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30 pages
M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Wednesday 9 May 2012 (morning)
CHEMISTRY
STANDARD LEVEL
PAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.
• Do not open this examination paper until instructed to do so.
• Answer all of the questions from two of the Options.
• Write your answers in the boxes provided.
• A calculator is required for this paper.
• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.
• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].
1 hour
© International Baccalaureate Organization 2012
Examination code
2 2 1 2 – 6 1 1 2
Candidate session number
0 0
22126112
0132
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. Analytical techniquesareveryuseful indeterminingmolecularstructures. Acompound,X,hastheempiricalformulaC2H4O.
(a) Identify the analytical technique that would most readily provide the additional datarequiredtocalculatethemolecularformulaofX. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) ThemolecularformulaofXisC4H8O2.TheinformationintheIRspectrumbelowcanbe
usedtohelpdeterminethestructureofX.
%Transmittance
100
50
0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Wavenumber/cm–1
(i) StatewhatinformationaboutamoleculecanbeobtainedfromitsIRspectrum. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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B
A
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(Question A1 continued)
(ii) DeducetheinformationobtainedfromabsorptionsAandB. [2]
A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Commentontheabsenceofanymajorabsorptionintheregion1700–1750cm–1. [1]
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(c) The1HNMRspectrumofXshowsthreepeakswithrelativeareasof2:1:1.
(i) Deducewhatinformationcanbeobtainedfromthesedata. [2]
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(ii) DeducethestructureofX. [2]
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A2. Atomicabsorptionspectroscopyisfrequentlyusedtodeterminetheconcentrationofmetalionsinaqueoussolution.
(a) Atomicabsorptionspectroscopywasusedtodeterminetheconcentrationofmagnesiumincastiron.Solutionsofknownconcentrationwereusedforcalibration.
Concentration of Mg2+ / μg cm–3 2.00 4.00 6.00 8.00 10.00
Absorbance 0.085 0.169 0.242 0.316 0.393
Constructacalibrationgraphusingtheaxesbelow. [2]
Absorbance
0.40
0.35
0.30
0.25
0.20
0.15
0.10
0.05
0
0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0ConcentrationofMg2+/μgcm–3
(b) Whena0.200gsampleofcastironwasdissolvedinacidtoproduce100cm3ofsolution,theabsorbanceoftheresultingsolutionwas0.131.Calculatethepercentagebymassofmagnesiuminthesample. [3]
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(Question A2 continued)
(c) Thesamesampleisalsoanalysedforcalcium.Identifythechangetotheinstrumentthatisrequired. [1]
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A3. Chromatographyisatechniquefrequentlyusedtoseparatemixturesofsubstances.
(a) Describehowyouwouldshow thata sugar solutionwasamixtureof twosubstancesusingthetechniqueofthin-layerchromatography(TLC). [3]
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(b) Givensolutionsofglucoseandfructose,explainhowyouwouldshowthatthesewerethetwosugarspresentinthemixture. [2]
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Option B — Human biochemistry
B1. Apotatochip(crisp)wasignitedandtheflamewasusedtoheatatesttubecontainingwater.
Massofpotatochip/g 0.421Massofwater/g 20.0Initialtemperatureofwater/ C° 17.8
Finaltemperatureofwater/ C° 51.3 (a) (i) Calculatetheheatrequired,inkJ,toraisethetemperatureofthewater,usingdata
inthetableaboveandfromTable2oftheDataBooklet. [2]
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(ii) Determinetheenthalpyofcombustionofthepotatochip,inkJg–1. [1]
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(Question B1 continued)
(b) Thisenergycomesmainlyfromthecombustionoftriglycerides.Statethenameofoneothertypeoflipidfoundinthebodyandonerole,otherthanenergystorage,ofthistypeoflipid. [2]
Name:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Role:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Explainwhylipidshaveahigherenergycontentthancarbohydrates. [1]
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B2. Thestraightchainformofglucoseisrepresentedbelow.
H C
O
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2 OH
(a) Glucose is mainly present in one of two cyclic forms: α-glucose and b-glucose.Distinguishbetweenthetwocyclicformsbycompletingthediagramsbelow. [2]
α-glucose b-glucose
CH2OH
O
H OH
H
OH H
CH2OH
O
H OH
H
OH H
(b) Fructoseisanisomerofglucose,buttheydifferwithregardtoonefunctionalgroupandhenceintheirredoxproperties.
(i) Identifythefunctionalgrouppresentinglucose,butnotfructose. [1]
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(ii) Identifythefunctionalgrouppresentinfructose,butnotglucose. [1]
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(Question B2 continued)
(iii) Identifythesugarthatactsasareducingagent. [1]
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(c) Outlinehowthestructureofcelluloseisrelatedtothatofglucose. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(d) Cellulosecannotbedigestedbyhumans.
(i) Explainwhythisisthecase. [1]
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(ii) Thispropertymakescelluloseamajorpartofanessentialdietarycomponent.Statethenameofthiscomponentandoneconditionthatcanresultfromitsdeficiency. [2]
Name:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Condition:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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B3. Macronutrientsandmicronutrientsareessentialcomponentsofabalanceddiet.
