carboidrati -...
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I carboidrati
D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri
Tu#$gli$zuccheri$
della$figura$sono$
della$serie$D,$
alcuni$hanno$
potere$rotatorio$
destrogiro$(+),$altri$
levogiro$(;)
Conformazioni*a*barca*e*a*sedia*di*uno*zucchero*
piranosico
α-D-glucosio
β-D-glucosio α-D-glucosio
≈ 36%
β-D-glucosio
≈ 63%
I due emiacetali ciclici del glucosioLa mutarotazione è giustificata dagli equilibri che si
stabiliscono in soluzione
GALATTOSIO
Il$gala=osio$è$un$EPIMERO$del$glucosio,$
differisce$per$la$la$isomeria$al$C4.$
Gal$e$Glu$formano$il$disaccaride$la#osio
È$sinteLzzato$dall’organismo$e$fa$parte$
dei$glicolipoidi$e$glicorpoteine
È$meno$dolce$e$meno$solubile$del$Glu$
Glu
glucosio e mannosio sono epimeri
D(+)-glucosio D(+)-mannosio
MANNOSIO
Il*mannosio*è*un*epimero*del*Glu,*differisce*al*C2.*
È*parte*delle*glicolisi,*ed*è*trasformato*in*fruEosio*6Gfosfato
Il*nome*deriva*dalla*manna,*una*secrezione*di*alcuni*alberi
FRUTTOSIO
Il*fruEosio*è*un*chetoGesoso.*È*uno*dei*tre*zuccheri*più*importanM*del*sangue,*insieme*a*Glu*e*Gal.
Si*lega*a*Glu*per*fare*il*saccarosio.
È*consigliato*ai*diabeMci,*perché*la*sua*degradazione*è*più*lunga*di*quella*di*Glu.*
Ha*struEura*furanosidica,*con*un*anello*a*5*atomi.*Più*reaSvo*del*glucosio.*
alpha-D-Fructose
beta-D-Fructose
StruEura*ciclica*emiacetalica*del*FRUTTOSIO
meno$stabile più$stabile
RIBOSIO
DGribosio,*è*un*aldoGpentoso.
Ha*struEura*furanosidica.*
È*componente*del*RNA.
Il*2Gdeossiribosio*è*componente*del*DNA
Per*riduzione*di*un*chetoesoso*si*oEengonodue*polialcoli*epimeri
NaBH4NaBH4
sorbitolomannitolo fruEosio
Per ossidazione blanda, dagli aldosi si ottengono acidi onici
D-glucosio
(OH-)
acido D-gluconico
Cu2+
Per ossidazione energica,dagli aldosi si ottengono acidi saccarici
acido D-glucarico
D-glucosio
KMnO4
Gli$zuccheri$si$uniscono$per$
condensazione
Derivano dalla condensazione di un monosaccaride con
a) un altro monosaccaride disaccaride
b) una sostanza non glucidica (aglicone) glicoside
GLICOSIDI
Nel*maltosio*il*legame*glucosidico*si*contrae*fra*due*molecole*di*
αGDGglucopiranosio
α-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio
MALTOSIO
Disaccaridi
1
2
α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside
proprietà riducenti : NOmutarotazione : NO
saccarosio
Legamediglicosidico
Polisaccaridi*del*Glu
• Cellulosa:*legame*β (1G4)• Amido:*legame*α*(1G4)– Amilosio*(lineare)
– AmilopecMna*(ramificata)
– Glicogeno*(più*ramificata)
• Un*altro*importante*polisaccaride*struEurale*è*la*CHITINA,*presente*nell’esoscheketro*degli*artropodi*(inseS,*ragni,*crostacei).*
• E’*il*secondo*polisaccaride*più*abbondante*dopo*la*cellulosa.
• La*chiMna*è*simile*alla*cellulosa,*tranne*per*il*faEo*che*conMene*un’unità*glucosamminica*su*ogni*glucosio.
• La*chiMna*è*anche*uno*dei*componenM*struEurali*di*alcuni*funghi
L’amilosio* è* poco* solubile* in*acqua*dove* assume*una* conformazione* elicoidale* e* forma,* come*l’amilopecMna,*una*sospensione*micellare.*
,*si*trova*nel*fegato,*muscoli*e*reni.*
estremitàriducente
estremitànonriducenti
il glicogeno muscolare contiene più di 10000 unità di glucosio
Glicogeno
PRINCIPALI GLUCIDI
FONTI ALIMENTARI DIGERIBILITA’ PRODOTTI DELLA DIGESTIONE
MONOSACCARIDIMONOSACCARIDIMONOSACCARIDIMONOSACCARIDI
GLUCOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA GLUCOSIO
FRUTTOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA FRUTTOSIO
DISACCARIDIDISACCARIDIDISACCARIDIDISACCARIDI
SACCAROSIO CANNE E BARB. DA ZUCCHERO
OTTIMA GLUCOSIO E FRUTTOSIO
LATTOSIO LATTE E LATTICINI INCOMPLETA NEGLI ADULTI
GLUCOSIO E FRUTTOSIO
POLISACCARIDIPOLISACCARIDIPOLISACCARIDIPOLISACCARIDI
AMIDO E DESTRINE CEREALI, LEGUMI ETC. OTTIMA GLUCOSIO
GLICOGENO CARNE E PESCE OTTIMA GLUCOSIO
INULINA CIPOLLE PARZIALE FRUTTOSIO
MANNOSANI LEGUMI MOLTO BASSA MANNOSIO
CELLULOSA FOGLIE EGAMI DI VEGETALI, CRUSCA, LEGUMI, FRUTTA…
DIGERIBILI PARZIALMENTE PER AZIONE DI BATTERI
NELL’INYESTINO CRASSO
GLUCOSIO
PECTINE FRUTTA, CAROTE E PATATE DOLCI
“ GALATTOSIO, ARABINOSIO