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FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FARMACOGNOSIA
TEMA LIGNANOS
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LIGNANOS
Compuestosderivados defenilpropanosampliamente
distribuidos enla naturaleza
Formados por
dimerizaciónoxidativa de
unidades C6C3
Los lignanos son metabolito
secundarios delas plantas:
Encontrados enuna gran variedad
que incluyen las
semillasde lino, calabaza,ajonjolí, centeno, s
oya, brócoli,frijoles, y en
algunas bayas
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Dependiendo de las cadenas laterales,se pueden dividir en cinco grupos deestructuras fundamentales:
Diaril butanos:cuando las
cadenas lateralesno son sustituidascomo el caso delácido guairético.
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Una de las cadenas es un ácidocarboxílico y la otra un alcohol que al
deshidratarse forman una lactona,pueden ser saturadas o insaturadas
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son compuestos cuyas uniones sondiferente a β-β'
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O los Oligómeros de lignanos, con estetérmino se designa al resultado de la
condensación de tres a cinco unidadesde fenilpropanos
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Dentro de esta clase de sustancias existen loslignanos conjugados con otros compuestosfenólicos como los flavolignanos: condensaciónentre un lignano y un flavonoide
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Se basa en el acoplamiento oxidativo defenoles, este acoplamiento por dimerización de los precursores C6C3
puede explicarse de forma bi-electrónica opor radicales libres.
El acoplamiento bi-electrónico se explicasegún el esquema siguiente: Luego del
acoplamiento oxidativo de fenoles, actuanNADPH +H+ y aromatizar los anillos, segúnel esquema de la formación del ácidoguaiarético por radicales libres
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El acoplamiento mediante radicales libres,mostrado en el esquema siguiente, permitedeterminar las posiciones activas del anillo las
cuales son en para y en meta a la cadena lateral.
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En la estructura IV, el radical libre seencuentra en la posición β de lacadena; por lo tanto, cuando se unendos estructuras del tipo IV se forma un
lignano, cuando se unen dos estructurasdiferentes a IV-IV se forma unneolignano.
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Extraccionespor metanol
Solventes de diferentespolaridades
Grupos fenólicos seseparan por
precipitación
Se añade KOHo Acetato de
plomo
El extracto semonitorea por
ccf
UV a 254 nm ocon vapores
de yodo
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Rotación especifica de laluz polarizada
Espectros UVcarecen de
detallesparticulares
Presentan dosmáximos deabsorción
230-240 y 20-290 nm
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Diferente usosfarmaceuticos
Inhibidores yantihipertensivos(derivados del
pinoresinol)
Hepatoprotetor
(Schisandrina B)
Derivados de lapodofilotoxina,flavolignanos se
encuentran conformulaciones
farmaceuricas
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La otra clase de fitoestrógenos
son las isoflavonas. Los lignanos son uno de los dos
grupos principales
de fitoestrógenos, que
son antioxidantes
Ayudan a combatir los efectos de
los dañinos radicales libres.
Pueden imitar las funciones de
las hormonas humanas
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Impide el crecimiento de
tumores de mama y
de próstata. Reduce la
incidencia del cáncer de mama
Con potencial actividadanticancerígena
Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG)
y sus metabolitos de lignanos
mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL)
Son compuestosfitoquímicos antioxidantes
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DONDE SE
ENCUENTRAN
•Se encuentra en las raícesy el rizoma desecado, esuna planta herbácea. Losprincipios activos sonpodofilotoxina y α y βpeltatina
Podofilo, resina depodofilo, Podophyllumpeltatum, FamBerberidaceae
•Las partes aéreas de este
arbusto son usadas comoantibacteriano yantiinflamatorio
•Contienen triterpenos,esteroides y los lignanospodofilotoxina, β peltatina yácido rosmarínico.
Hyptis verticillata, Fam.Lamiaceae
• Hierba alcanza los 2 m dealtura, con hojas alternas,
grandes.• Las semillas estan compuesta
por: principios amargos, aceiteesencial, resina, tiramina,hitamina y flavonas. Elcomponente más importantees la silimarina que es uncomponente ligno-flavonoide
Cardo mariano, Silybummarianum, Fam.Asteraceae
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La linaza es una de las fuentes más ricas de lignanos vegetales, alser particularmente rica en el lignano secoisolariciresinol diglicósido(SDG). La linaza también contiene otros lignanos como: matairesinol,pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol.
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ACTIVIDAD BILOGICA
Derivados del pinoresinol
Inhibidores enzimáticos y antihipertensivos como los
El aceite de sésamo
Potencializadores de la acción de piretros
Schisandrina B aislado de los frutos de Schisandra chinensisFam. Magnoliaceae
Hepatoprotector
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Derivadoshemisintéticos
de lapodofilotoxina
Con propiedadescitostáticas yantimitóticas,
Flavolignanos
del cardomariano
Con propiedadesantioxidantes y
hepatoprotectoras
Se encuentran con
formulaciones farmacéuticas yson explotadas
terapéuticamente.
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USOS
FARMACÉUTICOS
Lignanosendógenos
Flavolignanos Lignanos yneolignanos
Neolignanos :Piper futokamzura , Lithospermum
ruderale