chimie des huiles essentielles

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Les plantes de façon générale et aromatiques en particulier, se caractérisent par deux types demétabolismes : primaire fournit les constituants de base en quantité élevée. Les plusimportants sont les sucres et leurs dérivés, les lipides et les protéines. Le métabolismesecondaire produit des métabolites en faible quantité, mais dont les applications dansdifférents domaines, en particulier à intérêt pharmaceutique et cosmétique, voir nutritionnel,sont de la plus grande importance. Les huiles essentielles ou essences, font partie de ce groupede métabolite avec les alcaloïdes et les phénols.

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  • REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIREUNIVERSITE ABOU BEKR BELKAID TLEMCEN

    Facult des Sciences - Dpartement de Chimie

    Laboratoire des Substances Naturelles & Bioactives(LASNABIO)

    ThseEn vue de lobtention du diplme de Doctorat Es-Sciences en Chimie

    Option : Chimie Organique Applique

    Thme

    PROPRIETES CHIMIQUES ET BIOLOGIQUES DES HUILESESSENTIELLES DE TROIS ESPECES DU GENRE PINUS

    POUSSANT EN ALGERIE

    Prsente par : Nadia FEKIH

    Soutenue le 30/12/2014 devant le jury compos de :

    TABTI Boufeldja Professeur, Universit de Tlemcen, Algrie Prsident

    BELOUATEK Assa Professeur, Universit de Mostaganem, Algrie Examinateur

    BOUSALEM Smain Professeur, Centre Universitaire dAn Tmouchent, Algrie Examinateur

    BEGHALIA Mohamed MC (A), Centre Universitaire de Tissemsilt, Algrie Examinateur

    MERGHACHE Salima Professeur, Universit de Tlemcen, Algrie Co-Encadreur

    ALLALI Hocine Professeur, Universit de Tlemcen, Algrie Encadreur

    Anne Universitaire 2014/2015

  • REMERCIEMENTS

    Les travaux prsents dans cette thse ont t effectus au Laboratoire de Substances

    Naturelles et Bioactives (LASNABIO) Dpartement de Chimie, Facult des Sciences,Universit de Tlemcen.

    Lencadrement scientifique de ce travail a t assur par Monsieur ALLALI Hocine,Professeur luniversit de Tlemcen. Je tiens vivement lui exprimer ma profonde

    reconnaissance et gratitude pour sa disponibilit, sa patience, sa comprhension, ses qualits

    humaines et ses intrts ports pour mon sujet de recherche. Je le remercie de mavoir fait

    confiance et davoir t prsent aussi souvent que possible malgr ses tches administratives.

    Mes plus chaleureux remerciements sadressent Madame MERGHACHE Salima

    Professeur luniversit de Tlemcen. Je la remercie pour sa pleine disponibilit, son aide

    permanente, ses prcieux conseils et ses connaissances scientifiques, qui mont permis

    davancer plus loin dans mes recherches. Je la remercie, galement, pour ses grandes qualits

    humaines et son soutien moral, tout au long de ces annes.

    Jexprime ma profonde reconnaissance Monsieur TABTI Boufeldja, Professeur luniversit de Tlemcen, pour avoir accept de prsider ce jury.

    Ma gratitude va galement Monsieur BELOUATEK Assa, Professeur luniversit deMostaganem, pour avoir aimablement accept de participer ce jury.

    Ma gratitude va galement Monsieur BOUSALEM Smain, Professeur au CentreUniversitaire dAn Tmouchent, pour avoir aimablement accept de participer ce jury.

    Mes chaleureux remerciements vont galement Monsieur BEGHALIA Mohamed Maitrede Confrences au Centre Universitaire de Tissemsilt, pour son aimable participation au jury.

    Mes remerciements vont galement Monsieur le Professeur GHALEM Sad, directeur dulaboratoire de Substances Naturelles et Bioactives (LASNABIO).

    Je tiens remercier le professeur BENABADJI Noury (Laboratoire de Botanique,Dpartement de Biologie, Universit Aboubekr Belkaid de Tlemcen) pour lidentification de

    la matire vgtale.

  • Je remercie Monsieur DIB M.A pour son aide prcieuse, les conseils fructueux et les

    encouragements tout au long de mon travail.

    Ma profonde reconnaissance va galement monsieur le Professeur Jean COSTA, Directeur

    du laboratoire de chimie des produits naturels (CPN), Universit de Corse, France, pour lesanalyses CPG et CPG/SM.

    Jadresse mes sincres remerciements Monsieur SELLES Chaouki, pour ses prcieuxconseils et lenrichissement scientifique dont jai bnfici dans la partie pratique de ce

    mmoire.

    Je tiens remercier Monsieur MUSELLI Alain et Monsieur DJABOU Nassim, pour laide

    quils mont apporte dans la ralisation des analyses des huiles essentielles par CPG et

    CPG/SM.

    Je remercie mes collgues et amies pour leur soutien et plus prcisment BENYELLESBatoul.

    Je noublie pas nos techniciennes Khra et Imane pour leur aide matrielle.

    Je remercie galement tous ceux qui ont contribu de prs ou de loin la ralisation de cette

    thse.

  • Ddicace

    Je ddie ce travail :

    A Mes parents pour leur soutien, leur amour et leur sagesse qui mont

    permis daboutir au grade de Docteur en Chimie et de devenir la

    personne que je suis.

    A Mes beaux-parents pour leur prsence de tous les instants, leur

    sympathie et leurs encouragements quils mont apporte.

    A Mon mari Omar pour sa sympathie chaleureuse, son appui inestimable

    et le sourire dans les moments difficiles.

    A Mon fils Fayal pour la joie quil nous procure.

    A Ma grande mre.

