bupivacaine powerpoint2007
DESCRIPTION
bupivacaineTRANSCRIPT
Nadia Rahmah M. 122210101002Magfiroh Fitdiyawati 122210101099Fikriatul Hidayah 132210101010Mia Rahmaniah 132210101016Wilda Yuniar 132210101024Stella Christa Santoso 132210101030Nadiyah Churi M. 132210101046Miftakhul Jannah 132210101054Sugi Hartono 132210101062Fathimatuzzahrah 132210101074Mia Restu 132210101086Raras Puspa Wicitra 132210101094Dita Isnaini Prabawati 132210101108Fara Nur Savira 132210101124
KELOMPOK 1
BUPIVACAINE
INDIKASISEJARAH SINTESIS
Sejarah Bupivacaine
• Tahun 700 SM hingga awal abad ke-19, Erythroxylum coca
(tanaman Koka) telah digunakan untuk terapi anestesi
• Golongan anestesi lokal Pipecoloxylidides pertama kali disintesis pada tahun 1957
• Ropivacaine, Mepivacaine, dan Bupivacaine termasuk dalam golongan Pipecoloxylidides
• Bupivacaine memiliki gugus butil pada piperidin nitrogen atom• Mepivacaine memiliki gugus metil pada piperidine nitrogen atom• Ropivacaine memiliki gugus propil pada piperidine nitrogen atom
• Bupivacaine dipilih karena memiliki efek anestesi lokal yang paling lama jika dibandingkan dengan obat anestesi lain
• Pada tahun 1977 ditemukan fakta bahwa turunan propil dari Pipecoloxylidides (Ropivacaine) memiliki toksisitas yang lebih rendah dibandingkan dengan turunan butil dari Pipecoloxylidides (Bupivacaine)
Sejarah Bupivacaine
• Anestesi Intrathekal (sub-arachnoid, spinal) untuk pembedahan.
• Pembedahan di daerah perut selama 45 - 60 menit (termasuk operasi Caesar).
• Pembedahan urologi dan lower thoracic selama 3 - 5 jam.
Indikasi
Indikasi Bupivacaine
• Hipersensitif terhadap anestesi lokal jenis amida.• Penyakit akut dan aktif pada sistem saraf, seperti
meningitis, poliomyelitis, perdarahan intrakranial, dan demyelinating, peningkatan tekanan intrakranial, adanya tumor otak atau di daerah spinal.
• Stenosis spinal dan penyakit aktif (spondilitis) atau trauma (fraktur) baru pada tulang belakang.
• TBC tulang belakang.• Infeksi pada daerah penyuntikan.• Septikemia.• Anemia pernisiosa dengan degenerasi kombinasi
sub-akut pada medulaspinalis.• Gangguan pembekuan darah atau sedang
mendapat terapi antikoagulan secara berkesinambungan.
• Hipertensi tidak terkontrol.• Syok kardiogenik atau hipovolemi.• Obstetric paracervical block.• Anestesi Intravena (Bier's Block) dan semua
pemberian secara intravena.
Kontraindika
si
Penggunaan Bupivacaine untuk Anestesi Spinal
Penggunaan bupivacaine untuk anestesi spinal pada Thorakal X-XII
selama 3 - 5 jam, dan memberikan relaksasi otot derajat sedang
(moderate)
Efek blokade motorik pada otot perut menjadikan obat ini sesuai
untuk digunakan pada operasi-operasi perut yang berlangsung
sekitar 45 - 60 menit. Lama blokade motorik ini tidak melebih durasi
analgesiknya
Anestesi spinal pada orang dewasa 7,5 - 20 mg.
Dosis yang direkomendasikan untuk anak-anak adalah
sebagai berikut:
0,4 - 0,5 mg/kgBB, untuk bayi dengan BB > 5 kg.
0,3 - 0,4 mg/kgBB, untuk anak-anak dengan BB 5 - 15
kg.
0,25 - 0,3 mg/kgBB, untuk anak-anak > 15 kg.
Dosis
- Hipotensi, bradikardi, sakit kepala setelah punksi dural- Total blok spinal yang akan menyebabkan terjadinya depresi kardiovaskuler,
- Cedera neurologis, meskipun sangat jarang, seperti parastesi, anestesi, kelemahan motorik, hilangnya kontrol sphincter. Meskipun bersifat reversibel, tetapi dilaporkan juga adanya gangguan yang bersifat permanen.
- Reaksi alergi, meskipun jarang, yang berupa dermatitis alergikan, bronchospasme dan anafilaksis- Toksisitas sistemik akut, seperti mengantuk (drowsiness), gelisah, excitement, gugup, pandangan kabur, mual, muntah, kekakuan otot, sampai kejang hingga hilangnya kesadaran
Efek Samping
Bupivacaine harus digunakan secara hati-hati bila diberikan
pada penderita yang menerima obat-obat aritmia dengan
aktivitas anestesi lokal, karena efek toksiknya dapat bersifat
aditif. Toksisitasnya meningkat bila diberikan bersama
propanolol.
Interaksi Obat
SINTESIS BUPIVACAINE
→ Reaksi 1
Bahan awal:α-picolin-2,6-xylidide
Alkilasi Butil
Bromida
Garam Piridin
Reduksi H2 katalis
Platinum Oksida
Produk:Bupivacaine
(derivat piperidin)
→ Reaksi 2
2,6-dimetilanilin
piperidine-2-carboxylic
acid chloride
N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarbox
amide
Alkilasi Butil
Bromida
Produk:Bupivacaine
SINTESIS BUPIVACAINE
KESIMPULAN
Bupivacaine pertama kali disintetis pada tahun 1957 dan dipasarkan pada tahun 1963. Obat ini memiliki efek anestesi loKal yang tahan lama, namun lebih bersifat kardiotoksik jika dibandingkan dengan ropivacaine dan mepivacaine.
Bupivacaine dapat disintesis dari bahan awal α-picolin-2,6-xylidide (jalur 1) maupun dari piperidine-2-carboxylic acid chloride (jalur 2). Jalur pertama melibatkan reaksi alkilasi dengan butil bromida dan reduksi menggunakan H2 dengan katalis platinum oksida, sedangkan jalur kedua melibatkan reaksi pembentukan amida dan alkilasi oleh butil bromida.