Download - ETER dan EPOKSIDA PDF
![Page 1: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/1.jpg)
Bab 8Eter dan Epoksida
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
![Page 2: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/2.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 2
Pendahuluan
• Rumus umum R-O-R dimana R adalahgugus alkil atau aril.
• Simetris atau asimetris
![Page 3: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/3.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 3
Struktur and Polaritas
• Bentuk geometri molekulnya berupabengkokkan (tidak lurus )
• Hibridisasi Oksigen adalah sp3
• Tetrahedral angle
![Page 4: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/4.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4
Titik DidihMirip dengan alkana dengan berat molekul yg sebanding
Organic Chemistry, 5th Edition, L. G. Wade, Jr.
![Page 5: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/5.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5
Akseptor ikatan hidrogen• Eter tidak dapat
membentuk ikatan-Hsatu sama lain.
• Adanya -OH or -NH (donor), lone pair elektron dari etermembentuk ikatanhidrogen dg -OH atau-NH.
![Page 6: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/6.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6
Solvent Properties• Zat terlarut non-polar
lebih mudah larut dalameter drpd dalam alkohol
• Eter memiliki momendipole besar, sehinggazat terlarut polar jugalarut.
• Eter melarutkan kation. • Eters tidak bereaksi
dengan basa kuat.
![Page 7: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/7.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7
Name umum Eter
• Alkil alkil eter• Current rule: sesuai urutan abjad• Old rule: kenaikan kompleksitas• Simetris: gunakan dialkil, atau hanya alkil.• Contoh:
dietil eter atauetill eter t-butil metil eter atau
metil t-butil eter
![Page 8: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/8.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8
Nama IUPAC
• Alkoksi alkana• Contoh:
2-metiyl-2-metoksipropana Metoksisikloheksana
![Page 9: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/9.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9
Eter siklik• Heterosiklik: oksigen di dalam cincin.
• Epoksida (oksirana)
• Oksetana
• Furan (Oksolana )
• Piran (Oksana )
•Dioksana
![Page 10: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/10.jpg)
Contoh
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10
1-propoksibutanaButil etil eter
2-bomo-1-propoksibutana
1-(2-bomopropoksi)-2-klorobutana 1-bomo-4-metoksibenzenap-bromoanisol
propoksisiklopentanaPropil siklopentil eter
2-propoksipropanaDiisopropil eter
![Page 11: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/11.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11
Kompleks Eter
• Reagen Grignard
• Elektrofilik
• Crown ethers (etermahkota)
![Page 12: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/12.jpg)
Reagen Grignard ; Seny. Organologam
• Penting dalam sintesis seny. Organik• Serbuk magnesium diaduk dalam
larutan eter dan alkiil halid
• Eter menstabilkan reagen Grignard• Yg paling sering digunakan THF
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12
![Page 13: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/13.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13
Penamaan Epoksida
• Epoksi sebagai cabang pada seny. utama,1,2-epoksi-sikloheksana
• Alkana oksida, dari metode sintesis umum
sikloheksena oksida
• Oksirana sbg induk, oksigen nomer 1
trans-2-etil-3-metiloksirana
![Page 14: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Sintesis Eter• Dietil eter dalam industri disintesis
melalui dehidrasi etanol menggunakankatalis asam sulfat
![Page 15: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/15.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15
Sintesis Williamson
• Ion Alkoksida + alkil bromida 1° (or tosilate)• Contoh:
![Page 16: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/16.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16
Eter Fenil
• Ion fenoksida sangat mudah dibuatdalam sintesis Williamson.
• Halida Fenil atau tosilate tidak dapatdigunakan dalam sintesis ini.
![Page 17: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/17.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17
Alkoxymercuration-Demercuration
Menggunakan mercuri acetat dan alkoholuntuk menambah RO-H pada ikatanrangkap dan membentuk produkMarkovnikov.
![Page 18: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/18.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18
Dehidrasi Bimolekul pada Alkohol
• Metode Industri, tidak bagus diterapkandidalam skala laboratorium.
• Jika temperaturterlalu tinggi,terbentukalkena
140°C
![Page 19: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/19.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19
Pemutusan Eter
• Eter tidak sereaktif basa, tetapi eterterprotonasi dapat mengalami substitusidengan asam kuat.
• Gugus pergi Alkohol digantikan olehhalida.
• Reactivitas: HI > HBr >> HCl
![Page 20: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/20.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20
Mekanisme pemutusan• Eter di protonasi.
• Alkohol pergi dg serngan halida.
• Alkohol terprotonasi, halidamenyerang, dan molekul alkil bromidalain terbentuk.
![Page 21: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/21.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21
Pemutusan Fenil Eter
• Fenol tidak dapat bereaksi lebih lanjutmembentuk halida.
• contoh:
=>
![Page 22: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/22.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22
Auto oksidasi Eter
• Dengan keberadaan oksigen diatmosfer, eter perlahan tergoksidasi menjadi hidroperoksida dan peroksida dialkil.
• Keduanya sangat explosive.• Precautions:
Jangan mendistilasi menjadi eter kering.Simpan dalam botol dengan tutup rapat.
![Page 23: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/23.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23
Sintesis Epoksida• Epoksidasi Asam Peroksida
• Siklisasi Halohidrin
![Page 24: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/24.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24
Pembukaan Cincin dalam asam• Trans diol terbentuk dalam pelarut air.
• Alkoksi alkohol terbentuk dlm pelarut alkohol.
• 1,2-Dihalida terbentuk dg HI atau HBr.
![Page 25: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/25.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25
Biosintesis Steroid
![Page 26: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/26.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26
Pembukaan cincin dalam basaRegangan cincin epoksida yg tinggi membuatnya
rentan terhadap serangan nukleofilik.
![Page 27: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/27.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 27
Pembukaan cincin dalam basa
• Dengan hidroksida berair, trans 1,2-diol terbentuk
• Dg alkoksida dlm alkohol, trans 1,2-alkoksi alkohol terbentuk.
• Diperoleh produk yang sama dg reaksidalam asam.
• Diperoleh produk berbeda dalam adamdan basa apabila epoksida tidak simetris
![Page 28: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/28.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 28
Orientasi pembukaanEpoksida
• Basa menyerang karbon paling tak tersembunyi.
• Dalam asam, nukleofil menyerang epoksidaterprotonasi pada karbon paling tersubstitusi.
=>
![Page 29: ETER dan EPOKSIDA PDF](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050621/548a6297b4795984178b5992/html5/thumbnails/29.jpg)
Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 29
Reaksi denganGrignard dan R-Li
• Basa kuat membuka cincin epoksida dg menyerang karbon paling tidakterlindungi.
• Example:
=>