С п и р т ы
R—OH
Функциональные г р у п п ы
OH C OOH
C
O
CH2H3C CH2
OH H3C CH2H
C
O H3C CH3C
OH3C CH2 C
O
OH
Функц.
группа
Гидроксил Карбонил Карбоксил
Класс
органичес-
ких
веществ
С п и р т ы и
фенолы Альдегиды Кетоны
Карбоновые
кислоты
Пример
Пропанол-1
(спирт) Пропаналь Пропанон
Пропановая
кислота
О п р е д е л е н и я
• Спирты – органические вещества, в
молекулах которых одна или несколько
функциональных групп –ОН связаны с
углеводородным радикалом.
• Фенолы – органические вещества, в
молекулах которых одна или несколько
функциональных групп –ОН связаны с
бензольным кольцом.
OH OHCH2
фенол бензиловый спирт
К л а с с и ф и к а ц и я с п и р т о в
H3C CH
OH
CH3CH2
Число гидроксильных групп
в молекуле спирта СПИРТЫ
Одноатомные Двухатомные
(гликоли)
Трехатомные
Многоатомные
Четырехатомные Пятиатомные Шестиатомные
Природа
углеводородного
радикала
Тип углеродного
атома, содержащего
–OH группу
СПИРТЫ
Предельные Непредельные Ароматические Циклические
СПИРТЫ
Первичные Вторичные Третичные
CH3-CH2OH
H2C CH2
OHHO H2C CH2
OHOH OH
CH
H3C CH
OH
CH3CH2
CH3-CH2-CH2- OH CH2=CH-CH2- OH CH
2OH
CH3
CH
OH
CH3H3C
CH3
C
CH3
H3C OH
H2C CH CH2
OHHO OH2
H2C CH CH2
OHHO OH3
H2C CH CH2
OHHO OH4
H3C CH2CH
CH3
OH
1
2
3
Изомерия спиртов • Укажите тип изомерии:
H3C CH2 CH2 CH2
OH
бутанол-1
H3C CH
CH3
2-метилпропанол-1
OHCH2
H3C CH2 CH2 CH2
OH
бутанол-1
H3C CH2 CH CH3
OH
бутанол-2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH
пентанол-1
H3C CH2 CH2 CH2 CH3O
этилпропиловый эфир
Метанол и этанол
Смотрите опыт
Метанол
(метиловый
спирт)
tпл= – 98 С
tкип = 64,5 С
= 0,793 г/см3
Этанол
(этиловый
спирт)
tпл= – 117,3 С
tкип = 78,3 С
= 0,79 г/см3
Особенности строения спиртов
C O
H
0,142 нм
0,094 нм108,5
о
Масштабная модель
молекулы этанола
R O H
Название спирта Формула спирта
Температура
плавления
С
Температура
кипения,
С
Плотность,
г/см3
Метанол CH3OH –97,8 64,7 0,793
Этанол CH3CH2OH –117,3 78,3 0,790
Пропанол-1 CH3CH2CH2OH –127 97,2 0,804
Пропанол-2 CH3CH(OH)CH3 –88 82,2 0,785
Бутанол-1 CH3CH2CH2CH2OH –79,9 117,7 0,809
2-метилпропанол-1 CH3CH(CH3)CH2OH –108 108,4 0,801
Пентанол-1 CH3CH2CH2CH2CH2OH –78,2 138 0,814
Деканол-1 CH3(CH2)8CH2OH 6,0 231,0 0,829
Физические свойства спиртов
Водородная связь в органических соединениях
Спирты
Полярность связи в
молекуле спирта Схема образования водородной связи между
молекулами спирта
Водородная связь между
молекулами спиртов Водородная связь между
молекулами спиртов и воды
Карбоновые
кислоты
R CO
O
H
RC
O
O
H
Водородная связь между молекулами карбоновых кислот:
а) циклический димер; б) линейный олигомер
а)
R
C
HO O
R
C
HO O
R
C
HO O
б)
••• ••• •••
Вещество Молярная
масса, г/моль
Температура
кипения, С
Пропан 44 –42
Этанол 46 78
Бутан 58 0
Пропанол-1 60 97
Уксусная кислота 60 118
Этандиол 62 197
Пентан 72 35
Диэтиловый эфир 74 35
Бутаналь 72 76
Бутанол-1 74 118
Пропионовая
кислота 74 141
+ ─
─
─ +
+
Химические свойства спиртов
1. Кислотные свойства (образование алкоголятов)
2. Замещение –ОН на -Hal
3. Дегидратация
4. Окисление
5. Дегидрирование
6. Реакция с альдегидами
7. Реакция с карбоновыми кислотами (этерификация)
Кислотные свойства
(образование алкоголятов)
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2
Спирты – очень слабые кислоты
CH3-CH2-OH + NaOH CH3-CH2-ONa + H2O
Еще вариант опыта
Этанолят натрия
(этилат натрия)
Замещение –ОН на галоген
C O H
H3C CH2 OH Br+ H3C CH2 Br + H2OH
Дегидратация спиртов
CH3 CH2 O H + H O CH2 CH3
H2SO4 (конц.)
140 oC
- H2O
H3C CH CH2
OH
CH3
втор-бутиловый спирт
H2SO4 (конц.)
- H2OH3C CH CH CH3
бутен-2
H2C CH2H2C CH2
H OH
180 oC
- H2O
H2SO4 (конц.)
этилен
CH3 CH2 O CH2 CH3
диэтиловый эфир
Окисление спиртов
H3C CH2 OHCuO,
CO
H3CH
- H2O
- Cu
CO
H3CH
H3C3 CH2 OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Окисление спиртов дихроматами
Окисление этанола дихроматами
Окисление спиртов
CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 =
= CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Дегидрирование спиртов
H3C CH2 OHPt,
CO
H3CH- H2
Горение спиртов
Горение спиртов
C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O
Горение спиртов
Схема. Химические свойства спиртов
CH3–CH2─OH
Этанол
(Этиловый спирт)
Na
─ H2↑ CH3–CH2─ONa
Этилат натрия
CH3–CH2─Br Бромэтан (этилбромид)
HBr
- H2O
H2SO4 конц., 80 °C
H2SO4 конц., 170 °C
- H2O
- H2O
CH3–CH2─O─CH2─CH3
Диэтиловый эфир
H2C=CH2
Этилен
1
2
3
4
5
6
7
─ H2
O2
CuO
H
O
CCH3
K2Cr2O7, H+
KMnO4 , H2SO4
Этаналь
(уксусный альдегид)
H
O
CCH3
, H+
OH
O
CCH3
Уксусная кислота
CH
OH
O CH2-CH3CH3
Этоксиэтанол
(полуацеталь)
CO2 + H2O
CH3COOH,
H+
- H2O
CH3C
O
O CH2-CH3
Этилацетат
9
8
10
Кислотно-основные свойства
HCl = H+ + Cl-
H2SO4 = 2H+ + SO42-
Na O H Ba MgO H
O H
O H
O H
Cl O H
O
O
O
P
O H
O HO H
O S
O H
O H
O
O
Вспомним!
Кислотные свойства спиртов
Ки
сл
отн
ость
сни
жаетс
я
Получение спиртов
H3C CH2 BrNaOH (водн.)
- NaBrH3C CH2 OH
H2C CH CH3
H2O, H+
H3C CH CH3
OH
пропанол-2
(изопропиловый спирт)
пропен
CO
H3CH
CH2
H2, PtH3C CH2 CH2 OH
пропанол-1пропаналь
Получение метанола и этанола
CO + 2H2 CH3OHp, кат.
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OHферменты ферменты
- CO2
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 зимаза (фермент др.гр.)
CuO,ZnO,Cr2O3, 250-400 °C, 5-10МПа
Синтезы на основе метанола
CH3OH
O2 HCl
NH3
SO3
CO+H2HC CH
HC CH+CO
C6H5NH2
H2S
CO
HH
CH3Cl
CH3NH2
(CH3O)2SO2
CH3COOHH2C CH CH3O
H2C CH CH3O C
O
C6H5N(CH3)2
CH3SH
Получение этиленгликоля
СН2=СН2 + KMnO4 + H2O
Окисление этилена
+ MnO2 + KOH
4
2
3 3 2
2
+
Щелочной гидролиз дигалогенэтана
Промышленный способ: окисление этилена и гидролиз этанэпоксида
H2C CH2
OH OH
H2C CH2
O2, Ag, 300 oC H2O
H2C CH2
O
этиленоксид
Качественная реакция на
многоатомные спирты
OHH2C
H2C OH2 + Cu(OH)2
OH2C
H2C OCu
O
O
CH2
CH2
+ 2H2O
H
H
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH + Cu(OH)2
H2C
HC
H2C
O
O
O
CH2
CH
CH2
O
O
OCu
H H
H H
+ 2H2O2
Посмотрите опыт
Другой вариант
Нитрование глицерина
OHH2C
HC OH
H2C OH
HO-NO2
HO-NO2
HO-NO2
+
+
+
OH2C
HC O
H2C O
NO2
NO2
NO2
тринитроглицерин
+ 3H2O
H2SO4 (конц.)
Альфред Нобель
(1833-1896)
Асканио Собреро
(1812-1888)
А теперь задания
ЕГЭ
А27-2009-1
Для промышленного получения метанола из синтез-газа не является характерным
• 1) циркуляция
• 2) теплообмен
• 3) использование селективных катализаторов
• 4) использование низких давлений
А29-2009-1
Пропанол можно получить из пропена в
результате реакции
• 1) гидратации
• 2) гидрирования
• 3) галогенирования
• 4) гидрогалогенирования
B1-2009-1
Установите соответствие между формулой
органического вещества и классом (группой)
соединений, к которому(-ой) оно принадлежит
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
А) C6H6O
Б) C6H12O6
В) C3H8O
Г) C2H6O
КЛАСС (ГРУППА)
СОЕДИНЕНИЙ
1) Одноатомные спирты
2) Многоатомные спирты
3) Углеводы
4) Фенолы
5) Карбоновые кислоты
6) Сложные эфиры
А18-2009-2
Веществами «X» и «Y» в схеме превращений
являются
• 1) X – KOH, Y - NaCl
• 2) X – HOH, Y - NaOH
• 3) X – KOH, Y - Na
• 4) X – O2, Y - Na
А27-2009-3
Между собой могут взаимодействовать
• 1) уксусная кислота и карбонат натрия
• 2) глицерин и сульфат меди(II)
• 3) фенол и гидроксид меди(II)
• 4) метанол и углекислый газ
А14-2009-3
Изомерами являются
• 1) бензол и фенол
• 2) гексан и 2-метилпентан
• 3) метан и метанол
• 4) этанол и уксусная кислота
А16-2009-3
При окислении метанола оксидом меди(II)
образуется
1) метан
2) уксусная кислота
3) метаналь
4) хлорметан
А18-2009-3
В цепочке превращений
конечным веществом X3 является
• 1) 1,2,3-тринитропропан
• 2) тринитроглицерин
• 3) 2,3-дихлор-1-пропанол
• 4) глицерат натрия
А27-2009-4
Бутанол-2 и хлорид калия образуются при
взаимодействии
1) 1-хлорбутана и водного раствора KOH
2) 2-хлорбутана и водного раствора KOH
3) 1-хлорбутана и спиртового раствора KOH
4) 2-хлорбутана и спиртового раствора KOH
А26-2009-5
При действии водного раствора щелочи
на монобромалканы преимущественно
образуются
1) алканы
2) алкены
3) спирты
4) альдегиды
А27-2009-5
Этанол можно получить из этилена в
результате реакции
1) гидратации
2) гидрирования
3) галогенирования
4) гидрогалогенирования
B7-2009-5
Метанол взаимодействует с веществами:
1) хлороводород
2) карбонат натрия
3) глицин
4) гидроксид железа(III)
5) бензол
6) метановая кислота
Ответ: ____________
А16-2009-6
Свежеприготовленный осадок Cu(OH)2
растворится, если к нему добавить
1) пропандиол-1,2
2) пропанол-1
3) пропен
4) пропанол-2
А28-2009-6
Глицерин в водном растворе можно
обнаружить
1) хлорной извести
2) хлорида железа(III)
3) гидроксида меди(II)
4) гидроксида натрия
А16-2009-7
Характерной реакций для многоатомных
спиртов является взаимодействие с
1) H2
2) Cu
3) Ag2O (NH3, р-р)
4) Cu(OH)2
Спасибо за внимание!
Пора пить кофе!