![Page 1: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/1.jpg)
4. Előadás
Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek.
Szerves vegyületek elnevezése.
Konstitució, konfiguráció, konformáció.
Az izoméria fajtái.A sztereoizoméria.
A kettős kötéshez kapcsolódó izoméria jelenségek.
![Page 2: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/2.jpg)
8. Szerkezetábrázolás
Szerkezeti képletek (vegyértékelmélet, 1870)
C C C H
H
H
H
H
C
H
H
H
HH
C C H
H
H
H
H
HH
H
H
H
C HH C HH
C NH CH
C
H
H
O
C
H
H
C
H
H
C CH CH H
Összevont szerkezeti képletek (1916)
CH4 CH3 CH3
H3C CH3
CH3 CH3
NHC
HCNCHHC
C2H2
CH2 O H2C O CH2O
CH3 CH CH3
CH3
(CH3)3 CH
C
H
H
C
H
H
H2C CH2
Elektronképletek (oktettelmélet)
C
H
H
H C C H
H
H
H
H
H
C H
H
H NHCCH
H
O
C HH O HH ClC HH O HH Cl Cl
![Page 3: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/3.jpg)
Rudas gömbmodellek(Dreiding modell)
Kötéshossz arányos rudak, atom: gömb, tetraéder
![Page 4: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/4.jpg)
Stuart-Briegleb modellek
Méret- és alakhű modellek(kötéshossz, kötésszög, hatórádiusz)
![Page 5: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/5.jpg)
Sztereoképletek
![Page 6: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/6.jpg)
![Page 7: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/7.jpg)
1787 Franciaország „Méthode de nomenclarute chimique”
H (gyúlékony levegő)
O (élethez szükséges levegő)
1830 Név – szerkezet (név + eredet + felfedező)
1889, 1892 International Commission of the Reform of Chemical Nomenclature
34 európai kémikus, Svájc, Genf
1930 International Union of Chemistry, Liège
1945 International Union of Pure and Applied Chemistry [IUPAC]
1949-től Felülvizsgálatok
1980 közepe „Chemical Abstracts” név
DE: Triviális („generic”) név
11. Szerves vegyületek elnevezése
![Page 8: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/8.jpg)
Néhány IUPAC szabály
1. 2,4,4-trimetil-52-meto-5-propil-nonán
H3C CH CH2
CH3
C
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9
1
2
3
1. Leghosszabb C-lánc
2. Közel eső elágazás
3. Csoport név: -il, oldallánc-csoport, név: -o
Alkán – alkil; alkén – alkenil; alkin – alkinil
2. 4,5-dimetil-4-hexén-2-ol
H3C C C
CH2
CH3
CH3
CH2 CH OH
CH3
Alkoh -ol
Oxovegyületek:
-on
-al
1. Leghosszabb C-lánc + kettős kötés + funkciós csoport
2. Funkciós csoport > kettős kötés > elágazás
1
4
7
![Page 9: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/9.jpg)
Szerves vegyületcsaládok elnevezése
![Page 10: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/10.jpg)
Vegyülettípusok - utótagok
![Page 11: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/11.jpg)
Vegyülettípusok - előtagok
Sokszorozás
![Page 12: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/12.jpg)
9. Konstitúció, konfiguráció, konformáció
9.1. Konstitúció: Az atomok kapcsolódási sorrendje
Példa:
2-metil-propán bután
H3C CH CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH3
9.2. Konfiguráció: Egyetlen, azonos atomhoz kapcsolódó ligandumok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződésének módja. Állandó, időben nem változó jellegzetesség.
Jellemzése: - központi atom
- ligandumok száma
- kötések hossza
- kötésszög
Példa: C-atom konfigurációi C(sp3) , C(sp2) , C(sp)
tetraéderes planáris lineáris9.3. Konformáció: A molekula egy, lehetséges térszerkezete, téralkata, amelyet számszerűen megadható térbeli koordinátákkal fejezhetünk ki; ezek időben változhatnak.
Jellemzése: - atomok száma („központi”, „ligandum”)
- kötések hossza
- kötésszögek
- egymással kovalens kötésben nem lévő atomok távolsága !
Példa: bután ciklohexán
H3C CH2 CH2 CH3
43
![Page 13: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/13.jpg)
10. Izoméria(Azonos részek, görög)
10.1. Szerkezeti vagy konstitúciós izoméria
Az atomok kapcsolódási sorrendje
1. Lánc-izoméria
Pl. C5H12
2. Helyzeti v. szubsztitúciós
izoméria
Pl. C3H8O
3. Tautoméria
Pl. keto-enol
vinil-alkohol acetaldehid
H3C CH CH2
CH3
CH3 H3C C CH3
CH3
CH3
10.2. Sztereoizoméria
Azonos konstitúciójú, de eltérő térbeli elrendeződésű molekulák
1. Geometriai 2. Optikai
izoméria izoméria
(cisz „mellett”
transz „szemben”
izoméria,
E-Z izoméria)
H3C CH CH3
OH
H2C CH2 CH3
OH
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
3. Konformációs izoméria
Azonos összegképletű, de eltérő szerkezetű molekulák
45
![Page 14: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/14.jpg)
10.1. SZERKEZETI IZOMÉRIA
1. Lánc izoméria
2. Helyzet izoméria
3. Tautoméria: Molekulán belül egy kettős kötés és egy H-atom elhelyezkedésének kétféle módja.
Jellemzés: A tautomerek képesek egymásba átalakulni.
