danh pháp trong hóa học hữu cơ - · pdf file- mạch chính hay...

8
HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG (H2N2)- Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957. I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc các nhóm chức gắn vào nó. 1 / 8

Upload: vannguyet

Post on 06-Feb-2018

227 views

Category:

Documents


5 download

TRANSCRIPT

Page 1: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

(H2N2)-Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội

hóa học cơ bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry)

thông qua năm 1957.

I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI

Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm

thế hoặc các nhóm chức gắn vào nó.

1 / 8

Page 2: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên. Tên

theo danh pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuôi:

- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu

- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân

- Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi

Trong ví dụ trên:             5,5 – đimetyl               heptan                   2 – on

                                            Đầu                        Thân                        Đuôi

- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl

- Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan

- Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on

Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on

 

2 / 8

Page 3: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ 1. Với hiđrocacbon no - Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạchnhánh nhất

3 / 8

Page 4: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phảiđánh số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất.

- Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14.Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl. 2. Với hiđrocacbon không no - Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội

4 / 8

Page 5: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

3. Với hợp chất mạch vòng - Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, cácsố tiếp theo được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất. Ví dụ 9

Ví dụ 10Ví dụ 11

3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen - Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng. *

Ví dụ 12:

1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho đi nếu nhóm thế phức tạp) - Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếpvới nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theocũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất. *

Ví dụ 13:

4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH

3

mà không phải C gắn với –NH

2

vì khốilượng nguyên tử của C nhỏ hơn của N - Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu. *

Ví dụ 14:

5 / 8

Page 6: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

Spiro [2,3] hexan Trong đó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng có số C theothứ tự tăng dần là 2 và 3 được đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung 1 nguyên tử C nên có tiếp đầu ngữ spiro. *

Ví dụ 15:

1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on Trong đó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng và có 3 cầunối: cầu 1234 có số nhịp là 2C (C

2

, C

3

); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C

5

, C

6

); cầu 174 có số nhịplà 1C (C

7

). Chữ sốchỉ số nguyên tử C ở mỗi cầu được viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt trong ngoặc vuông [ ] và cáchnhau dấu chấm. Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo khi có chung cầu nối. 4. Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức - Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức  

- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có độ hơn cấpcao nhất) và nhóm chức phụ. Mức độ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO >>C=O > –OH > –NH

2

. Số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức chính.

6 / 8

Page 7: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

Axit formylbutanđioic *

Ví dụ 20:

Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic

  Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh. Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at) Ví dụ: - HCOOC

2

H

5

: etyl fomat (hay etyl metanoat) - CH

3

COOCH=CH

2

: vinyl axetat - CH

2

=CHCOOCH

3

: metyl acrylat - CH

2

=C(CH

3

)COOCH

3

: metyl metacrylat - CH

3

COOCH

2

CH

2

CH(CH

3

)

2

: isoamyl axetat - CH

3

COOCH

2

CH=CHCH

2

CH

2

CH

3

: hex-2-en-1-yl axetat - C

6

H

5

COOCH=CH

2

: vinyl benzoat - CH

3

COOC

6

H

5

: phenyl axetat - CH

3

COOCH

2

C

6

H

5

: benzyl axetat - C

2

H

5

OOC[CH

2

]

4

COOCH(CH

3

)

2

: etyl isopropyl ađipat - (CH

3

COO)

2

C

2

H

4

: etylenglicol điaxetat - CH

2

(COOC

2

H

5

)

2

: đietyl malonat - (CH

3

[CH

2

]

7

CH=CH[CH

2

]

7

COO)

3

C

3

H

5

: glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol) -

7 / 8

Page 8: Danh pháp trong hóa học hữu cơ - · PDF file- Mạch chính hay vòng chính tạo ... hexan là tên gọi mạch chính 6C ... và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng cóchung

HÓA HỌC NHÀ TRƯỜNG

: glixeryl panmitostearooleat (hay panmitoylstearoyloleoylglixerol) - CH

3

[CH

2

]

14

COO[CH

2

]

15

CH

3

: miricyl panmitat (hay sáp ong) Hồ Chí Tuấn - ĐH Y Hà Nội Nguồn Moon.vn

8 / 8