c04 transparencias
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Introducción de los procesos redox en la Química Orgánica
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Oxidación
Reducción
proceso mediante el cual un compuesto pierde electrones
proceso mediante el cual un compuesto gana electrones
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Metal-CC con δ de carga negativa
Y-CC con δ de carga
positiva
ELECTRONEGATIVIDADES
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H3C OHδ−δ+
Ejemplos
Metanol Bromuro de metilmagnesio
H3C MgBrδ− δ+
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Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
pierde átomos de hidrógeno o gana átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una oxidación.
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
gana átomos de hidrógeno o pierde átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una reducción.
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Estado de oxidación
KMnO4
+1 -2x
(+1) . 1 + (-2) . 4 + (x) . 1 = 0 por lo tanto x = +7 (número de oxidación del Mn en el KMnO4)
C
Cl
Cl
Cl Cl
-1
-1
-1
-1+4C
H
H
H H
+1
+1
+1
+1-4
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Hay que tener en cuenta dos aspectos fundamentales:
No puede ser determinado un valor absoluto de número de oxidación para los carbonos.
Solo los cambios en el estado de oxidación durante una reacción son importantes, no el valor absoluto.
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Convenciones para determinar el número de oxidación en el carbono en los compuestos orgánicos:
El número de oxidación de los elementos en su estado libre es cero (por ejemplo en Cl2, H2, O2).
Otros elementos diferentes al carbono tienen asignado su número de oxidación: H: +1 (excepción en hidruros, su valor es -1); O: -2 (excepto en los peróxidos, su valor es -1); OH: -1 (consecuencia de los valores anteriores); halógenos: -1. N: -3 (en aminas, iminas, nitrilos)
En el cálculo del número de oxidación de un átomo de carbono involucrado en una reacción redox, a un átomo de carbono unido a él se le asigna un valor de cero, dado que en la unión C-C no existe diferencia de electronegatividades.
La suma de los números de oxidación de todos los átomos de un compuesto neutro es cero.
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C
H
H
H H
+1
+1
+1
+1C
OH
H
H H
+1
+1
-1
+1-2
C
H
H
+1
+1 O
-1
-2
COH
H+1 O
+1
C
N
H
H H
+1
+1 +1
H H+1
-3 C
Cl
H
H H
+1
+1
-1
+1
nº de oxidación del C: -4 -2 0
nº de oxidación del C: +2 -2 -2
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Una reducción ocurre cuando el número de oxidación de un átomo decrece.
Adición de hidrógeno a eteno
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CH3
C
CH3
O + H4LiAl
CH3
HC
CH3
OH + Li+ + Al3+
Estados de oxidación de los carbonos de la Acetona:
Número de Carbono
Átomos unidos
Suma de los números de oxidación de los átomos unidos
Estados de oxidación del Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
2 2C, 1O 2(0) + 1(-2) = -2 +2
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
Estados de oxidación de los carbonos del 2-Propanol
Número de Carbono
Átomos unidos
Suma de los números de oxidación de los átomos unidos
Estados de oxidación del Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
22C, 1H,
1OH2(0) + 1(+1) + 1(-1) = 0 0
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
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Números de oxidación típicos de carbonos
Grupo Funcional
EjemplosNúmero de oxidación
Alcano CH4 -4
Alquil Litio CH3Li -4
Alqueno H2C=CH2 -2
Alcohol CH3OH -2
Éter CH3OCH3 -2
Haluro de alquilo
CH3Cl -2
Amina CH3NH2 -2
Alquino CH -1
Aldehído H2CO 0
Acido Carboxílico
HCO2H 2
Dióxido de carbono
CO2 4
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Una reacción REDOX es aquella en la que uno de los compuestos se REDUCE
y el otro se OXIDA, de ahí su nombre.
Oxidantes:
El oxidante es capaz de oxidar al otro reactivo y a su vez él se reduce.
Reductores:
El reductor es capaz de reducir al otro reactivo y a su vez ser oxidado.
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Reacción de cloración del metano
-4-2O -1
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CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
H+
Estado de oxidación del eteno:-2; -2 Estado de oxidación del etanol: -3 -1 Nº de oxidación total: -4 Nº de oxidación total: -4
No ocurre un proceso de oxido reducción
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Ácido ascórbico (Vitamina C) dehidroascórbico
Oxido reducción biológica
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Proceso de oxidación rápida o quema de una sustancia
con evolución simultánea de calor y por lo general de luz
COMBUSTIÓN
Se produce a altas temperaturas
Reacción exotérmica
Puede ser catalizada
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CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
2 CH3CH3 + 5 O2 2 CO2 + 6 H2O
calor
calor
COMBUSTIÓN COMPLETA
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Calores de combustión de hidrocarburos alifáticos
CompuestoCalor de
combustión(Kcal/mol)
Metano 213
Etano 373
Propano 531
n-Butano 688
Isobutano 685
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Cicloalcano (CH2)n
Tamaño
del anillo
n
Fórmula
Calor de
combustión
(Kcal/mol)
Calor de combustión por
–CH2-
(Kcal/mol)
ciclopropano 3 499,8 166,6
ciclobutano 4 655,9 164,0
ciclopentano 5 793,5 158,7
ciclohexano 6 944,5 157,4
cicloheptano 7 1108 158,3
Calores de combustión de cicloalcanos
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Combustión incompleta
calor2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O
CH4 + O2 C + 2 H2Ocalor