Dezmotrópia: Tautomerek elválaszthatósága.
Típusai:
3.1. Allén-allilén
allén ~6kJ/mol allilén
3.2. Keto-enol
(oxo-vegyületek,
telítetlen alkohol) keto ~65kJ/mol enol
3.3 Nitrozo-oxim
nitrozo oxim
3.4. Ciánamid-karbodiimid
C C C CC C C
C
C C C
Cl
C C C
Cl
N C N HHN C N
H
H
HC
N O
C
N OH
46
C C
OH
C C
OH
C C C
HC C C H
![Page 15: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/15.jpg)
10.2. SZTEREOIZOMÉRIA
10.2.1. Geometriai izoméria 10.2.2. Optikai izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus
(csak szimmetriatengely van)
Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek
Csak az optikai aktivitás „irányában” különböznek az enantiomerek.
transz cisz Minden más fizikai, kémiai
tulajdonság azonos.
Azonos energiatartalom.
transz cisz
pl. 2-butén
H
H3C
CH3
H
H
H
H
H3C
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H3C
H
CH3
H
H3C
*
*H
H3C
CH3
H
H
H Y
ZW
X
Y
Z WX
H
CH3
H3C
H
H
H
10.2.3. Konformációs
izoméria
47
![Page 16: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/16.jpg)
10.2.1. GEOMETRIAI IZOMÉRIA
Jellemzése: 1. A cisz-transz izomerek közvetlenül össze nem kapcsolt
atomjaik egymástól való távolságában különböznek.
2. Energiatartalmuk, fizikai és kémiai tulajdonságaik egymástól
különböznek.
Leírása, nomenklatúra:
1. Cisz-transz rendszer
Ha van H (=a), akkor ennek helyzete szerint, ha nincs, „jobb” vs. „rosszabb” ligandum helyzete szerint.
2. E-Z rendszer
olajsav (Z) (E)
A szubsztituensek atomszáma szerint:
Magasabb rendszámú atom van azonos oldalon Z (zusammen)
Magasabb rendszámú atom van ellenkező oldalon E (entgegen)
C C
a
b
b
aC C
a
b
a
b
C C
H3C(H2C)6H2C
H
CH2(CH2)6COOH
H
C C
C6H5
H
H
CH
O
48
![Page 17: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/17.jpg)
Típusai
1. Olefinek
2. Cikloolefinek C3-C7 csak cisz,
C8-tól cisz/transz
3. Kumulált triének
cisz transz
2,3,4-hexatrién
4. Konjugált diének
3 izomer 4 izomer
CH2CH3H3C
C C
H
H3C
C C
CH3
H
C C
H
H3C
C C
H
CH3
C CH
H
H3C
HC C
CH3
H
C CH
H
H3C
HC C
CH2OH
H
H3C
CH2OH
H3C
CH2OH
H3C
CH2OH
H3C
CH2OH
transz-transz
cisz-cisz
transz-cisz
cisz-transz
49
2 3 4 5
1 sp2 sp3
![Page 18: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/18.jpg)
5. Oximok
C N
H OH
C N
H
OHop. 35ºC
op. 130ºC
benzal oxim
(szin) (anti)
6. Cikloparaffinek [szteroidok]
H
H
H
H
transz
cisz flexibilisebb
• anellációs C-atom
C-C kötések
ekvatoriális – ekvatoriális
op. -31ºC
op. -43ºC kevésbé stabil
C-C kötések
axiális – ekvatoriális7. Karbonsav amidok [peptidek]
cisz (E) transz (Z)
SZERKEZETI FELTÉTELEK
1. A C-atomhoz különböző szubsztituensek kapcsolódnak.
2. Kettős kötés, vagy konjugált kötés, vagy rögzített struktúra léte (pl. olefin, amid, cikloparaffin)
C N
O
R
R'
H
C N
O
R
H
R'
dekalin
50
![Page 19: 4. El ő ad á s Szénvegyületek térbeli ábrázolása, projektív képletek](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062301/56814f66550346895dbd1b77/html5/thumbnails/19.jpg)
MOLEKULÁK KIRALITÁSCENTRUM NÉLKÜL
ALLÉN-IZOMÉRIA
/DISSZIMETRIKUS/
CH2=C=CH2 CH2=C=C=CH2
(kumulált diének) (kumulált triének)
optikai izomerek
királis molekulák
geometriai izomerek
akirális molekulák
BIFENIL-IZOMÉRIA
/DISSZIMETRIKUS/
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
H3CH2C
H3CH3CH2C
CH3
optikai izomerek
királis molekulák
bifenil
C CC CC CC
C CC CC CC
b
a
b
a
b
a
b
a
b
a
a
b
a
b
b
a
C(sp2)
‘cisz’
‘transz’
HEXAHELICÉN-IZOMÉRIA
ld. 9.2.2. Optikai izoméria
59
C(sp)