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Funções Orgânicas
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIACurso: Engenharia Ambiental
Disciplina: EAM 1010 - Fundamentos de Química Orgânica
1o semestre / 2010Plano do Curso
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Introdução: Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor representante é o metano (CH4).
Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea.
Isomeria de cadeia:
CH3C* CH3
CH3
Carbono Assimétricod-3-metil-hexano
l-3-metil-hexano
Isomeria Óptica
Número de isomeros ópticos = 2n, sendo
n = número de carbonos assimétricos
CH3CH3
butano
C
H
CH3
CH3CH3
metil-propano
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Nomenclatura:
1C Met
CH4 Ligação simples an
Terminação: o Metano
2C Et
H3C - CH3 Ligação simples an
Terminação: o
Etano
1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent
06C = hex
07C = hept
08C = oct
09C = non
10C = dec
11C = undec
12C = dodec
13C = tridec
14C = tetradec
15C = pentadec
16C = hexadec
17C = heptadec
18C = octadec
19C = nonadec
20C = eicos
21C = heneicos
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Dicas:
Para os alcanos isômeros, os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica.
CH3 CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3n-pentano
metil-butano dimetil-propano
PE = 36°C
PE = 28°C
PE = 9°C
Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE
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Introdução: Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4)
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.
Isomeria de cadeia
Isomeria Geométrica
CH3CH3
CH3 CH2
CH3
metil - propeno
2-buteno
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
cis 2-buteno trans 2-buteno
Isomeria de posição
CH3 CH2
CH3CH3
1 - buteno
2 - buteno
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Nomenclatura:
2C et
H2C = CH2 Ligação dupla en
Terminação: o
eteno
3C prop
H2C = CH – CH2 Ligação dupla en
Terminação: o
propeno
1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent
6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec
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Dicas:
Os carbonos da dupla ligação do eteno (C2H4) se ligam através de ligação sp2 – sp2 e de ligação p – p.
s
s
s
s
ppsp2
sp2
sp2 sp2
sp2
sp2
pi
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Alqueno ou Alceno ou Olefinas - EtenoOs alcenos raramente ocorrem na natureza. O
mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas.
Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.
Funções Orgânicas
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Introdução: Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral Cn H2n – 2, cujo primeiro membro é o etino (C2H2).
Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.
Isomeria de posição
CHCH3
1 - butino
CH3CH3
2 - butino
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1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent
6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = decNomenclatura:
2C et
H C CH Ligação tripla in
Terminação: o
etino
3C prop
H C C – CH3 Ligação tripla in
Terminação: o
propino
=_
=_
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Alcino - Etino - AcetilenoAcetileno é o nome usualmente empregado
para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.
Funções Orgânicas
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Principais FunçõesALCADIENOS (diolefinas ou dienos)• Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas
ligações.• Fórmula Geral: CnH2n – 2 • Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4
H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6
CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)• Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e
saturada.• Fórmula Geral: CnH2n
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Alcadienos – 1,3 - butadieno
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.
O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno.
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CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)• Apresentação: Apresentam cadeia fechada
(cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação.
• Fórmula Geral: CnH2n – 2
Funções Orgânicas
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Conceito
Composto Aromático: Um composto orgânico que contém pelo menos um anel de benzeno nas suas moléculas ou que tem propriedades químicas similares às do benzeno.
Os compostos aromáticos são compostos insaturados (não saturados), no entanto eles não tomam facilmente parte em reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de substituição.
Compostos Aromáticos
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Introdução: Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H2n - 6
Isomeria de posição
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
H
H CH3 H CH3
H
cis trans
Isomeria geométrica
Isomeria óptica C* CH3
CH3
H
* Carbono assimétrico
d-sec-butil-benzeno
l-sec-butil-benzeno
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Nomenclatura: Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados diretamente ao anel aromático.
R
orto orto
metameta
para
1
26
35
4
CH3
CH3
1 , 2 - dimetil-benzeno
orto-dimetil-benzeno
3-etil-1-metil-benzeno
1
26
35
4
CH3
CH2
CH3
meta-etil-metil-benzeno
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Curiosidade
O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT.
NO2O2N
NO2
CH3
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Conceito• Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;• Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número
de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado.
• Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos.
Compostos Aromáticosgerânio “bálsamo”resina
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DerivadosTolueno • As reações de substituição no núcleo aromático se dão
nas posições orto e para. • Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. • Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno:
carvão (hulha) e petróleo.
