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Abertura de inscrições para ingresso no Programa de Pós-Graduação em Fármaco e Medicamentos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo para o primeiro semestre de 2015, cursos de Mestrado, Doutorado Direto e Doutorado com título de Mestre. 1 - Da Inscrição 1.1 Períodos das inscrições: a) de 13 de outubro a 07 de novembro de 2014, para os cursos de Mestrado, Doutorado e Doutorado Direto. 1.1.1 A inscrição para o curso de Doutorado e Doutorado Direto (Fluxo Contínuo) ocorrerá em qualquer época e as provas serão realizadas até 60 dias após a inscrição do candidato, em data marcada pela Comissão Coordenadora do Programa. 1.2 Horários das inscrições: das 14:00 às 17:00 horas 1.3 Local das inscrições: Serviço de Pós-Graduação (SPG) da FCF/USP (Avenida Professor Lineu Prestes, 580, bloco 13 A, Conjunto das Químicas, Cidade Universitária, São Paulo, São Paulo, CEP 05508-000) 1.4 Taxa: R$ 75,00 (recolhida no Serviço de Tesouraria da FCF/USP) 1.5 Documentação para inscrição 1.5.1 Curso de Mestrado a) Histórico Escolar do Curso de Graduação (cópia simples); b) Certidão de nascimento ou certidão de casamento (cópia simples); c) Cópia simples e legível do Diploma de Graduação ou do Certificado de Conclusão do Curso de Graduação; d) Comprovante de proficiência em inglês, realizado nos últimos dois anos; e) Cédula de Identidade – RG (cópia simples); f) CPF (cópia simples); g) Certificado Militar (cópia simples); h) Título de eleitor (cópia simples); i) Foto 3x4 recente; j) Curriculum Vitae ou Lattes (www.cnpq.br); k) Carta de aceite do futuro orientador; l) Comprovante de recolhimento de taxa de inscrição (R$ 75,00); m) Projeto de Pesquisa, preparado conforme normas da FAPESP (www.fapesp.br). 1.5.2 Curso de Doutorado Direto a) Histórico Escolar do Curso de Graduação (cópia simples); b) Certidão de nascimento ou certidão de casamento (cópia simples); c) Cópia simples e legível do Diploma de Graduação ou do Certificado de Conclusão do Curso de Graduação; d) Comprovante de proficiência em inglês, realizado nos últimos dois anos; e) Cédula de Identidade – RG (cópia simples); f) CPF (cópia simples); g) Certificado Militar (cópia simples); h) Título de eleitor (cópia simples); i) Foto 3x4 recente; j) Currículo Lattes (www.cnpq.br); k) Projeto de Pesquisa, preparado conforme normas da FAPESP (www.fapesp.br); l) Carta de aceite do futuro orientador; m) Comprovante de recolhimento de taxa de inscrição (R$ 75,00).

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1.5.3 Curso de Doutorado com título de Mestre a) Histórico Escolar do Curso de Graduação (cópia simples); b) Certidão de nascimento ou certidão de casamento (cópia simples); c) Diploma do Curso de Graduação (cópia simples); d) Comprovante de proficiência em inglês, realizado nos últimos dois anos; e) Cédula de Identidade – RG (cópia simples); f) CPF (cópia simples); g) Certificado Militar (cópia simples); h) Título de eleitor (cópia simples); i) Foto 3x4 recente; j) Currículo Lattes (www.cnpq.br); k) Histórico Escolar do Mestrado (cópia simples); l) Atestado de Pós-Graduação ou Diploma do Mestrado (cópia simples); m) Projeto de Pesquisa, preparado conforme normas da FAPESP (www.fapesp.br); n) Carta de aceite do futuro orientador; o) Documento sobre a situação, junto à CAPES, do programa em que foi obtido o título de Mestre; p) Comprovante de recolhimento de taxa de inscrição (R$ 75,00). 1.6 Proficiência em Inglês – opções de comprovação 1.6.1 Curso de Mestrado 1.6.1.1 Cultura Inglesa – unidade Butantã (São Paulo) “Prova da Farmácia/USP” (apenas escrita) Pontuação (conceito mínimo): 5,0 1.6.1.2 University of Cambridge

a) FCE - First Certificate in English - Pontuação (conceito mínimo): C

b) CAE - Certificate in Advanced English - Pontuação (conceito mínimo): C

c) CPE - Certificate of Proficiency in English - Pontuação (conceito mínimo): C

1.6.1.2 IELTS - International English Language Testing System

Pontuação (conceito mínimo): 5,5

1.6.1.3 TOEFL - Test of English as Foreign Language

a) PBT Paper-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 400

b) IBT Internet-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 079-080

c) CBT Computer-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 160

1.6.1.4 BULATS – Business Language Testing Service (Standard Test)

Pontuação (conceito mínimo): Lower Intermediate (B1)

1.6.1.5 MICHIGAN ENGLISH TEST (MET) – Prova Completa (Escrita e Oral)

Pontuação (conceito mínimo): B1

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1.6.2 Curso de Doutorado e Curso de Doutorado Direto 1.6.2.1 Cultura Inglesa – unidade Butantã (São Paulo) - “Prova da Farmácia/USP” (escrita e listening)

Pontuação (conceito mínimo): 5,0

1.6.2.2 University of Cambridge

a) FCE - First Certificate in English - Pontuação (conceito mínimo): B

b) CAE - Certificate in Advanced English -Pontuação (conceito mínimo): B

c) CPE - Certificate of Proficiency in English - Pontuação (conceito mínimo): B

1.6.2.3 IELTS - International English Language Testing System

Pontuação (conceito mínimo): 5,5

1.6.2.4 TOEFL - Test of English as Foreign Language

a) PBT Paper-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 450

b) IBT Internet-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 079-080

c) CBT Computer-based Test - Pontuação (conceito mínimo): 180

1.6.2.5 BULATS – Business Language Testing Service (Standard Test)

Pontuação (conceito mínimo): Upper intermediate (B2)

