doświadczalne wyznaczanie współczynnika podziału kwasu octowego

1
Doświadczalne wyznaczanie współczynnika podziału kwasu octowego. Asocjacja kwasu octowego w butanolu. Klaudia Laks, Julia Giełdon mgr Anna Rygielska, mgr Małgorzata Augustynowicz-Kłyszewska Zespół Szkół UMK Gimnazjum i Liceum Akademickie, Toruń Kwas octowy (kwas etanowy) to substancja od lat znana człowiekowi. Stosowany jest do marynowania i konserwowania. Powstaje naturalnie w ludzkim organizmie w procesie spalania alkoholu etylowego. Zarówno kwas jak i jego pochodne są szeroko stosowane w syntezie organicznej czy w przemyśle m.in do produkcji sztucznego jedwabiu czy aspiryny. Kwas octowy, jako cząsteczka polarna, dimeryzuje. Ujemnie naładowane atomy tlenu przyciągają dodatnio naładowane atomy wodoru. Odziaływania te są wyjątkowo silne w rozpuszczalnikach niepolarnych, np. butanolu, którego użyłyśmy. W wodzie asocjacja nie zachodzi, ponieważ wiązania kwas-woda są silniejsze, niż te kwas-kwas. W zastosowanym przez nas rozdzielaniu ekstrakcyjnym wykorzystuje się różną rozpuszczalność substancji w dwóch, nie mieszających się ze sobą, ciekłych rozpuszczalnikach. Stosunek stężeń tej substancji w obydwu fazach zwany jest stałą podziału Nernsta i jest dostępny w tablicach, jednak postanowiłyśmy wyznaczyć go doświadczalnie. [3] Do rozdzielacza dodałyśmy równe ilości butanolu oraz roztworu wodnego kwasu octowego o określonym wcześniej stężeniu. Po kilkuminutowym wytrząsaniu i ponownym ustaleniu się granicy cieczy, zlałyśmy dolną warstwę, czyli wodę oraz rozpuszczoną w niej część kwasu octowego. Przy pomocy miareczkowania mianowanym roztworem zasady sodowej, obliczyłyśmy całkowite stężenie kwasu octowego w fazie wodnej. Przekształcając wzór podany obok (gdzie C b to całkowite stężenie kwasu octowego w fazie organicznej, a C w – w fazie wodnej) doszłyśmy do wniosku, że log C w =f(C b ) jest funkcją liniową. Korzystając z wykresu tej funkcji i arkusza kalkulacyjnego, wyznaczyłyśmy współczynnik kierunkowy prostej (odwrotność liczby zasocjowanych cząsteczek - n) oraz wyraz wolny (współczynnik podziału - k) . Obliczenia i wyniki Aby wyznaczyć stałą podziału zlogarytmowałyśmy powyższy wzór i przekształciłyśmy do postaci: Za pomocą miareczkowania wyznaczyłyśmy stężenie w fazie wodnej, a następnie obliczyłyśmy stężenie całkowite formy zasocjowanej i niezasocjowanej w fazie organicznej. Kolejno zlogarytmowałyśmy wyniki, które podano w tabeli poniżej. C 0 C w C b - Log C w - Log C b 1,0314 0,474544 0,556856 0,323724 0,2542571 1,0314 0,45752 0,57388 0,33959 0,2411789 1,0314 0,4256 0,6058 0,370998 0,2176707 1,0314 0,4522 0,5792 0,344669 0,2371714 0,8859 0,399 0,4869 0,399027 0,3125602 0,8859 0,3724 0,5135 0,42899 0,2894596 0,5187 0,24897 0,269724 0,603843 0,5690804 0,5187 0,283024 0,23567 0,548177 0,6276846 0,2999 0,141 0,1589 0,850781 0,7988761 0,2999 0,153 0,1469 0,815309 0,8329782 0,2999 0,138 0,1619 0,860121 0,7907532 0,2999 0,144 0,1559 0,841638 0,8071539 Następnie używając arkusza kalkulacyjnego Exel uzyskałyśmy wykres funkcji oraz jej wzór. 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 f(x) = 0.833663172197024 x + 0.145211677886113 p(Cw) p(Cw) Linear (p(Cw)) Linear (p(Cw)) Cb Cw Wzór funkcji: Wyznaczona eksperymentalnie średnia liczba cząsteczek w asocjatach wskazuje na dominację formy niezasocjowanej, potwierdzają to także powyższe obliczenia. Ponadto stosunek formy niezasocjowanej do stężenia całkowitego w fazie organicznej jest stały, możemy więc stwierdzić, że asocjacja nie zależy od stężenia. Umiejętność wyznaczania współczynnika podziału jest przydatna nie tylko w zadaniach olimpijskich czy w zadaniach z Politechniki Warszawskiej, choć problem ten bywa poruszany na tego typu konkursach (np. zadanie 3 z finału 55 Olimpiady Chemicznej). Znając współczynnik podziału danej substancji możemy określić jego tendencje do gromadzenia się w organizmie. Ma to kluczowe znaczenie zwłaszcza dla związków toksycznych. Wnioski i zastosowania Podstawiamy dane do wzoru by sprawdzić jego poprawność. C 0 C w C b C w (ze wzoru) Różnica 1,0314 0,474544 0,556856 0,357174 -0,03345 1,0314 0,45752 0,57388 0,346271 -0,00668 1,0314 0,4256 0,6058 0,326672 0,044326 1,0314 0,4522 0,5792 0,34293 0,00174 0,8859 0,399 0,4869 0,405781 -0,00675 0,8859 0,3724 0,5135 0,386522 0,042468 0,5187 0,248976 0,269724 0,619642 -0,0158 0,5187 0,283024 0,235676 0,668501 -0,12032 0,2999 0,141 0,1589 0,811223 0,039558 0,2999 0,153 0,1469 0,839654 -0,02435 0,2999 0,138 0,1619 0,804451 0,05567 0,2999 0,144 0,1559 0,818124 0,023513 Różnice są niewielkie, więc biorąc pod uwagę możliwe błędy pomiaru itp. możemy uznać wzór za prawidłowy. Ze wzoru możemy wyznaczyć K=10 -0,1452 oraz n= 1/0,8337 . Uzyskujemy wyniki: P= 0,715319 i n= 1,199472. Znając współczynnik podziału możemy obliczyć stężenie niezasocjowanej formy kwasu octowego, definiujemy współczynnik podziału, gdzie C b1 oznacza stężenie formy niezasocjowanej w fazie organicznej, a C w stężenie w fazie wodnej. C w C b C b1 C b1 /C b 0,474544 0,556856 0,33945 0,715319 0,45752 0,57388 0,327273 0,715319 0,4256 0,6058 0,30444 0,715319 0,4522 0,5792 0,323467 0,715319 0,399 0,4869 0,285412 0,715319 0,3724 0,5135 0,266385 0,715319 0,248976 0,269724 0,178097 0,715319 0,283024 0,235676 0,202452 0,715319 0,141 0,1589 0,10086 0,715319 0,153 0,1469 0,109444 0,715319 0,138 0,1619 0,098714 0,715319 0,144 0,1559 0,103006 0,715319

Upload: thy

Post on 05-Feb-2016

51 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Doświadczalne wyznaczanie współczynnika podziału kwasu octowego. Asocjacja kwasu octowego w butanolu. Klaudia Laks , Julia Giełdon mgr Anna Rygielska, mgr Małgorzata Augustynowicz- Kłyszewska Zespół Szkół UMK Gimnazjum i Liceum Akademickie, Toruń. Kwas octowy. - PowerPoint PPT Presentation

TRANSCRIPT

Page 1: Doświadczalne wyznaczanie współczynnika  podziału kwasu octowego

Doświadczalne wyznaczanie współczynnika podziału

kwasu octowego.Asocjacja kwasu octowego w butanolu.Klaudia Laks, Julia Giełdon

mgr Anna Rygielska, mgr Małgorzata Augustynowicz-KłyszewskaZespół Szkół UMK Gimnazjum i Liceum Akademickie, Toruń

Kwas octowy(kwas etanowy) to substancja od lat znana człowiekowi. Stosowany jest do marynowania i konserwowania. Powstaje naturalnie w ludzkim organizmie w procesie spalania alkoholu etylowego. Zarówno kwas jak i jego pochodne są szeroko stosowane w syntezie organicznej czy w przemyśle m.in do produkcji sztucznego jedwabiu czy aspiryny.

Kwas octowy, jako cząsteczka polarna, dimeryzuje. Ujemnie naładowane atomy tlenu przyciągają dodatnio naładowane atomy wodoru. Odziaływania te są wyjątkowo silne w rozpuszczalnikach niepolarnych, np. butanolu, którego użyłyśmy. W wodzie asocjacja nie zachodzi, ponieważ wiązania kwas-woda są silniejsze, niż te kwas-kwas.

W zastosowanym przez nas rozdzielaniu ekstrakcyjnym wykorzystuje się różną rozpuszczalność substancji w dwóch, nie mieszających się ze sobą, ciekłych rozpuszczalnikach. Stosunek stężeń tej substancji w obydwu fazach zwany jest stałą podziału Nernsta i jest dostępny w tablicach, jednak postanowiłyśmy wyznaczyć go doświadczalnie. [3] Do rozdzielacza dodałyśmy równe ilości butanolu oraz roztworu wodnego kwasu octowego o określonym wcześniej stężeniu. Po kilkuminutowym wytrząsaniu i ponownym ustaleniu się granicy cieczy, zlałyśmy dolną warstwę, czyli wodę oraz rozpuszczoną w niej część kwasu octowego. Przy

pomocy miareczkowania mianowanym roztworem zasady sodowej, obliczyłyśmy całkowite stężenie kwasu octowego w fazie wodnej. Przekształcając wzór podany obok (gdzie Cb to całkowite stężenie kwasu octowego w fazie organicznej, a Cw – w fazie wodnej) doszłyśmy do wniosku, że log Cw=f(Cb) jest funkcją liniową. Korzystając z wykresu tej funkcji i arkusza kalkulacyjnego, wyznaczyłyśmy współczynnik kierunkowy prostej (odwrotność liczby zasocjowanych cząsteczek - n) oraz wyraz wolny (współczynnik podziału - k) .

