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35 pages
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Friday 17 May 2013 (morning)
CHEMISTRYSTANDARD LEVELPAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].
1 hour
© International Baccalaureate Organization 2013
Examination code
2 2 1 3 – 6 1 1 8
Candidate session number
0 0
22136118
0136
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0236
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–3–
Turn over
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. Paper chromatography is a simplemethodused to separate and identify the components inamixture.To aid identification, the retention factor,Rf, of an unknown component can becomparedwiththeRfvaluesofpuresamplesofthepossiblecomponents.
(a) Statethemeaningofthetermretention factor. [1]
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(b) Explainwhythevalueoftheretentionfactorforthesamecomponentcanbeverydifferentifdifferentsolvents(eluents)areusedforthemobilephase. [2]
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(c) Ifthecomponentsofthemixturearecolouredthentheycanbeseenwiththenakedeye.Describetwodifferentwaysinwhichachromatogramcanbedevelopedifthecomponentsarecolourless. [2]
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–4– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
A2. (a) Describethefunctionofthefollowingcomponentsduringtheoperationofadouble-beaminfraredspectrometer.
(i) Monochromator. [1]
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(ii) Rotatingmirrors. [1]
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(iii) Photomultiplier(photodiode). [1]
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–5–
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(Question A2 continued)
(b) Organic compounds containing a carbon–carbondouble bond, (C=C), absorb infraredradiationintheregion1610–1680cm–1.
(i) Outline the reasons why compounds containing C=C bonds absorb infraredradiation. [2]
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(ii) ExplainwhydifferentcompoundscontainingC=Cbondsabsorbinfraredradiationatslightlydifferentwavenumbers. [1]
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(c) Describe how the wavelength, the frequency, and the energy, change in movingfrom the infrared region of the electromagnetic spectrum to the radio region of theelectromagneticspectrum. [3]
Wavelength:
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Frequency:
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Energy:
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A3. ThreeisomersofC3H6O2areethylmethanoate,methylethanoateandpropanoicacid.
O
OC
C
CH
HH
H
H H
ethylmethanoate
O
O C
CC
HH
HH H
H
methylethanoate
O
O
C
C
C
H H
HH
H H
propanoicacid
(a) Explainwhich of the three compounds has amass spectrumwhich contains peaks at/ 59m z = and44. [2]
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(Question A3 continued)
(b) Explainwhichofthethreecompoundshasaninfraredspectrumwithabroadabsorptionbetween2500–3300cm–1andanabsorptionat1730cm–1. [2]
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(c) Explainwhichofthethreecompoundshasa1HNMRspectrumshowingtwopeakswithequalareasundereachpeak. [2]
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Option B — Human biochemistry
B1. Lipidsplayasignificantroleinhumannutritionandhavemanyimportantbiologicalfunctions.Thetriglyceridesareonetypeoflipid.
Table22oftheDataBookletshowstheformulasofsomefattyacids.
(a) (i) Oliveoil contains a triglyceride (glyceryl trioleate)which,onhydrolysis, yieldspropane-1,2,3-triol(glycerol)andoleicacid.
Deducetheequationforthisreaction. YoumayusetheletterRtorepresentthehydrocarbonchains. [3]
(ii) Calculatetheiodinenumberforoleicacid(Mrofoleicacid 282.52= ). [2]
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(Question B1 continued)
(b) (i) Linoleicacidandstearicacidhavesimilarmolecularmasses.Explainwhylinoleicacidhasamuchlowermeltingpointthanstearicacid. [2]
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(ii) Linoleic acid and linolenic acid are classed as essential fatty acids. State theimportanceofthesefattyacidsinthehumandiet. [1]
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–10– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
B2. Papain is a globular protein which is present in papaya fruit. Part of the sequence of itspolypeptidechainisGly–Cys–Val–Gly.
(a) Proteinssuchaspapainareformedbythecondensationreactionsof2-aminoacids.
Byreferring toTable19of theDataBooklet,drawthestructural formulasof the twodipeptidesformedbythereactionofglycinewithcysteine. [2]
(b) Intheanalysisofproteins,mixturesofaminoacidswithdifferentisoelectricpointscanbeseparatedusingelectrophoresis.
(i) Describetheessentialfeaturesofelectrophoresis. [3]
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–11–
Turn over
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(Question B2 continued)
(ii) Arginine,cysteineandglycineundergoelectrophoresisatpH6.0.Deducewhichaminoacidmovestowardsthepositiveelectrode(anode). [1]
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(c) (i) Describewhatismeantbythetertiarystructureofproteins. [1]
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(ii) Identifytwointeractionswhichareresponsibleforthistypeofstructure. [1]
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B3. Micronutrientsareessentialcomponentsofahealthydiet.Completethetablebydeducingthesolubilityand/orthemedicalconditioncausedbyadeficiencyofeachmicronutrient. [4]
Micronutrient Fat-soluble / water-soluble Medical condition
VitaminA(retinol)
VitaminC(ascorbicacid) water-soluble
VitaminD(calciferol) rickets
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–12– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Option C — Chemistry in industry and technology
C1. (a) Themainoreusedtoproducealuminiumbyelectrolysis isbauxite.Bauxite ismainlyaluminiumhydroxide,andcontainsiron(III)oxideandtitanium(IV)oxideasimpurities.
(i) Explainhowpurealuminiumoxideisobtainedfrombauxite. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explain why sodium hexafluoroaluminate, Na3AlF6, (cryolite) is added to thealuminiumoxidebeforeelectrolysistakesplacetoproducealuminium. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthepositiveandnegativeelectrodesduringtheproductionofaluminiumbyelectrolysis. [2]
Positiveelectrode(anode):
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Negativeelectrode(cathode):
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–13–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question C1 continued)
(b) Before the introductionof theelectrolyticmethodbyHallandHéroult in the1880s itwasverydifficulttoobtainaluminiummetalfromitsores.Suggestonewayinwhichitwasachieved. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Theworldwideproductionofaluminiumbyelectrolysismakesasignificantimpactonglobalwarming.Suggesttwodifferentwaysinwhichtheprocessincreasestheamountofcarbondioxideintheatmosphere. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–14– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
C2. (a) Distinguishbetweenahomogeneousandaheterogeneouscatalyst. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Other than cost, state one advantage and one disadvantage of using a homogeneouscatalystratherthanaheterogeneouscatalyst. [2]
Advantage:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Disadvantage:
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(c) Other than selectivity and cost, list three factors which should be considered whenchoosingacatalystforaparticularindustrialprocess. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–15–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
C3. (a) Poly(ethene)canbeproducedinalowdensity(LDPE)orahighdensity(HDPE)form.
(i) Describehowthetwoformsdifferintheirchemicalstructure. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explain in terms of their structures how the flexibility of the two forms ofpoly(ethene)differ. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) (i) Describe why pentane is sometimes added during the formation ofpoly(phenylethene),alsoknownaspolystyrene. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Stateoneusefortheproductformedfromthisprocess. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–16– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Option D — Medicines and drugs
D1. Thestructuresofaspirinanddiamorphine(heroin)aregiveninTable20oftheDataBooklet.
(a) Other than thebenzene (aromatic) ring, state thenameof the functionalgroup that iscommontobothaspirinanddiamorphine. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Describethedifferentwaysinwhichaspirinanddiamorphinefunctionwhentheyrelieveorpreventpain. [2]
Aspirin:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Diamorphine:
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–17–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question D1 continued)
(c) Other than thepreventionofpainand/or the reductionof fever, stateone reasonwhyaspirinisoftenprescribedorrecommendedtosomepeoplefordailyuse. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(d) Discussoneadvantageandonedisadvantageoftakingdiamorphineratherthanmorphinetorelievepain. [2]
Advantage:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Disadvantage:
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–18– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
D2. Ethanolisadepressant.