1.6.2.6 MICHIGAN ENGLISH TEST (MET) – Prova Completa (Escrita e Oral)

Pontuação (conceito mínimo): B2

Observação: A Cultura Inglesa de São Paulo – filial Butantã tem uma agenda de provas de proficiência em inglês específica para a FCF/USP (“Prova da Farmácia/USP”). Informações quanto a estas provas poderão ser obtidas diretamente com Cultura Inglesa de São Paulo: Rua Desembargador Armando Fairbanks, 199, Butantã, São Paulo, SP. Telefone: (11) 3816 7300. O exame BULATS, também aplicado pela Cultura Inglesa, é realizado em fluxo contínuo, de acordo com o disposto no site: http://www.culturainglesasp.com.br/wps/portal/Internet/certificados/testes_proficiencia 1.7 Inscrições por procuração: Candidatos impossibilitados de efetuar a inscrição pessoalmente poderão constituir representante, bastando, para tanto, emitir autorização por escrito e assinada (não necessita ser lavrada em cartório). 1.8 Inscrições pelo correio: a documentação deverá ser encaminhada para o local de inscrição. A ficha de inscrição poderá ser impressa na página oficial da FCF/USP na internet (www.fcf.usp.br/ensino/pos) ou solicitada por e-mail (pgfarma@usp.br) ou retirada por terceiros no local da inscrição. Para o caso de inscrição pelo correio, o interessado deverá anexar cheque cruzado nominal à Faculdade de Ciências Farmacêuticas, no valor da taxa de inscrição. No envelope, além do endereçamento, deverá constar a informação “INSCRIÇÃO NO PROCESSO SELETIVO – CPG/FCF/USP”. Será aceita apenas a inscrição recebida até às 17:00 do último dia de inscrição, desde que devidamente acompanhada de todos os documentos. O candidato deverá certificar-se do recebimento do material por intermédio do telefone (11) 3091 3621 ou do e-mail pgfarma@usp.br.

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1.9 Validade do resultado do processo seletivo: 180 dias a partir da data de inscrição do candidato. 1.10 Disponibilidade de vagas: 15 para o Mestrado; 15 para o Doutorado. 1.11 Orientadores credenciados: 1.11.1 Mestrado Profa. Dra. Eliane Ribeiro Profa. Dra. Eunice Kazue Kano Prof. Dr. Felipe Rebello Lourenço Profa. Dra. Irene Satiko Kikuchi Profa. Dra. Maria Segunda Aurora Prado 1.11.2 Mestrado e Doutorado Prof. Dr. André Rolim Baby Profa. Dra. Carlota de Oliveira Rangel Yagui Profa. Dra. Cristina Helena dos Reis Serra Profa. Dra. Elfriede Marianne Bacchi Profa. Dra. Elizabeth Igne Ferreira Profa. Dra. Erika Rosa Maria Kedor Prof. Dr. Gustavo Henrique Goulart Trossini Prof. Dr. Hélio Alexandre Stefani Prof. Dr. Humberto Gomes Ferraz Prof. Dr. Jivaldo do Rosario Matos Profa. Dra. Maria Inês Rocha Miritello Santoro Profa. Dra. Maria Valéria Robles Velasco Profa. Dra. Nádia Araci Bou Chacra Prof. Dr. Paulo Roberto Hrihorowitsch Moreno Prof. Dr. Roberto Parise Filho Profa. Dra. Silvia Berlanga de Moraes Barros Profa. Dra. Silvia Regina Cavani Jorge Santos Profa. Dra. Silvia Storpirtis Profa. Dra. Telma Mary Kaneko Profa. Dra. Terezinha de Jesus Andreoli Pinto Profa. Dra. Valentina Porta Profa. Dra. Vladi Olga Consiglieri Disponibilidade de orientação: segundo o Artigo 92 do Regimento de Pós-Graduação, o número máximo de alunos por orientador deverá respeitar o limite de 10, na USP. 1.12 Observações: a taxa de inscrição recolhida não será devolvida. A documentação entregue será destruída finda a validade do processo seletivo. As cópias dos documentos apresentados não precisam ser autenticadas. No entanto, poderá se solicitada, a qualquer tempo, a apresentação dos documentos originais para os esclarecimentos de dúvidas quanto à autenticidade dos documentos. A inexatidão das informações prestadas pode acarretar no indeferimento do pedido de inscrição, sem prejuízos de outras medidas cabíveis.

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2 - Das Provas 2.1 Datas de realização das provas: As provas para os cursos de Mestrado, Doutorado e Doutorado Direto serão realizadas conforme descrito abaixo: - Exame Escrito (Eliminatório): 24 de novembro de 2014, das 8:30 às 12:30 horas (Peso 1). - Prova de Arguição do Projeto de Pesquisa, do Currículo e Histórico Escolar: nos dias 26 a 28 de novembro de 2014, em horários disponibilizados entre 8:00 e 17:00 horas, de acordo com o número de alunos aprovados no exame escrito. Caso haja necessidade poderá ser adicionado mais um dia para as bancas de avaliação. A prova terá duração de 01 (uma) hora, sendo assim distribuída: 15 minutos para apresentação e 45 minutos para arguição (Peso 1). O exame de seleção para o Doutorado Direto será aplicado por uma Comissão Julgadora, específica para cada candidato, e constituída por, no mínimo, três membros com titulação mínima de doutor. Será considerado aprovado o candidato que obtiver nota mínima de 7,0 (sete) no Exame Escrito e média mínima de 7,0 (sete) na Prova de Arguição.

Para a realização da prova escrita e da banca de arguição serão tolerados até 15 minutos de atraso, após os quais, o candidato será considerado desclassificado.

2.2 Local de realização das provas: As provas serão realizadas nas dependências da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da Universidade de São Paulo, situada à Av. Prof. Lineu Prestes, 580 – Bloco 15, Cidade Universitária, Butantã, São Paulo, SP. 2.3 Curso de Mestrado O processo de seleção para o curso de Mestrado constitui-se de: a) Exame Escrito; b) Prova de Arguição do Projeto de Pesquisa, do Currículo e Histórico Escolar; c) Proficiência em língua portuguesa, para os candidatos estrangeiros; d) As provas não serão públicas. 2.4 Curso de Doutorado com Título de Mestre O processo de seleção para o curso de Doutorado com título de Mestre constitui-se de: a) Exame Escrito; b) Prova de Arguição do Projeto de Pesquisa, do Currículo e Histórico Escolar; c) Proficiência em língua portuguesa, para os candidatos estrangeiros. d) As provas não serão públicas. 2.5 Curso de Doutorado Direto Os critérios de seleção para o Doutorado Direto constam de: a) Exame Escrito; b) Prova de Arguição do Projeto de Pesquisa, do Currículo e Histórico Escolar; c) Manifestação favorável, devidamente fundamentada, do futuro orientador; d) Proficiência em língua portuguesa, para os candidatos estrangeiros; e) As provas não serão públicas.

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2.6 Critérios para Aprovação a) Exame Escrito: nota mínima 7,0 (eliminatório); b) Prova de Arguição do Projeto de Pesquisa, do Currículo e Histórico Escolar, apenas para os aprovados na alínea “a” (eliminatório): nota mínima 7,0; c) Exame de proficiência em português (avaliado pelo exame escrito): nota mínima 5,0, para estrangeiros. 2.7 O conteúdo programático do Exame Escrito consiste de a) Cosmetologia b) Controle Biológico de Qualidade de Medicamentos e Cosméticos c) Controle Físico e Químico de Qualidade de Medicamentos e Cosméticos d) Farmacotécnica e) Tecnologia Farmacêutica e de Cosméticos f) Farmácia Clínica g) Atenção Farmacêutica h) Controle Terapêutico i) Farmacoeconomia j) Biofarmacognosia k) Compostos Heterocíclicos l) Química Farmacêutica. Os conteúdos programáticos estão junto com o edital no site http://www.fcf.usp.br/Ensino/Pos/Selecao/Edital_FM.pdf. 2.8 Referências Bibliográficas: 1. Allen, L.V., Popovich, N. G., Ansel, H. C. 8 ed. Formas farmacêuticas e sistema de liberação de fármacos. Sede São Paulo: Artmed, 2007. 775p. 2. Aulton, M. E. Delineamento de formas farmacêuticas. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2005. 677 p. 3. Azevedo, J. C.; Cruz, Áurea S ; Pinto, T.J. A. . Avaliação da biocompatibilidade de implantes mamários de silicone esterilizados por calor seco e pelo óxido de etileno. RBCF. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v. 42, p. 259-263, 2006. 4. Baby, A R ; Lacerda, A. C. L ; Kawano, Y ; Velasco, M. V. Robles ; Kaneko, T. M.. PAS-FTIR and FT-Raman qualitative characterization of sodium dodecyl sulfate interaction with an alternative stratum corneum model membrane. Pharmazie (Berlin), v. 62, p. 727-731, 2007. 5. Baby, A.R. ; Haroutiounian, C. A. ; Sarruf, F. D. ; Pinto, C. A. S. O. ; Kaneko, T. M. ; Velasco, M. V. R. Influence of urea, isopropanol, and propylene glycol on rutin in vitro release from cosmetic semisolid systems estimated by factorial design. Drug Development and Industrial Pharmacy, v. 35, p. 272-282, 2009. 6. Barreiro, E. J., Fraga, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 2.ed. Artmed: Porto Alegre, 2008. 536p. 7. Barzegar-Jalali, M.; Adibkia, K.; Valizadeh, H.; Shadbad, M.R.S. Kinetic analysis of drug release from nanoparticles. Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, v. 11, p. 167-177, 2008. 8. Boscariol, M. R.; Pinto, T. J. A. Sterilization by pure oxygen plasma and by oxigen -hydrogen peroxide plasma. International Journal of Pharmaceutics, v.353, p.170-175, 2008. 9. DiPiro, J. T.; Talbert, R. L.; Yee, G. C.; Matzke, G. R. , Eds. Pharmacotherapy: a pathophysiologic approach. 7 ed. New York: McGraw-Hill Medical, 2008. 2559p. 10. Draelos, Z. Cosméticos em dermatologia. Porto Alegre: Revinter,1999, 329p. 11. Gad, S. C., Ed. Pharmaceutical manufacturing handbook: production and processes. New York: Wiley, 2008, 1384 p. 12. Hernandez, M.; Mercier-Fresnel, M. Manual de cosmetologia. Rio de Janeiro: Revinter, 3. ed., 1999. 353p. 13. LACHMAN, N.L., LIEBERMAN, H. A., KANING, I.L. Teoria e prática na indústria farmacêutica. Lisboa: Calouste Gulbenkian, 2001.

