Transcript

i

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS,

KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI

SECARA IN VITRO

Disusun Oleh :

HUSNA SYAIMA

M0311035

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana

Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

Juni, 2015

ii

HALAMAN PENGESAHAN

Skripsi

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI

DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

HUSNA SYAIMA

M0311035

Skripsi ini dibimbing oleh :

Pembimbing I Pembimbing II

Prof. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D Dr. rer. nat. Witri Wahyu L., S.Si, M.Sc.

NIP. 19560507 198601 1001 NIP. 19801222 200312 2003

Dipertahankan di depan TIM Penguji Skripsi pada :

Hari : Rabu

Tanggal : 24 Juni 2015

Anggota TIM Penguji :

1. Dr. Pranoto, M.Sc 1. ……………………...

NIP. 19541030 198403 1002

2. Venty Suryanti, M.Phil, Ph.D 2. ………………………

NIP. 19720817 199702 2001

Disahkan oleh

Ketua Jurusan Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Sebelas Maret Surakarta

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi saya yang berjudul

“KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN

UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO” belum pernah diajukan

untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang

pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain,

kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar

pustaka.

Surakarta, 24 Juni 2015

HUSNA SYAIMA

iv

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI

DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

HUSNA SYAIMA

Jurusan Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis, mengkarakterisasi dan

mempelajari aktivitas antibakteri kompleks Cu(II)-benzokain. Kompleks disintesis

melalui reaksi CuCl22H2O dan benzokain (benz) dengan perbandingan mol 1:4

dalam pelarut etanol pada suhu ruang. Terbentuknya kompleks ditandai dengan

pergeseran spektra UV-Vis. Kadar Cu dalam kompleks ditentukan dengan

Spektroskopi Serapan Ato (SSA). Keberadaan molekul air diperkirakan dngan

analisis termal. Momen magnet ditentukan dengan pengukuran sifat kemagnetan.

pengukuran kemagnetan. Perbandingan muatan kation dan anion ditunjukkan dari

sifat konduktivitas. Gugus fungsi yang terkordinasi pada ion pusat diperkirakan

dengan pergeseran spektra infra merah. Aktivitas antibakteri CuCl22H2O, benz dan

kompleks terhadap Staphylococcus aureus and Escherichia coli dilakukan dengan

metode Kirby-Bauer termodifikasi.

Hasil analisis kompleks menunjukkan rumus empiris kompleks adalah

Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Analisis termal menunjukkan dua molekul air terkoordinasi

pada ion pusat. Konduktivitas kompleks Cu(II)-benz menunjukkan perbandingan

muatan kation dan anion 1:1. Spektra infra merah mengiindikasikan benz

terkoordinasi secara monodentat melalui gugus amina primer. Molekul air dan ion

klorida juga diperkirakan terkoordinasi pada ion pusat. Harga momen magnet

kompleks adalah 1,98 BM yang menujukkan kompleks bersifat paramagnetik.

Spektra UV-Vis kompleks menunjukkan puncak serapan pada daerah 870 nm yang

ditandai sebagai gabungan transisi B1g→A1g(ν1), B1g→B2g(ν2), B1g→Eg(ν3).

Kompleks Cu(II)-benz diperkirakan bergeometri oktahedral terdistorsi. Uji aktivitas

antibakteri menunjukkan bahwa Cu(II)-benz memiliki aktivitas antibakteri yang lebih

baik dibandingkan CuCl22H2O dan benz.

Kata kunci: sintesis, benzokain, antibakteri

v

COPPER(II)-BENZOCAINE COMPLEX : SYNTHESIS,

CHARACTERIZATION AND IN VITRO INVESTIGATION OF

ANTIBACTERIAL ACTIVITY

HUSNA SYAIMA

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences

Sebelas Maret University

ABSTRACT

The objective of this research is to synthesize, characterize and investigate

antibacterial activity of Cu(II)-benzocaine. The complex has been synthesized in 1:4

mole ratio of CuCl22H2O and benzocaine (benz) in ethanol at room temperature. The

forming of complex was indicated by shifting of UV-Vis spectra. The percentage of

copper was determined by Absorption Spectroscopy (AAS). Existence of water was

determined by thermal analysis. Magnetic moment was known by magnetic

measurements. Charge ratio of cation and anion was known by its conductivity. The

functional group which coordinated to metal ion was predicted by shifting of infra red

spectra. CuCl22H2O, benz and Cu(II) complex were screened for in vitro

antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli using a

modified Kirby-Bauer method.