    A Mes frres, et mes beaux-frres.

    A Ma sur et ma belle-sur.

    A ma cousine Hanane pour son aide.

  • TABLE DES MATIERES

    PagesINTRODUCTION GENERALE... 1

    CHAPITRE I : Chimie des huiles essentiellesI.1.Introduction......

    I.2. Bref historique

    I.3. Quest-ce quune huile essentielle ?...........................................................................

    I.4. Localisation des huiles essentielles.

    1.5 Rle des H.E pour le rgne vgtal.

    I.6 Facteurs de variabilit des H.E......

    I.6.1 Origine botanique...

    I.6.2 Lorgane producteur......

    I.6. 3 Origine gographique

    I.6.4 Conservation des plantes

    I.6.5 Le mode dextraction.

    I.7 De la plante lhuile essentielle..

    I.7.1 Par distillation

    I.7.2 Par enfleurage

    I.7.3 Extraction au CO2 supercritique......

    I.7.4 Extraction sans solvant...

    1.8 Compositition des huiles essentielles

    I.8.1 Origine biognique des huiles essentielles...

    I.8.2 Les phnylpropanes (composs aromatiques).

    I.9 Mthodes danalyses des huiles essentielles...

    I.9.1 Chromatographie en phase gazeuse (CPG)

    1.9.2 Chromatographie en phase gazeuse/Spectromtrie de masse (CPG/SM)..

    I.10 Action biologique, effets thrapeutiques......

    I.11Utilisation des H.E......

    I.12 Toxicit des huiles essentielles...

    Rfrences bibliographiques..

    5

    56

    67

    88

    88

    89

    99

    1010

    101111

    1313

    1314

    1618

    1819

  • CHAPITRE II : Pouvoir antioxydant et antimicrobien des huiles essentielles

    II.1 Introduction....

    II.2 Activit antioxydante ....................................

    II.2.1 Radicaux libres et stress oxydatif....

    II.2.2 Activit antioxydante et les antioxydants

    II.2.3 Les sources des antioxydants....

    II.2.4 Mthodes d'valuation des proprits anti-oxydantes in vitro.

    II.2.4.1 Test de rduction du radical stable, le DPPH..........

    II.2.4.2 Test FRAP (Ferric reducing ability power)

    II.3 Activit antimicrobienne..

    II.3.1 Introduction.....

    II.3.2 La diversit du monde microbien

    II.3.2.1 Les bactries....

    II.3.2.2 Les champignons..

    II.4 Des proprits antimicrobiennes importantes des huiles essentielles

    II.5 Mthodes dvaluation de lactivit antibactrienne.....

    II.5.1Technique en milieu solide (mthode de la diffusion en disque).....

    II.5.2 Technique en milieu liquide (mthode de dilution)....

    II.5.2.1 La dilution en bouillon.

    II.5.2.2 La dilution en glose

    II.5.2.3 Mthode bio autographique.........

    Rfrences bibliographiques..

    2424

    2425

    262828

    3031

    3131

    3131

    3637

    3738

    3838

    3839

    CHAPITRE III: Synthse bibliographique sur les espces retenues

    III.1Prsentation de la famille des pinaces.

    III.2 Rpartition gographique .

    III.3 Dscription botanique des plantes tudies ..

    III.3.1 Pinus halepensis.....

    III.3.2Pinus pinaster.....

    III.3.3 Pinus pinea (pin parasol)......

    III.4 Taxonomie.....

    III.5 Utilisations traditionnelles....

    III.6 Travaux antrieurs...

    4445

    4545

    4647

    4748

    48

  • III. 6. 1 Flavonodes...

    III.6. 2 Composs phnoliques - Acides gras Terpnodes......

    III.6. 3 Lipides.....

    III.6. 4 Huiles essentielles.....

    Rfrences bibliographiques

    48

    4950

    5051

    CHAPITRE IV : Matriels et mthodesIV.1Introduction

    IV.2 Echantillonnage et priode de rcolte..

    IV.3 Identification botanique

    IV.4 Le stockage des plantes

    IV.5 Extraction des huiles essentielles..

    IV.6 Principe de lhydrodistillation...

    IV.7 Description de la mthode dhydrodistillation.

    IV.8 Dtermination des rendements des huiles essentielles

    IV.9 Analyse des huiles essentielles des Pinus par CPG et CPG/SM...

    IV.10 Etudes statistiques...

    IV.11 Activits biologiques

    IV.11.1Activit antioxydante..

    IV.11.2 Activit antimicrobienne.

    Rfrences bibliographiques.

    5656

    5757

    5758

    5859

    6061

    6262

    6467

    CHAPITRE V: Analyse chimique des huiles essentielles du genre PinusV.1 Introduction

    V.2 Huiles essentielles de P. halepensis...

    V.2.1 Huiles essentielles de diffrentes parties de P. halepensis..

    V.2.2 Effet du cycle vgtatif sur le rendement et la composition de lhuile essentielle

    V.2.2.1 Caractristiques chimiques...

    V.2.2.2 Composition chimique.

    V.2.3 Variabilit chimique inter stations des huiles essentielles de P.

    halepensis..

    V.2. 4 Dure de conservation de la matire vgtale

    V.2.5 Etude comparative...

    V.3 Huiles essentielles de P.pinea

    69

    6969

    7474

    74

    78

    8488

    88

  • V.3.1 Huiles essentielles des parties de P. pinea..

    V.3.2 Variabilit chimique inter stations des huiles essentielles de P. pinea...

    V.4 Huile essentielle de P. pinaster..........

    V. 4 .1 Huiles essentielles de diffrentes parties de P. pinaster...

    V.4. 2 Etude de la variabilit chimique.

    V.5 Etude comparative de la composition chimique de

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