Chimica organicaChimica organica

IL PERCORSO CONCETTUALE

LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI

RAGGRUPPAMENTI DELLE CLASSI SULLA BASE DELLA

REATTIVITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI

DEFINIZIONE DI GRUPPO

FUNZIONALE

REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI

FUNZIONALI

ESERCITAZIONI SULLA NOMENCLATURA E SUL RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ORGANICI

IL CARBONIO NEI COMPOSTI

ORGANICI

IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI

C C, C H

Può ibridaresp sp2

sp3

Per le sue caratteristiche tende alla concatenazione

catene più o meno lunghe

lineari, ramificate o chiuse

i più stabili e frequenti legami dei composti organici

le catene di C e H presentano scarsa reattività

C C perché il legame è polarizzabile

C X (X=atomo o gruppo elettronegativo)

perché il gruppo C-X è polare

C X (X=atomo o gruppo elettronegativo)

perché il gruppo C-X è polare e polarizzabile

presentano alta e specifica reattività

I punti sulle catene carboniose in cui sono presenti

DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE

OMOATOMO legami doppi legami tripli

Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena

carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del composto

ETEROATOMO

legami singoli legami doppi legami sia singoli che doppi

Ecco cosa può costituire un

gruppo funzionale

Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo diverso dall’idrogeno o con un gruppo di atomi.

RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI

MODELLI MOLECOLARI

FORMULE

GRAFICA MOLECOLARE

BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido acetico)

DI STRUTTURA ESTESE ES.: (metano)

DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3 (propano)

SEMPLIFICAZIONE: (pentano)

DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI

C H

H

H

H

SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C.

prefisso secondario

prefisso primario

suffissoprimario

radice suffisso secondario

tutti i gruppi che non compaiono nelle sactole precedenti

OH idrossiOR alcossiF fluoroCl cloroBr bromoI iodioC=O ossoNH2 ammino

NO2 nitroR alchil

indica il numero di C della catena più lunga

ciclo

indica un composto ciclico

1C met2C et3C prop4C but5C pent6C es

10C dec

indica il gruppo funzionale

catena satura anodoppio legame enetripplo legame ino

radicale alchilico ile

alcolchetonealdeideacido

gruppo acilico

oloonealeico

oile

indica il grado di saturazione della catena

PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO

IDROCARBURI

COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC.

GRADO DI SATURAZIONE

PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ

LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI

ALCANI

ALCHENI

ALCHINI

AROMATICI

A CATENA LINEAREA CATENA RAMIFICATACICLICI NON AROMATICI

NOMENCLATURA

CATENE LINEARI

A CATENA RAMIFICATA

CICLICI

CH3─CH ─CH2─CH3

CH3

CH2

CH3

1-etil-3-metilbutano

1

4 3 2

CARATTERISTICHE

GRUPPI ALCHILICI

CC

È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHENICO (o ETINILE)

C C

È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ALCHINICO (o ETINILENE)

ALCHENIALCHENI

ALCHINIALCHININOMENCLATURA

CARATTERISTICHE

ALCANIALCANI

BENZENE: CONCETTO DI AROMATICITÀ

REATTIVITÀ INTERMEDIA TRA SATURI E INSATURI

NOMENCLATURA

CARATTERISTICHEIDROCARBURI AROMATICIIDROCARBURI AROMATICI

GRUPPO ARILICO

Ar X

ANELLO AROMATICO come gruppo funzionale

NOMENCLATURA

ALCOLIALCOLI

FENOLIFENOLI

ETERIETERI

ALCOLI, FENOLI ED ETERI

CARATTERISTICHE

R X

Ar X

R X

È il gruppo funzionale dei due composti: GRUPPO OSSIDRILICO

OH

È il gruppo funzionale della classe: GRUPPO ETEREO

OR

L’ALOGENO è il gruppo funzionale della classe

X; X=Alg=[F, Cl, Br, I]

ALOGENURI

ALOGENURI ALCHILICIALOGENURI ALCHILICI

ALOGENURI ARILICIALOGENURI ARILICINOMENCLATURA

CARATTERISTICHE

R X

Ar X

COMPOSTI CARBONILICI

ALDEIDIALDEIDI

CHETONICHETONI

NOMENCLATURA

CARATTERISTICHE

Quello CARBONILICO è il gruppo funzionale della classe

C O

Quello ALDEIDICO è il gruppo funzionale della classe

C

O

HR X

Ar X

XR

RI

R

Ar

Ar

X

XAr

ACIDI CARBOSSILICI

NOMENCLATURA

CARATTERISTICHE

R X, Ar X

Quello CARBOSSILICO è il gruppo funzionale della classe

DERIVATI DEGLI ACIDI

PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI

OR, Alg, OCOR, NH2Nucleofili

Derivati

ALOGENURI ALOGENURI ACILICIACILICI

ANIDRIDIANIDRIDI

AMMIDIAMMIDI

ESTERIESTERI

C

O

OH

STESSE REAZIONI

OH

REAZIONI DIVERSE

COLESTERCOLESTEROLOOLO

ISOPROPANISOPROPANOLOOLOPROPANPROPANONEONE

METANMETANOLOOLO

REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI

LE REAZIONI IN CHIMICA ORGANICA

REAZIONI DI SOSTITUZIONE

REAZIONI DI ADDIZIONE

REAZIONI DI ELIMINAZIONE

NUCLEOFILA

ELETTROFILA

NUCLEOFILA

ELETTROFILA

CC

C CADDIZIONE ELETTROFILA

SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA

AlgSOSTITUZIONE NUCLEOFILA

ELIMINAZIONER

OHSOSTITUZIONE NUCLEOFILA

ELIMINAZIONE

C

O

H

ADDIZIONE NUCLEOFILAC O

C

O

OH

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA