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Glucidi(carboidrati o zuccheri)
polialcoli con una funzione carbonilica
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Monosaccaridi
•Aldosi•Chetosi
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Gliceraldeideun aldotrioso
Diossiacetoneun chetotrioso
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D-Glucosioun aldoesoso
D-Fruttosioun chetoesoso
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D-Ribosioun aldopentoso
2-desossi-D-Ribosioun aldopentoso
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Specchio
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D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide
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Tre atomi di carbonio
D-Gliceraldeide
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Quattro atomi di carbonio
D-Eritrosio D-Treosio
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Cinque atomi di carbonio
D-Ribosio D-Arabinosio D-Xilosio D-Lixosio
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D-Aldosi
SEI ATOMI DI CARBONIO (ALDOSI)
D-Allosio D-Altrosio D-Glucosio D-Mannosio D-Gulosio D-Idosio D-Galattosio D-Talosio
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TRE ATOMI DI CARBONIO (CHETOSO)
Diossiacetone
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QUATTRO ATOMI DI CARBONIO(CHETOSO)
D-Eritrulosio
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CINQUE ATOMI DI CARBONIO (CHETOSI)
D-Ribulosio D-Xilulosio
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D-Chetosi
SEI ATOMI DI CARBONIO (CHETOSI)
D-Allulosio D-Fruttosio D-Sorbosio D-Tagatosio
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D-Mannosio(epimero in C-2)
D-Galattosio(epimero in C-4)
D-Glucosio
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Polisaccaridi
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Anomeri
Glucosio Glucosio
Fruttosio Fruttosio
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CATENE POLISACCARIDICHE NEL MONDO VEGETALE
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Amilosio
Ramificazione
Catena principale
Punto ramificazione ogni 24-30 unità di glucosio
Amilopectina
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Granuli di amido
Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto
L’amido, presente nei semi e tuberi (riso, frumento, patate …), è il carboidrato di riserva del glucosio nelle piante
L’amido e’ il principale costituente dell’alimentazione umana
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1. Polimeri di glucosio (alcune decine) ottenuti da idrolisi selettiva di amidi (mais o patate).
2. Ideali per sopperire al calo di glucosio che si verifica durante attività fisiche prolungate.
3. Polimeri solubili in acqua facilmente assimilabili sottoforma di bevanda.
4. Pressione osmotica minore rispetto ai carboidrati a basso peso molecolare (1/5 rispetto al glucosio).
5. Utilizzabili a fini energetici (basso indice glicemico rispetto al glucosio)
MALTODESTRINE
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Granuli di glicogeno
CATENE POLISACCARIDICHE NELL’UOMO:GLICOGENO
Fotografia al microscopio elettronico di un epatocita
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1. Rappresenta il carboidrato di deposito negli animali.
2. E’ un polimero di glucosio con legami alfa-1,4. Ogni 8-10 residui vi sono ramificazioni ottenute mediante legami alfa-1,6,
3. Presente nel fegato (circa 100 - 150grammi) con catene lunghe circa 30000 unità di glucosio e nei muscoli (circa 300 grammi) con catene lunghe circa 6000 unita’.
GLICOGENO
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PRODUZIONE DI GLUCOSIO A PARTIRE DAL GLICOGENO
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VANTAGGIO DELLA RAMIFICAZIONE DEL GLICOGENO
La ramificazione permette più siti di attacco dell’enzima glicogeno fosforilasi, producendo una velocita’ di rilascio di glucosio superiore a quanto sarebbe stato possibile con un polimero lineare.
![Page 31: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/31.jpg)
Polimeri lineari di glucosio uniti da legami tipo β(1-4)
CELLULOSA
β
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1. Costituita da un gran numero di molecole di glucosio (circa da 300 a 3.000 unità) unite tra loro da un legame β-1--->4 glicosidico 2. La catena polimerica non è ramificata.Le catene sono disposte parallelamente le une alle altre e si legano fra loro per mezzo di legami ad idrogeno, formando resistenti fibrille
3. Solido e fibroso presente nelle piante, specialmente nelle loro pareti cellulari
4. L'uomo non e’ in grado di digerire la cellulosa perché mancano gli enzimi in grado di rompere il legame β-1--->4 glicosidico, che sono invece presenti nello stomaco dei ruminanti.
