Download - KIMIA 12 SMA
KIMIA 12 SMA
Eter
Sebagaimana telah disebutkan di depan, eter merupakan isomer fungsidari alkohol. Eter memiliki rumus umum R – O – R, dengan R adalah alkil.Alkil-alkil pada eter dapat disamakan dan dapat pula dibedakan.
1) Tata Nama Eter atau Alkoksi Alkana
a) Sebagai EterDengan menyebutkan nama alkil-alkilnya (sesuai urutan abjad) dandiakhiri dengan kata eter.Contoh : CH3
O CH3 dimetil eterCH3
O C2H5 etil metil eterCH3
O CH CH3 metil isopropil eter CH3
b) Sebagai Alkoksi AlkanaDengan menyebutkan nama alkoksinya (dari R/alkil yang lebih kecil)yang diawali nomor letak gugus alkoksi kemudian nama alkananya(dari R/alkil yang lebih besar).Contoh:
2) Isomer Eter
Eter selain berisomer dengan sesamanya, juga berisomer denganalkohol (isomer fungsi) yang rumusnya sama yaitu CnH2n+2O.Contoh: isomer C4H10O
CH3 O CH3 metoksi metana
CH3 O C2H5metoksi etana
CH3 O C2H5
CH3
CH 2 metoksi propana
Sebagai Alkohol
OH
Sebagai Eter
CH3 CH CH2 CH3
OH
2 butanol C2H5O C2H5
dietil eter
CH2 CH2 CH2 CH3 1 butanol CH3O C3H7 metil propil
eter
CH3 CH CH2OH
CH3
2 metil 1propanol
CH3 O C CH3
CH3
metil iso-propil eter
CH3 C CH3
OH
CH3
2 metil 2propanol
3) Sifat-Sifat Eter
a) Sifat Fisis(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah
menguap.(2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendah
dari titik didih alkohol.(3) Sukar larut dalam air.
b) Sifat Kimia(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, dengan demikian dapat
untuk membedakan alkohol dengan eter.(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini
dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).
R – O – R' + PCl5 R – Cl + R'Cl + POCl3
(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).
R – O – R + HX R – OH + RX
(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H2O.
R – O – R' + Hl Tberlebih R – l + R'– l +H2O
(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.
CH3 – O – CH3 + O2 2CO2 + 3H2O
4) Pembuatan Eter
a) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140°C.
Contoh :
b) Dengan sintesis Williamson.
R – X + R – ONa R – O – R + NaX
Contoh:
5) Kegunaan eter
- Eter digunakan sebagai pelarut senyawa organik, untuk obat bius padaoperasi dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagaiobat bius).
R OH 2 4H140°C
SO R OR +H2O
CH3 CH2OH 2 4H140°C
SO CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
CH3 CH2 Cl CH3 ONa+ CH3 CH2 O CH3 NaCl+etil klorida natrium
metanolatetil metil eter
KIMIA 12 SMA
- MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untukmeningkatkan bilangan oktan.
metil tersier butil eter.
1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisikadan sifat kimia masing-masing?
2. Buatlah semua isomer C5H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tata nama!
3. Bagaimanakah cara membedakan C3H7O dengan CH3 O C2H5
di laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!4. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:
a. CH3 O CH2 CH3 + HI
b. CH3 O CH2 CH3 + PCl5 c. Pembakaran dietil eter
5. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksidengan logam natrium maupun PCl3. Bila senyawa tersebutdireaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah2 propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawatersebut?
2. Aldehid dan KetonSeperti halnya alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakan
isomer, karena aldehid dan keton memiliki rumus molekul yang sama yaituCnH2nO.
a. Aldehid (Alkanal)Aldehid atau alkanal dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan
mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus fungsi
Rumus umum aldehid adalah R , dengan R adalah alkil.
CH3 C CH3
CH3
CH3
O
C
O
HC
O
H
Soal Kompetensi
KIMIA 12 SMA
1) Tata Nama Aldehid atau Alkanal
Aldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu:a) Nama sebagai alkanal (nama IUPAC).b) Nama alkanal seperti alkana dengan mengganti akhiran ana dengan
anal serta nomor 1 dimulai dari gugus .
Contoh: 3 metil butanol
2,3 dimetil butanal
2) Isomer Alkanal
Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.Contoh : isomer butanal (C4H8O)
n butanal
2 metil propanal
3) Sifat-Sifat Aldehid
a) Sifat FisisSuku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbaumerangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbauharum dengan semakin panjang rantai karbonnya.
b) Sifat Kimia(1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer.