(a) Describetheeffectsofdepressantswhentakeninmoderatedosesandinhigherdoses. [2]
Moderatedoses:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Higherdoses:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Thepresenceofethanolinthebreathcanbedetectedbyblowingintoa“bag”throughatubecontainingacidifiedpotassiumdichromate(VI).Thehalf-equationforthedichromatereactionis:
2 32 7 2Cr O (aq) 14H (aq) 6e 2Cr (aq) 7H O(l)− + − ++ + → +
(i) Describe the colour change observed when the dichromate ion reacts withtheethanol. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statethenameoftheorganicproductformedduringthereaction. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–19–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question D2 continued)
(c) Inordertoquantifyexactlyhowmuchethanolispresentintheblood,apersonmayberequiredtogiveabloodsampleormaybeaskedtoblowintoanintoximeter.Explainthechemistrybehindthetechniquesfordeterminingtheethanolcontentinabloodsampleandbyusinganintoximeter. [4]
Bloodsample:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Intoximeter:
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(d) Ethanolmayexertasynergisticeffectwhentakenwithothermedicines.Statethemeaningofthetermsynergistic effect. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–20– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
D3. Twodifferentantibacterialsaresodiumpiperacillinanddoxycycline.Sodiumpiperacillinisatypeofpenicillinanddoxycyclinebelongstoaclassofdrugsknownasthetetracyclines.
S
N
COONa
CH3
CH3NH
O
NH
O
N
N
O
O
CH3
O
Sodiumpiperacillin
OH O
CH3 OH
OHOH
O
N(CH3)2
OH
C
O
NH2
Doxycycline
(a) Explainhowpenicillinsareabletocurecertaindiseasescausedbybacteria. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–21–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question D3 continued)
(b) Sodium piperacillin has a different side chain to the original penicillin developed byFloreyandChain.Stateoneadvantageofchangingthesidechain. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Explain why it may be necessary to give a mixture of several different types ofantibacterials (such as penicillins and tetracyclines) to patients suffering fromdiseasessuchas tuberculosis (TB)orMRSA(adiseasecausedby thepresenceof thestaphylococcus aureusbacterium). [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–22– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Option E — Environmental chemistry
E1. Aciddepositioncanhaveasignificantimpactonaquaticenvironmentssuchaslakesorwetlands.
(a) (i) Statewhatismeantbythetermacid deposition. [1]
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(ii) Identifyoneoxidewhichcausesaciddepositionandstatethebalancedchemicalequationtoshowhowitreactswithwater. [2]
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(iii) OneeffectofaciddepositionistodecreasethepHoflakewater.Suggesthowthiseffectcouldbereversed. [1]
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(b) Statetwowaysinwhichtheemissionsoftheoxideidentifiedin(a)(ii)canbedecreased. [2]
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–23–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
E2. Emissions of ozone-depleting substances such as CFCs have decreased extensively as aresult of theMontreal Protocol. In themost recent assessment of ozone depletion by theUnited Nations Environmental Programme, scientists predict a substantial recovery of theozonelayerby2050.
(a) Using equations, explain the natural formation and depletion of ozone in the upperatmosphere. [2]
Formation:
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Depletion:
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(b) (i) Although the use of harmful CFCs is being phased out, suggest why thesecompoundsareexpectedtoremainintheatmosphereforthenext80–100years. [1]
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(This question continues on the following page)
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–24– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question E2 continued)
(ii) Discuss one advantage and two disadvantages of using hydrocarbons asalternativestoCFCs. [3]
Advantage:
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Disadvantages:
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–25–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
E3. Thereisgrowingconcernthatthecurrentrateofsoildegradationcouldaffectfoodproductioninmanypartsoftheworld.
Twofactorswhichcausesoildegradationarenutrientdepletionandsoilpollution. Discussthesetwofactorsascausesofsoildegradation. [4]
Nutrientdepletion:
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Soilpollution:
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–26– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
E4. Inordertomakewastewateracceptablefordrinking,itistreatedinaseriesofstepstoremovehazardoussubstances.
Tertiarytreatmentremovesphosphates,nitratesandheavymetalionsfromwater.
(a) Stateanionicequation,includingthestatesymbols,toshowhowhydrogensulfidegas,H2S(g), is able to remove mercury(II) ions, Hg
2+(aq), when it is bubbled through awatersample. [2]
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(b) Lakes and riverswith significant levelsofnitrates andphosphates areunder threatofeutrophication.Describetheprocessofeutrophication. [2]
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–27–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Option F — Food chemistry
F1. Antioxidantsareoftenusedtoextendtheshelflifeoffood.
