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CHE COSA E’ LA CHIMICA ORGANICA?
PERCHE’ STUDIARE LA CHIMICA ORGANICA?
La chimica organica è dedicata alla descrizione della struttura, delle proprietà e delle funzioni dei composti del carbonio (C).
La maggior parte delle sostanze contenute nel nostro organismo, così come moltissimi farmaci, sono di derivazione organica. Molti oggetti che noi utilizziamo ogni giorno sono sostanze organiche o loro derivati (carta, plastica, fibre naturali o sintetiche…). Lo studio della chimica organica è fondamentale per la comprensione dei meccanismi biologici che regolano la vita.
L’atomo di carbonio tende a mettere in compartecipazione i suoi 4 elettroni per formare 4 legami covalenti e raggiungere un assetto elettronico stabile. L’atomo di carbonio, diversamente da tutti gli altri atomi, ha la possibilità di formare legami covalenti con un gran numero di elementi e può inoltre formare legami con altri atomi di carbonio generando catene di varia lunghezza, lineari o ramificate, aperte o chiuse su se stesse.
PERCHE’ IL CARBONIO?
Idrocarburi
Composti organici in cui il carbonio si combina con il solo idrogeno.
Le principali fonti di idrocarburi in natura sono il petrolio e il gas naturale. Gli idrocarburi sono molecole apolari, insolubili in acqua, diffusamente impiegate come carburanti o combustibili.
Gli idrocarburi sono composti contenenti:
soltanto carbonio e idrogeno
carbonio, idrogeno e ossigeno
idrogeno e ossigeno
carbonio, idrogeno e azoto
carbonio e acqua
Esempio di domanda (risposta rossa corretta)
C H 3 C H
2 C H 2 C H
2 C H 3
C H 3 C H C H
2 C H 3
C H 3
C H 3 C C H
3
C H 3
C H 3
pentano metilbutano dimetilpropano
Isomeria strutturale
Può succedere che due o più composti strutturalmente diversi abbiano le stessa formula molecolare, cioè siano ISOMERI.
C5H12
C H 3 C C H 3
C H 3
C H 3
1. La catena carboniosa più lunga ha tre atomi di carbonio 2. A questa catena sono legati due metili 3. Non è necessario specificare che i due metili sono legati al carbonio 2
dimetilpropano
ciclobutano
ciclopropano
ciclopentano
CH2 H2C
CH2
CH2
CH2 H2C
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2 H2C
cicloesano
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
Cicloalcani
Gli idrocarburi insaturi sono caratterizzati dalla presenza
di almeno un legame nella molecola.
Vengono chiamati alcheni se sono presenti uno o più
doppi legami.
C H 2
C H
C H 2
C H 3
C H 3
C H
C H
C H 3
C H 2
C
C H 3
C H 3
1-butene 2-butene metilpropene
Gli alcheni sono denominati aggiungendo alla radice, che esprime il n. di atomi di carbonio, la desinenza -ENE. È necessario specificare la posizione del doppio legame nella catena, se ambiguo.
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH2
CH3
CH3CH2
CH
CH
CH3
H3C
1-pentene
2-pentene
2-metil-1-butene
3-metil-1-butene
CH3
CH
C
CH3
CH3
2-metil-2-butene
1-pentene
2-pentene
2-metil-1-butene 2-metil-2-butene
3-metil-1-butene
Trigliceridi
Ritroveremo catene idrocarburiche più o meno lunghe
nella composizione degli acidi grassi e nei trigliceridi.
Acido grasso saturo Acido grosso insaturo
Isomeria geometrica o cis-trans
Avviene quando ai due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono legati due atomi o gruppi diversi. In tal caso, data la rigidità del doppio legame e l’impossibilità di rotazione intorno a questo, si possono avere due isomeri cis-trans che differiscono tra loro per le proprietà chimiche e fisiche.
C
C
C H 3 H
C H 2
C H 3
H
cis -2- pentene
C
C
C H 3 H
H
C H 3
C H 2
trans -2- pentene
H2C
H2C
CH2
CH2
CH
CH
1
2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH
CH
1
2
cicloesene
È presente un doppio legame fra
i carboni 1 e 2 dell’anello.
Cicloalcheni
Idrocarburi aromatici: il benzene
Sono detti aromatici gli idrocarburi con struttura ciclica che presentano legami doppi con delocalizzazione elettronica.
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
Il benzene (C6H6) risuona fra le due forme limite. Il passaggio dall’una forma all’altra si verifica per semplice spostamento di cariche elettriche.
H
H H
H H
H a
b
La completa delocalizzazione dei sei elettroni è rappresentato graficamente con un anello interno all’esagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio.
naftalene antracene fenantrene
pirene benzopirene
Due o più anelli benzenici possono essere fusi a formare le molecole di altri idrocarburi aromatici, tra cui il naftalene, l’antracene, il fenantrene, che si trovano in abbondanza nel catrame. La delocalizzazione elettronica caratteristica di tutti i composti aromatici conferisce una particolare stabilità a queste molecole.
Alchini
Gli alchini sono idrocarburi che possiedono un triplo legame nella molecola. Sono denominati aggiungendo alla radice la desinenza -INO.
CH CH
Etino o acetilene
Gli alchini non hanno una apprezzabile rilevanza in campo biologico.