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30 pages M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX Wednesday 9 May 2012 (morning) CHEMISTRY STANDARD LEVEL PAPER 3 INSTRUCTIONS TO CANDIDATES Write your session number in the boxes above. Do not open this examination paper until instructed to do so. Answer all of the questions from two of the Options. Write your answers in the boxes provided. A calculator is required for this paper. A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper. The maximum mark for this examination paper is [40 marks]. 1 hour © International Baccalaureate Organization 2012 Examination code 2 2 1 2 6 1 1 2 Candidate session number 0 0 22126112 0132

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30 pages

M12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX

Wednesday 9 May 2012 (morning)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Answer all of the questions from two of the Options.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

2 2 1 2 – 6 1 1 2

Candidate session number

0 0

22126112

0132

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. Analytical techniquesareveryuseful indeterminingmolecularstructures. Acompound,X,hastheempiricalformulaC2H4O.

(a) Identify the analytical technique that would most readily provide the additional datarequiredtocalculatethemolecularformulaofX. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) ThemolecularformulaofXisC4H8O2.TheinformationintheIRspectrumbelowcanbe

usedtohelpdeterminethestructureofX.

%Transmittance

100

50

0

4000 3000 2000 1500 1000 500

Wavenumber/cm–1

(i) StatewhatinformationaboutamoleculecanbeobtainedfromitsIRspectrum. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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B

A

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(Question A1 continued)

(ii) DeducetheinformationobtainedfromabsorptionsAandB. [2]

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Commentontheabsenceofanymajorabsorptionintheregion1700–1750cm–1. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) The1HNMRspectrumofXshowsthreepeakswithrelativeareasof2:1:1.

(i) Deducewhatinformationcanbeobtainedfromthesedata. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) DeducethestructureofX. [2]

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A2. Atomicabsorptionspectroscopyisfrequentlyusedtodeterminetheconcentrationofmetalionsinaqueoussolution.

(a) Atomicabsorptionspectroscopywasusedtodeterminetheconcentrationofmagnesiumincastiron.Solutionsofknownconcentrationwereusedforcalibration.

Concentration of Mg2+ / μg cm–3 2.00 4.00 6.00 8.00 10.00

Absorbance 0.085 0.169 0.242 0.316 0.393

Constructacalibrationgraphusingtheaxesbelow. [2]

Absorbance

0.40

0.35

0.30

0.25

0.20

0.15

0.10

0.05

0

0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0ConcentrationofMg2+/μgcm–3

(b) Whena0.200gsampleofcastironwasdissolvedinacidtoproduce100cm3ofsolution,theabsorbanceoftheresultingsolutionwas0.131.Calculatethepercentagebymassofmagnesiuminthesample. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question A2 continued)

(c) Thesamesampleisalsoanalysedforcalcium.Identifythechangetotheinstrumentthatisrequired. [1]

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A3. Chromatographyisatechniquefrequentlyusedtoseparatemixturesofsubstances.

(a) Describehowyouwouldshow thata sugar solutionwasamixtureof twosubstancesusingthetechniqueofthin-layerchromatography(TLC). [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Givensolutionsofglucoseandfructose,explainhowyouwouldshowthatthesewerethetwosugarspresentinthemixture. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option B — Human biochemistry

B1. Apotatochip(crisp)wasignitedandtheflamewasusedtoheatatesttubecontainingwater.

Massofpotatochip/g 0.421Massofwater/g 20.0Initialtemperatureofwater/ C° 17.8

Finaltemperatureofwater/ C° 51.3 (a) (i) Calculatetheheatrequired,inkJ,toraisethetemperatureofthewater,usingdata

inthetableaboveandfromTable2oftheDataBooklet. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Determinetheenthalpyofcombustionofthepotatochip,inkJg–1. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question B1 continued)

(b) Thisenergycomesmainlyfromthecombustionoftriglycerides.Statethenameofoneothertypeoflipidfoundinthebodyandonerole,otherthanenergystorage,ofthistypeoflipid. [2]

Name:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Role:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Explainwhylipidshaveahigherenergycontentthancarbohydrates. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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B2. Thestraightchainformofglucoseisrepresentedbelow.

H C

O

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH2 OH

(a) Glucose is mainly present in one of two cyclic forms: α-glucose and b-glucose.Distinguishbetweenthetwocyclicformsbycompletingthediagramsbelow. [2]

α-glucose b-glucose

CH2OH

O

H OH

H

OH H

CH2OH

O

H OH

H

OH H

(b) Fructoseisanisomerofglucose,buttheydifferwithregardtoonefunctionalgroupandhenceintheirredoxproperties.

(i) Identifythefunctionalgrouppresentinglucose,butnotfructose. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Identifythefunctionalgrouppresentinfructose,butnotglucose. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question B2 continued)

(iii) Identifythesugarthatactsasareducingagent. [1]

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(c) Outlinehowthestructureofcelluloseisrelatedtothatofglucose. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(d) Cellulosecannotbedigestedbyhumans.

