CARBOHIDRATOS Glsidosoazcares, soncompuestos orgnicos constituidospor carbono, hidrgeno y oxgeno. constituyen la clasede compuestos que se encuentran en las plantas en mayor cantidad. BIOSNTESIS RUTA OXIDATIVA DE LA PENTOSA CARBOHIDRATOS Sonaldehdosocetonas polihidroxilados;bajopeso molecular,tienenmuchas propiedadesencomn:son alifticos,pticamenteactivos, de sabor dulce, muy solubles en agua. Difciles de cristalizar an cuando estn puros. MONOSACRIDOS osas simples OLIGOSACRIDOS menos de 10 osas HOLSIDOSHOMOGNEOS varias osasosas iguales POLISACRIDOS ms de 10 osas HETEROGNEOS osas diferentes HETERSIDOS osa + aglicn CARBOHIDRATOS Importantes en el metabolismo vegetal. Nosoloporserlosprimerosformadosporla fotosntesis Son fuente de energa en forma de almidones, Sirvenparaeltransportedeenergaenformade sacarosa, Intervienenenlaformacindeparedescelulares (celulosa)ydestacanenelaspectoecolgicopor medio de la relacin planta animal.CARBOHIDRATOS Se pueden detectar en cantidades muy pequeas, por medio de reactivos cromgenos. DetectadosporcromatografaCCF,usandoreactivos quecontienenfenolesoaminas,comoelresorcinol con cido sulfurico o el ftalato de anilina. Losazcaresnoreductoresnofuncionanconestos reactivosygeneralmentesedetectanporsurpida oxidacin con peryodato o tetraacetato de plomo. PROCEDIMIENTOREACTIVOAPLICACINFENOMENO OBSERVADO EJEMPLOS Reactivo de FehlingCu2+ amoniacalAzucares reductoresPrecipitado rojo ladrillo de Cu2O Monosacridos Ensayo de MolischX-Naftol y H2SO4Diferenciar glcidos solubles e insolubles Color purpura Sin agitacin en glcidos solubles Con agitacin en glcidos insolubles Solubles la mayora; insolubles: celulosa Formacin de osazonas Hidrocloruro de fenilhidracina, acetato sdico y acido actico La osazona (solido) obtenida es caracterstica de muchos azucares. Cristales amarillosNo dan osazona: sacarosa. Dan la misma osazona: glucosa y fructosa Ensayo de SelivanoffResorcinol y HClIdentificacin de cetosas Coloracin rosaFructuosa Ensayo de pentosasFloroglunicol y HClDetectar pentosasColoracin rojaXilosa, arabinosa, etc. Ensayo de Keller- Kiliani FeCl3, HCl y H2SO4Detectar 2 - desoxiazucares Coloracin pardo rojizo en la interface de dos capas Ciertos hetersidos cardiotnicos Monosacridos Sonunidadesquealcombinarseforman carbohidratosmscomplejos.Losmonosacridos incluyen a los azcares propiamente dichos. Puedenclasificarsedeacuerdoconsunmerode tomosdecarbono:triosas,tetrosas,pentosas, hexosas y heptosas. Losquecontienenunaldehdocomogrupo carbonilo se denomina aldosas. Los que presentan un grupo carbonilo como cetosa se llama cetosas. R-C=OH Aldehido y Cetonas R-C=O-R Principales monosacridos Glucosa Fructosa Sorbitol Manitol cido ascrbico cido fitico PRINCIPALES OSAS Y Derivados DE INTERESD-GLUCOSAD- FRUCTOSAMANITOLD-SORBITOLFITINA ORIGEN forma parte de sacarosa, lactosa, almidn, celulosa. -Frutos y en la miel.-Forma parte de la sacarosa. Algas pardasEspecie Laminaria sp.- En el man -Frutos de Sorbus aucuparia-Algas de la Bostrychia scorpioides En ciertos cereales, como trigo ESTRUCTURA 6 carbono con una funcin aldehdo 6 carbono con cetonaen la posicin 2. Es un poliol de 6 tomos de carbono 6 carbonos , epimero del manitolen elcarbono 2Un poliolciclicoen formade sal (fosfato) y un inositohexafosfatocalcico y magnsico OBTENCION -Hidrlisis enzimtica del almidn -Hidrlisis acida de la sacarosa-Hidrlisis acida de la sacarosa y de la inulina-Hidrlisis acida del almidn A partir de