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14. Lemke, T. L.; Williams, D. A., Eds. Foye´s Principles of medicinal chemistry, 6 ed.Philadelphia : Lippincott Williams & Wilkins, 2008. 1377p. 15. Monteiro, R. D. C.; Zanini, A. C. Análise de custo do tratamento medicamentoso da artrite reumatóide. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v.44, p.25-33, 2008. 16. Novaes,M.R.C.G.;Souza,N.N.R.;Néri,E.D.R.:Carvalho,F.D.;Bernadino,H.M.O.M.; Marcos,J.F. Orgs. Guia de boas práticas em farmácia hospitalar e serviços de saúde – Sbrafh. São Paulo: Ateliê Vide P Verso, 2009. 17. Oliveira, F; Akisue, G.; Akisue, M. K. Farmacognosia. São Paulo: Atheneu, 1998. 412p. 18. Patrick, G. L. An Introduction to medicinal chemistry. 4. ed. Oxford: University Press, 2008. 752p. 19. Peyrefite, G.; Martini, M.; Chivot, M. Estética-cosmética. Cosmetologia, biologia geral e biologia da pele. São Paulo: Andrei, 1998. 493p. 20. REMINGTON'S pharmaceutical sciences. 21 ed. Easton: Mack, 2005. 21. Ribeiro, E. Estudo do uso do instrumento educativo para solicitação de albumina humana em hospital universitário de São Paulo. São Paulo, 2001. 145 p. [Tese de Doutorado – Faculdade de Ciências Farmacêuticas, USP]. 22. Ristschel, W.A.. Handbook of basic pharmacokinetics including clinical applications. 6 ed., Hamilton: Drug Intelligence, 2008. 432p. 23. Sahoo, S.K.; Dilnawaz, F.; Krishnakumar, S. Nanotechnology in ocular drug delivery. Drug Discovery Today, v.13, p. 144-153, 2008. 24. Skoog, D. A.; Holler, F. J.; Nieman, T. A., Eds. Princípios de análise instrumental. Porto Alegre: Bookman, 2006. 836 p. 25. Silva, V. R .L.; Schulman, M. A.; Ferelli, C.; Gimenis, J. M. ; Ruas, G. W. ; Baby, A. R.; Velasco, M. V. R.; Kaneko, T. M. . Hydrating effects of moisturizer active compounds incorporated into hydrogels: in vivo assessment and comparison between devices. Journal of Cosmetic Dermatology, v. 8, p. 32-39, 2009. 26. Stefani, H. A. Ciências Farmacêuticas - Introdução à Química de Compostos Heterocíclicos. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan (GEN – Grupo Editorial Nacional), 2008. 286 p. 27. Storpirtis, S. et al. Farmácia clínica e atenção farmacêutica. Coleção de Ciências Farmacêuticas. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara Koogan, 2008. 528 p. 28. Storpirtis, S. et al. Biofarmacotécnica. Coleção Ciências Farmacêuticas. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara Koogan, 2009. 72 p. 29. Shargel, L.; Wu-Pong, S.; Yu, A. B. C. Applied biopharmaceutics and pharmacockinetics. 5ª.ed. Rio de Janeiro: McGraw Hill Interamericana, 2005. 892p. 308. Simões, C.M.O., Ed. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6. ed. Florianópolis:UFSC, 2007. 1.102p. 31. THOMPSON, J. E. A prática farmacêutica na manipulação de medicamentos. Porto Alegre: Artmed, 2006. 575 p. 32. Velasco, M. V. R. ; Sarruf, F. D. ; Salgado-Santos, I. M. N. ; Haroutiounian, C. A. ; Kaneko, T.M.; Baby, A.R. Broad spectrum bioactive sunscreens. International Journal of Pharmaceutics, v. 363, p. 50-57, 2008. 33. Wermuth, C. G. Application strategies for the primary structure-activity relationship exploration. In: Wermuth, C.G., Ed. The practice of medicinal chemistry. Amsterdam: Elsevier, 2008. 942p. 34. Wilkinson, J. B. Cosmetologia de Harry. Madrid: V. Diaz de Santos, 1990. 1039p. 35. Zanini, A.C., Wadt, M. Farmacoeconomia. In: Lopes, A. C., Org. Tratado de clínica médica. São Paulo: Editora Rocca, 2 ed., capítulo 152, volume 2, 2009. p.1907-1916. 36. PINTO, T.J. A. ; KANEKO, T. K. ; PINTO, A. F. Controle biológico de qualidade de produtos farmacêuticos, correlatos e cosméticos. 3. ed. São Paulo: Atheneu, 2010. v. 1. 780 p. 3 - Dos Resultados 3.1 Com exceção do exame de proficiência em inglês, o processo de aplicação e avaliação das provas e a divulgação dos resultados são de responsabilidade da Comissão de Seleção, indicada pela CCP. O resultado do processo de seleção será informado aos candidatos por email e também será afixado no mural do Departamento de Farmácia do Bloco 15. Os candidatos poderão contatar a secretaria do programa de pós-graduação por email (pgfm@usp.br) ou por telefone (11) 3091-3668 para obter informações a respeito do resultado do processo de seleção.

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4 - Da Matrícula 4.1 Períodos de matrícula (com pré-matrícula em disciplinas): primeira quinzena de fevereiro. 4.2 Período de matrícula (sem pré-matrícula em disciplinas): durante a validade do processo seletivo. 4.3 Local da matrícula: Serviço de Pós-Graduação (SPG) da FCF/USP (Avenida Professor Lineu Prestes, 580, bloco 13 A, Conjunto das Químicas, Cidade Universitária, São Paulo, São Paulo, CEP 05508-000). 4.4 Documentação para matrícula: Requerimento de primeira matrícula (disponível no local da matrícula), assinado pelo orientador e pelo candidato; cópia simples e legível do Diploma devidamente registrado, Histórico Escolar completo ou Certificado com a data de outorga do grau obtido em curso de Graduação oficialmente reconhecido; cópia simples e legível do Certificado de Conclusão do Curso de Mestrado reconhecido pela CAPES (para matrícula no curso de Doutorado com título de Mestre). No caso de candidatos estrangeiros deverá ser apresentada documentação emitida pela Polícia Federal do Brasil regularizando a permanência no país na condição de aluno durante o período do curso de pós-graduação. 4.5 Bolsas de estudo: o ingresso na pós-graduação não implica compromisso de concessão de bolsa de estudo. A concessão de bolsa se dará por iniciativa e responsabilidade do Programa de Pós-Graduação, obedecendo a disponibilidade e os critérios determinados pelas agências de fomento e pela Comissão de Bolsas. 4.6 Novas matrículas: aluno desligado da pós-graduação na USP sem conclusão terá a efetivação da sua matrícula condicionada a processo interno, na forma prevista no Regimento de Pós-Graduação. 4.7 Aspectos éticos: os projetos que envolvam pessoas, animais ou organismos geneticamente modificados deverão ser objeto de análise e aprovação específica dos órgãos afeitos antes de serem iniciados. 4.8 Prazos e créditos: a) Mestrado (até 30 meses, 25 créditos obrigatórios em disciplinas), b) Doutorado Direto (até 48 meses, 25 créditos obrigatórios em disciplinas), b) Doutorado com título de Mestre (até 48 meses, 20 créditos obrigatórios em disciplinas). 4.9 Observações: Não serão emitidos documentos relativos às etapas do processo seletivo. Os casos omissos relativos à inscrição deverão ser apresentados à Presidência da CPG/FCF/USP. Recursos aos resultados do processo seletivo deverão ser apresentados na forma do Regimento Geral da USP.