(a) Definethetermantioxidant. [1]
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(b) Stateanaturalsourceforeachofthefollowingnaturallyoccurringantioxidants. [2]
b-carotene:
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Selenium:
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(This question continues on the following page)
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–28– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question F1 continued)
(c) The structure of a synthetic antioxidant, 2-BHA (2-tert-butyl-4-hydroxyanisole) isshownbelow.
O
OH
H3C
C
CH3
CH3
CH3
Drawacirclearoundthepartofthe2-BHAmoleculewhichcorrespondsto:
(i) thephenolicgroup,andlabelitA. [1]
(ii) thetertiarybutylgroup,andlabelitB. [1]
(d) Discusstwoadvantagesandonedisadvantageofnaturaland/orsyntheticantioxidants. [3]
Advantages:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Disadvantage:
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–29–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
F2. Naturallyoccurringpigmentsgivemanyfoodstheirdistinctivecolours.
(a) Listtwofactorswhichmayaffectthecolourstabilityofapigment. [2]
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(b) Chlorophyllisapigmentfoundingreenvegetables.
A student decided to investigate the effect of sodium hydrogencarbonate, NaHCO3,andvinegaronthecolourofcookedgreenpeas.Herresultsareshownbelow:
Experiment Colour of peas before cooking
Colour of peas after cooking
PeasheatedinwatercontainingNaHCO3 Green Green
Peasheatedinwatercontainingvinegar Green Olive-brown
(i) Statehowthesodiumhydrogencarbonatemaintainsthegreencolourofthepeas. [1]
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(This question continues on the following page)
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–30– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
3036
(Question F2 continued)
(ii) The structure of chlorophyll is shown in Table 22 of the Data Booklet.Describewhathappenstothestructureofchlorophyllwhenthepeasareheatedinwatercontainingvinegar. [1]
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(iii) Statethesubstanceresponsiblefortheolive-browncolour. [1]
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(c) ThebrowncolourofroastmeatismainlyduetotheproductsoftheMaillardreactions.Explainthechemistryofthesenon-enzymaticbrowningreactions. [3]
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–31–
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M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
F3. In recent years, the use of soybean oil by the food industry has increased. A significantproportionofthisoilisproducedfromgeneticallymodifiedsoybeans.
Discusstwo benefitsandtwoconcernsofusinggeneticallymodifiedfoods. [4]
Benefits:
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Concerns:
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–32– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
Option G — Further organic chemistry
G1. (a) When2-methylbut-1-ene,H2C=C(CH3)CH2CH3,reactswithhydrogenbromidethemajororganicproductis2-bromo-2-methylbutane,(CH3)2C(Br)CH2CH3.
(i) Statethenameofthemechanismwhichdescribesthistypeofreaction. [1]
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(ii) Describethemechanismofthisreactionusingstructuralformulasandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [3]
(iii) Explain why the major organic product is 2-bromo-2-methylbutane and not1-bromo-2-methylbutane. [2]
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(This question continues on the following page)
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–33–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
(Question G1 continued)
(b) Outline one way in which 2-bromo-2-methylbutane could be converted into2-methylbutan-2-ol. [1]
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(c) 2-methylbutan-2-olcanalsobesynthesizedstartingwithbromoethaneandpropanoneviaanorganometallicintermediate.Statethereagentsandconditionsnecessarytopreparetheorganometallicreagentfromthebromoethane. [2]
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–34– M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
G2. (a) Discuss three separate pieces of evidence (physical or chemical) to show that thebondingbetweenthecarbonatomsinbenzeneisnotsimplyalternatedoubleandsinglecarbon–carboncovalentbonds. [3]
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(b) Describe and explain the reactivities of iodobenzene and (iodomethyl)benzenewith awarmaqueoussolutionofsodiumhydroxide. [4]
Iodobenzene:
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(Iodomethyl)benzene:
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–35–
Turn over
M13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX
G3. (a) Explainwhymethanoicacidisastrongeracidthanethanoicacid. [2]
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(b) Explainwhy3-chloropropanoicacidisastrongeracidthanpropanoicacid. [2]
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