chimica organica chimica del carbonio proprietà generali dei composti organici
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Chimica Organica
Chimica del carbonio
Proprietà generali dei composti organici
Energia dei legami covalenti semplici tra atomi di una stessa specie
C C
N N
Si Si
O O
345 kJ mole-1
147 kJ mole-1
164 kJ mole-1
223 kJ mole-1
Il carbonio ha la proprietà peculiare di dare legami covalenti con se stesso, per formare composti stabili a temperatura ambiente.
Il carbonio è anche capace di dare legami stabili con altri elementi: idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, alogeni, fosforo ed altri.
IDROCARBURI, H e C
CH
H
H
H
C CH
H
H
H
H
H
CCH
H
H
C
H
H
H
H
H
CCH
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
Metano
Etano
Propano
Butano
Idrocarburi SaturiAlcani, CnH(2n+2)
Idrocarburi InsaturiAlcheni e Alchini
C C
H
H
H
H
CCH
H
H
C
H
H
H
CCH
H
H
C
H
H
H
C
H
H
Etene
Propene
Butene
Idrocarburi Ciclici
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
Idrocarburi Aromatici
CH
CHCH
CH
CHCH
Cicloesano
Benzene
Etino, acetileneC CH H
Catene carboniose con H e C
CH4
CH3CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Esano
3-Eptene
CH3
CH2
CCH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CHC
H2
CH2
CH3
CH2CH3
3-metil Esano
3-etil Esano
2
134
56
72
134
56
7
Le catene carboniose vanno numeratePer identificare univocamente la posizione dei sostituenti
Legami chimici più comuniOrientamento degli orbitali atomici
Ibridazione SP3
Ibridazione SP2
Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche
Alcoli
Acidi carbossilici
Eteri
Ammine
Ammidi
Tioalcoli o mercaptani
cloroformio
Ossido di azoto
etanolo
Etere etilico
glicerolo
anfetamina
Ac. acetilsalicilico
La forma delle molecole organiche
Nomenclatura
Gruppo nome famiglia abbr.
-OH ossidrile alcol -olo
>C=O carbonile chetone -one
-CHO “ aldeide -ale
-COOH carbossile acido -oico
-NH2 amminico ammina -ammina
-CONH2 ammidico ammide -ammide
-COOR estere esteri -oato di R
Composti aromatici
Benzene
Composti aromatici
N
CHN
CH
CHCH
OCH
CH
CH
CH
CH
CHN
CH
CHCH
NH
CH
CH
CH
CH
N
N
N
N
Naftalene Antracene
Pirrolo Furano
Piridina Pirimidina Purina
Isomeria• Isomeria di struttura:
stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati
• Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della
molecola
• Isomeria di funzione:stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale
• Stereoisomeria:stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici
Struttura tridimensionaledelle molecole
• Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
12
34
5 6 7 8CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH3
CH3
12
34
56
7 CH3CH2
CH2
CHC
HCH3
CH3
CH3
12
3
45
6CH3
CH2
CHC
HCH3
CH3
CH2CH3
12
3
45
ottano 2-metileptano 2,3-dimetilesano 3-etil,2-metilpentano
Isomeria di catena
Isomeria CIS-TRANS
CH3
CH
CH
CH3CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH2 CH2
CH
CHC
H2
OH
OH
CH2
CH2 CH2
CH
CHC
H2
OH
OH
CH2
CH2 CH2
CH
CHC
H2
OH
OH
Cis-2-butene Trans-2-butene Trans-1,2-cicloesandiolocis-1,2-cicloesandiolo
• Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della
molecola
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CHCH3
