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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Aamazónicas
CENTRO DE INVESTIGACION DE RECURSOS NATURALES(CIRNA)
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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Las plantas desde tiempos muy remotos ha constituido para el hombre un recurso natural para el tratamiento de sus enfermedades. Esto se debe a que los organismos vegetales siguen aportando compuestos químicos interesantes con posibles aplicaciones industriales, agrícolas y farmacológicas, en este último caso sin efectos secundarios.Aproximadamente el 25% de los medicamentos prescritos en USA y Canadá contienen principios activos que derivan de una forma u otra de productos naturales de plantas, muchas de las cuales han sido descubiertas a través del conocimiento popular. Históricamente, el uso etnofarmacológico a dado como resultado el descubrimiento de nuevas drogas. (Chadwick, D.J. and Marsh , 2001).
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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Laboratorio de investigación de productos Naturales antiparasitarios de la Amazonía
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Laboratorio de investigación de productos Naturales antiparasitarios de la Amazonía
N
N
H
HO
H
R
Hendo
2'
3'
4' 5'6'
23
4 5
67
8
9
1011
8'
7'9'
10'
• Five New Alkaloids from the Leaves of Remijia peruviana (2004), J. Nat. Products , Vol. 67, pp. 1667-1671.• Bioactive Cinchona Alkaloids from Remijia peruviana (2005). Agricultural and Food Chemestry. Vol. 53, pp. 1921-1926.
R = OH (Cupreina)R = OMe (Quinina)R = H (Cinchonina)R = OAc (Acetilquinina)
NH
O
N
Remijinina
NH
O
N
Epiremijinina
Remijia peruviana
Actividad frente a leucemia linfática (IC50 = 2,41 µM)
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
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• Indole Alkaloids from Aspidosperma rigidum and A. schultesii and their Antiparasitic Effects, Zeitschrift für Naturforschung. ( 2011), pag. 1-10.
NH
O
N
O
MeO
H
H
HH
H
H
HCOOCH3
H
CH3
H
H H
H
H
H
2
35
6
78
9
10
11
12
13
14
1516
1718
19
20
21
H Caboxina A
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Caboxina B
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Isocaboxina B
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
MeO
Carapanaubina
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
MeO
Isocarapanaubina
Aspidosperma rigidum
DL50 = 10,59 µg/mL (T. cruzi)Actividad frente a leucemia linfática (IC50 = 2,74 µM)
IC50 = 2,93 g/mL P. falciparum
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
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• Indole Alkaloids from Geissospermum reticulatum (2012). Journal of Natural Products, Vol. 75, pag. 928-934.
N
NCH3
COCH3OH
H3COH
O
(Z)-10- Desmetoxo-12-Hidroxigeissosvellina
N
NCH3
COCH3OH
H3CO
O
H
O
2
3
5
6
78
24
10
11
12
13
14
1618
191720
15
21
22 23
9
Geissosreticulina
N
N
OH COCH3
H
H
2
35
6
78
9
10
11
1213
14
16
18
1917
20
1521
22 23
O-Demtoxiaspidospermina
N
N
O
COCH3OH
H
2
3
5
6
78
10
11
12
13
14
161819
17
20
15
21 22
9
Geissospermidina
N
N
O
COCH3OH
H
H3CO
10- Metoxigeissospermidina
N
N
O
COCH2CH2CH3OH
H
N-Desacetil-N-butanoilgeissospermidina
N
N
O
COCH3OH
HH3CO
11-Metoxigeissospermidina
N
NCH3
COCH3OH
H3COH
O
(E)-10- Desmetoxo-12-Hidroxigeissosvellina
NH
N
2
3
5
67a8a
9
10
1112a
8
14
12b11a
1
7
13
Flavopereirina
Geissopernum reticulatum
DL50 = 7,7 µg/mL (L. infantum)
DL50 = 42,1 µg/mL (T. cruzi)
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Absolute confirguration of indoline alkaloids from Geissopermum reticulatum. Tetrahedron Letter, Vol. 54, pag. 1693-1696.
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Aspidosperma desmanthum
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O2
3
5
6
7
8
25
10
11
1213
14
17
16 18
19
202115
22
23 24
27
26
4
Obscurinervina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Obscurinervidina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Dihidroobscurinervina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
OH
O
6β-Hidroxidiidroobscurinervina
NH
N
H3COOC CH2OH
23
56
789
11
1213
14
1716
18
19
20
21
15
2223
E-Akuanmidina
NH
N
H3COOC
2 3
5
678
9
10
11
1213
14
17
16
18
19
20
21
15
22
23
O
O
24
Pagicerina
NH
OHN
COOCH3HOH2C
2
3
5
6
78
9
10
11
1213
14
1716
18
19
20
21
15
22 23
Aspidodasicarpina
NH3CO
H3CO
O
N
H
O
HO
2
35
6
78
10
11
1213
14
17
1618
19
2021 15
3̀
4` 2̀
22
1`
9
23
14,15-Dehidroalalakina
NN
COOCH3HOH2C
Desacetilakuammilina
N
N
OH COCH3
O
HH3CO
AspidolimidinaAspidocarpina
N
N
OH COCH3
H
HH3CO
2
35
6
78
9
10
11
1213
14
17
16
18
19
2021
15
22 23
24
Rhazinilam
NH
N
2
35
67
89
10
11
1213
14
17
16
18
19
202115
O
Aspidolimina
N
N
OH COCH2CH3
H
HH3CO
19,20- Dehidro-11-metoxi-(+)-limatinina
N
COCH3OH
H3COH
N
2
3
5
6
78
9
10
11
1213
14
23 16
18
1921
20
15
21 22N
COCH2CH3OH
H3COH
N
H
19,20- Dehidro-11-metoxi-(+)-limatina
Aspidocarpina IC50 = 2.95 µg/mL L. infantum, 4.41 P. falciparum, Aspidolimina 1.71 P. falciparum
• Antiparasitic Indole Alkaloids froms Aspidosperma desmantum and A. spruceanum from the Peruvian Amazonia. Natural Product Commincations. Vol 9 Nº 8. Pag. 1075-1080.
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
IC50, 2= 0.21 y 1 = 2.8 µg/mL (P. falciparum)
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Obscurinervidina (1)
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O2
3
5
6
7
8
25
10
11
1213
14
17
16 18
19
202115
22
23 24
27
26
4
Obscurinervina (2)
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• Amazonian plants from Peru used by Quechua and Mestizoto treat malaria with evaluation of their activity (2007) Journal of Ethnopharmacology, Vol. 112 pag. 482–489.
• Plants used by native Amazonian groups from the Nanay River (Peru) for the treatment of malaria (2010), Journal of Ethnopharmacology, Vol.133, pag. 917-921
Myrciaria dubia (HBK) Mc Vaugh, “camu camu”. (hojas)
HO H
H
H
H
COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 24
25 26
27
28
29
30
(3 β-OH, 28 COOH). (IC50 =4,6 g/ml.)
Myrciaria dubia (HBK) Mc Vaugh, “camu camu”. (raiz) IC50 =1,16 g/ml
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Myrciaria dubia
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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Chondodendron tomentosum se aislaron los siguientes compuestos: Leishmania infantum
N
OCH3
OCH3H3C
N
O
CH3
HH
O
H3CO
H3CO
Cycleanina
N
OH
OCH3H3C
N
O
CH3
HH
O
H3COOH
Chondrocurina
N
OCH3
OHH3C
N
O
CH3
HH
O
H3COOCH3
12- O-Metil(+)-curina (S, S`)
Chodrocurina. (IC50 =0,86 g/ml.)12- O-Metil(+)-curina (S, S`). (IC50 =0,86 g/ml.)
Anfotericina B. (IC50 =0,04 g/ml.) Chondodendron tomentosum
• Antileishmanial antitrypanosomal and cytotoxic screening and etnopharmacologically select Peruvian plants. Parasitology Research, Vol.13, pag. 984-988
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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Tabebuia serratifolia se aislaron los siguientes compuestos: T. cruzi y L. infantum
T. cruzi L. infantum1, IC50 = 0,01 g/ml. 0.19 g/ml2, IC50 = 2.36 g/ml. 2.15 g/ml
Nifutimox IC50 = 3.39 g/ml.)Anfotericina B IC50 = 0.04 g/ml.)
2-Acetil-4H, 9H-nafto[2,3b]furano-4,9-diona (2)
O
O
O O
O
O
O OH
2-(1-Hidroxietil)-4H, 9H-nafto[2,3b]furano-4,9-diona (1)
Tabebuia serratifolia
• Antileishmanial antitrypanosomal and cytotoxic screening and etnopharmacologically select Peruvian plants. Parasitology Research, Vol.13, pag. 984-988
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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
EQUIPO DE INVESTIGACIÓN:
• Lastenia Ruiz Mesia
• Wilfredo Ruiz Mesia
• Jorge Manases Ríos Ríos
• Liliana Ruiz Vásquez
INSTITUCIONES COLABORADORAS:
• IPNA-CSIC-España
• Instituto de Ciencias Agrarias CSIC-España
• Universidad Autónoma de Madrid
• Jean Pierre López M.
• Leonor Arévalo Encinas
• Rosa María Perea Vargas
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Gracias por su atención