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CARRERA PROFESIONAL DE
FARMACIA Y BIOQUIMICA
HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
DOCENTE: QF. Ingrid vera ferchau
ALUMNOS: CORDOVA ALIAGA JEIDY LUCERO MERMA FUENTES CARLOS AUGUSTO CUELLAR RAMOS FERNANDO
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Heterósidos cardiotónicos
Son un grupo de compuestos triterpenicos perfectamente individualizado y de una gran homogeneidad; de naturaleza esteroidica.
Son bien conocidos desde su antes por su toxicidad cardiaca; han adquirido un papel terapeutico desde la introduccion de los digitalicos en la practica medica por Whitering en 1785.
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De la gran variedad de estos heterosidos (300) aislados los mas utilizados para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y de determinadas arritmias son:
Digitoxina
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Distribución
En la naturaleza esta restringida a un numero reducido de familias botánicas; según esta distribución tenemos:
Distribución en la naturaleza
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Card
enól
ido • Apocynaceae(género
Nerium, Strophantus, Thevetia)
• Asclepiadaceae(Asclepias)• Cruciferae (Erysimun)• Moraceae (Antiaris)• Scrophulariaceae
(Digitalis)• Tiliaceae (Corchorus)• Ranunculaceae (Adonis,
Helleborus)• Sterculiaceae (Mansoni)• Liliaceae (Urginea)
Bufa
nólid
o • Liliaceae (Urginea)• Ranunculaceae (Adonis,
Helleborus)• Celastraceae (Euonymus)
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Biosíntesis • Los heterósidos cardiotónicos son esteroides y por tanto derivan del cicloartano que se
origina por ciclación del escualeno. • La desmetilación del cicloartano conduce al colesterol• El colesterol sufre una oxidación dando 20 α, 22β-dihidroxicolesterol. A partir de este
compuesto se libera aldehido caproico originándose pregnenolona que se isomeriza y reduce a progesterona.
• Tras reducción de la insaturación y sucesivas hidroxilacionesse forma 5β-pregnan-3,14,21-triol-20-ona al que se une un resto acetilo en la cadena lateral que, trasciclación, origina el anillo lactónico conduciendo a la “digitoxigenina” y a partir de ella a los correspondientes heterósidos
•
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Estructura química de heterósidos cardiotónicos
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Estructura química de heterósidos cardiotónicos
Genina
Según la genina se distinguen dos grupos aquellos que presentan una lactona α-β insaturada de cinco miembros (cardenólidos) o de seis miembros(bufadienólidos) en posición 17 β
Aglicona
se han aislado 20 azúcares distintos; la mayoría son específicos de estas moléculas constan de glucosa + desoxiazúcares.
6 desoxiazúcares: ramnosa, fucosa, digitalosa.
2,6 didesoxiazúcares: digitoxosa y cimarosa.
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El género Digitalis presenta dos especies importantes y son: D. purpurea y D.lanata.Sus heterósidos cardiotónicos son denominados “digitálicos”.
D. purpurea D. lantana
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Los digitálicos se clasifican en cinco especies según la naturaleza de su genina:
• Serie A: Digitoxigenina (3β, 14β-diOH)β• Serie B: Gitoxigenina (3β, 14β, 16β-triOH)• Serie C: Gitaloxigenina (3β, 14β-diOH, 16-0-CHO)• Serie D: Digoxigenina (3β, 12β,14β-triOH)• Serie E: Diginatigenina (3β, 12β, 14β, 16-tetraOH)
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Las tres primeras series se encuentran en D. purpurea mientras que todas las demas estan en D. lanata
D. purpurea
D. lanata
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Extracción, caracterización y valoración
La planta fresca contiene heterósidos
primarios; se obtienen evitando la hidrolisis enzimática.
Los heterósidos secundarios se
encuentran en la planta seca.
Los heterósidos cardiotónicos se
extraen con etanol o mezclas de
etanol/agua
Tambien su estracción se realiza
con cloroformo o cloroformo/metanol,
donde tambien se usa para eliminar
fenoles y otras sustancias.
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Reacciones de identificación de los heterósidos cardiotónicos
1) Reacciones de coloración
Específicas de los azúcares:
*reacción de Keller-Killiani*reacción de xantidrol
Específicas de las geninas:*reacción de Liebermann
*Reacción de Kedde*Reacción de Baljet
*Reacción Legal
2) Reacciones de fluoresencia
*Reacción de Svendsen-Jensen*Reacción de Fauconnet
*Reacción de Tattje
3) Técnicas cromatográficas
*La CCF sobre silicagel
* La CLAR sobre silicagel y
hexano/etanol/diclorometano* CLAR-RIA
*Cromatografía Líquida-RIA
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Reacciones de coloración:
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Reacciones de fluorescencia:
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Técnicas cromatográficas:
• La CCF sobre silicagel
• La CLAR sobre silicagel y hexano/etanol/diclorometano
• CLAR-RIA• Cromatografía Líquida-RIA