The result of Cu(II) analysis in the complex showed empirical formula of the

complex was Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Thermal analysis showed that two molecules of

water bonded to metal ion. The electrical conductivity showed the ratio charge of

cations and anions was 1:1. Infra red spectra indicated that benz ligand bonded to

metal ion through nitrogen of primary amine group. Water molecules and chloride ion

were also coordinated to Cu(II). Magnetic moment of the obtained complex were

1,98 BM, which was paramagnetic. The UV–Vis spectrum of the complex showed

an absorption peak in the region 870 nm, corresponding to combination of

B1g→A1g(ν1), B1g→B2g(ν2), B1g→Eg(ν3) transitions. It indicated that geometry of the

synthesized compound was distorted octahedral. All the tested samples exhibited

antibacterial activity, especially the complex which showed the highest activity than

CuCl22H2O and benz.

Key words: synthesize, benzocaine, antibacterial

vi

MOTTO

Jika dalam posisi yang benar, sampai ke ujung berung pun jangan pernah takut (Netty Hajaroh)

…Barang siapa menyerahkan diri sepenuhnya kepada Allah dan dia berbuat baik, dia

mendapatkan pahala dari sisi Tuhannya, tidak ada rasa takut pada mereka dan mereka tidak

bersedih hati (Al-Baqarah:112)

Engkau merangkak mencari mulia,

dan orang-orang yang mencarinya

berusaha sepenuh jiwa menempuh kelelahan.

Mereka mengejar mulia hingga banyak yang jemu,

yang akan menemukannya hanya yang bersungguh-sungguh dan bersabar.

Jangan mengira bahwa mulia adalah kurma yang engkau makan,

tak ‘kan kau dapatkan mulia sebelum pahitnya sabar,

(dikutip dari buku La Tahzan karya ‘Aidh al-Qarni)`

vii

PERSEMBAHAN

Syukur alhamdulillah, karya kecil ini aku persembahkan untuk :

Kedua orang tuaku, Netty Hajaroh dan Tri Riyadi serta adik-adikku, Ana dan

Alya, yang selalu menjadi semangatku ketika aku jatuh

Keluargaku di Semarang, Solo dan Lampung yang selalu mendukungku

Guru-guru yang telah membimbingku

Teman-teman Astatin Forces dan Azalea Dragon

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat-Nya sehingga

penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai syarat memperoleh gelar sarjana.

Sholawat serta salam senantiasa penulis haturkan kepada suri tauladan terbaik, Nabi

Muhammad SAW.

Penulis menyadari bahwa penyelesaian skripsi ini tidak terlepas dari

bantuan pihak-pihak lain, oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada :

1. Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc., Ph.D selaku Dekan FMIPA UNS.

2. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS.

3. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi I yang telah

memberikan banyak bimbingan dan bantuan dalam penyelesaian skripsi.

4. Dr. rer. nat. Witri Wahyu Lestari, S.Si., M.Sc selaku pembimbing akademik dan

pembimbing skripsi II yang selalu memberikan bimbingan dan motivasi.

5. Seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah mencurahkan ilmu kimia dan ilmu

tentang kehidupan.

6. Ayah, Ibu, adik-adik, dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.

7. Teman-teman kimia 2011, kakak-kakak, dan adik-adik tingkat kimia FMIPA UNS

atas dukungan dan bantuannya.

8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu per satu.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini.

Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun

demi menunjang skripsi ini menjadi lebih baik. Semoga ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, 24 Juni 2015

Husna Syaima

ix

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ................................................................... ......................... i

HALAMAN PENGESAHAN .............................................................................. ii

PERNYATAAN ................................................................................................... iii

ABSTRAK ........................................................................................................... iv

ABSTRACT ......................................................................................................... v

MOTTO ................................................................................................................ vi

PERSEMBAHAN ................................................................................................ vii

KATA PENGANTAR ......................................................................................... viii

DAFTAR ISI .. ...................................................................................................... ix

DAFTAR TABEL ................................................................................................. xii

DAFTAR GAMBAR ............................................................................................ xiv

DAFTAR LAMPIRAN ........................................................................................ xvi

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................. . 1

A. Latar Belakang Masalah ................................................................... 1

B. Perumusan Masalah ........................................................................... 4

1. Identifikasi Masalah ...................................................................... 4

2. Batasan Masalah ........................................................................... 5

3. Rumusan Masalah ........................................................................ 5

C. Tujuan Penelitian ............................................................................... 6

D. Manfaat Penelitian.............................................................................. 6

BAB II LANDASAN TEORI ............................................................................. 7

A. Tinjauan Pustaka ................................................................................ 7

1. Sintesis Senyawa Kompleks ......................................................... 7

2. Teori Pembentukan Kompleks ..................................................... 7

3. Distorsi Jahn-Teller pada Medan Oktahedral ............................... 18

x

4. Kompleks Cu(II) ........................................................................... 19

5. Metode Karakterisasi Senyawa Kompleks……………………... 22

6. Benzokain ..................................................................................... 27

7. Antibakteri .................................................................................... 27

8. Pengujian Antibakteri ................................................................... 29

B. Kerangka Pemikiran .......................................................................... 30

C. Hipotesis ............................................................................................. 32

BAB III METODOLOGI PENELITIAN ............................................................ 33

A. Metode Penelitian .............................................................................. 33

B. Tempat dan Waktu ............................................................................. 33

C. Alat dan Bahan .................................................................................. 34

1. Alat ............................................................................................... 34

2. Bahan ............................................................................................. 35

D. Prosedur Penelitian ............................................................................ 35

1. Penentuan Bilangan Koordinasi Cu(II) dengan Metode

Perbandingan Mol ......................................................................... 36

2. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz ..................................................... 36

3. Pengukuran Kadar Cu dalam Kompleks ....................................... 37

4. TG/DTA ....................................................................................... 37

5. Analisis Ion Klorida ...................................................................... 37

6. Pengukuran Daya Hantar Listrik ................................................... 37

7. Pengukuran Spektra Infra Merah ................................................... 38

8. Pengukuran Momen Magnet ......................................................... 38

9. Pengukuran Spektra Elektronik ..................................................... 38

10.Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................... 38

E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ........................................... 40

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ............................................................ 41

A. Penentuan Bilangan Koordinasi dengan Metode Perbandingan Mol. 41

B. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz ......................................................... 42

xi

C. Karakterisasi Senyawa Kompleks ...................................................... 43

1. Analisis Kadar Tembaga dengan Spektroskopi Serapan Atom .... 43

2. Analisis Termal dengan TG/DTA ................................................. 43

3. Analisis Ion Klorida ..................................................................... 45

4. Pengukuran Daya Hantar Listrik .................................................. 46

5. Spektra Infra Merah ....................................................................... 47

6. Sifat Kemagnetan .......................................................................... 49

7. Spektra Elektronik ......................................................................... 51

D. Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks ............................................. 52

E. Uji Aktivitas Antibakteri secara In Vitro .......................................... 53

BAB V PENUTUP ................. ............................................................................. 58

A. Kesimpulan ...................................................................................... 58

B. Saran ................................................................................................. 58

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................... 59

LAMPIRAN.......................................................................................................... 70

xii

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 1. Kadar Tembaga dalam Kompleks Cu(II) …………………………............. 22

Tabel 2. Analisis TG/DTA Beberapa Kompleks Cu(II) ................................. 23

Tabel 3. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Cu(II)............................. 24

