mL aseton + kolesterol larutan putih keruh + reagen bordwell
larutan hijau + endapan hitam
5. Fenol dengan besi (III) klorida
a. Tabung I
2 tetes fenol + 5 mL air larutan bening + 2 tetes FeCl3 larutan bening
b. Tabung II
2 tetes resorsinol + 5 mL air larutan orange + 2 tetes FeCl3 larutan hitam
c. Tabung III
2 tetes 2-propanol + 5 mL air larutan bening + 2 tetes FeCl3 larutan kuning bening
C. Aldehid dan Keton
1. Uji cermin kaca tollens
a. Pembuatan reagen tollens
2 mL larutan AgNO3 5% + 2 tetes NaOH 5% endapan coklat + NH4OH (larutan bening)
2% larutan kembali bening
b. Uji cermin kaca tollens
1) Tabung I
Reagen tollens + benzaldehid endapan putih dalam larutan
2) Tabung II
Reagen tollens + aseton larutan hitam
3) Tabung III
Reagen tollens + sikloheksanon 2 lapisan, larutan hitam (atas), larutan putihbening (bawah)
4) Tabung IV
Reagen tollens + formaldehid larutan coklat muda
c. Setelah pemanasan selama 5 menit pada suhu 55oC
1) Tabung I, larutannya endapan putih
2) Tabung II, larutannya larutan hitam
3) Tabung III, larutannya cermin kaca
4) Tabung IV, larutannya serbuk perak dalam larutan
2. Uji Fehling dan Benedict
a. Tabung I
5 mL reagen benedict + formaldehid larutan biru dipanaskan
larutan biru
b. Tabung II
5 mL reagen benedict + n-heptaldehid larutan biru dipanaskan
2 lapisan, larutan biru (atas), larutan kuning (bawah)
c. Tabung III
5 mL reagen benedict + aseton larutan biru dipanaskan larutan biru
d. Tabung IV
5 mL reagen benedict + sikloheksanon larutan biru dipanaskan
larutan biru
3. Pengujian dengan Fenilhidrazin