Download - H IBRIDAÇÃO DE ORBITAIS E AROMATICIDADE. SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)- LIGAÇÃO SIGMA
HIBRID
AÇÃO
DE ORBITA
IS
E
AROMATICID
ADE
SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)-LIGAÇÃO SIGMA
SUPERPOSIÇÃO DE ORBITAIS (OVERLAP)-LIGAÇÃO PI
REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA:-LIGAÇÃO PI
HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS
É um rearranjo de orbitais, isto é, uma mudança na forma, energia e orientação dos orbitais.
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP3
HIBRIDAÇÃO SP2
HIBRIDAÇÃO SP2
HIBRIDAÇÃO SP
HIBRIDAÇÃO SP
AROMATICIDADE
PRIMEIRA SÍNTESE DO BENZENO
POSSÍVEIS ESTRUTURAS PARA O BENZENO
RESSONÂNCIA
É a deslocalização permanente dos elétrons pi em uma molécula;
RESSONÂNCIA As ligações π são formadas de sobreposição
de orbitais atômicos p acima e abaixo do plano do anel.
RESSONÂNCIA
Por estarem fora do plano dos átomos, estes orbitais (p) podem interagir uns com os outros livremente, e tornam-se deslocalizados.
RESSONÂNCIA
CICLOEXATRIENO E BENZENO- ESTABILIDADE DA RESSONÂNCIA
CALORES DE HIDROGENAÇÃO
Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por isso, mais estável.
TIPOS DE REAÇÕES
o Os compostos insaturados geralmente
sofrem reações de adição, nas quais a dupla ligação se rompe e duas ligações sigma são formadas;
o Já o benzeno e outros anéis aromáticos dão preferência às reações
de substituição eletrofílica, nas quais dois ligantes são substituídos por outros e a o sistema aromático de duplas ligações permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.
AROMÁTICOS
O que queremos dizer quando dizemos que um composto é aromático?
Queremos dizer que seus elétrons pi estão deslocalizados sobre todo o anel e que ele é estabilizado pela deslocalização dos elétrons pi.
CRITÉRIOS PARA AROMÁTICOS SIMPLES SÃO:
seguir a regra Huckel, tendo 4n+2 elétrons na nuvem deslocalizada (onde n = 0, 1, 2, 3...);
ser capaz de ser planar (sp2) e cíclico;
cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.
Aromáticos n
ão
benzenóides
AROMATICIDADE EM ÍONS
Algumas espécies quando passam para sua forma ionizada (reibridização) ganham aromaticidade
AROMATICIDADE EM ÍONS
AROMATICIDADE EM HETEROCICLOS
A esmagadora maioria dos compostos aromáticos são compostos de carbono, mas eles não necessariamente tem de ser hidrocarbonetos;
Compostos heteroaromáticos: Furano,piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno;
HETEROAROMÁTICOS COMPOSTOS POR ANÉIS DE 5 MEMBROS
sexteto aromático é composto de duas ligações pi conjugadas e um orbital p preenchido;
PIRROL
FURANO
HETEROAROMÁTICOS FORMADOS POR ANÉIS DE 6 MEMBROS
sexteto é formado por três ligações pi conjugadas.
PIRIDINA
PIRANO NÃO É AROMÁTICO
uma vez que não há possibilidade de conjugação entre as 2 ligações pi carbono-carbono presentes
PIRIDINA E PIRROL
A piridina é significativamente mais básica do que o pirrol, pois em sua estrutura o par n do nitrogênio não é parte do sistema aromático,
PIRIDINA PIRROL
AROMATICIDADE EM POLICICLOS
Benzenóides