cetonas y aldehidos usmp
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COMPUESTOS HIDROXILICOS Y CARBONÍLICOS
Compuestos Hidroxílicos
ALCOHOLES FENOLES
Fórmula general: R-OH
R : grupo alquilo R : grupo arilo
OH CH3–CH2OH
CH3–C–CH3
CH3
OH
OH
Fenol 2-naftol
etanol
2-metil-2-propanol
Clasificación de alcoholes
PrimarioSecundari
oTerciari
o
H
R OH C
H
R’
R OHC
H
R’
R OHC
R”
CH3–C–CH3
CH3
OH
CH3–CH–CH3
OH
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH
Alcohol amílico
Alcohol isopropílico Alcohol
terbutílico
Reconocimiento de Alcoholes
a) Mediante formación de alcóxidos:
Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiente con metales alcalinos (Li, Na, K, etc.) y alcalinos térreos (Mg, Ca, etc.) para formar compuestos iónicos denominados alcóxidos o alcoholatos
CH3OH + Na CH3ONa + H2
Metóxido de sodio
b) Mediante formación de haluros de alquilo:
Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros de alquilo.
CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2-Cl + H2O
1-propanol 1-cloropropano
La mezcla: HCl + ZnCl2 es denominado “reactivo de Lucas” y se utiliza para convertir los alcoholes en haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que transcurre la reacción.
Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y primarios con los halogenuros de hidrógeno.
ZnCl2
H2CrO4
c) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonílico (aldehído, cetona o ácido carboxílico). La formación de estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante utilizado (H2CrO4, H2Cr2O7, HMnO4, etc.)
CH3CH2OH CH3CHO
Una oxidación severa, catalizada por ácido, de un alcohol primario produce ácido carboxílico.
La oxidación de alcohol secundario produce cetona
CH3–CH–CH3
OH
H2CrO4 CH3-CO-CH3
Los alcoholes terciarios no se oxidan.
Una oxidación moderada de un alcohol primario produce aldehído.
CH3COOHCH3CH2OH KMnO4H
+
Reacción de los fenoles
Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se une directamente a un anillo aromático. Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe3+
OH
+ Fe3+ Fe
Complejo coloreado (verde claro)
Compuestos Carbonílicos
ALDEHÍDOS CETONAS
Fórmula general: R-CO-R’
R : grupo alquilo o arilo
R’ : Hidrógeno
R y R’ : grupos alquilos o arilos
HCHO
propanonametanal
HCR
OR’CR
O
CH3-CO-CH3
C
O
Grupo carbonilo
Los ácidos orgánicos y ésteres también pertenecen a este grupo de compuestos
Reconocimiento del grupo carbonilo
a) Reacción con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y con la subsiguiente formación de precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona:
Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)
Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)
b) Reacción con el Reactivo de Schiff:
Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta o rosa azulado. Esta prueba es específica para aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas. La reacción general es la siguiente:
Es una prueba específica para aldehídos
c) Reacción con el Reactivo de Fehling:
Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son compuestos reductores debido a la presencia del grupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por acción de
oxidantes suaves como el cobre Cu2+, en medio alcalino. Las cetonas se portan como sustancias no reductoras.
Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.
RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- RCOO- + 2 Cu2O(s) + 3 H2O
Aldehído R. de FehlingSólidorojo ladrillo
Reactivo de Fehling: Es una solución básica de iones cúprico (Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.
c) Reacción con el Reactivo de Tollens:
El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehído, dando como resultado positivo un espejo de plata.
La reacción esquematizada puede representarse:
Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.
Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH, plata diamino],
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1: REACCIÓN CON SODIO METÁLICO
Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar la reacción para diferenciar alcoholes 1° , 2° y 3° .
Tubo 01 Tubo 02
n-butanol 1 ml
Sec-butanol 1 ml
Sodio metálico 1 fragmento 1 fragmento
Fenoltaleina 1 gotas 1 gotas
Ec. química
Exp. Nº 2: Prueba de Oxidación de alcoholes
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al ácido dicrómico (K2Cr2O7/HCl)
La prueba será positiva si se observa viraje del color del reactivo a un color verde azulado y/o formación de precipitado.
Tubo 1 Tubo 2
etanol 1 ml
sec-butanol 1 ml
K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 0.5 ml
H2SO4(cc) ó HCl (cc) 3 gotas 3 gotas
Ec. Química
Exp. Nº 3: Reacción Con Tricloruro Férrico
Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles
La prueba será positiva si se observa viraje del color.
Tubo 01 Tubo 02Etanol 1 mlFenol 1 mlTricloruro Férrico 2 gotas 2 gotasEc. Química
Exp. Nº 4: Prueba del ácido bórico
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.
Observar el viraje de color al agregar las muestras
Tubo 01 Tub0 02
Bórax al 1% 2 ml 2 ml
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas
Etanol 5 gotas
Glicerina 5 gotas
Ecuación Química
Exp. Nº 5: REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas
R-CHO + R1- NH-NH2 R-CH=N-NH-R1
Tubo 01 Tubo 02
Acetona 5 gotas
Formol 5 gotas
2,4-Dinitro fenilhidrazina
02 gotas 02 gotas
Ec.Química
Formación de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y naranja para cetonas
Experimento Nº 6: Prueba con el reactivo de Tollens
Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas
La prueba será positiva si se observa formación del espejo de plata
Tubo 01 Tubo 02
Reactivo de Tollens
0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ecuación Química
Experimento Nº 7: Prueba con el reactivo de Fehling
Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas
La prueba será positiva si se observa la aparición de un precipitado rojo ladrillo
Tubo 01 Tubo 02
Fehling A 0,5 ml 0.5 ml
Fehling B 0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ec. Química