manosaHidrogenacion cataltica de la glucosaExtraedel salvadode trigo en medio acido fuerte y luego sepp con amoniaco o acetatoamonicoUSOS -Soluciones parenterales para rehidratar y -para nutricin parenteral -Nutricin parenteral y en dietas de diabticos y deportistas. -Preparacin de jarabes-No es una sustancia asimilable. -Laxante -Diurtico osmtico -excipiente Transito intestinalylasfunciones digestivas , estreimiento,excipiente, jarabe (diabticos) hipercalciuriaslitiasis (calculos renales) monosacridos Glucosa La glucosa aumenta el contenido energtico de un alimento sin incrementar su sabor dulce, al contrario de lo que hara la fructosa o la sacarosa. FructosaEs abundante en algunos alimentos vegetales, sobre todo en las frutas. Es el hidrato de carbono ms dulce. Glucosa y fructosa son los dos monosacridos principales de la miel. Galactosa Forma parte de la lactosa de la leche junto con la glucosa. Monosacridos Sorbitol Presentes en frutos diversos vegetales, y en algunas algas y se obtienen industrialmente a partir de la D- glucosa. Manitol SeobtieneindustrialmenteapartirdelaD-glucosa.Est presente en mayor cantidad en las algas pardas. cido ascrbico VitaminaC,derivadelaGlucosaenlabiosntesis vegetal industrialmente a partir de la D- glucosa. cidofticoSetratadelcidoinositolhexafosfricoy es un agente complejante de ines metales pesados.

DROGAS DE INTERES QUE CONTIENEN MONOSACARIDOSESPECIEPARTE UTILIZADA COMPOSICION QUIMICAUSOSMANAFraxinus ornus. Fam. Oleceas. Exudado azucarado obtenido del troncoContiene hasta un 50% de manitol, glucosa ,fructosa, cumarina. Se puede consumir disuelto en la leche y el mana en suerte se usaen enemas y lavativas HIGOS Ficus caricia . Fam. Morceas. Frutos carnosos desecados al sol Azucares: glucosa. VitaminasA y C ; B y D, y enzimas (diastasa, proteasa y lipasa). Estreimiento, laxante , fsica y mental. Externa : cicatrizante e inflamaciones. CIRUELAS Prunus domestica. Fam. RosaceasLos frutos desecados (las pasas). Azucares: glucosa. Acido mlico y agua. LaxantesMIEL Apissp principalmente Apis mellifica Secrecin azucaradaAgua y azcar invertido y pequea cantidad de sacarosa, dextrina, acido frmico, cera, polen Preparados antitusgenos y expectorantes. Excipiente en la preparacin de linimentos. Extraccin de monosacridos No se extraen directamente de los vegetales, sino que se obtienenportransformacindeprecursoresdeorigen vegetal. Laglucosasegeneraporhidrlisisenzimticade almidn. La fructosa se obtiene por hidrlisis de inulina. Sepuedeextraerdelmaterialfrescoconmetanolo etanol de 60 a 70, se elimina el alcohol. Purificacin con hexano, que retiene lpidos y clorofilas. El extracto acuoso es rico en monosacridos.Identificacin de monosacridos Cromatografa en papel ; sistema de solventes (n-Butanol: Piridina:Agua). Reveladores nitrato de plata, reactivo de Elson Morgan, difenilamina, etc. Oligosacridos Estnconstituidosporcadenascortasde monosacridos. Dentrodelosoligosacridos,losms importantessonlosdisacridos,formadospor dosmolculasdemonosacridos,utilizando habitualmente la sacarosa, lactosa y maltosa. Unidoentreelgrupoaldehidodeunazcarcon un grupo hidroxilo de otro. OHOHOHHOHHCH2OHOH HOHOHHOHH OHHCH2OHHLactosa: b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa OHHOHOHHHHCH2OHOHOOHCH2OHHOHOHHHOHHOTrehalosa: a-D-Glucopiranosil-a-D-glucopiransido OHHOHOHHHHCH2OHOHOOHHOHOHHHHCH2OHOHMaltosa: a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa OHOHOHHHHCH2OHHOOHOHOHHOHH