cetonas. nomenclatura de cetonas de cadeia normal um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas...
TRANSCRIPT
CETONAS
Nomenclatura de cetonas de cadeia normal
Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.
A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas.
H
H C
H
C
O
C
H
H
H
ou H3
C C CH3
O
Propanona
Modelo de uma molécula de Modelo de uma molécula de propanonapropanona
é chamado Cetona
O
C
O grupo co
de carbonila.
Cetona é todo composto que apresenta o grupo
co
posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
H3C C
O
CH3
Propanona
H3C C
O
CH2 CH3ou H3C CH2 C
O
CH3
Butanona Butanona
Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.
Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização.
A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade maismais
próximapróxima da carbonila co
Assim, por exemplo:
H3C C
O
CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
H3C CH2
O
CCH2 CH3
2- Pentanona
2- Pentanona
5 4 3 2 1 Trata-se da mesma molé-cula, escrita de duas for-mas diferentes.
H3C CH2 C
O
CH2 CH3
1 2 3 4 53- Pentanona
Não confunda aldeído comNão confunda aldeído com cetonacetona
Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila
C
O:
H C
H
H
C
H
H
C
O
H
Propanal(aldeído)
H C
H
H
C
H
H
C
O
H
Propanona(cetona)
Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia:
Aldeído H C
O
C
H
H
C
H
H
HPropanal
Na ponta da cadeia
CetonaH C
O
C
H
H
C
H
H
HPropanona
Entre carbonos
AldeídoPropanalH C C
H
H
C
H
H
H
O
Na ponta da cadeia
Aldeídos e cetonas são chamados de compos-tos carbonílicos, pois apresentam o grupo car- bonila.
Nomenclatura de cetonas de cadeia Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificadaramificada
Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve-se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila.A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O
Em uma cetona ramificada, a cadeia
principal é a maior seqüência de carbonos
que contem o carbono da carbonila, C=O.
A numeração deve começar pela extremidade
mais próxima desse grupo.
Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos:
H3C CH
O
CCH CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 Numeração incorreta5 4 3 2 1 Numeração correta
3,4-dimetil-2-pentanona Extremidade maispróxima do grupo
c=o
H3C CH2
O
C CH2 CH3 2-metil-3-pentanona
2 3 4 51
O
CH3
2-metil-ciclo-hexanona1
2
Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode
eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico.
Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito.
Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.)
Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico