სპირტები, ფენოლები(ერთ-და მრავალატომიანი სპირტები)• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები,
მიღების რეაქციები, გამოყენება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
leqcia 6
დღეს განვიხილავთ...
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
• , კლასიფიკაცია• , ნომენკლატურა• , ქიმიური თვისებები• , მიღების რეაქციები• გამოყენება• SE რეაქცქიის მექანიზმი
შესავალი• ალკანოლები , ეწოდებათ ნაერთებს რომელნიც
მოიცავენ ჰიდროქსილის .ფუნქციურ ჯგუფს• ალკანოლების ისტორიული დასახელებაასპირტები
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
. ნახ ეთანოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით
O H ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი
◦ ალკანოლები ზოდადი ფორმულაა R-OH
კლასიფიკაცია• ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ
:ქვეკლასებად
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ალკანოლები
ატომიანობის მიხედვით ნახშირბადოვანი ჩონჩხისმიხედვით
ნახშირბადის ატომისმიხედვით
CH3 OHCH3
CH2
CH2
OH CH3 CH
CH3
CH2OHCH2
OH
კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
• , ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს თუ რამდენ . ჰიდროქსილის ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა
• შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი ალკანოლები
:ერთატომიანი ალკანოლები
:ორატომიანი ალკანოლები
CH3
CHCH2
OH
OH
CH3 CH
CH2
CH2OH
OH
CH2
OH
CH2
OH
:სამტომიანი ალკანოლები
CH2CH
CH2OH
OH
OH
CH2
OH
CH2
OHCH2
OH
!: გვახსოვდეს
ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი CH3 CH
OH
OH
კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით
• ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2 sp მიხედვით , , არჩევენ პირველად მეორეულ მესამეულ
:ალკანოლებს
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3 CH2
CH2 CH2 OH CH3
CH2 CH
CH3
OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
pi r vel ad i meo r eu l i mesameul i
პირველადინახშირბადატომი მეორეული
ნახშირბადატომი
მესამეულინახშირბადატომი
კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით
• ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენნაჯერ, უჯერ და არომატულ :ალკანოლებს
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3 CH2
CH2 CH2 OH
naj er iCH2
CH CH
CH3
OH
u j er i
CH C
CH2 CH2 OH
u j er i
CH2
OH
ar o mat u l i
!: გვახსოვდეს
ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი ბმა :და ჰიდროქსილი ერთდროულად
CH3
CH C
CH3
OH
ნომენკლატურა• – ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსითოლ
• OH , ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს ვიდრე უჯერბმებს
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH OHCH3
CH2 CH2 OHCH3
meT ano l i pr o nano l -1 pr o pano l -2IUPAC eT ano l iIUPAC IUPAC IUPACxi s s pi r t i R vi ni s spi r t i n-pr o pi l i s s pi r t i i -pr o pi l i s s pi r t i
CH2 CH OHCH3
CH3
but ano l -2IUPAC
meo r eu l i bu t i l i s spi r t i
CH3 CHCH3
CH2 OH CH3 C OHCH3
CH3
CH2 OH
2-meT i l -pr o pano l -1IUPAC
i z o bu t i l i s s pi r t i2-meT i l -pr o pano l -2IUPAC
mes am.- bu t i l i s s pi r t i
benz i l i s s pi r t i
CH CH OHCH2
CH3
but -3-en-2-o l iIUPAC
ფიზიკური თვისებები• ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი
წარმომადგენლები სითხეებია• ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო
, მაღალია ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონენახშირწყალბადების
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფორმულა დასახელება T . ლღ C T . დუღ C
CH3OH მეთანოლი –97 64.7
CH3CH2OH ეთანოლი –117 78.3
CH3CH2CH2OH პროპანოლი –126 97
(CH3)2CHOH იზოპროპანოლი –88 82
CH3CH2CH2CH2OH 1-ბუტანოლი –90 117
1. ცხრილი ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები
ფიზიკური თვისებები• ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და
ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების .წარმოქმნის გამო
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
RO
H
R
OH
წყალბადური!ბმა
მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება
• მეთანოლი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3OH
HCOH
CH3OC
4H9
მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება• ეთანოლი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3CH2OH
გამხსნელი
ქიმიური თვისებები• სპირტებისათვის დამახასიათებელი
:ქიმიური რეაქციებია• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
R O H + Na R O-
Na+
+ H22 2 2
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
CH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O-
2 Na+
+ H2ეთანოლი ნატრიუმის ეთილატი
CH3 CH OH
CH3
+ Na22 CH3 CH O-
CH3
2 Na+
+ H2
იზოპროპანოლი ნატრიუმის იზოპროპიონატი
CH2 OH + Na22 2 Na+CH2 O
-+ H2
ბენზილის სპირტი ნატრიუმის ბენზილატი
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3 CH2 OH + Na22 CH3 CH2 O-
2 Na+
+ H2
CH3 CH2 OH + Na OH CH3 CH2 O-
Na+ + OH2
სპირტებს O-H ბმის
პოლარულობის გამო აქვთ
მჟავათვისებები
სპირტები მჟავები არ!!!არიან
H2O > ROH > RC C- > NH3 > RH
:მჟავიანობის მწკრივი
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• – ორ და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი, .მჟავებია ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH2
CH2
OH
OH
+ CuOH
OH
CH2
CH2
O
O
Cu OH2+ 2
CH2
CH
OH
OH
CH2 OH
+ CuOH
OH
CH2
CH
O
OCu
CH2 OH
OH2+ 2
მუქი ლურჯი ფერის
ნალექი
მღავალატომი ანი სპირტების
აღმომჩები!რეაქცია
ქიმიური თვისებები (რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე)
• სულფონატების სინთეზი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
CH3 S
O
O
Cl + H O CH2CH3HO -
O CH2 CH3CH3 S
O
O
+ H Cl
მეთანსულფონილქლორიდი
ეთილ მეთანსულფონატი( )ეთილ მეზილატი
OH S
O
O
OH + H O CH2CH3 O CH2 CH3OH S
O
O
+ H OH
ეთილ სულფატი გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი
R OH P
O
OHOH
OH
+- H 2O
P
O
OHO
OH
R- H 2O
P
O
OHO
O
R
R
- H 2OP
O
OO
O
R
R
RR OH R OH
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ალკილფოსფატების სინთეზი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფოსფორმჟავა
:ზოგადი რეაქცია
–ალკილ დიჰიდროფოსფატი დიალკილ ჰიდროფოსფატი ტრიალკილ ფოსფატი
:მაგალითი
CH3 OH P
O
OHOH
OH
+- H 2O
P
O
OHO
OH
CH3 - H 2 OP
O
OHO
O
CH3
CH3
P
O
OO
O
CH3
CH3
CH3CH3 OH
- H 2O
CH3 OH
–მეთილდიჰიდროფოსფატი დიმეთილჰიდროფოსფატი ტრიმეთილფოსფატი
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• ალკილჰალოგენიდების სინთეზი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
მესამეული ბუტილისსპირტი
CH3 C
CH3
CH3
OH + H Cl25 °C
CH3 C
CH3
CH3
Cl + H OH
(94%) მესამეული ბუტილქლორიდი
CH2 CH2OHCH2CH3 + H Br + H OH
(95%)
H 2SO 4
t°CH2 CH2 BrCH2CH3
CH3 CH2 OH + P BrBr
Br+
(55-60% )
H 2SO 4
t°CH3 CH2 Br H3PO3
+
OCH3
OH
S
O
ClCl
pi r i d i ni
OCH3
Cl
+ +SO2 ClH
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• :ეთერების სინთეზი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
R1
O H R2
OH+ R1
O R2 + O HH
H 2SO 4
180 °C
:მაგალითები
CH3 O H CH3OH+ CH3 O CH3 + O HHH 2SO 4
180 °C
მეთანოლი მეთანოლი დიმეთილ ეთერი
CH2 O HCH3 CHOHCH3
CH3
+ + O HHCH2CH3 CHOCH3
CH3
H 2SO 4
180 °Cეთანოლი
იზოპროპანოლი ეთილიზოპროპილ ეთერი
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• :ეთერების სინთეზი ვილიამსონის მიხედვით
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
CH3 O Na CH3Cl+ CH3 O CH3 + NaCl
ნატრიუმისმეთილატი ქლორმეთანი დიმეთილ ეთერი
R1
O Na R2
L+ R1
O R2
+ Na L
L= Br, I, OSO2R”, OSO2OR”:სადაც
+CH3OH+CH3 C
O
OH
H+
CH3 C
O
CH3O
OH H
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• :ესტრერების სინთეზი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
ძმარმჟავამეთანოლი
ძმარმჟავა მეთილ ესტერი
+R1
OH+R2
C
O
OH
H+
R2
C
O
R1
O
OH H
+CHOH
CH3
CH3
+C
O
OH
H+
OH HC
O
CHO
CH3
CH3ბენზომჟავა იზოპროპილის სპირტი ბენზომჟავა იზოპროპილის ესტერი
CH3 C CH
H OH
CH3
CH3H 2SO 4
140 °CCH3 C CH
CH3
CH3+ OH H
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• :შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
3– –2–მეთილ ბუტანოლი 2– –2–მეთილ ბუტენი
2,3– –2–დიმეთილ პენტანოლი 2,3– –2–დიმეთილ პენტენი