OHHCH2OHHCelobiosa: b-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa OLIGOSACARIDOS Caracterizacin, Extraccin y anlisis La accin del cido sulfrico conc. Produce la hidrlisis de todos los enlaces osdicos, y la deshidratacin de los monosacaridos liberados, permiten que puedan reaccionar con diversos reactivos (cistena, fenol, orcinol..). Solubles en agua y en alcohol. La CCF y CP, son sustituidos de preferencia por otra tcnicas de separacin, la CC de baja presin, HPLC, cromatografa de gases o electroforesis. TIPOS de oligosacaridosOLIGOSACARIDOSOSAS QUE LO FORMANLOCALIZACION SACAROSAGlucosa y fructosa Caa de azcar, remolachaMALTOSAGlucosa y glucosa Hidrlisis enzimtica del almidnLACTOSAGlucosa y galactosa LecheTREALOSAGlucosa y glucosa Cornezuelo de centeno, levadurasGENCIANOSAGlucosa,glucosa y fructosa Gentiana sp. MANOTRIOSAGlucosa, galactosa y galactosaFraxinusornusOHHOHOHHHHCH2OHOHOOCH2OHOHHOHHHCH2OHSacarosa: a-D-Glucopiranosil-b-D-fructofuransido OLIGOSACRIDOS La sacarosa es el azcar de caa y remolacha. Es el azcar comn que utilizamos en casa y el que se emplea en la elaboracin de productos de pastelera, bollera y como edulcorante de bebidas refrescantes. La lactosa se encuentra slo en la leche y derivados lcteos. Est compuesta por una molcula de glucosa y otra de galactosa. La maltosa, tambin denominada azcar de malta, se obtiene por hidrlisis del almidn y est constituida por dos molculas de glucosa. Polisacridos Sustanciasformadasporlargascadenasde monosacridos unidas cabeza con cola. Soncompuestosdealtopesomolecularquese encuentranentodoslostejidosvivos;puedenestar formandoesqueletosdelasparedesdelasclulas comolacelulosayenreservadasalimenticiascomo losalmidonesocomosustanciasdeproteccin (gomas y exudados). Polisacridos utilizables energticamente o digeribles. Elalmidn, tambinconocidocomofcula, esdeorigen vegetalyestconstituidopornumerosasmolculasde glucosaunidasentres,formandocadenaslineales (amilosa) y ramificadas (amilopectina). Eselhidratodecarbonomsabundanteenla alimentacin,encontrndoseenlosgranosdecereales, semillasdeleguminosas,races(mandioca),tubrculos (patatas),ascomootraspartesdelasplantas. Polisacridos utilizables energticamente o digeribles. Elglucgenoesunpolisacridodereservade origenanimalqueselocalizaenelhgadoyen el msculo. Lasotrasymejillonessonalimentosricosen estepolisacrido.Sinembargo,duranteel almacenamiento y manejo culinario se pierde de maneraimportantepartedesuvalornutricional. Polisacridos no utilizables energticamente o no digeribles Dentrodelospolisacridosnoutilizablesono digeriblesdestacalacelulosajuntoaotros heteropolisacridos. Lacelulosaesunpolmerodeglucosade cadenalinealpresenteenlasparedescelulares delostejidosvegetalesquenopuedeser asimiladaporelorganismohumanoalcarecer delaenzimanecesariaparapoderserdigerida. Son laxantes Accin inmunomoduladora Tecnologa farmacutica Excipientes Espesantes Aglutinantes APLICACIN de polisacridos POLISACARIDOS PROCEDENTES DE: A. MICROORGANISMOS - Dextrano - goma xantan Obtencin uso Cultivos de las bacterias Leuconostoc mesenteroides Leuconostoc dextranicum El sulfuro de dextrano se emplea como anticoagulante y antiinflamatorio, preparadostpicos(pomadas). tto de varicesy trombosisObtencin Uso Cultivosde Xanthomonas campestris. Estabilizante de emulsiones y suspensiones , gelificarte, espesante y viscosizante. Industria alimentaria, postres, jarabes, conservas, etc. Obtencin Uso Cultivos de las bacterias