C
O
H
CH3 CH CH2
CH3
C
O
H
CH3 CH CH
C2H5
C
O
HCH3
CH3 CH2 CH2 C
O
H
CH3 CH C
O
HCH3
OR
C + H2 R C H2
O H
H
KIMIA 12 SMA
(2) Dapat mengadisi HCN
(3) Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.
(4) Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah danmereduksi pereaksi tollens membentuk endapan perak (Ag).
4) Pembuatan Aldehid
Aldehid di laboratorium dapat dibuat dengan oksidasi lemah alkoholprimer.Contoh:
Secara komersial, formaldehid dibuat dengan mereaksikan uap alkohol(metanol) dengan katalis tembaga dan dipanaskan.
5) Kegunaan Aldehid
a) Larutan 37% formaldehid (metanal) dalam air disebut formalindigunakan untuk mengawetkan benda-benda anatomi.
b) Formaldehid untuk membuat damar buatan, plastik, dan insektisida.c) Etanol sebagai bahan karet dan damar buatan serta zat warna.
OR
C + HCN
H
OH
R C
CN
H
O (O)
OR
C R
C
H OH
O OR
C + 2CuO R C + Cu2O (s)
H OH
Fehling Merah bata
O OR
C + 2Ag(NH3)2 OH R C + 2Ag(s) + 4NH3 + H2O
H H
Tollens
Endapan perak
O OR
C + NH3 R
C
OH ONH4
H+
OCH3
CH2 OH + O2
CH3 C + H2O
H
Cu
O2 CH3
OH + O2 2H
C + 2 H2O
H
KIMIA 12 SMA
O
CH3 CH2 CH2 C
H
OCH3
CH2 C + O2
H OCH3
C + Ag(NH3)2OH
H
1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:
a. c.
b. d.
2. Buatlah isomer-isomer dari 2 metil butanal dan berilah namamasing-masing!
3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:
a.
b.
c. 2 metil propanal + pereaksi fehling d. butanol + gas hidrogen
4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H8O. Bagaimanakahcara mengidentifikasi senyawa tersebut agar dapat diketahuiduet homolognya?
5. Bagaimanakah cara membuat senyawa berikut:a. Metanal dari metanolb. 1 propanol dari propanalc. Etanol dari natrium asetat
CH3 CH2 CH
CH CH3
CH3
OC H
CH3 CH CH2
CH3
OC H
CH3 CH CH2
CH2
CH3
OC H
Soal Kompetensi
KIMIA 12 SMA
Alkanon merupakan isomer fungsi dari aldehid dengan gugus fungsional
1) Tata Nama Alkanon
a) Sistem IUPAC, seperti pada alkana, hanya akhiran ana diganti dengananon.
Contoh: propanon
b) Sistem trivial (sebagai keton)Dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai urutanabjad dan diakhiri dengan keton.
Contoh:
2) Isomer Alkanon
Isomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional, danisomer fungsional dengan aldehid.Contoh: isomer C4H8O
3) Sifat-Sifat Alkanon
a) Sifat FisisAlkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna,berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukarlarut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi berwujud padat.
b) Sifat Kimia(1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunder
Contoh:
O
CH3
C
CH3
O
CH3
C
CH3
dimetil keton
O
CH3
C
C2H3
etil metil keton
(H2)CH3
C
CH3
CH3
CH
CH3
O OHpropanon 2 propanol
Sebagai Aldehid Sebagai Keton
O
CH3 CH2
CH2 C n butanal H
OCH3 CH
C
H
CH3
2 metilpropanal
butanon/etilmetil keton
OCH3 C
C2H5
b. Alkanon (Keton)
Rumus umum alkanon adalah , dengan R adalah alkil.
O
C
O
R C R
KIMIA 12 SMA
(2) Dapat mengadisi HCN :
(3) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dengan alkanon).
4) Pembuatan Alkanon
Alkanon dapat dibuat melalui beberapa cara, diantaranya sebagaiberikut:- Dengan mengoksidasi alkohol sekunder.
- Dengan distilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat
5) Kegunaan Alkanon
Alkanon digunakan sebagai pelarut dan bahan pembuat zat organik lain,misalnya kloroform dibuat dengan mereaksikan aseton dengan gas klor danNaOH.
