IDROCRABURI NON SATURI ETILENICI

Se prendiamo ad esempio il propano,

CH3 - CH2 - CH3,

e un idrogeno solo stacchiamo

da ciascuno dei primi due C,

saturandosi allora a vicenda

le valenze del gruppo in esame,

s'ha un composto ad un doppio legame,

che pi saturo adesso non .

Una novella serie,

dunque, cos s'ottiene,

ed il suo primo termine

ha il nome d'etilene:

In quanto agli altri omologhi,

il nome lor proviene

sempre dall'ano solito,

cambiandolo in ilene.

SERIE ACETILENICA

Idrocarburi esistono

in cui triplo il legame

e son gli acetilenici,

che prender in esame.

Qui mi dovr ripetere,

ma il nome lor proviene

dal primo della serie,

chiamato acetilene;

se ne vuoi aver la formula,

a un semplice CH

un altro gruppo identico

con tre legami attacca.

Avrebbe odor gradevole,

ma, quasi sempre impuro,

ha invece odor agliaceo

il nostro idrocarburo.

Alcheni

Sono anche chiamati olefine Includono molti composti naturali e importanti

prodotti industriali che costituiscono i composti base per processi industriali.

Si preparano industrialmente per cracking termico di alcani lineariCH3(CH2)nCH3 H2 + CH4 + CH2=CH2 +

CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4

Notazione cis and trans negli alcheni

isomeri geometricidiastereomeri

Stereoisomeria geometricanegli alcheni

la rotazione non possibile

cis-2-butene

CH3C

HC

CH3

H

trans-2-butene

CH3C

HC

H

CH3

cis trans

Esempi

OH

OH

cis

trans

cis

(E)-3-cloro-2-pentene (Z)-3-cloro-2-pentene

1. Determinare la priorit pi alta fra i due gruppi di sostituenti sui carboni olefinici, secondo le regole C.I.P.

2. Se i gruppi a maggior priorit sono:su lati opposti: E (entgegen = opposto)sullo stesso lato: Z (zusammen = insieme)

CH3 > HCl > CH2CH3

HC

H3CC

Cl

CH2CH3

HC

H3CC

CH2CH3

Cl

Stereoisomeri geometrici Notazione E-Z per gli alcheni

Regole di Priorit:1. guardare al primo atomo legato al carbonio del doppio legame2. maggior numero atomico = maggior priorit3. se gli atomi sono identici, esaminare latomo successivo fino

alla prima differenza.4. i legami multipli vanno trattati come 2 o 3 legami singoli

CH3 CH2 CH3 CH

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3 CH2 Cl< < < C

CH3CH3

H

(C,C,H; C,H,H) (C,C,H; H,H,H)

C

O

CH3 = C

O

CH3

C

O

Notazione E-Z per gli alcheni

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 5

2H C C H

CH3 C C C C C C CH

CH

O

HO

H C C C

CH3

OH

CH2CH3

HO

OHC CH

acetilene (H2/carbone, CaC2/H2O)

Non comune in natura:

ichtheothereol

Molti farmaci di sintesi:

3-metil-1-pentin-3-olo(ipnotico, sedativo)

17-etinilestradiolo

I. Nomenclatura e propriet

2Z

1

2

1

2

5E

(2Z,5E)-3,7-dicloro-2,5-ottadiene

C CH3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

2

1

2 5

Cl Cl

Esempio

HC

HC

H

H

CH3 CH CH2CH3

CCH3

CH2

HC

HC

Cl

H

etene(etilene)

propene(propilene) 2-metilpropene

(isobutilene)

cloroetene(vinil cloruro)

-pinene(trementina)

acido oleico (un acido grasso monoinsaturo)OH

OH H

Idrocarburi insaturiI. Nomenclatura

3II. Relazione Struttura-Propriet

128196106120sp (50% s)HCCH

108146110134sp2 (33% s)H2C=CH2

9888111153sp3 (25% s)CH3CH3

D(CH)kcal/mol

D(CC)kcal/mol

CH(pm)

CC(pm)

H C C H

lineare,sp 1 legame

2 legami

A. Struttura

5 R C CH R C CNaNaNH2 NH3+ +sodio ammide

HC CH + OH HC C + H2O

NH3+HC CNH2+HC CH

pKa ~26 ~16

~26 ~36

Keq ~ 10-10

Keq ~ 1010

pKa

NaNH2 si ottiene da ammoniaca e sodio metallico.

NH3 + NaFe .. NaHN:

H+ 1/2 H2

sodio ammide

II. Relazione Struttura-Propriet

B. Acidit degli alchini terminali

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4

Cap5.pdf0.pdf1.pdf2.pdf3.pdf4.pdf5.pdf6.pdf7.pdf8.pdf9.pdf10.pdf11.pdf12.pdf13.pdf14.pdf15.pdf

Cap09_alcheni.pdfCap10_alchini.pdf