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

PÓS-GRADUAÇÃO EM FÁRMACO E MEDICAMENTOS

CONTEÚDO PROGRAMÁTICO DO EXAME DE SELEÇÃO

COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

TÓPICOS

CONTEÚDO

A. Nomenclatura - Nomes triviais de sistemas heterociclicos - Nomenclatura

Sistemática (Hantzsch-Widman) para derivados monocíclicos - Sistemas de anéis

fundidos.

B. Heterociclos Aromáticos - Aspectos gerais - Critérios de aromaticidade -

Reatividade deheteroaromáticos - Tautomerismo de heteroaromáticos.

C. Síntese de anéis - Reações de ciclização - Substituição nucleofílica em

carbono saturado - Adição nucleofílica intramolecular a grupos carbonila - Adição

intramolecular de nucleófilos a duplas ligações, ciclização em tripla ligação,

ciclização via radical, ciclização via carbeno e nitreno. Reações de cicloadição -

cicloadição 1,3-dipolar, reações Hetero- Diels-Alder, cicloadição tipo [2+2].

D. Síntese e reatividade de Anéis de Três Membros- Epóxidos e aziridinas.

E. Síntese de Anéis de Quatro Membros – b-Lactamas.

F. Síntese de Anéis de Cinco membros - Aza, oxa e tio - Reações tipo

Hantzsch, Knorr, Feist-Benary, Croda, Fiesselmann e cicloadições. Reações de

obtenção de anéis com diferentes heteroátomos. Reatividade de Anéis de Cinco

Membros.

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G. Síntese de Anéis de Seis Membros - Piridina, piridazina, pirimidina, tri e

tetrazinas e com diferentes heteroátomos.

H. Síntese de Anéis de Sete Membros – benzodiazepínicos

I. Síntese de Anéis Fundidos - Benzo - Anéis de cinco membros. Indóis -

Reações de Fischer, Madelung, Reissert; Isoindóis;. Síntese de sistemas fundidos -

Benzo - Anéis de seis membros. Quinolinas e Isoquinolinas - Reações tipo Skraup,

Friedlander, Pfitzinger, Bischler-Napieralski, Pictet-Spengler, Pomeraz-Feitsch; e

outros sistemas envolvendo diferentes heteroátomos.

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CONTROLE BIOLÓGICO DE QUALIDADE DE MEDICAMENTOS E COSMÉTICOS

CONTEÚDO

A. Conceito de garantia de produtos farmacêuticos, correlatos e de cosméticos;

B. Contaminação microbiana em produtos farmacêuticos, correlatos e

cosméticos;

a) Análise da qualidade microbiológica de produtos não estéreis;

b) Controle de produtos estéreis: controle de processo, produto e validação;

c) Teste de esterilidade;

d) Pirogênio;

e) Eficácia de conservantes;

f) Ensaios toxicológicos e de inocuidade;

g) Dosagem microbiológica de antibióticos e fatores de crescimento.

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

1) BLOOMFIELD, S.F.; BAIRD, R. , LEAK, R.E., LEECH, R. Microbial quality

assurance in pharmaceuticals. Cosmetics and Toiletries. Chichester Ellis

Horwood, 1988.

2) DENYER, S.P. & BAIRD, R.M. Guide to microbiological control in

pharmaceuticals. Chichester, Ellis Horwood, 1990. Farmacopéias.

3) HEWITT, W. Microbiological assay for pharmaceutical assay. New York.

Interpharm/CRC, 2004. p. 260.

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4) KAVANAGH, F. Analytical Microbiology. New York, Academic Press: 1963.

707 p.

5) PINTO, T.J.A.; KANEKO, T. M.; OHARA, M. T. Controle Biológico de

Qualidade de Produtos Farmacêuticos, Correlatos e Cosméticos. 2ª. edição, São

Paulo: Ateneu Editora, 2003. p. 325.

6) WILLIAMS, K.L. Endotoxins. Pyrogens, LAL testing, and despyrogenation.

New York: Marcel Dekker, c. 2001. p. 327.

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CONTROLE FÍSICO E QUÍMICO DE QUALIDADE DE MEDICAMENTOS E

COSMÉTICOS

CONTEÚDO

1. TEORIA

a) Conceito de controle integral de qualidade.

b) Boas normas de fabricação.

c) Noções de segurança em laboratório

d) Especificação de medicamentos.

e) Controle de processo.

f) Garantia de qualidade.

g) Técnicas de amostragem

h) Controle de material de acondicionamento e embalagem.

i) Função dos padrões de referência em controle de qualidade de medicamentos

j) Controle físico de medicamentos.

k) Métodos químicos no controle de qualidade de medicamentos.

l) Métodos físico-químicos no controle de qualidade de medicamentos

m) Identificação de substâncias em medicamentos

n) Controle de estabilidade de medicamentos.

o) Determinação do prazo de validade de medicamentos.

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p) Controle de qualidade de cosméticos.

2. PRÁTICA

a) Ensaios físicos empregados no controle de qualidade de comprimidos,

drágeas, cápsulas, pós, granulados e pastilhas.

b) Ensaios físicos empregados no controle de qualidade de soluções injetáveis,

elixires, xaropes e suspensões.

c) Ensaios físicos empregados no controle de qualidade de pomadas, cremes e

emulsões.

d) Gráficos de controle.

e) Analise estatística de resultados analíticos.

f) Ensaios físicos e químicos de vidros para uso farmacêutico.

g) Ensaios físicos e químicos de plásticos para uso farmacêutico.

h) Ensaios físicos e químicos de alumínio, papelão, borrachas e outros materiais

de acondicionamento e embalagem.

i) Ensaios físicos e químicos para controle de substâncias químicas de

referência.

j) Planejamento e ensaios no estudo de estabilidade.

k) Espectrofotometria no controle de qualidade de medicamentos.

l) Volumetria no controle de qualidade de medicamentos.

m) Gravimétrica no controle de qualidade de medicamentos.

n) Cromatografia no controle de qualidade de medicamentos.

