carbono qm 14v chi

UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRESUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*FACULTAD DE MEDICINA HUMANAFILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA

QUIMICA ORGANICA CARBONO HIBRIDACION - ISOMERIA

PROFESOR: Hlmer Lezama.

2013-V

USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA

USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*QUIMICA INORGANICAQUIMICA ANALITICAQUIMICA FISICAQUIMICA BIOLOGICAQUIMICA ORGANICA

QUIMICA


ELEMENTOS QUMICOS: PORCENTAJES EN EL CUERPO HIDRGENO: 62,6%

OXGENO: 25,75%

CARBONO: 9,5%

NITRGENO: 1,4%

OTROS ELEMENTOS: 0,75%USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*1880 120001910 150000 1940 5000001960 1000000HOY ???CRECIMIENTO 5% ANUALQUIMICA ORGANICACOMPUESTOS CONOCIDOS


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*NATURALES 10%

ARTIFICIALES 90%COMPUESTOS ORGANICOSNATURALEZA


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*RAMA DE LA QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS DE CARBONO TETRAVALENTEQUIMICA ORGANICA


FORMAMasa Carbono (1018) gr.Carbonato Calcio (rocas sedimentarias en general)Carbonato Ca/Mg(rocas sedimentarias en general)Materia Orgnica Sedimentaria (kerogeno)Carbonato y Bicarbonatos Disueltos en ocanosCombustibles fsiles recuperables(Carbn y Petrleo)Carbono Superficial (humus, caliche, etc.)Dixido de Carbono AtmosfricoBisfera (animales y plantas)

35,00025,00015,000424.03.00.720.56Relacin de la cantidad de carbonoUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*CO2 + H2O + C.O. + O2

FOTOSINTESISCICLO DEL CARBONOC.O. + O2

COMBUSTIONCO2 + H2O + E


ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA

II. ESTRUCTURALISTA

III. ACTUAL


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*

NH2

NH4CNO C=O

NH2FRIEDRICH WHLER (1828)


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*ClCH2COOH + Zn

CH3COOH + ZnCl2HERMAN KOLBE(1850)


Se relaciona consigo mismo: (*) autosaturacinEnlace Covalente fuerte C C : 356 kJ/molGran Cantidad de Compuestos Orgnicos son estables(* A mayor E de Enlace: < Reactividad > Estabilidad)N N 209 kJ/molO O 201 kJ/molEstructura del tomo: geometra de un tetraedrongulo de enlace 109.5USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


Propiedad fundamental del carbono: Formar cadenas carbonadas por unin de unos tomos con otros, formando los hidrocarburos. Si se encadenan por orbitales sp3: hidrocarburos saturados, alcanos, parafinas o de enlace sencillo (simple).HHHHHHCCEtanoUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


DIAMANTE * Estructura Cristal AtmicoDistancia C C 1,54 AUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


Diamante: una estructura tetradricaUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


Buen conductor del calor pero malo de electricidadArde a unos 800C en atm. con 02A 1000C en atm inerte se transforma en grafito.

Las de coloracin marcada, en especial la azul constituyen gemas de gran valor.

Las variedades grises y negras tienen mayor resistencia mecnica, son utilizados para tallar diamantes de gran valor, puntos de perforadoras, cabezas de taladro, etc.

DIAMANTE...USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


GRAFITOEstructura: Molcula BidimensionalDistancia C-C 1,42 ADistancia entre capas 3,40ANo enlaces Covalentes Si Fuerzas dbiles de Van der WaalsUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


Estructuras qumicas tubulares Cuyo dimetro es del orden de un nanmetro.Fulerenos estructura domogeodsica de 60 carbonos.USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBOCATIN Y CARBANINLa heterlisis de un enlace en un carbono puede producir bien: Un catin de carbono Un anin de carbonocz:cz:+carbocatinccarbaninz-

:-+USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


PETRLEO Petrleo lquido: mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. Las fracciones lquidas ms voltiles son compuestos principalmente por 5 hasta 7 tomos de carbonos :El ter de petrleo (p. eb. 30 - 60 C) La ligrona (p. eb. 60 - 90 C). La gasolina con rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 C)El querosene (p.eb. 175 -325 C, de C8 a C14).El gasleo (p. eb. superior a 275 C, de C12 a C18). Los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18). El asfalto o coque de petrleo.USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Manera como dos especies qumicas se unen entre sENLACE QUIMICO


ENLACE IONICOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Entre elementos que estn en los extremos opuestos de la tabla peridica.Hay transferencia de electrones.Se generan cargas elctricas opuestas que se atraen entre ellas.Especialmente importante en compuestos inorgnicos.


ENLACE COVALENTEUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Entre elementos del centro de la tabla peridica.Entre elementos con electronegatividades semejantes.Hay comparticin de electrones.Se pueden formar polaridades; pero no cargas separadas.Preferentemente en compuestos orgnicos.


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Fuerza de los tomos para captar los electrones del enlace.(Fuerza del kernel para atraer los electrones de valencia).

F > O > N > Cl > Br > I > C > H

ELECTRONEGATIVIDAD


POLARIDAD DE ENLACEUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*ENLACE NO POLAR: entre elementos con igual electronegatividad.

ENLACE POLAR: entre elementos con diferente electronegatividad. Atraccin no equivalente y hay desplazamiento de carga.


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Cl Cl

POLARIDAD 0ENLACE NO POLAR


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*H Cl + - ENLACE POLAR


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Las molculas son polares cuando la resultante de la sumatoria de las polaridades de todos sus enlaces es diferente de 0.

Estas molculas presentan un momento dipolar.POLARIDAD DE MOLECULA


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA* O -

H H+ +MOLECULA POLAR


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Cl

Cl C Cl

Cl Resultante: 0MOLECULA NO POLAR


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Espacio donde es posible encontrar al electrn.ORBITAL


H: ORBITALUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ORGANIZACIN DE LOS ORBITALESUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s 3 orbitales (2) p- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s 3 orbitales (3) p 5 orbitales (3) d .............


ORBITALES ATOMICOSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALESUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*K: 1s2L: 2s2 2p2


ORBITALES P DEL CUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


*Tipos de carbono1. Carbono primarioEs aquel que est unido mediante enlace simple a otro tomo de carbono. Si se trata de un hidrocarburo, ste carbono estara unido a tres tomos de hidrgeno.2. Carbono secundarioEs aquel que est unido mediante enlaces simples a otros dos tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a dos tomos de hidrgeno.USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA


*3. Carbono terciarioEs aquel que est unido mediante enlaces simples a otros tres tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a un slo tomo de hidrgeno.4. Carbono cuaternarioEs aquel que est unido mediante enlaces simples a otros cuatro tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, no se une a ningn tomo de hidrgeno.USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA


TIPOS DE ENLACEUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*SIMPLE

DOBLE

TRIPLE


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Forma como se rearreglan los electrones de valencia para formar enlacesHIBRIDACION


TIPOS DE HIBRIDACIONUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces simples.

- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples.


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*1 2s + 3 2p

4 sp3CARBONO: HIBRIDACION TETRAGONAL


HIBRIDACION SP3USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBONO SP3USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBONO SP3: METANOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


REPRESENTACIONES DEL METANOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*



3 sp2 + 1 2pCARBONO: HIBRIDACION TRIGONAL


HIBRIDACION SP2USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*232


CARBONO SP2USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBONO SP2: ETENOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*



2 sp + 2 2pCARBONO: HIBRIDACION DIGONAL


HIBRIDACION SPUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBONO SPUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


CARBONO SP: ETINOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


REPRESENTACION: FORMULASUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*R - GCadena carbonadaGrupofuncional


CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOS


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Compuestos diferentes con la misma frmula molecularISOMERIA


TIPOS DE ISOMERIAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*ISOMERIA ESTRUCTURAL La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.ISOMERIA GEOMETRICA Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cclicos.ISOMERIA CONFORMACIONAL La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes sobre el tomo central.ESTEREOISOMERIA La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de los sustituyentes sobre el tomo central.


ISOMERIA ESTRUCTURALUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- De cadena Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3


ISOMERIA ESTRUCTURALUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl


ISOMERIA ESTRUCTURALUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*De funcin

Etanol dimetil-ter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA* H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H

Cis TransISOMERIA GEOMETRICA


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*ISOMERIA CONFORMACIONAL


ESTEREOISOMERIAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Enantimeros

Diastermeros


ENANTIOMERIAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*1815. Jean Baptiste Biot.1848. Louis Pasteur Acido tartrico.1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel Carbono tetradrico espacial


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Imgenes especulares no superponiblesENANTIOMEROS


OBJETOS QUIRALESUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ENANTIOMEROSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- Estables- Aislables- Propiedades fsicas idnticas- Actividad ptica diferente- Su interconversin requiere romper y formar enlaces


CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ENANTIOMEROSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ENANTIOMERIA EJEMPLOUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


USMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Estereoismeros que no son imgenes especulares DIASTEROMEROS


DIASTEROMEROSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- Estables- Aislables- Propiedades fsicas diferentes- Frecuentemente, actividad ptica diferente- Su interconversin requiere romper y formar enlaces


DIASTEROMEROSUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*Emprica (Actividad ptica) Dextrgiros (d) (+) Levgiros (l) (-)Estructural (Anlisis espacial) R (D) S (L)


ACTIVIDAD OPTICAUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


NOMENCLATURA R-SUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.


COMPUESTOS R Y SUSMP-FMH-FN-Q-2013-V H. LEZAMA*


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carbono qm 14v chi

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