(a) Statethedifferencebetweenmacronutrientsandmicronutrients. [1]
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(b) Stateoneconsequenceofadeficiencyofthiamin(vitaminB1). [1]
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(c) Suggesttwowaysinwhichvitamindeficienciescanbeavoided. [2]
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. Aluminiumandironarebothwidelyusedinmodernsociety.
(a) Statetwomajorusesofaluminium. [1]
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(b) Iron ismuch cheaper and stronger than aluminium, but in spite of this, aluminium ispreferredtoiron-basedalloysforuseswhereitisexposedtotheatmosphere.Statethemajordisadvantageofusingironcomparedtoaluminium. [1]
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(c) Almostallironisusedintheformofanalloy.Statethenameofthemostcommontypeofironalloyandtheotherelementthatisanessentialcomponentofthesealloys. [1]
Name:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Otherelement:
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(Question C1 continued)
(d) AnearlyalloyofaluminiumwasDuraluminwhichcontainedsmallquantitiesofcopperandmagnesium.Thisisstrongerandmorerigidthanpurealuminium.Explainonanatomiclevelwhytheadditionofotherelementshasthiseffect. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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C2. Fuel cells and rechargeable batteries are both convenient ways of providing portableelectricpower.
(a) Comparefuelcellsandrechargeablebatteriesgivingonesimilarityandonedifference. [2]
Similarity:
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Difference:
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(b) Onecommontypeofrechargeablecellisthenickel–cadmium(NiCad)battery.Foreachterminalofthisbatterystatetheinitialandfinaloxidationnumberoftheelementwhenthecellisdeliveringacurrent.Hencededucewhichelectrodeisactingastheanodeandwhichthecathode.
Positive terminal
(when delivering a current)
Negative terminal
(when delivering a current)
Initial oxidation number
Final oxidation number
Anode / cathode
[3]
(c) A common type of fuel cell uses hydrogen and oxygen with an acidic electrolyte.Statethehalf-equationsforthereactionsatthetwoelectrodes. [2]
Positiveelectrode:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Negativeelectrode:
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(This question continues on the following page)
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(Question C2 continued)
(d) Theelectrodesof fuelcellsandrechargeablebatterieshaveafeature incommonwithheterogeneouscatalysts.Identifythisfeatureandstatewhyitisimportantforthemtoworkefficiently. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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C3. Petroleum(mineraloil)canbeusedeitherasafuelorachemicalfeedstock.
(a) Nametwofuelsthatareobtainedfrompetroleum. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Describeoneenvironmentalproblemthatcanresultfromthecombustionofthesefuelsintheinternalcombustionengineandidentifythespecificcombustionproductresponsible. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Plastic litter is an environmental problem that results from the use of petroleum as achemicalfeedstock.Identifythepropertyofplasticsthatisresponsibleforthis. [1]
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(d) Oneproductthatismadefromcrudeoil is thechemicalfeedstockthatcanbeusedtosynthesizecommercial liquid-crystaldisplays. Discuss theproperties thatasubstancemusthavetomakeitsuitableforuseasaliquid-crystaldisplay. [2]
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Option D — Medicines and drugs
D1. Drugsaremostcommonlytakenorally.
(a) Stateoneadvantageandonedisadvantageofthis. [2]
Advantage:
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Disadvantage:
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(b) Listthreemethods,otherthanorally,thatcanbeusedfortheadministrationofadrug. [2]
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D2. Ethanolisadepressantthatcanbeconsumedintheformofalcoholicdrinks.Thedangeristhatthereislittlecontrolovertheamountused.
(a) Discuss the long-term consequences of ethanol abuse, both for the individual andforsociety. [3]
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(b) AnumberofotherdepressantsthatarefrequentlyprescribedforstressreliefareshowninTable20oftheDataBooklet.Statethenamesoftwodrugsofthistypethathaveverysimilarstructures. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Thereisathirdtypeofdepressant,alsoshowninTable20oftheDataBooklet,whichismuchmorewater-soluble than the twodepressants in (b). Explain, in termsof itsstructure,whythisis. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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D3. Manydiseasesaretheresultofinfectionofthebodybyeitherbacteriaorviruses.
(a) (i) Statethenameofonediseasecausedbyeach. [2]
Bacteria:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Viruses:
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(ii) Discussthedifferencesbetweenbacteriaandviruses. [3]
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(b) PenicillinGwasoneofthefirstantibioticstobediscovered.StatethemaincontributionofChainandFloreytoitsdevelopment. [1]
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(Question D3 continued)
(c) Describetwomisusesofantibioticsthathaveledtosomebacteriabecomingresistant. [2]
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(d) Itismuchmoredifficulttoproduceeffectiveantiviraldrugsthandrugsthatkillbacteria.Describetwowaysinwhichantiviraldrugswork. [2]
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Option E — Environmental chemistry
E1. ThetemperatureoftheEarth’ssurfaceiscurrentlyincreasing.Manyscientistsattributethistoanincreaseinthelevelsofgreenhousegasesintheatmosphereasaresultofhumanactivity.