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o) Principais ensaios no controle de qualidade de cosméticos.

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

1) AOAC Methods Development - Challenge of next decade. J. Assoc. Anal.

Chem., Washington, 65(3): 523-54, 1982.

2) BANES, D. Principles of regulatory drug analysis. Washington, Association

of Official Analytical Chemists. 1966.

3) BANES, D. A chemist’s guide to regulatory drug analysis. Washington,

Association of Official Analytical Chemists. 1974.

4) CASADIO, S, Tecnologia Farmacêutica 2ª Ed., Milano, Cisalpino-Goliardica,

1972.

5) COLOMBO, B. M. Control of physical properties in pharmaceutical forms.

Milano, Organizzazione Editoriale Medico Farmaceutica, 1976.

6) CONNORS, K. A; AMIDON, F. L.; STELLA, V. J. Chemical stability of

pharmaceuticals: a handbook for pharmacists. New York, John Wiley & Sons Inc.,

1986, 847p.

7) COOPER M. S. Quality control in the pharmaceutical industry. V. 3. New

York, Academic Press, 1979.

8) DEASY, P. B. & TIMONEY R. F. Progress in the quality control of

medicines. Amsterdam, Elsavier Biomedical Press, 1981.

16

9) DEVESA, D. R. & MEDINA, A. N. Control de la calidad durante la

fabricación de productos farmacéuticos y cosméticos. Madrid, Ediciones Castilia

S. A., 1976.

10) EWING, G. W. Métodos instrumentais de analise química, São Paulo,

Blucher, Ed. USP, 1972,2 v.

11) FARMACOPÉIAS (Ultimas edições da Brasileira, Americana, Britânica,

Européia e Internacional) e Formulários.

12) FELTKAMP, H.; FUCHS, P.; SUCKER. H. Pharmazeutische

Qualitatskontrole, Stuttgart, Georg Thieme, 1983.

13) GARRATT, D. C. The quantitative analysis of drugs. 3a ed., London,

Chapman & Hall Ltd., 1964.

14) GUPTA, R. N. Handbook of chromatography: drugs. Boca Raton, CRC

Press, 1982. 2v.

15) HADDEN, N. & colaboradores Basic liquid chromatography (s.1.p.) Varian

Aerograph, c 1971.

16) HIGUCHI, T. & BROCHMANN – HANSSEN, E. Pharmaceutical analysis.

New York, John Wiley & SONS, 1961.

17) INFRARED and ultraviolet spectra of some compounds of pharmaceutical

interest. (Revised edition), Washington, Association of Official Analytical Chemists,

1975.

18) JURAN, J. M. & GRYNA, Jr., F. M. Quality planning and analysis. 3rd ed.

New York, McGraw-Hill, 1993.

19) LOURENÇO FILHO, R. C. B. Controle estatístico de qualidade. Rio de

Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., 1989.

17

20) McNAIR, H. M. & MILLER J. M. Basic gas chromatography. New York,

Consolidated Printers., 1968.

21) NUDELMAN, N. S. Estabilidad de medicamentos. Buenos Aires, El Ateneo,

1975.

22) PALMER, C. F. Controle total de qualidade. São Paulo, Editora da

Universidade de São Paulo, 1974.

23) SANTORO, M.I.R.M. Introdução ao Controle de Qualidade de

Medicamentos. São Paulo, Atheneu Editora São Paulo, 1988.

24) SANTORO, M. I. R. M. Manual de segurança. Faculdade de Ciências

Farmacêuticas da Universidade de São Paulo, 1985.

25) SANTORO, M. I. R. M. Cromatografia líquida em fase quiral: novos rumos

no controle de qualidade de medicamentos. Rev. Farm. Bioq. Univ. São Paulo,

São Paulo, v. 28, p. 1-29, 1992.

26) SANTORO, M. I. R. M.; PRADO, M.A.S.; STEPPE, M.; KEDOR-HACKMANN,

E.R.M. Eletroforese capilar: teoria e aplicações na análise de medicamentos.

Rev. Bras. Cienc. Farm.:, São Paulo, v. 36, n. 1, p.97-110, 2000.

27) SANTORO, M. I. R. M.; SINGH, A. K. Development and regulation of chiral

drug substances: an overview on worldwide pharmaceutical guidelines. Rev.

Bras. Cienc. Farm.:, São Paulo, São Paulo, v. 37, n. 3, p..259-268.

28) SHIRMER, R, E. Modern methods of pharmaceutical analysis. Boca Raton,

CRC Press, 1982, 3v.

29) SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. MORRILL, T. C. Identificação

sistemática dos compostos Orgânico: manual de laboratório. Trad. Horácio

Macedo. 6 ed. Rio de Janeiro, Guanabara Dois,1983.

30) STROHECKER, R. & HENNING, H. M. Análisis de vitaminas. Métodos

comprobados, Madrid, Editorial Paz Montalvo, 1967.

18

31) WERNIMONT, G. T.; SPENDLEY, W. Use of statistics to develop and

evaluate analytical methods. Arlington, Association of Official Analytical Chemists,

1993

19

COSMETOLOGIA

(foi englobado Tecnologia Farmacêutica e de Cosméticos)

CONTEÚDO

1) TEÓRICO E PRÁTICO (descrição de técnica de preparação e estudo crítico de

componentes)

a) Anatomia e fisiologia da pele e anexos cutâneos

b) Matérias- primas de uso cosmético

c) Desodorante e antitranspirante (teórico e prático)

d) Dentifrício e enxaguatório bucal (teórico e prático)

e) Estabilidade de produtos cosméticos

f) Maquiagem para área dos olhos (teórico e prático)

g) Maquiagem para os lábios (teórico e prático)

h) Fotoproteção (teórico e prático)

i) Xampu e condicionador (teórico e prático)

j) Produtos para o ato de barbear e para o pós-barba (teórico e prático)

k) Legislação de produtos cosméticos

BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

1) AGACHE, P. Physiology de la peau et explorations fonctionnelles cutanées.