C C
H OH
H 2SO 4
140 °CC C + OH H
C C CH
OH H
CH3
CH3CH3
CH3
H
H 2SO 4
140 °C+ OH HC C CH
H
CH3
CH3CH3
CH3
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია
:დიოლებისათვის
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
2,3–ბუტანდიოლი
3– –2,4–მეთილ პენტანდიოლი 3– –1,3–მეთილ პენტადიენი
– , :ვიც დიოლებიდან როგორც წესი მიიღება ალკინები
CH3 C C
H OH
OH
CH3
HH 2SO 4
140 °CCH3 C C CH3 + OH H2
2–ბუტინი
– :არა ვიც დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები
CH C CH
OH
CH3
CH3CH2
OHH
H
H 2SO 4
140 °C+ OH HCH C CH
CH3
CH3CH2 2
CH2
CH2
O
O
H
HCH2
CH2
O
O
H
H
+H 2SO 4
140 °C
CH2
CH2
O
O
CH2
CH2OH H+ 2
ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• მოლეკულათშორისი დეჰიდრატაცია:დიოლებისათვის
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და:პოლიეთერები
დიოქსანი( )ციკლური ეთერი
CH2CH2
OOH
H+
CH2CH2
OOH
H H 2SO 4
t°
CH2CH2
OO nპოლიეთილენგლიკოლი
ეთილენგლიკოლი
პოლიკონდენსაციის რეაქცია:
მიღების რეაქციები• :ალკენების ჰიდრატაცია
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
C C + H OHH+
C C
H OH
C CH2
CH3
CH3
+ H OH C CH2
CH3
CH3
OH H
H+
25 °C
2–მეთილპროპენი მესამეული ბუტილის სპირტი
:მაგალითები
CH2 CH2 + H OH CH2 CH2
OH H
H 3PO 4
300 °C
ეთენიეთანოლი
გაიხსე
ნეთ
მარკოვ
ნიკო
ვის
წესი
მიღების რეაქციები• :ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
ეთილბრომიდიეთანოლი
:მაგალითები
+ H OHR XHO -
R OH H X+
+ H OHCH2 BrCH3
HO -
H Br+CH2 OHCH3
+ H OHCH2 BrCH2BrHO -
H Br+CH2 OHCH2OH2 2
1,2–დიბრომეთანი ეთანდიოლი( )ეთილენგლიკოლი
მიღების რეაქციები• გ რინიარის რეაგენტის საშუალებით
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
სპირტები
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
C O+ COR MgX
R: MgX
H 3O +
COR H
C OH
H+ C
OCH3
H H
MgX H 3O +
COCH3
H H
HCH3 MgX
პირველადი სპირტი
C OCH3
H+ C
OCH3
CH3 H
MgX H 3O +
COCH3
CH3 H
HCH3 MgX
მეორეული სპირტი
C OCH3
CH3+ C
OCH3
CH3 CH3
MgX H 3O +
COCH3
CH3 CH3
HCH3 MgX
მესამეული სპირტი
C C
O
H
[H]C C
OH
H
H C C
O
R
[H]C C
OH
R
H
მიღების რეაქციები• :კარბონილური ნაერთების აღდგენით
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
ალდეჰიდი პირველადი სპირტი მეორეული სპირტიკეტონი
CH2C
O
H
CH3[H]
CH2 CHOH
CH3H
პროპანალი 1–პროპანოლი
CH3 C
O
CH3
[H]CH3 C
OH
CH3
H
პროპანონი 2–პროპანოლი
ფენოლები
@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
• ფენოლები , ეწოდებათ ნაერთებს რომელნიც მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ
დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ.ჯგუფს
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
. ნახ ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით
კლასიფიკაცია• ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ
:ქვეკლასებად
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლები
ერთატომიანიფენოლები
მრავალატომიან ი ფენოლები ნაფთოლები
კლასიფიკაცია
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ერთატომიანი ფენოლები
:მრავალატომიანი ფენოლები
! : გვახსოვდეს !ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის
ფენოლი( )ჰიდროქსიბენზოლი 1– –2- –ჰიდროქსი მეთილ
ბენზოლი( – )ო კრეზოლი
1– –2,4-ჰიდროქსიდიმეთილბენზოლი
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2
OH
1,2- -დიჰიდროქსიბენზოლი
( )პიროკატექინი
1,3- -დიჰიდროქსიბენზოლი
( )რეზორცინი1,4- -დიჰიდროქსი
ბენზოლი( )ჰიდროქინონი
1,2,3- -ტრიჰიდროქსიბენზოლი
( )პიროგალოლი
1– –3- –ჰიდროქსი მეთილბენზოლი
( – )მ კრეზოლი
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH3
OH
2–ნაფთოლი
ერთატომიანი:ნაფოლები
ფიზიკური თვისებები• ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი
წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია• წყალში ცუდად (8,3 /100 )იხსნებიან მგ მლ• სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია
• აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი• არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები• კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ
ძლიერი ქიმიური დამწვრობა
