Download - Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I
Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I
Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia
Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda
Predmet Organická chémia
Ročník, triedy: 3. ročník
Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov
Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová
Dátum: máj 2013
Obsah1. Nitrozlúčeniny2. Názvoslovie nitrozlúčenín3. Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín4. Chemické vlastnosti nitrozlúčenín5. Význam nitrozlúčenín6. Amíny7. Názvoslovie amínov8. Výskyt amínov9. Fyzikálne vlastnosti amínov10. Použité zdroje
2
Nitrozlúčeniny
• sú to deriváty uhľovodíkov, ktoré majú v molekule na atóme C naviazanú charakteristickú skupinu –NO2
• štruktúra nitroskupiny
• veľký dipólový moment → nitrozlúčeniny patria medzi najpolárnejšie organické zlúčeniny
3
Názvoslovie nitrozlúčenín
• dôležité sú alifatické a aromatické nitrozlúčeniny
• substitučné názvy
4
predpona nitro- + názov uhľovodíka
CH3–CH2–NO2
CH2–CH2–CH2
NO2 NO2 2,4,6-trinitrotoluén (tritol, TNT)
nitroetán
1,3-dinitropropán
nitrobenzén
2-metyl-2-nitropropán
Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín
• sú to prevažne kvapaliny (nitrometán, nitroetán, nitrobenzén) alebo pevné látky (TNT)
• nerozpustné vo vode• majú typickú arómu• niektoré sú jedovaté
• nitrobenzén - jedovatá žltkastá kvapalina horkomandľovej vône
• TNT - jedovatá výbušnina5
prítomnosť viacerých nitroskupín v organickej molekule spôsobuje výbušné vlastnosti
Chemické vlastnosti nitrozlúčenín
• nitroskupina - patrí k najsilnejším elektrónakceptorovým substituentom
• vyznačuje sa silným → nitrozlúčeniny sú veľmi reaktívne
• ak je naviazaná na aromatický Csvojím –M-efektom dezaktivuje aromatický systém→ SE reakcia na nitrobenzéne prebieha ťažšie ako na benzéne
6
–I a –M-efektom
Chemické vlastnosti nitrozlúčenín
• najvýznamnejšia reakcia -
• nitroskupinu možno redukovať až na aminoskupinu
• môže sa uskutočniť: - účinkom kovu (Fe, Sn) v kyslom prostredí- vodíkom v prítomnosti katalyzátora (Ni)
7
redukcia nitroarénov
anilínbenzéna
mínfenylamí
n
Význam nitrozlúčenín
• použitie - výroba farieb, liekov, výbušnín • najväčší význam majú nitroarény
• nitrobenzén - výroba anilínu• TNT - príprava výbušnín
používaných v lomoch a baniach• 1 tona TNT je mernou jednotkou,
podľa ktorej sa prepočítava účinok iných výbušnín alebo atómových zbraní
8
atómová bomba zvrhnutá na Hirošimu mala účinnosť 20 000 ton TNT
Napíšte reakčnú schému prípravy nitrobenzénu.
Príprava ?
Amíny
• odvodzujú sa od NH3 nahradením
atómov H alkylom alebo arylom
9
2
4
Názvoslovie amínov
• substitučné názvy
10
názov uhľovodíka + prípona -amín
názvy uhľovodíkových skupín + prípona -amín
Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ?
CH3–CH2–NH2
CH3–NH–CH3 CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CH2–NH2CH3–N–CH3
CH3etánamín
etylamín
propán-1-amín
propylamín
dimetylamín
trimetylamín
len pre primárne
amíny
etyl(metyl)amín
Názvoslovie amínov
Pomenujte !
11
Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ?
CH3–CH2–NH–C6H5
H2N–CH2–CH2–NH2
CH3–CH2–N–CH2–CH3
CH3
CH3H3C
etán-1,2-diamín
etyléndiamín
N,N-dimetylanilínfenyl(dimetyl)
amín
etyl(fenyl)amíndietyl(metyl)
amín
naftalén-2-amín
2-naftylamín
• sú dôležitou zložkou živých organizmov• niektoré vznikajú pri metabolizme AK• amínový dusík - aj v alkaloidoch a HZ
Výskyt amínov
12
nikotín
acetylcholín
kokaín
chinín
morfín
26
Fyzikálne vlastnosti amínov
• najnižšie amíny - plyny amoniakového zápachurozpustné vo vode
• s rastúcou Mr rozpustnosť klesá
• stredné amíny - kvapaliny nepríjemného zápachu
• vyššie amíny - pevné látky bez zápachu
13
Prečo ?
13
14
Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:
Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:
Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín.
Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/
kor/organika/Org-15_Dusikate_derivaty.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:
XVIII. Organické zlúčeniny dusíka 78. Štruktúra a vlastnosti amínov (s. 2, 4, 13, 14, 26)
• http://sk.wikipedia.org/wiki/Nitrobenz%C3%A9n• http://oko.yin.cz/34/vybusnina-tnt/• http://www.annefrankguide.net/sk-sk/bronnenbank.asp?
oid=107992
14