Paris: Editions Médicales Internationales, 2000.

20

2) ABIHPEC. Panorama do Setor de Higiene Pessoal, Perfumaria e Cosméticos.

São Paulo: Associação Brasileira da Indústria de Higiene Pessoal, Perfumaria e

Cosméticos, 2009. 9p. [Apostila].

3) AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Legislação. VisaLegis. RDC

211, de 14 de julho de 2005. Ficam estabelecidas a Definição e a Classificação de

Produtos de Higiene Pessoal, Cosméticos e Perfumes, conforme Anexos I e II desta

Resolução. Disponível em: http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/ public/

showAct.php?id=17882&word=. Acesso em: 4 outubro de 2008.

4) BARATA, E. A. F. A Cosmetologia: Princípios Básicos. São Paulo: Tecnopress,

1995.

5) BINKS, B.P. Modern aspects of emulsion science. Cambridge: Royal Society of

Chemistry, 1998.

6) BRANDÃO, L. Índex ABC: Ingredientes para a indústria de produtos de

higiene pessoal, cosméticos e perfumes. São Paulo: Editora SRC, 2009.

7) BRASIL. Ministério da Saúde. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Guia de

estabilidade de produtos cosméticos. Brasília, 2004.

8) BUTLER, H. Poucher`s perfumes cosmetics and soaps. London: Chapman &

Hall, 1993.

9) CHARLET, E. Cosmética para farmacéuticos. Zaragoza: Acribia, 1996.

10) DRAELOS, Z. Cosméticos em dermatologia. Porto Alegre: Revinter,1999.

11) HERNANDEZ, M., MERCIER-FRESNEL, M. Manual de Cosmetologia. 3. ed.,

Rio de Janeiro: Revinter, 1999.

12) DE NAVARRE, M.G. The chemistry and manufacture of cosmetics. 2.ed.

Orlando: Continental Press, 1993.

21

13) LEONARDI, G.R. Cosmetologia Aplicada. 2.ed., São Paulo: Santa Isabel, 2008.

230p.

14) PEYREFITE, G., MARTINI, M., CHIVOT, M. Estética-Cosmética: Cosmetologia,

Biologia Geral e Biologia da Pele. São Paulo: Andrei, 1998.

15) PRISTA, L. N., BAHIA, M. F. G., VILLAR, E. Dermofarmácia e Cosmética.

Porto: Associação Nacional das Farmácias, 1992.

16) PRUNIÉRAS, M. Manual de Cosmetologia Dermatológica. 2.ed., São Paulo:

Organização Andrei, 1994.

17) PUGLIESI, P.T. Physiology of the skin. Carol Stream: Allured Publishing

Corporation, 1996.

18) SIMMONS, J.V. Cosméticos: formulación, preparación y aplicación. Madri: A.

Madrid Vicente, 2000.

19) WILKINSON, J. B., MOORE, R.J. Cosmetologia de Harry. Madrid: V. Diaz de

Santos, 1990.

20) WILLIAM, S. D. F., SCHMITT, W. H. Chemistry and Technology of the

Cosmetics and Toiletries Industry. London: Chapman & Hall, 1992.

21) SCHELLER, R., ROMANOWSKI, P. Iniciação à Química Cosmética. São

Paulo: Tecnopress, 2001

22) SCOTTI, L., VELASCO, M. V. R. Envelhecimento Cutâneo à Luz da

Cosmetologia. São Paulo: Tecnopress, 1.ed., 2003.

22

FARMÁCIA CLÍNICA E ATENÇÃO FARMACÊUTICA

(foi englobada a Farmacoeconomia e Controle Terapêutico)

PROGRAMA TEÓRICO/PRÁTICO A. Introdução e Conceituação de Farmácia Hospitalar, Farmácia Clínica e

Atenção Farmacêutica;

B. Uso Racional de Medicamentos;

C. Estratégias farmacêuticas para promoção do URM nos âmbitos hospitalar e

ambulatorial:

a) Seleção e padronização de medicamentos;

b) Gerenciamento de recursos materiais

c) Distribuição e dispensação de medicamentos

d) Centros de informações sobre medicamentos

e) Perfil e acompanhamento farmacoterapêutico

f) Monitorização terapêutica

g) Educação sanitária

h) Comissão de Farmácia e Terapêutica

i) Comissão de Controle de Infecção hospitalar

j) Farmacovigilância

23

BIBLIOGRAFIA 1) STORPIRTIS S, MORI ALPM, YOCHIY A, RIBEIRO E, PORTA V. Farmácia

Clínica e Atenção Farmacêutica. Guanabara Koogan, Rio de Janeiro, 2008, 492 p.

2) CAVALLINI, M. E., BISSON, M. P. Farmácia hospitalar - um enfoque em

sistemas de saúde. Manole, São Paulo, 2002, 218 p.

3) DIPIRO, J. T. Encyclopedia of clinical pharmacy. Marcel Dekker, 2003, 933 p.

HARMAN, R., MASON, P. Handbook of pharmacy healthcase: diseases and

patient advice. 2nd ed., Pharmaceutical Products Press, 2002, 604 p.

4) GHOES, M. J. V. M., REIS, A. M. M. Ciências Farmacêuticas: uma

abordagem em Farmácia Hospitalar. Atheneu, São Paulo, 2000, 560 p.