Tabel 4. Kompleks Cu(II) dan Serapan IR Gugus Fungsi yang Terkoordinasi 25

Tabel 5. Faktor Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Ion dan Molekul .......... 26

Tabel 6. Beberapa Kompleks Cu(II) dengan Harga Momen Magnet................ 26

Tabel 7. Variasi Perbandingan Mol Larutan CuCl2.2H2O dan Benz .............. 36

Tabel 8. Kadar Cu dalam Kompleks Cu(II)- benz secara Perhitungan …...…. 43

Tabel 9. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan

Kompleks Cu(II)-benz dalam Metanol………………………………. 46

Tabel 10. Serapan Gugus-gugus Fungsi CuCl2.2H2O, Cu(II)-benz, dan Benz…. 48

Tabel 11. Harga µeff dan Geometri Beberapa Kompeks . ..................................... 50

Tabel 12. Panjang Gelombang Maksimum (λmaks), Absorbansi (A), Bilangan

Gelombang (ν) dan Harga Absorbtivitas Molar (ε) untuk

CuCl2.2H2O dan [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl .......................................... 51

Tabel 13. Rata-rata Diamater Daya Hambat CuCl22H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl

dan Benz terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli....... 54

Tabel 14. Perbandingan Diameter Daya Hambat Cu(II)-benz dan Kompleks

Cu(II)-Lainnya................................................................................... 54

Tabel 15. Panjang Gelombang Maksimum (λ maks) CuCl2.2H2O dan Benz

dalam Berbagai Perbandingan Mol …………………………………. 74

Tabel 16. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Cu dengan SSA dalam Kompleks

Cu(II)-benz ........................................................................................ 76

Tabel 17. Perhitungan Kadar Cu dalam Berbagai Formula Kompleks ................ 77

Tabel 18. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA ............................... . 79

Tabel 19. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks

Cu(benz)3(Cl)2(H2O) (n =1, 2, atau 3) ……………………………… 79

Tabel 20. Daya Hantar Larutan Standar dan Sampel Kompleks Cu(II)-benz

dengan Pelarut Metanol (±1.10-3

M) ………………………………… 80

xiii

Tabel 21. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (µeff) Kompleks

[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ....................................................................... 82

Tabel 22. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul ............... 82

Tabel 23. Harga μeff Pada Beberapa Harga Xg Kompleks

[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ……………………………………………… 84

Tabel 24. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap

Staphylococcus aureus ......................................................................... 86

Tabel 25. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap

Echerichia coli ……………………………………………………….. 87

xiv

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Struktur Benz ..................................................................................... 1

Gambar 2. Kompleks [Cu(HQ)(ala)] Bergeometri Tetrahedral ........................... 2

Gambar 3. Kompleks [CuL1

2(H2O)](ClO4)2 Bergeometri Square

Pyramidal ......................................................................................... 3

Gambar 4. Kompleks [CuCl2(PABA)2] Bergeometri Square Planar. ................. 3

Gambar 5. Kompleks [CuL2

2] Bergeometri Oktahedral ..................................... 3

Gambar 6. Struktur Kompleks [CuC27H23N6OS2]ClO4 ...................................... 8

Gambar 7. Hibridisasi Orbital Pada [CuC27H23N6OS2]ClO4 Bergeometri

Oktahedral .......................................................................................... 8

Gambar 8. Struktur Kompleks [Cu(L7)Cl] ............................................................ 9

Gambar 9. Hibridisasi Orbital pada [Cu(L7)Cl] Bergeometri Square Planar…. 9

Gambar 10. Struktur Kompleks [Cu(spar)(L8)]H2O.......... ................................... 9

Gambar 11. Hibridisasi Orbital pada [Cu(spar)(L8)]H2O Bergeometri

Tetrahedral. ....................................................................................... 9

Gambar 12. Struktur Kompleks [L9CuCl]Cl. ........................................................ 10

Gambar 13. Hibridisasi Orbital pada [L9CuCl]Cl Geometri Square

Pyramidal .......................................................................................... 10