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I Protidi
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R NH2
R NH
R'
R N
R'
R''
NH3
N
H
H
H
Ammine
ammoniaca
Ammina primariaUn idrogeno dell’ammoniaca sostituito
da un radicale alchilico
Ammina secondariaDue idrogeni dell’ammoniaca sostituiti
da due radicali alchilici
Ammina terziariaTre idrogeni dell’ammoniaca sostituiti
da tre radicali alchilici
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Amminoacido
-amminoacido
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Lisina
![Page 37: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/37.jpg)
L-Alanina D-Alanina
Carbonio alfa
![Page 38: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/38.jpg)
L-Alanina D-Alanina
Stereoisomeri dell’alanina
![Page 39: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/39.jpg)
AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE NON-POLARE
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AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE AROMATICA
![Page 41: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/41.jpg)
AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE POLARE SENZA CARICA
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AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE CON CARICA POSITIVA
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AMMINOACIDI CON CATENA LATERALE CON CARICA NEGATIVA
![Page 44: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/44.jpg)
Cisteina
Cistina
Cisteina
ossidazione
riduzione
Ossidazione della cisteina
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Legame peptidico
![Page 46: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/46.jpg)
Estremitàammino-terminale
Estremitàcarbossi-terminale
Polipeptide
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Estremitàammino-terminale
![Page 48: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/48.jpg)
![Page 49: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/49.jpg)
Estremitàammino-terminale
Estremitàcarbossi-terminale
Conformazione spaziale del legame peptidico
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Conformazione stericamente proibita
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Grafico di Ramachandran
(gradi)
(
grad
i)
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Carbonio
Azoto
Ossigeno
Idrogeno
2 223
33444
5 5 5 66
67778
88 9 9 9
1 11
-elica
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Vista dall’alto
Vista laterale
Foglietto beta antiparallelo
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Vista dall’alto
Vista laterale
Foglietto beta parallelo
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Struttura primaria:sequenza degli aminoacidi
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Struttura secondaria(alfa-elica)
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Struttura terziaria
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Struttura quaternaria
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Ammino acidi -elica Catena polipeptidica Subunità assemblate
Struttura Struttura Struttura StrutturaPrimaria Secondaria Terziaria Quaternaria
Struttura della proteina
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I lipidi
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CH3(CH2)10COOH12:0 Laurico 44.2 0.063 2600
CH3(CH2)12COOH14:0 Miristico 53.9 0.024 874
CH3(CH2)14COOH16:0 Palmitico 63.1 0.0083 348
CH3(CH2)16COOH18:0 Stearico 69.1 0.0034 124
Scheletrocarbonioso Struttura
Nome comune
Punto diFusione °C
Solubilità a 30 °C(mg/g solvente)
--------------------------------Acqua Benzene
Alcuni ac.grassi naturali
I lipidi
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Alcuni ac.grassi saturi ed insaturi
CH3(CH2)16COOH18:0 Stearico (pf 69.6°C)
Ac. n-ottadecanoico
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH18:1(9) Oleico (pf 13.4°C)
Ac. cis-9-ottadecanoico
CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH18:2(9,12) Linoleico (pf -5°C)
Ac. cis-,cis-9,12-ottadecanoico
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Gruppocarbossilico
Catenaidrocarburica
Acidi grassi
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Ac. grassi saturi Miscela di ac. grassi saturi ed insaturi
Acidi grassi
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CH2O
CHO
CH2O
C
O
R'
C
O
R'''
C
O
R''
Triacilglicerolo(Trigliceridi)
HO C
O
R'
HO C
O
R''
HO C
O
R'''
CH2OH
CHOH
CH2OH
+
+
+
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Glicerolo
1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo
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Composizione di alcuni grassi naturali
Liquido Solido Solido soffice duro
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Triacilgliceroli
Lipidi di riserva e di membrana
Lipididi riserva(neutri)
Lipidi di membrana (polari)
Glic
erol
o
Ac.Grasso
Ac.Grasso
Ac.Grasso
Glic
erol
o
Ac.Grasso
Ac.Grasso
PO4 Alcol
Sfi
ngos
ina
Ac.Grasso
PO4 Colina
Sfi
ngos
ina
Ac.Grasso
Glucosio ogalattosio
Glicerofosfolipidi Sfingolipidi
GlicolipidiFosfolipidi
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Glicerolo –3-fosfato
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CH2O
CHO
CH2O
C
O
P
O
XO-
C
O
CH2O
CHO
CH2O
C
O
P
O
HO-
C
O
Glicerofosfolipide(struttura generale)
Acido fosfatidico
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HO CH2 CH2 NH3
HO CH2 CH2 N(CH3)3
HO CH2 CH
COOH
NH3
HO CH2 CH
OH
CH2 OH
OH
H
OH
H H
OHOH
H
OH
H
H
HO
Nome di X Formula di X Nome del glicerofosfolipide
etanolammina
colina
serina
glicerolo
inositolo
fosfatidiletanolammina
fosfatidilcolina
fosfatidilserina
fosfatidilglicerolo
fosfatidilinositolo
Alcoli dei fosfolipidi
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Fosfatidilcolina
![Page 73: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/73.jpg)
Sfingomielina
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Testapolare
Nucleosteroideo
Colesterolo
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Acido taurocolico(un acido biliare)
![Page 76: Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081513/5542eb4e497959361e8bcaaa/html5/thumbnails/76.jpg)
Testosterone Estradiolo
Cortisolo Aldosterone
Ormoni steroidei