![Page 1: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/1.jpg)
Elektrofilní aromatické substituce
![Page 2: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/2.jpg)
![Page 3: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/3.jpg)
Elektrofilní aromatická substituce
![Page 4: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/4.jpg)
Krok 1. Elektrofilní atak
Krok 2. Ztráta protonu
Mechanismus elektrofilní aromatické substituce
![Page 5: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/5.jpg)
Elektrofilní substituce - mechanismus
![Page 6: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/6.jpg)
Elektrofilní halogenace
![Page 7: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/7.jpg)
Elektrofilní halogenace - mechanismus
Aktivace Lewisovou kyselinou (FeCl3, FeBr3, SnCl4, ZnCl2 atd.)
![Page 8: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/8.jpg)
Elektrofilní nitrace
![Page 9: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/9.jpg)
Elektrofilní sulfonace
![Page 10: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/10.jpg)
Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)
![Page 11: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/11.jpg)
Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)
Přesmyk přesunem protonu
Přesmyk přesunem alkylu
![Page 12: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/12.jpg)
![Page 13: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/13.jpg)
Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)
![Page 14: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/14.jpg)
Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)
Příprava acyl chloridů
![Page 15: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/15.jpg)
Příprava alkylbenzenů – acylace + redukce
![Page 16: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/16.jpg)
Elektrofilní substituce derivátů benzenu
![Page 17: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/17.jpg)
Induktivní efekt
![Page 18: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/18.jpg)
Elektron-akceptorní skupiny
Elektron-donorní skupiny
Rezonanční (mezomerní) efekt
![Page 19: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/19.jpg)
Relativní rychlost
Procenta izomeru
Porovnání rychlosti a direktivního efektu nitrace derivátů benzenu
R
![Page 20: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/20.jpg)
Substituenty I. třídy Substituenty II. třídy
![Page 21: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/29.jpg)
Příprava 1-brom-2-nitro- a 1-brom-4-nitrobenzenu
Příprava 1-brom-3-nitrobenzenu
Význam direktivních efektů v syntéze
![Page 30: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/30.jpg)
Význam direktivních efektů v syntéze
![Page 31: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/31.jpg)
Sulfonace naftalenu je závislá na reakční teplotě (vratná reakce)
Bromace naftalenu
Nitrace naftalenu
Elektrofilní substituce naftalenu
![Page 32: Elektrofilní aromatické substitucehocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_9.pdf · OBR. 16.14 Karbokationtové meziprodukty pi nitraci chlorben- zenu. Meziprodukty substituované](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022041706/5e4499f739d86c5ef90e8b25/html5/thumbnails/32.jpg)
Elektrofilní substituce naftalenu – direktivní efekty
Elektron-donorní substituent
Elektron-akceptorní substituent