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CUMARINAS Y
LIGNANOS
Mg. Q.F. Martha Adriana Sánchez Uceda
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CUMARINAS: GENERALIDADES
ORIGEN BIOSINTÉTICO:
Las cumarinas proceden de la ruta del ácido shikimico según la siguiente secuencia:
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DISTRIBUCIÓN:
Ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Sin embargo las siguientes familias poseen gran cantidad de cumarinas: leguminosas, rubiáceas, rutáceas, asteráceas, umbelíferas, apocináceas y compuestas.
ESTRUCTURA QUÍMICA:
Derivados de benzo-α-pirona. Muchas de ellas son fenólicas por lo que se incluyen en ese grupo
CUMARINAS: distribución y estructura
química
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Cumarinas sencillas:Poseen el núcleo base
con más o menos sustituyentes en pos. 5,6,7 y 8. Los radicales son generalmente H,OH,OCH3
(hidroxi y metoxicumarinas)
Cumarinas c-predniladas: Llevan enlazadas al anillo base, unidades isoprénicas generalmente C5 o C10
Furanocumarinas: Llevan un anillo de
furano. (6,7-furanocumarinas y 7,8-furanocumarinas)
Piranocumarinas: Llevan un anillo de
pirano. (6,7-piranocumarinas y 7,8-piranocumarinas)
Dicumarinas: Estructuras dímeras (dicumarol)
CUMARINAS: Clasificación
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Propiedades:
Son sólidos cristalizables de color blanco o amarillento.
Hidroxicumarinas (solubles en disolventes orgánicos: éter cloroformo, alcohol); Los glucósidos (solubles en agua y alcoholes y las furanocumarinas y piranocumarinas en disolventes orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo).
Presentan fluorescencia (UV) azul, verde, amarilla, púrpura, importante para su reconocimiento.
Extracción e identificación:
Se extraen con mezclas hidroalcohólicas, se realiza una CCF y se identifican por fluorescencia al UV o revelando con el éster animoetílico del ácido difenilbórico “reactivo de productos naturales”
Acciones:
Acción vitamínica P (disminuyen la permeabilidad capilar y refuerzan los capilares)
Venotónicos.
Fotosensibilizadoras (furanocumarinas)
Antiinflamatorios
Antiespasmódicos.
Vasodilatadores coronarios.
Ligero efecto hipnótico y sedante.
Anticoagulantes: dicumarol
CUMARINAS: Propiedades, extracción e identificación,
acciones
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PRINCIPALES DROGAS CON
CUMARINAS:
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LIGNANOS: GENERALIDADES
BIOSINTESIS:
Se forman a partir de la ruta del ácido shikímico.
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES:
Constituidos por dos unidades de fenilpropano C6-C3, unidas por enlace entre las posiciones β y β‘
DISTRIBUCIÓN:
Amplia entre los vegetales. En las gimnospermas sobre todo en el leño mientras que en las aniospermas se encuentran en diferentes tejidos.
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LIGNANOS SIMPLES.
Tienen un puente éter entre las posiciones γ y γ' y forman un anillo de tetrahidrofurano.
CICLOLIGNANOS.
Tienen un enlace entre la posición α' y el anillo aromático A y forman un ciclohexano (ejemplo: la podofilotoxina y las peltatinas del podófilo)
FLAVANOLIGNANOS.
Presentan una unidad fenilpropanoide enlazada a un flavonoide (ejemplo: silibina contenida en los frutos de cardo mariano)
TIPOS DE LIGNANOS
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Identificación:
Debido a las funciones fenol se pueden utilizar para su identificación las reacciones generales de los polifenoles (test de cloruro férrico, copulación fenólica)
Actividad farmacológica:
Antimitóticos (inhiben el crecimiento de ciertos tumores) y antihepatotóxicos
LIGNANOS: identificación y actividad
farmacológica
PRINCIPALES DROGAS CON LIGNANOS
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TANINOS
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TANINOS: Características y propiedades
Formados por un amplio grupo de compuestos hidrosolubles con estructura polifenólica, capaces de precipitar ciertas macromoléculas (proteínas, alcaloides, celulosa, gelatina). Esta capacidad es la base de sus propiedades principales:
Curtido de la piel.
Los taninos se intercalan con las fibras de colágeno, estableciendo uniones reversibles e irreversibles adquiriendo así gran resistencia frente al agua y el calor y la piel se convierte en cuero.
Precipitación de otras macromoléculas.
Los taninos son capaces de reaccionar con las proteínas salivares y las glucoproteínas de la boca, por lo que la saliva pierde su poder lubrificante y se obtiene un efecto astringente.
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TANINOS: propiedades fisicoquímicas
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• TANINOS HIDROLIZABLES
• Ésteres formados por una molécula de azúcar unida a un número variable de ácidos fenólicos (ácido gálico o su dímero el ácido elágico)
• TANINOS CONDENSADOS
• Son dímeros o polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono entre las diferentes unidades de flavan-3-ol. También se denominan catéquicos debido a que por destilación seca producen catecol.
TANINOS: clasificación
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TANINOS: ENSAYOS, ACCIONES Y USOS
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DROGAS CON TANINOS