OH
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
butano
Butan-2-olo
Butan-1-olo
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
1-butene
2-butene
CH3
CH2
CHCH3
Cl
CH2 CH2
CH
2
CH3
Cl
1-clorobutano
2-clorobutano
• Isomeria di funzione:stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale
CH3
CH2
OHCH3
OCH3
CH3
CCH3
O
CH3
CH2
CH
O
CH2
CH
CH2
OH
Etanolo Etere dimetilico
AcetoneDimetilchetone 1-propen-3-olo Propanale
CH3 CH2
CH2
CO
OH
Acido butanoico Acido 3-chetobutanoico (Acido -chetobutanoico)
CH3 CCH2
CO
OHO
12
34
CH3 CCH2
CO
OHO
• Stereoisomeria:stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici
Stereochimica dellemolecole organiche
**
Quando c’è un atomo asimmetrico rappresentazione tridimensionale
CC
OH
H3 HC
C
H
H3
H
CC
OH
H3 HC
C
H
H3
H
2S 2R
2-butanolo
Legame nel piano
Legame sopra il piano
Legame sotto il piano
HCH3
C
OH
C2H5
HC
OH
C2H5CH3
Ordine in senso orario, ROrdine in senso antiorario, S
Stereoisomeri
Quando ci sono due atomi asimmetrici
CC
OH
H3 HC
C
Cl
H3
H
CC
OH
H3 HC
C
Cl
H3
H
CC
Cl
H3
H
CC
OH
H3 HC
C
OH
H3 HC
C
Cl
H3
H
2S 3R 2R 3S
2S 3S 2R 3 R
Stereoisomeri = 2n
3-cloro,2-butanolo
Quando ci sono due atomi asimmetrici e un centro di simmetria
CC
OH
H3 HC
C
OH
H3
H
CC
OH
H3 HC
C
OH
H3
H
CC
OH
H3
H
CC
OH
H3 HC
C
OH
H3 HC
C
OH
H3
H
S R R S
S S R R
Stessamolecola
2,3-didrossibutano
Mesomeri
Rappresentazione di Fisher degli isomeri
CH2
CH
CHO
OH
OH
L-alanina D-gliceraldeide
I legami rappresentati in verticale sono intesi immersi dentro il piano,I legami rappresentati in orizzontale sono intesi emergere dal piano
CH3
CHNH3+
COO-
Proprietà ottiche degli stereoisomeri
Attività ottica: proprietà di ruotare il piano
della luce polarizzata
lc
t
Sorgentedi luce
Filtropolarizzatore
La luce nonpolarizzata oscilla
in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano
Tubo porta campionecontente la sostanza
otticamente attiva
Angolo di rotazione
Luce polarizzata
ruotata
Analizzatore
Potere ottico rotatorio specifico:ioneconcentrazc
lunghezzal
Isomeria conformazionale
• Conformazioni: le diverse disposizioni degli atomi nello spazio, derivanti dalla rotazione dei legami semplici
• Conformeri: gli stereoisomeri differenti tra loro per la diversa conformazione delle molecole
Proiezioni di Newman dell’etano
Sfasata eclissata
angolo di rotazione
ener
gia
po
ten
zial
e (k
J/m
ole
)
12,0
600 120
Conformazioni
Energia potenziale delleconformazioni del butano
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
angolo di rotazione
ener
gia
po
ten
zial
e (k
J/m
ole
)
13,4
18,9
Conformazioni del cicloesano
• Sedia
• Barca
sedia sedia
mezza-sedia mezza-sedia
barca
Composti di coordinazione
COOH
COOH
Fe
CoCl3 Co3+ + 3Cl-
Co3+ + 4NH3 [Co(NH3)4]3+
Co3+ + 5NH3 [Co(NH3)5] 3+
Co3+ + 6NH3 [Co(NH3)6] 3+
I metalli di transizione possono coordinare doppietti di elettroni non condivisidi altre sostanze, detti leganti, per dare i composti di coordinazione
Kf=[ Co3+ ] [ NH3 ]6
[ [Co(NH3)6] 3+ ]
Ki=[ Co3+ ] [ NH3 ]6
[ [Co(NH3)6] 3+ ]
costante di formazione
costante di instabilità
EMEFe, porfirina
ibridazioni di tipo sp3d (5 leganti)e sp3d2 (6 leganti)
N NHOOC
HOOCCOOH
COOH