(a) ExplainhowtheinteractionofgreenhousegasesintheatmospherewithradiationcouldleadtoanincreaseinthetemperatureoftheEarth’ssurface. [3]
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(b) Suggestwhycarbondioxideisthegreenhousegasmostfrequentlyconnectedwiththeeffectofhumanactivity. [1]
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(c) Otherthancarbondioxideandwater,identifyoneothergreenhousegasandstateitssource. [2]
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E2. Onemajorenvironmentalproblemthataffectsmanycountriesisacidrain.
(a) Explain, writing an appropriate equation, why, even in an unpolluted environment,rainwaterisstillslightlyacidic. [2]
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(b) Nitrogenmonoxidepollutionisamajorcontributorofacidrain.
(i) Outlinethemajorsourceofthisgas,includinganequation. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Describe,includinganequation,achemicalmethodusedtocontroltheemissionofthispollutant. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Identifyacompound,towhichnitrogenmonoxideiseventuallyconverted,thatisresponsibleforacidityinlakesandrivers. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–22– M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
E3. Manycurrentenvironmentalproblemsresultfromtheintensiveproductionofcerealcrops.
(a) Intensivemethodsdepletesoilorganicmatter(SOM).StatetwoimportantcomponentsofSOManddescribeonefunctionofthismaterial. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Explainwhatnaturalnutrientcyclesare,whyintensivecropproductioninterfereswiththeseandhowfarmerscompensateforthis. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Statethenameofaclassofcompounds,otherthanthatreferredtoin(b),thatisfrequentlyusedinintensiveagriculture. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–23–
Turn over
M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Option F — Food chemistry
F1. Mostfoodsarecomplexmixturesandmanycomponentsofthemarenutrients.
(a) Stateanexampleofa food that isnotanutrientandusethis toexplainthedifferencebetweenthesetwoterms. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–24– M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question F1 continued)
(b) IdentifythetypesofnutrientsA,BandC. [3]
A
H2N CH C NH CH C NH CH C
R R R
OH
O O O
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
B
H C
O
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2 OH
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C
H2C
HC
O
H2C
O
O C
OC
R
OC R
O
R
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Statethenamesoftwotypesofnutrientotherthanthoseshowninpart(b). [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–25–
Turn over
M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
F2. Ranciditylimitstheshelflifeoffoodscontainingoilsandfats.
(a) Rancidity can occur as a result of two separate processes. State these processes andexplainthedifferencebetweenthem. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Substances such as THBP (2,4,5-trihydroxybutyrophenone) and TBHQ(tert-butylhydroquinone)areoftenaddedtoslowdownrancidity.
(i) Statethenamegiventoadditivesofthisnature. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statethenameofonenaturallyoccurringsubstancewhichhasasimilareffectinslowingdownrancidity.Identifyafoodthatisrichinthisandstateanadditionalhealthbenefitthoughttoarisefromitsregularconsumption. [3]
Compound:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Food:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Benefit:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–26– M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
F3. Textureisanimportantfeatureoffood.Variousdispersedsystemshavedistinctivetextures.
(a) Describewhatismeantbythetermdispersed system. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Identifythephasesofthetwocomponentsofanemulsion. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Emulsifierssuchaslecithinarefrequentlyusedtopreventtheseparationofemulsions.Onecomponentoflecithinhasthestructureshownbelow.
CH3—(CH2)16—C—O—CH2
CH3—(CH2)16—C—O—CH —O—P—O—CH2—CH2—N—CH3
O
O
O–
CH3
CH3
+
—
— —— —
— —
—
O
— —
—CH2
Explainhowemulsifiers,suchasthis,stabilizeemulsions. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–27–
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M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
Option G — Further organic chemistry
G1. ThestructureofbenzeneoriginallydescribedbyAugustKekuléisshownbelow.
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
Explain,givingtwodifferentpiecesofevidence,whythisisnotavalidstructureforthebondinginbenzene. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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G2. Considerthetwo-stagereactionpathwaysbelow.
3 2 3 2CH CH I CH CH COOH→ →I II
Y
3 3 3CH CHO CH CH(OH)CN CH CH(OH)COOH→ →III IV
(a) Otherthanalteringthefunctionalgroups,identifythefundamentalstructuralchangethatthesetwopathwaysachieve. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) GiventhatYdoesnotcontainnitrogen,deduceitsstructuralformula. [1]
(c) Statethereagent(s)requiredforreactionIandforreactionII. [3]
ReactionI:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
ReactionII:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–29–
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M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
(Question G2 continued)
(d) ExplainthemechanismofreactionIII,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]
(e) Statewhatwouldbeobservedif2,4-dinitrophenylhydrazinewasreactedwiththestartingmaterialforreactionIII. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(f) The products of both reaction pathways are carboxylic acids. Suggest which is thestrongeracidandexplainyouranswer. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–30– M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX
G3. Thebasestrengthofaminesdependsontheirstructure.
(a) Draw the structure of a primary amine, a secondary amine and a tertiary amine ofmolecularformulaC3H9N. [3]
Primary Secondary Tertiary
(b) Explainwhythesecondaryamineisastrongerbasethantheprimaryamine. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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