Gambar 14. Struktur Kompleks (5-TFMAP)3CuBr2 ............................................. 11

Gambar 15. Hibridisasi Orbital pada [Cu(5-TFMAP)3Br2] Geometri Trigonal

Bipyramida ……………………………………………………….......................... 11

Gambar 16. Orbital dx2

-y2, dxy, dxz, dyz, dan dz

2 .................................................... 12

Gambar 17. Peningkatan Energi karena Spherically Symmetric Field ............... 12

Gambar 18. Ilustrasi Kompleks Oktahedral .......................................................... 13

Gambar 19. Perbedaan Tingkat Energi Orbital pada Medan Oktahedral …………. 13

Gambar 20. Elongasi pada Sumbu z Oktahedral Menghasilkan Geometri Segi

Empat Planar ................................................................................... .. 14

Gambar 21. Diagram Tingkat Energi Orbital d pada Medan Segi Empat

Planar ................................................................................................ . 14

xv

Gambar 22. Ilustrasi Kompleks Tetrahedral.. ....................................................... 14

Gambar 23. Diagram Tingkat Energi Medan Oktahedral dan Tetrahedral .......... 14

Gambar 24. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral .................. 15

Gambar 25. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral ................ 16

Gambar 26. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Square Planar ........... 16

Gambar 27. Splitting t2g dan eg Akibat Distorsi Jahn-Teller ................................. 18

Gambar 28. Kompleks [Cu(SalCl-Ala)(H2O)] ...................................................... 20

Gambar 29. Kompleks [Cu(abh)2] ....................................................................... . 20

Gambar 30. Kompleks [Cu(L11

)2(Cl)2)] Bergeometri Oktahedral Terdistorsi... 21

Gambar 31. Kompleks [Cu(L12

)Br2] Bergeometri Square Pyramidal…………… 21

Gambar 32. Struktur Sel Bakteri secara Umum ................................................ 28

Gambar 33. Kemungkinan Koordinasi Cu(II) dan Benz ...................................... 31

Gambar 34. Grafik λmaks (nm) dan Perbandingan Mol Cu(II):benz....................... 41

Gambar 35. Spektra Elektronik Larutan CuCl2.2H2O dan Cu(II)-benz. ............. .. 42

Gambar 36. Hasil Analisis TG/DTA Kompleks Cu(II)-benz ………………….. 44

Gambar 37. Spektra IR CuCl2.2H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, dan benz.. .......... . 47

Gambar 38. Koordinasi Cu(II)- 5-amino-8-methyl-4H-benzopyran-4-one

Melalui Amina Primer…………………………………….............. 49

Gambar 39. Perkiraan Struktur [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl........................................ 52

Gambar 40. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, CuCl2.2H2O

dan Benz terhadap Staphylococcus aureus…………...……….... 53

Gambar 41. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, CuCl2.2H2O

dan Benz terhadap Escherichia coli ……………..………………. 54

Gambar 42. Reaksi Pengikatan Gugus Sulfuhidril oleh Cu(II) pada

Kompleks……………………………………………………. ....... . 56

Gambar 43. Mekanisme Pengikatan Guanin pada Cu(II) ………………………. 57

Gambar 44. Kurva Larutan Standar Cu(II) pada Konsentrasi 0 Hingga 4 ppm… 75

xvi

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan .................................................................. 70

Lampiran 2. Penentuan Bilangan Koordinasi ..................................................... 74

Lampiran 3. Pengukuran Kadar Cu dalam Senyawa Kompleks

Menggunakan SSA......................... .................................................. 75

Lampiran 4. Analisis H2O dengan TG/DTA ......................................................... 79

Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks.................... ... 80

Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (µeff) ......................................... 82

Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar ........................................... 85

Lampiran 8. Hasil Uji Aktivitas Antibakteri CuCl2.2H2O, Benz dan

Cu(II)-benz ……………………………………. .............................. 86

Lampiran 9. Uji Signifikansi dengan Korelasi Pearson........................................ 88


Top Related