Obliczenia i wynikiAby wyznaczyć stałą podziału zlogarytmowałyśmy powyższy wzór i przekształciłyśmy do postaci:

Za pomocą miareczkowania wyznaczyłyśmy stężenie w fazie wodnej, a następnie obliczyłyśmy stężenie całkowite formy zasocjowanej i niezasocjowanej w fazie organicznej. Kolejno zlogarytmowałyśmy wyniki, które podano w tabeli poniżej.

C0 Cw Cb - Log Cw - Log Cb

1,0314 0,474544 0,556856 0,323724 0,2542571

1,0314 0,45752 0,57388 0,33959 0,2411789

1,0314 0,4256 0,6058 0,370998 0,2176707

1,0314 0,4522 0,5792 0,344669 0,2371714

0,8859 0,399 0,4869 0,399027 0,3125602

0,8859 0,3724 0,5135 0,42899 0,2894596

0,5187 0,24897 0,269724 0,603843 0,5690804

0,5187 0,283024 0,23567 0,548177 0,6276846

0,2999 0,141 0,1589 0,850781 0,7988761

0,2999 0,153 0,1469 0,815309 0,8329782

0,2999 0,138 0,1619 0,860121 0,7907532

0,2999 0,144 0,1559 0,841638 0,8071539

Następnie używając arkusza kalkulacyjnego Exel uzyskałyśmy wykres funkcji oraz jej wzór.

0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.90

0.2

0.4

0.6

0.8

1

f(x) = 0.833663172197024 x + 0.145211677886113

p(Cw)

p(Cw)Linear (p(Cw))Linear (p(Cw))

Cb

Cw

Wzór funkcji:

Wyznaczona eksperymentalnie średnia liczba cząsteczek w asocjatach wskazuje na dominację formy niezasocjowanej, potwierdzają to także powyższe obliczenia. Ponadto stosunek formy niezasocjowanej do stężenia całkowitego w fazie organicznej jest stały, możemy więc stwierdzić, że asocjacja nie zależy od stężenia.

Umiejętność wyznaczania współczynnika podziału jest przydatna nie tylko w zadaniach olimpijskich czy w zadaniach z Politechniki Warszawskiej, choć problem ten bywa poruszany na tego typu konkursach (np. zadanie 3 z finału 55 Olimpiady Chemicznej). Znając współczynnik podziału danej substancji możemy określić jego tendencje do gromadzenia się w organizmie. Ma to kluczowe znaczenie zwłaszcza dla związków toksycznych.

Wnioski i zastosowania

Podstawiamy dane do wzoru by sprawdzić jego poprawność.

C0 Cw CbCw (ze wzoru)

Różnica

1,0314 0,474544 0,556856 0,357174 -0,03345

1,0314 0,45752 0,57388 0,346271 -0,00668

1,0314 0,4256 0,6058 0,326672 0,044326

1,0314 0,4522 0,5792 0,34293 0,00174

0,8859 0,399 0,4869 0,405781 -0,00675

0,8859 0,3724 0,5135 0,386522 0,042468

0,5187 0,248976 0,269724 0,619642 -0,0158

0,5187 0,283024 0,235676 0,668501 -0,12032

0,2999 0,141 0,1589 0,811223 0,039558

0,2999 0,153 0,1469 0,839654 -0,02435

0,2999 0,138 0,1619 0,804451 0,05567

0,2999 0,144 0,1559 0,818124 0,023513Różnice są niewielkie, więc biorąc pod uwagę możliwe błędy pomiaru itp. możemy uznać wzór za prawidłowy. Ze wzoru możemy wyznaczyć K=10-0,1452 oraz n= 1/0,8337 . Uzyskujemy wyniki: P= 0,715319 i n= 1,199472.

Znając współczynnik podziału możemy obliczyć stężenie niezasocjowanej formy kwasu octowego, definiujemy współczynnik podziału, gdzie Cb1 oznacza stężenie formy niezasocjowanej w fazie organicznej, a Cw stężenie w fazie wodnej.

Cw Cb Cb1 Cb1/Cb

0,474544 0,556856 0,33945 0,715319

0,45752 0,57388 0,327273 0,715319

0,4256 0,6058 0,30444 0,715319

0,4522 0,5792 0,323467 0,715319

0,399 0,4869 0,285412 0,715319

0,3724 0,5135 0,266385 0,715319

0,248976 0,269724 0,178097 0,715319

0,283024 0,235676 0,202452 0,715319

0,141 0,1589 0,10086 0,715319

0,153 0,1469 0,109444 0,715319

0,138 0,1619 0,098714 0,715319

0,144 0,1559 0,103006 0,715319