24

BIOFARMACOGNOSIA

CONTEÚDO

A. Introdução à Farmacognosia: Conceitos gerais

B. Obtenção de drogas vegetais

C. lnclusões celulares e tecidos vegetais de importância na identificação de

drogas vegetais

D. Análise morfo-anatômica de drogas vegetais constituídas de folha, flor, fruto,

semente, casca e órgãos subterrâneos

E. Processos extrativos de drogas vegetais

F. Estrutura química, propriedades químicas e físico-químicas, processos de

obtenção, caracterização, quantificação, atividades biológicas e farmacológicas e

principais drogas vegetais contendo: Polissacarídeos; gomas e mucilagens;

glicosídeos cardiotônicos; saponinas; antraquinonas; flavonóides; taninos; alcalóides;

óleos essenciais; bálsamos; resinas e cumarinas

G. Controle de Qualidade de Fitoterápicos

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

1) Bruneton, J. Farmacognosia, fitoquímica, plantas medicinales. Zaragoza :

Editorial Acribia, 2001.

2) COSTA, A. F. Farmacognosia. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian. 1967-

2002. 3 vol.

3) EVANS, W. C. Trease and Evans Pharmacognosy. 15th ed., London,

Saunders, 2002.

25

4) OLIVEIRA, F. & AKISUE, G. Fundamentos de farmacobotânica e de

morfologia vegetal. 2009.

5) OLIVEIRA, F.; AKISUE, G.; AKISUE, M. Farmacognosia. São Paulo,

Atheneu, 1991.

6) PROENÇA DA CUNHA, A. Farmacognosia e Fitoquímica, Fundação

Calouste Gulbenkian, Lisboa, 2005.

7) RAVEN, P. H., EVERT, R. F., EICHHORN, S. E. Biologia Vegetal, 7.ed., Rio

de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.

8) ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.K.; TYLER, V.E. Pharmacognosy and

Pharmacobiotechnology; Baltimore: William & Wilkins, 1996.

9) SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.;

MENTZ, L. A.; PETROVICK, P.R. (org.) Farmacognosia: da planta ao

medicamento. 6a ed. Porto Alegre/Florianópolis: Ed. Univ. UFRGS/Ed. UFSC, 2007.

LEGISLAÇÃO

BRASIL. 2010. Ministério da Saúde. Agência Nacional de Vigilância

Sanitária.Resolução RDC n. 14, de 31 de março de 2010. Dispõe sobre o registro de

medicamentos fitoterápicos. Diário Oficial da União, Brasília, n.63, 5 abr. 2010.

BRASIL 2010. Ministério da Saúde. Agência Nacional de Vigilância

Sanitária.Resolução de Diretoria Colegiada n. 10 de 9 de março de 2010. Dispõe

sobre a notificação de drogas vegetais junto à Agência Nacional de Vigilância

Sanitária(ANVISA) e dá outras providências. Diário Oficial da União, Poder

Executivo, Brasília, 10 mar. 2010.

26

FARMACOTÉCNICA

CONTEÚDO

A. Boas Práticas de Manipulação

B. Biofarmácia

C. Pré-formulação

D. Estabilidade de medicamentos

E. Formas farmacêuticas líquidas: soluções orais e de uso externo

F. Formas farmacêuticas líquidas: suspensões e emulsões

G. Formas farmacêuticas plásticas: óvulos e supositórios

H. Formas farmacêuticas plásticas: géis, cremes, loções, pomadas e pastas

I. Formas farmacêuticas sólidas: pós e granulados

J. Formas farmacêuticas sólidas: cápsulas

K. Formas farmacêuticas sólidas: comprimidos e comprimidos revestidos

L. Formas farmacêuticas estéreis: injetáveis e colírios

M. Formas farmacêuticas de liberação prolongada

27

BIBLIOGRAFIA

1) ALLEN, L.V., POPOVICH, N. G., ANSEL, H. C. 8 ed. Formas farmacêuticas

e sistema de liberação de fármacos. Sede São Paulo: Artmed, 2007. 775p.

2) AULTON, M. E. Delineamento de formas farmacêuticas. 2 ed. Porto Alegre:

Artmed, 2005. 677 p.

3) LACHMAN, N.L., LIEBERMAN, H. A., KANING, I.L. Teoria e prática na

indústria farmacêutica. Lisboa: Calouste Gulbenkian, 2001.

4) REMINGTON'S pharmaceutical sciences. 21 ed. Easton: Mack, 2005.

5) THOMPSON, J. E. A prática farmacêutica na manipulação de

medicamentos. Porto Alegre: Artmed, 2006. 575 p.

28

QUÍMICA FARMACÊUTICA

CONTEÚDO

A. Aspectos gerais da ação de fármacos e interações fármaco-receptor

B. Mecanismos de ação de Fármacos

C. Modificação molecular de fármacos

D. Estratégias computacionais em planejamento de fármacos (modelagem

molecular, QSAR, docking)

E. Agentes quimioterápicos (antibacterianos, antifúngicos, antivirais,

antiparasitários, antineoplásicos)

F. Fármacos que atuam no SNC

G. Fármacos que atuam no SNA

H. Histamina e anti-histamínicos

I. Agentes cardiovasculares

J. Anestésicos locais

K. Hipoglicemiantes

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

1) ABRAHAM, D. J., ROTELLA, D. P. Burger´s medicinal chemistry. 7 ed.,

New York: Wiley- Interscience, v. 1-8, 2010.

2) BARREIRO, E. J., FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases

moleculares da ação dos fármacos. 2.ed. Artmed: Porto Alegre, 2008.

29

3) BRUTON, L.L.; LAZO, J.S.; PARKER, K.L. Goodman& Gilman´s

Pharmacological basis of therapeutics. 11 ed. New York: Mc Graw Hill´s, 2009 (ed.

on line).

4) DeELUCIA, R.; OLIVEIRA FILHO, R.M.; PLANETA, C.S. Farmacologia

integrada. São Paulo: Revister. 3 ed. 2007.

5) LEMKE, T. L.; WILLIAMS, D. A. Foye’s principles of medicinal chemistry.

6.ed. Lippincott Williams & Wilkins: New York, 2008.

6) TRIGGLE, D.; TAYLOR, J. Comprehensive medicinal chemistry,

Amsterdam: Elsevier, v.1-8, 2006.

7) WERMUTH, C. G., ed. The practice of medicinal chemistry. New

York:Academic, 2008.