(i) Explainwhythisisthecase. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Thispropertymakescelluloseamajorpartofanessentialdietarycomponent.Statethenameofthiscomponentandoneconditionthatcanresultfromitsdeficiency. [2]

Name:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Condition:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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B3. Macronutrientsandmicronutrientsareessentialcomponentsofabalanceddiet.

(a) Statethedifferencebetweenmacronutrientsandmicronutrients. [1]

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(b) Stateoneconsequenceofadeficiencyofthiamin(vitaminB1). [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Suggesttwowaysinwhichvitamindeficienciescanbeavoided. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Aluminiumandironarebothwidelyusedinmodernsociety.

(a) Statetwomajorusesofaluminium. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Iron ismuch cheaper and stronger than aluminium, but in spite of this, aluminium ispreferredtoiron-basedalloysforuseswhereitisexposedtotheatmosphere.Statethemajordisadvantageofusingironcomparedtoaluminium. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Almostallironisusedintheformofanalloy.Statethenameofthemostcommontypeofironalloyandtheotherelementthatisanessentialcomponentofthesealloys. [1]

Name:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Otherelement:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question C1 continued)

(d) AnearlyalloyofaluminiumwasDuraluminwhichcontainedsmallquantitiesofcopperandmagnesium.Thisisstrongerandmorerigidthanpurealuminium.Explainonanatomiclevelwhytheadditionofotherelementshasthiseffect. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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C2. Fuel cells and rechargeable batteries are both convenient ways of providing portableelectricpower.

(a) Comparefuelcellsandrechargeablebatteriesgivingonesimilarityandonedifference. [2]

Similarity:

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Difference:

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(b) Onecommontypeofrechargeablecellisthenickel–cadmium(NiCad)battery.Foreachterminalofthisbatterystatetheinitialandfinaloxidationnumberoftheelementwhenthecellisdeliveringacurrent.Hencededucewhichelectrodeisactingastheanodeandwhichthecathode.

Positive terminal

(when delivering a current)

Negative terminal

(when delivering a current)

Initial oxidation number

Final oxidation number

Anode / cathode

[3]

(c) A common type of fuel cell uses hydrogen and oxygen with an acidic electrolyte.Statethehalf-equationsforthereactionsatthetwoelectrodes. [2]

Positiveelectrode:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Negativeelectrode:

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(Question C2 continued)

(d) Theelectrodesof fuelcellsandrechargeablebatterieshaveafeature incommonwithheterogeneouscatalysts.Identifythisfeatureandstatewhyitisimportantforthemtoworkefficiently. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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C3. Petroleum(mineraloil)canbeusedeitherasafuelorachemicalfeedstock.

(a) Nametwofuelsthatareobtainedfrompetroleum. [1]

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(b) Describeoneenvironmentalproblemthatcanresultfromthecombustionofthesefuelsintheinternalcombustionengineandidentifythespecificcombustionproductresponsible. [2]

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(c) Plastic litter is an environmental problem that results from the use of petroleum as achemicalfeedstock.Identifythepropertyofplasticsthatisresponsibleforthis. [1]

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(d) Oneproductthatismadefromcrudeoil is thechemicalfeedstockthatcanbeusedtosynthesizecommercial liquid-crystaldisplays. Discuss theproperties thatasubstancemusthavetomakeitsuitableforuseasaliquid-crystaldisplay. [2]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Drugsaremostcommonlytakenorally.

(a) Stateoneadvantageandonedisadvantageofthis. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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(b) Listthreemethods,otherthanorally,thatcanbeusedfortheadministrationofadrug. [2]

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D2. Ethanolisadepressantthatcanbeconsumedintheformofalcoholicdrinks.Thedangeristhatthereislittlecontrolovertheamountused.

(a) Discuss the long-term consequences of ethanol abuse, both for the individual andforsociety. [3]

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(b) AnumberofotherdepressantsthatarefrequentlyprescribedforstressreliefareshowninTable20oftheDataBooklet.Statethenamesoftwodrugsofthistypethathaveverysimilarstructures. [1]

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(c) Thereisathirdtypeofdepressant,alsoshowninTable20oftheDataBooklet,whichismuchmorewater-soluble than the twodepressants in (b). Explain, in termsof itsstructure,whythisis. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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D3. Manydiseasesaretheresultofinfectionofthebodybyeitherbacteriaorviruses.

(a) (i) Statethenameofonediseasecausedbyeach. [2]

Bacteria:

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Viruses:

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(ii) Discussthedifferencesbetweenbacteriaandviruses. [3]

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(b) PenicillinGwasoneofthefirstantibioticstobediscovered.StatethemaincontributionofChainandFloreytoitsdevelopment. [1]

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(Question D3 continued)

(c) Describetwomisusesofantibioticsthathaveledtosomebacteriabecomingresistant. [2]

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(d) Itismuchmoredifficulttoproduceeffectiveantiviraldrugsthandrugsthatkillbacteria.Describetwowaysinwhichantiviraldrugswork. [2]

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Option E — Environmental chemistry

E1. ThetemperatureoftheEarth’ssurfaceiscurrentlyincreasing.Manyscientistsattributethistoanincreaseinthelevelsofgreenhousegasesintheatmosphereasaresultofhumanactivity.