Compostos Aromáticos
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Derivados
O-Xileno
P-xileno
Compostos Aromáticos
M-xileno
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Derivados
trimetil-benzeno
Compostos Aromáticos
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Derivados
Radical - fenil
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Derivados
pentaceno
Compostos Aromáticos
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Derivados
cororeno
hexafeno
piceno
Compostos Aromáticos
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Derivados
Trifenil metanocriseno
fenantracenoCompostos Aromáticos
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Derivados
benzorileno
azuleno
antraceno
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Derivados
-naftil
-naftil
bifenilo
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Questão sobre aromáticos:
(PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes:
Esses compostos possuem em comum:a) O caráter ácidob) Os pontos de fusãoc) O radical fenilad) A massa moleculare) A função química
CH3OH
O OH
I II III
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1) ÁlcoolApresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado
•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:(terminação ol)
CH3–OH CH3 – CH2 –OH
CH3–CH–CH2-CH3
| OH
CH3
|CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
| | CH3 OH
metanol etanol
2 – butanol ou butan – 2 - ol
2,5 – dimetil – 2 - hexanol
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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:álcool + iconome do radical
ligado à hidroxila
CH3-OH
líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina.
Álcool metílico
CH3- CH2-OH
utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...
Álcool etílico
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Obs1:
CH3–OH CH2–CH2
| | OH OH
CH2–CH–CH2
| | | OH OH OH
monoálcoolmonoálcool
diálcooldiálcool
triálcooltriálcool
1,2 - etanodiol
1,2,3 - propanodiol
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CH2-OH
Obs:
álcool benzílico
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Álcool secundário
Porcentagem de álcool na gasolina:
22% dependendo do mercado econômico (açúcar)
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POLARESPonte de
Hidrogênio
solúveisPf / pe altos
CH3 CH2 OH
etanolCH3 CH2 OH
butan-1-ol
CH2 CH2
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2) Fenol
Nomenclatura:Nomenclatura:OH
Oficial:Usual:
OH (orto-cresol)(orto-cresol)
Oficial
CH3
Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Hidróxi – benzeno
Fenol
1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno
2 – metil - fenolUsual:
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POLARESPonte de
Hidrogênio
solúveisPf / pe altos
Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos.
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3) Ácido Carboxílico:
Apresenta carboxila na extremidade da cadeia.
– C
O
O
•Nomenclatura oficial Nomenclatura oficial :: (terminação óico)
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O O C–C HO OH
OH
CH3– C O
CH – C O
OH
CH3–CH2–
CH3
Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico)
Ácido – 2 – metil - butanóico
ou
Ácido α – metil - butanóico
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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:
H2C– C
O
OH
H3C H2C– C
O
OH
H2CH3C
C OH
O
OBS:
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácidopropiônico
Ácido butírico
H3C– C
OH
O
HC O
OH
Ácido benzóico
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POLARESPonte de
hidrogênio
solúveisPf / pe altos
C
O
OH
H C
O
OH
CH2CH3
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4) Aldeído:
•Nomenclatura oficial : Nomenclatura oficial : (terminação (terminação al) al)
HC H
O CH – C
O
H
CH3–CH2–
CH3
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia
metanal2 – metil - butanal
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Nomenclatura Usual: Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura deriva da nomenclatura usual de usual de ácido ácido carboxílico.carboxílico.
HC H
O
C H
O H3C–
Aldeído fórmico ou formaldeído
Aldeído acético ouacetaldeído
C H
O
Aldeído benzóico ou benzaldeído
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POLARES
Dipolo - dipolo
solúveisPF / PE altos
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5) Cetonas:
•Nomenclatura oficial: Nomenclatura oficial: (terminação (terminação ona)ona)
CH3 C CH3
O
CH2 C CH3
O
CH CH3
CH3
Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono
propanona 4 –metil – 2 – pentanona
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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual:
Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona.
CH3 C CH3
O
CH C CH3
O
CH2 CH3 2
dimetil – cetona metil – n- propil – cetona
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POLARES
Dipolo - dipolo
solúveisPF / PE altos
![Page 48: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/48.jpg)
6) Éter:
•Nomenclatura:Nomenclatura:
CH3 – O – CH2 – CH3 oficial:
usual:
oficial:
usual:
CH3 CH2– O CH2 – CH3 ––
éter comum: usado como anestésico geral e como solvente
Apresenta oxigênio entre carbonos
metóxi – etano
éter – metil - etílico
etóxi – etano
éter – dietílico ou éter etílico
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Levemente
POLARES Dipolo - dipolo
Levemente solúveis
Pf / pe médios
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7) Éster:
C O
O H3C –
CH3
C O
O H2C –
CH2 CH3
H3C–
•Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:
Apresenta o grupo C O
O R–
R1
etanoato de metila
propanoato de etila
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•Nomenclatura usual:Nomenclatura usual: deriva da deriva da nomenclatura usual nomenclatura usual de ácido carboxílico de ácido carboxílico
C O
O H3C–
CH3
Lembrando que:
O OH3C-C H3C-C + H+
OH O-
H2O
Ácido
icooso
Ídrico
Ânion
atoitoEto
acetato de metila
Ácido acético Acetato
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LEVEMENTE POLARES DIPOLO
PERMANENTE
LEVEMENTE solúveis
Pf / pe MÉDIOS
CH3
O
O
C
CH CH3
CH3
CH2CH3
O
O
C
CH3
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OBS:
8) Enol:
CH2 C CH CH3
OH
Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!!
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado
but – 2 – en – 2 ol
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1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)?
CH3 - O – C – CH3
CH3
CH3
metil
terc - butil
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2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é:
CH3 – C – CH = C – CH3
CH3CH3
CH3
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3) A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-heptenob) 5-fenil-3-isopropil-2-heptenoc) 3-isopropil-5-hexil-2-heptenod) 5-benzil-3-isopropil-2-heptenoe) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
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AMINAS
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AMIDAS
![Page 59: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/59.jpg)
HALETOS
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(UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está representada abaixo:
A substância DCH-2F é um: a)isocianeto aromáticob)cianeto aromáticoc)haleto orgânicod)alcano saturadoe)hidrocarboneto aromático
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São compostos que apresentam grupo funcional:
R-CN
AR-CNRADICAIS
AROMÁTICOS
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H3C C NETANONITRILO
H3C CH2 CH2 C NBUTANONITRILO
A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo
![Page 63: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/63.jpg)
Cianeto de + radical
H3C C N
CIANETO DE METILA
C N
CIANETO DE FENILA
H2C C
H
C N
CIANETO DE VINILA
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SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS
R-NO2
Ar-NO2
RADICAIS
AROMÁTICOS
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A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente.
H3C NO2
NITROETANO
H3C NO2NITROMETANO
NO2
NITROBENZENO
CH2
H3C CH CH3
NO22-NITROPROPANO
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Principais Funções
E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre• Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H • Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH
E.2) TIOÉTERES• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela
substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre• Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ • Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-
Funções Orgânicas
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Principais Funções
OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”.
Álcool Tioálcool TioéterGrupo –OH Grupo –SH Grupo – S –
E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela
substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico.• Fórmula Geral: R – SO3H • Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H
Funções Orgânicas
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Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.
Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor.
Funções Orgânicas
![Page 69: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/69.jpg)
Ácido SulfônicoO lauril sulfonato de sódio é um sal que
pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais.
Funções Orgânicas
![Page 70: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/70.jpg)
Principais Funções
F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono.
F.1) COMPOSTOS DE Grignard• Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está
ligado a um halogênio e a um radical orgânico.• Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX • Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br
F.2) COMPOSTOS DE Frankland• Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois
radicais orgânicos• Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ • Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3
Funções Orgânicas
![Page 71: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/71.jpg)
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC
Exemplos
ÁLCOOL R-OH
(OH ligado a C saturado)
(Nome do Radical) + ol
CH3 - CH2-CH2-OH
1-propanol
FENOL R-OH hidroxi + (Nome do Radical)
-OH
hidroxibenzeno
ETERR1-O-R2
(Menor Radical ) + oxi + (Maior
Radical 2) + ano
CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano
ALDEÍDO...O...||
R-C...|...C
(Nome do Radical menos a letra o) +
al
...............O...............||
CH3-CH2-C
..............|H H
propanal
CETONA....O...||
R-C...|
....R1
(Nome dos Radicais - a letra o)
+ ona.......O.......||
CH3-C
.......|........C
propanona
![Page 72: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/72.jpg)
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC
Exemplos
ÁCIDO CARBOXÍLICO ...O...||
R-C...|
....OH
ácido + (Nome do Radical) + óico ..............O
..............||CH3-CH2-C
..............|.............. OH
ácido propanóico
ÉSTER.....O.....||
R1-C.....|
...........O-R2
(Nome do Radical 1 menos ácido e
óico) + ato + (Nome do Radical
2)
..............O..............||
CH3-CH2-C
..............|......................O-CH3
propanoato de metila
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Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos
AMINA.....H.....|
R1-N.....|
.....H(primária)
(Nome do Radical) + amina.....................H.....................|
CH3-CH2-CH2-N
......................|......................H
metiletilamina
......R2.....|
R1-N.....|
.....H(secundária)
(Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina ...............CH3
..............|CH3-CH2-N
..............|..............H
metiletilamina
......R2.....|
R1-N.....|
......R3(terciária)
(Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina .........................CH2-CH3
.....................|CH3-CH2-CH2-N
.....................|........................CH3
metiletilpropilamina
![Page 74: Funções org.oxig. + nitrog. maio 2010](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081420/558a2aa0d8b42a3e028b46e9/html5/thumbnails/74.jpg)
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos
AMIDA....O....||R-C...|
....OH
(Nome do Radical) + amida..............O..............||
CH3-CH2-C
..............|.................NH2
propanoamida
NITRILO R-C N (Nome do Radical) + nitrilo CH3-CH2-C N
Propanonitrilo
HALETO ORGÂNICO
R-X(onde X é: F, Cl, Br, I)
(Nome do Radical) + haleto CH3-CH2-CH2-Cl
1-cloro-propano