Leuconostoc mesenteroides Leuconostoc dextranicum El sulfuro de dextrano se emplea como anticoagulante y antiinflamatorio, preparadostpicos(pomadas). Tto de varicesy trombosisb. ALGAS - acido alginico - Carragenanos -agar agar (gelosa) Origen UsoAlgas pardas o feofceas Tto de patologas digestivas, el alginato clcico detiene las hemorragias, industria farmacutica, cosmtica y alimentaria, fabricacin de jabones Origen UsoAlgas rojas o Rodofceas Laxantes, protectores de la mucosa gstrica, tto de la obesidad, viscosizantes, gelificantes. Origen UsoAlga rojaso Rodofceas Laxantes, estreimiento crnico protector de la mucosa, cromatografa, en microbiologa, industrias farmacuticas. c. VEGETALES SUPERIORES -Homogneos: a.celulosa B. Almidn: Principal sustancia de reserva de los vegetales. - Usos: Excipiente , antdoto en las intoxicaciones poryodo, obtener glucosapor hidrlisis Origen Usos Membranas celulares de las plantas , donde aporta rigidez Industria alimentaria, agrcola, farmacutica y cosmtica. Efecto laxante CerealesLeguminosasTubrculos Trigo Arroz Maiz cebada Guisantes Garbanzos Haba lenteja Patata ame Tapioca Frutos: pltano, castaa c. Fructosanas-inulina:En los rganos subterrneos de ciertas especiesAchicoraCebolla Diente de lenEsparrago heleniograma Usos: industria farmacutica , propiedades teraputicas antitusgena y antiinflamatoria. Heterogneos :a. gomas Origen: resultado de la agresin al vegetal por una picadura de insecto, un ataque bacteriano Goma arabiga Goma de tragacanto Goma esterculina o goma Karaya Usos: diurtico y colerticob. mucilagos Origen : productos fisiolgicos, se localizan en clulas especializadas(clulas mucilaginosas) Usos neutros: industria alimentaria, cosmtica Usos cidos :laxantes mecnicos, no irritantes Mucilagos neutros Mucilagos cidosGoma de algarroboZaragatona Goma guarLino Goma de tamarindoMalvavisco y Malva c. pectinas Origen: localizan en la laminilla media de la membrana celular de ciertos frutos y races. Usos: infecciones gastrointestinales, anti diarreicas , capacidad para retardar la absorcin de ciertos frmacos como los ATB y la insulina

Frutos RacesManzanaRemolacha NaranjaGenciana limnZanahoria Extraccin y determinacin estructural Por lo general se encuentran mezclados o unidos a otros compuestos de naturaleza glucdica o no, por lo general de un peso molecular ms bajo, exceptuando las protenas. Son extrables con agua que muchas de las veces forman geles, e insolubles en alcohol, acetona, piridina y otros solventes orgnicos. Espectroscopia, RMN C13. La resonancia magntica nuclear de protn. Los Heteropolisacridos Estn formados por diferentes monosacridos o derivados de los mismos. Aquseencuentrancompuestoscomoelcidohialurnico, que forma parte del tejido conectivo; la condroitina, que constituye los cartlagos de los huesos; laheparinaqueselocalizaenhgadoypulmn,ascomoel agar-agar,lasgomas,laspectinas,losalginatosyla hemicelulosa. Soncompuestosorgnicosen losqueexisteunaunin hemiactalicaentreelgrupo reductordeunazcaryun grupohidrxiloalcohlicoo fenlico,deuncompuesto queesllamadoaglicn, aglicona o genina. HETEROSIDOS - Sustancias No reductoras- Fcilhidrlisisxcidos(MONOSACARIDO+Aglicn)y enzimas - Slidosgeneralmentesolublesenagua,alcoholy acetona. Existenhetersidosenlosquelauninserealizaa travsdeunOxigeno(O-Heterosidos)(azufre (S-hetersidos),nitrgeno(N-hetersidos)ocarbono (C-hetersidos). Caractersticas La formacin e hidrlisis de un O-hetersido como la salicina