(a) ExplainhowtheinteractionofgreenhousegasesintheatmospherewithradiationcouldleadtoanincreaseinthetemperatureoftheEarth’ssurface. [3]

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(b) Suggestwhycarbondioxideisthegreenhousegasmostfrequentlyconnectedwiththeeffectofhumanactivity. [1]

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(c) Otherthancarbondioxideandwater,identifyoneothergreenhousegasandstateitssource. [2]

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E2. Onemajorenvironmentalproblemthataffectsmanycountriesisacidrain.

(a) Explain, writing an appropriate equation, why, even in an unpolluted environment,rainwaterisstillslightlyacidic. [2]

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(b) Nitrogenmonoxidepollutionisamajorcontributorofacidrain.

(i) Outlinethemajorsourceofthisgas,includinganequation. [2]

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(ii) Describe,includinganequation,achemicalmethodusedtocontroltheemissionofthispollutant. [2]

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(iii) Identifyacompound,towhichnitrogenmonoxideiseventuallyconverted,thatisresponsibleforacidityinlakesandrivers. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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E3. Manycurrentenvironmentalproblemsresultfromtheintensiveproductionofcerealcrops.

(a) Intensivemethodsdepletesoilorganicmatter(SOM).StatetwoimportantcomponentsofSOManddescribeonefunctionofthismaterial. [3]

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(b) Explainwhatnaturalnutrientcyclesare,whyintensivecropproductioninterfereswiththeseandhowfarmerscompensateforthis. [3]

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(c) Statethenameofaclassofcompounds,otherthanthatreferredtoin(b),thatisfrequentlyusedinintensiveagriculture. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option F — Food chemistry

F1. Mostfoodsarecomplexmixturesandmanycomponentsofthemarenutrients.

(a) Stateanexampleofa food that isnotanutrientandusethis toexplainthedifferencebetweenthesetwoterms. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question F1 continued)

(b) IdentifythetypesofnutrientsA,BandC. [3]

A

H2N CH C NH CH C NH CH C

R R R

OH

O O O

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B

H C

O

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH2 OH

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C

H2C

HC

O

H2C

O

O C

OC

R

OC R

O

R

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Statethenamesoftwotypesofnutrientotherthanthoseshowninpart(b). [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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F2. Ranciditylimitstheshelflifeoffoodscontainingoilsandfats.

(a) Rancidity can occur as a result of two separate processes. State these processes andexplainthedifferencebetweenthem. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Substances such as THBP (2,4,5-trihydroxybutyrophenone) and TBHQ(tert-butylhydroquinone)areoftenaddedtoslowdownrancidity.

(i) Statethenamegiventoadditivesofthisnature. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethenameofonenaturallyoccurringsubstancewhichhasasimilareffectinslowingdownrancidity.Identifyafoodthatisrichinthisandstateanadditionalhealthbenefitthoughttoarisefromitsregularconsumption. [3]

Compound:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Food:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Benefit:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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F3. Textureisanimportantfeatureoffood.Variousdispersedsystemshavedistinctivetextures.

(a) Describewhatismeantbythetermdispersed system. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Identifythephasesofthetwocomponentsofanemulsion. [1]

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(c) Emulsifierssuchaslecithinarefrequentlyusedtopreventtheseparationofemulsions.Onecomponentoflecithinhasthestructureshownbelow.

CH3—(CH2)16—C—O—CH2

CH3—(CH2)16—C—O—CH —O—P—O—CH2—CH2—N—CH3

O

O

O–

CH3

CH3

+

— —— —

— —

O

— —

—CH2

Explainhowemulsifiers,suchasthis,stabilizeemulsions. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option G — Further organic chemistry

G1. ThestructureofbenzeneoriginallydescribedbyAugustKekuléisshownbelow.

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

Explain,givingtwodifferentpiecesofevidence,whythisisnotavalidstructureforthebondinginbenzene. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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G2. Considerthetwo-stagereactionpathwaysbelow.

3 2 3 2CH CH I CH CH COOH→ →I II

Y

3 3 3CH CHO CH CH(OH)CN CH CH(OH)COOH→ →III IV

(a) Otherthanalteringthefunctionalgroups,identifythefundamentalstructuralchangethatthesetwopathwaysachieve. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) GiventhatYdoesnotcontainnitrogen,deduceitsstructuralformula. [1]

(c) Statethereagent(s)requiredforreactionIandforreactionII. [3]

ReactionI:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ReactionII:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Question G2 continued)

(d) ExplainthemechanismofreactionIII,usingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(e) Statewhatwouldbeobservedif2,4-dinitrophenylhydrazinewasreactedwiththestartingmaterialforreactionIII. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(f) The products of both reaction pathways are carboxylic acids. Suggest which is thestrongeracidandexplainyouranswer. [3]

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G3. Thebasestrengthofaminesdependsontheirstructure.

(a) Draw the structure of a primary amine, a secondary amine and a tertiary amine ofmolecularformulaC3H9N. [3]

Primary Secondary Tertiary

(b) Explainwhythesecondaryamineisastrongerbasethantheprimaryamine. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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