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლების გამოყენება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
C6H5OH
ანტისეპტიკი
მედიკამენტები
ასპირინი და მისინაწარმები
ჰერბ
იციდ
ები
ბაკელ
იტი
ბალზამირება
კოსმ
ეტიკ
ური
საშუ
ელებ
ები დ
აექ
სფოლ
იანტ
ები
თმ
ისსა
ღება
ვები
ქიმიური თვისებები
• ფენოლებისათვის დამახასიათებელი :ქიმიური რეაქციებია
• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები• IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
:ზოგადი რეაქცია
:მაგალითები
ფენოლი
Ar-
O H + Na Ar-
O-
Na+
+ H22 2 2
Ar-
O H + Na OH Ar-
O-
Na+
+ H OH
+OH
Na OH
O- Na
+
H OH+
ნატრიუმის ფენოლატი
+O H O
- Na+
+Na H22 2 2
ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი
ფენოლები სპირტებისაგან
განსხვავებითNaOH- სთან
ურთიერთქმედებე! ნ
, შესბამისად მათში მჟავა თვისებები
უფროგამოკვეთილია
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• – ორ და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის
ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი .ფერის ნალექს
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
მუქი ლურჯი ფერის
ნალექი
OH
+ CuOH OH
OH
+
OCu
O
-2 H 2O
OH
+ FeCl Cl
Cl OH
+O
Fe
O
O-3 HCl
ქიმიური თვისებები• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• აცილირება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
OH
+
CH3
O
O
CH3
O
O
O
CH3
C
O
OHCH3+
ფენოლი ძმარმჟავის ანჰიდრიდიO-აცილფენოლი( )ფენილაცეტატი
ძმარმჟავა
ქიმიური თვისებები• დაჟანგვა
• ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს OH– ჯგუფის ელექტროდონორული
გავლენის გამო
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი 4,4’–დიჰიდროქსიბიფენილი
( )ბისფენოლი
OH
[O ]OH OHO O
OH
[O ]
O
Oფენოლი
ქინონი
ქიმიური თვისებები• ურთიერთქმედება ელექტროფილურრეაგენტებთან• ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ
, პირობებში ურთიერთქმედებენ ვიდრე ბენზოლი OH– ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო
• ჰალოგენირება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
OH
H 2O
OH
Br
Br
Br+ 3 Br2
- 3 HBr
2,4,6–ტრიბრომფენოლი
ქიმიური თვისებები• ნიტრირება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
OH OH
NO2
NO2
O2NHONO 2
- H 2O
2,4,6–ტრინიტროფენოლი
ნიტროზირებაOH OH
NO
+ HO NO
-H 2O
O
NOH
ფენოლი
4–ნიტროზოფენოლი
OH OH
SO3HH 2SO 4
< 100 °C
- H 2O
ქიმიური თვისებები• სულფირება
• სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი 2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავაOH OH
SO3H
H 2SO 4
> 100 °C
- H 2O
4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა
ფენოლი
ფენოლების სულფირების პროდუქტები
დამოკიდებულია რეაქციის
!ტემპერატურაზე
OH OH
CH3
H 2SO 4 an H 3PO 4
- H 2OCH2
OHCH3+ +
OH CH3
OH OH
R
H2SO 4 an H 3PO 4
- H 2OR OH+ +
OH
R
ქიმიური თვისებები• ალკილირება
• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ . სპირტებისა და ალკენების საშუელებით კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
:ზოგადი რეაქცია
OH OH
C
CH3
CH3 CH3
H 2SO 4 an H 3PO 4
- H 2OC CH2
CH3
CH3
+ +
OH
CCH3
CH3
CH3
ქიმიური თვისებები• ალკილირება
• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ . სპირტებისა და ალკენების საშუელებით კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
:ალკილირება ალკენებით
4– . მესამბუტილფენოლი
2– . მესამბუტილფენოლი
მიღების რეაქციები• ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური:ჩანაცვლება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
SO3Na
+ NaOH
O- Na
+
HCl
-NaCl
OH250-300 °C
- Na2SO 3
ბენზოლსულფომჟავა ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი
მიღების რეაქციები• :ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ქლორბენზოლი ფენოლი
Cl
+ NaOH
OH300 °C
- NaCl
მიღების რეაქციები• :არენდიაზონიუმის მარილების დაშლა
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
არენდიაზონიუმის მარილი ფენოლი
OHN+
N
+
Cl-
OH2+ +N2 ClH
OH
CHCH3
CH3
[H 2SO 4]
H 2O, t°
CCH3 CH3
OOH
+CH3 CH3
O
მიღების რეაქციები• :კუმოლური მეთოდი
@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
იზოპროპილბენზოლი( )კუმოლი
ფენოლი აცეტონი