o salicsido puede ser representada as: Carbohidratos - Glucsidos Seproducenenelmetabolismosecundariode las plantas. Secomponendedospartes;unainactiva consistente en un azcar o glcido (por ejemplo unaglucosa),peroquetieneefectosfavorables en la absorcin y solubilidad del glucsido; y otra activa, denominada aglucn o genina que eslautilizadaconcarcterteraputico,yque puede ser un alcohol u otro compuesto orgnico. Funciones de proteccin, y regulacin de la vida de las plantas. Papel bioqumico del aglicn no es preciso, aunque es posible especular acerca de proceso como la activacin enzimtica o estimulacin del crecimiento AGLICON muy toxico se transforma en hetersido que por su solubilidad se almacena en vacuolas que limitan su toxicidad. Funcin de los glicsidos en las plantas Los glucsidos del aceite de mostaza se encuentran en abundancia en las Cruciferas, y tambin puede hallarse en otras familias. Se conoce aproximadamente 50 compuestos de este tipo y en ocasiones en una misma planta hay m de uno de ellos. La funcin es de proteccin. Virtanen describe el aceite de mostaza como el antibitico ms activo que se encuentra en las plantas. GLICOSINOLATOS(Glicsidos del Aceite de Mostaza) Carbohidratos Glucsidos-esteroidales Esteroidales: Comunes en la farmacologia Fuente: hojas de Digitalis purpura ylanata Estrofanto y Escila Digitalis = dextrosa + digitoxina ... Cardiotnicos Digitoxina, gitoxina, digitalina, gitalina lanatosidos Digoxina (Lanoxin, Digoxin) -glucosido de rapida absorcion Digitoxina Gitoxina Carbohidratos Glucsidos esteroidales Esteroidales: Fuente: hojas de Digitalis purpura ylanata Carbohidratos Glucsidos esteroidales Estrofanto Oubaina ( Estrofantina G) Escilareno A y B expectorante, emtico, cardiotnico Carbohidratos Glucsidos Saponinas Abundantes en plantas Forman burbujas como jabn en contacto con H2O Emulsificantes Senega(raz de poligala expectorante). Quillaja(palo de jabn, corteza de Panama) Zarzaparrilla (raz seca,depurativo sangre) Carbohidratos Glucsidos alcoholes Orgnicos, internos de la clula vegetal Estructura aromatica con grupo OH. Salicina antipiretico, antireumatico Carbn activado absorbente, antiflatulente, desodorante, ulceras Viburno diurtico y astringente Carbohidratos Glucsidos aldehidos Orgnicos - CHO Saborizantes, odorizantes Vainilla fruta, vainillina y etilvainillina Carbohidratos Glucsidos- Oxiantroquinonas Derivados de oxiantroquinona Laxantes de plantas Cascara sagrada corteza laxante y catartico. Sen hojas y fruta Laxante y catartico Senokot Aloe- zabila jugo de las hojas - antiinflamatorio y catartico Rulbarbo- raz-catartico y laxante fuerte- metilantroquinona, dosis 1gm - astringente Dantron-catartico - Modone Carbohidratos Glucsidos- Cianogeneticos Por Hidrolisis dan Acido cianhidrico (HCN) Cianoforos Cerezo silvestre: corteza Wild Cherry expectorante y sedante Almendras amargas: semilla madura seca- sedante antiespasmodicos Laurel cerezal hoja Sedante antiespasmodicos Carbohidratos Glucsidos- Fenoles Uva ursi- Gayuba, rock berry, red berry hojas secas Arbutina hidroquinona diuretico, decolorante, astringente, (Elopagne forte) Lactonas habar tonka de Coumarouna- cumarina, anticoagulante, profilaxis de trombosis venosas y coronarias Carbohidratos Glucsidos - Tanicas En frutas verdes y disminuye en las maduras Dos grupos fenoles Hamamelis: hojas de avellano, astringente y hemostatico Rosas: petalos secos - astringente PRXIMA SEMANA

EXAMEN PARCIAL