O
R
CH
R
+ O2 R
C
R + H2O
OH
O
R
C
R + Na2CO3
O2R
C ONa
O
Ca R
C
R + CaCO3
OR
C O
OR
C O
O OH
H+
CH3
C
CH3 + CN- CH3
C
CN
CH3
O
OCH3
C
CH3 + Cl2 + NaOH CH3
C
+ CHCl3 +
NaCl + H2O ONa kloroform
O
CH3 CH2 C CH3
1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:
a. b.
O CH3
CH3 CH2 C C CH3
CH3
KIMIA 12 SMA
Soal Kompetensi
c.
d.
2. Buatlah semua isomer C6H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tatanama!
3. Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon dilaboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!
4. Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifatsebagai berikut:- Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.- Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut!
5. Apakah kegunaan senyawa-senyawa berikut!a. Formaldehidb. Aseton
O
CH3 CH2
CH CH2 C CH3
CH CH3
CH3
O
CH3 CH
C CH2 CH3
CH3
KIMIA 12 SMA
Latihan
A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat !
1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan ….
A. jenis atom dalam molekul
B. sifat-sifat senyawa
C. jumlah atom dalam molekul
D. macam ikatan antaratom karbon
E. struktur molekul
2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya adalah
A. 1–bromopropana
B. 1,2–dibromopropana
C. 2–bromopropana
D. 1,3–dibromopropana
E. siklopropana
3. UMPTN 1995 B:
Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n–butana diklorinasi adalah ….
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan karena ….
A. bahan beracun
B. merusak lapisan ozon
C. tidak dapat diuraikan
D. penyebab pemanasan global
E. menimbulkan efek rumah kaca
5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah ….
A. n–pentil alkohol
B. neopentil alkohol
C. isopentil alkohol
KIMIA 12 SMA
D. isobutil alkohol
E. isopropil alkohol
6. Ebtanas 1998:
Diketahui:
Nama senyawa hasil reaksi adalah ….
A. 2–bromo–2–etilpropana
B. 2–metil butil bromida
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–metil butana
E. 3–bromo–3–metil butana
7. Ebtanas 1999:
Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin adalah ….
A. C2H5Br
B. CCl2F2
C. CHCl3
D. CHI3
E. CCl4
8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius adalah ….
A. 2–bromo–2–etilpentana
B. 2–metil–3–etilheksana
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana
E. 3–bromo–3–metilbutana
9. UMPTN 2000 B:
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah ….
A. 2–pentanol
B. 3–pentanol
C. 2–metil–3–pentanol
D. 3–metil–2–pentanol
E. 3–metil–3–pentanol
KIMIA 12 SMA
10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus struktur berikut
adalah ….
A. 2,5–dimetil–4–heksanol
B. 5–etil–2–metil–3–heksanol
C. 5–etil–2–metil–3heptanol
D. 2,5–dimetil–3–heptanol
E. 3,6–dimetil–5–heptanol
11. Ebtanas 1997:
Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah ….
A. 3–metil–3–pentanol
B. 3–etil–3–pentanol
C. 2,2–dietil–2–butanol
D. 2–etil–2–butanol
E. 2,2–dietil–2–pentanol
12. Ebtanas 1998:
Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau
K2Cr2O7 dalam suasana asam adalah ….
A. 3–pentanol
B. 3–metil–2–butanol
C. 2–metil–2–butanol
D. 3,3–dimetil–2–butanol
E. 4–metil–2–pentanol
13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8O mempunyai isomer sebanyak
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
KIMIA 12 SMA
14. UMPTN 1995 C:
1–propanol berisomeri fungsional dengan ….
A. 2–propanol
B. propanon
C. propanal
D. metil etil eter
E. asam propionat
15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah bahwa senyawa ini
A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa
B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen
C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat
D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal
E. merupakan isomer struktur dari dietil eter
16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan (CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi
adalah ….
A. 2–metil–1–propanol
B. 2,2–dimetil–1–propanol
C. 2,3–dimetil–2–butanol
D. 2–metil–2–butanol
E. 3–metil–2–butanol
17. Jika 1–butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 250°C akan ter
bentuk ….
A. CH2=CHCH2CH3
B. CH2=C(CH3)2
C. CH3CH=CHCH3
D. CH3CH2–O–CH2–CH3
E. CH3CH2 –O–CH3
18. UMPTN 1999 A:
Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa ….
A. aldehid
B. ester
C. eter
D. alkanon
E. asam karboksilat
KIMIA 12 SMA
19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter
adalah ….
A. kelarutan dalam air
B. reaksi esterifikasi
C. reaksi dengan logam natrium
D. reaksi dengan PCl3
E. penentuan rumus molekul
20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih
karena ….
A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
B. eter mengandung dua gugus alkil
C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol
D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen
E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi
21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah ….
A. pentil propil eter
B. fenoksi propana
C. propoksi heksana
D. etil dipropil eter
E. heksosi propana
22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah ….
A. metil propil eter
B. isopropil metil eter
C. dimetil eter
D. 2–metil–2–propanol
E. 2–butanol
23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa ….
A. aseton
B. etanol
C. benzen
D. hidrokarbon
E. dietil eter
KIMIA 12 SMA
24. Ebtanas 1998:
Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata
2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat
Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi ….
A. keton
B. aldehid
C. alkohol
D. ester
E. eter
25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan tes Tollen
adalah ….
A. CH3COCH3
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CHO
D. CH3CHOHCH3
E. CH3(CH2)3CH2OH
26. Ebtanas 1996:
Diketahui senyawa karbon:
Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah ….
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 2 dan 3
D. 1 dan 4
E. 1 dan 2
KIMIA 12 SMA
27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama ….
A. formalin
B. spiritus
C. cuka es
D. aspirin
E. etilmetanoat
28. Ebtanas 2000:
Pernyataan yang benar tentang aseton adalah ….
A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder
E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya
29. Ebtanas 1999:
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah ….
A.
B.
C.
D.
KIMIA 12 SMA
E.
30. UMPTN 1997 A:
Nama kimia untuk senyawa berikut adalah ….
A. 1,1–dimetil–3–butanon
B. isopropil metil keton
C. 2–metil–4–pentanon
D. 4-metil–2–pentanon
E. 4,4–dimetil–2–butanon
B. Jawablah pertanyaan berikut ini !
1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkohol berikut ! a. 2,2–dimetilpentanol b. 4–heksen–2–ol
2. Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut !
a.
b. 3. Gambarkan struktur isomer posisi dari alkohol dengan rumus molekul C5H12O.
Kemudian,tentukan nama masing-masing isomer itu dengan menggunakan aturan IUPAC dan trivial !
4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut !
a. 2–metoksi butana b. difenil eter c. dietil oksirana
KIMIA 12 SMA
5. Tuliskan isomer yang mungkin dari senyawa yang memiliki rumus molekul C4H10O !
6. Mengapa senyawa eter pada umumnya kurang larut di dalam air, tetapi larut da
lam ben zen? 7. Tuliskan suatu reaksi pembuatan etil metil eter dengan cara Williamson ! 8 .Tuliskan rumus struktur untuk senyawa aldehid berikut !
a. 2–bromo–3–pentunal b. 3–fenilheksanal c. 3,3–dietil–5–oktenal
9 Tuliskan reaksi pembuatan formaldehid dari reduksi gas CO dengan gas H2
menggunakan katalis Pt ! 10.Tuliskan rumus struktur dari senyawa keton berikut !
a. difenil keton b. etil vinil keton c. 4–metil–3–heksena–2–on
11.Apakah senyawa dengan rumus molekul C2H4O memiliki isomer, baik posisi
maupun fungsional? Jelaskan ! 12.Berapa jumlah isomer yang mungkin dapat dibentuk dari senyawa dengan rumus
molekul C3H6O? 13.Apakah pereaksi 2,4–dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk membedakan
aldehid dan keton? Jelaskan ! 14.Selain cara pada nomor 7, metode apa lagi yang dapat digunakan untuk
membedakan aldehid dan keton? 15.Gula pasir apabila direaksikan dengan larutan Fehling akan terbentuk endapan
berwarna merah bata, mengapa? 16. Apa nama aldehid untuk asam butirat dan asam propionat? 17. Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi? 18. Sebutkan kegunaan utama dari formaldehid ! 19. Sebutkan kegunaan utama dari propanon ! 20. Tuliskan struktur senyawa berikut !
a. 2,2-dimetil-propanal b. 3-bromo-2-metil-pentanal c. 2-butanon d. 3-metil-2-butanon
KIMIA 12 SMA