Nomenclatura de Hidrocarburos
Química PSU Común
Carbono
Elemento de
electronegatividad
intermedia
Capaz de hibridar
electrones
Hidrógeno
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Acíclicos
sp3 sp2 sp
Cíclicos
Aprendizajes esperados
• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.
Páginas del libro
desde la 113 a la 119.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.
Pregunta oficial PSU
La siguiente representación:
Según la IUPAC, corresponde al
A) 3-penteno.
B) 4-hepteno.
C) 3-hepteno.
D) 2-penteno.
E) 1-etilpenteno
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
Nomenclatura de alcanos
Pregunta HPC Ejercicio 25
“guía del alumno”
E Comprensión
La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los
hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de
los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de
ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto
que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo
tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en
ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro.
Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene
A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.
B) un procedimiento experimental y los resultados esperados.
C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.
D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.
E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.
Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de
teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis,
procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones,
en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas
Nomenclatura de radicales
Cuando un hidrocarburo pierde un átomo
de H da lugar a un radical, especie
reactiva que se une a otras cadenas
carbonadas, formando una ramificación.
Se nombran con el sufijo -ilo (o -il).
Algunos radicales reciben nombres
especiales:
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para alcanos
1. Nombrar la cadena más larga. Si hay dos de igual longitud, es prioritaria la
cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.
2. La cadena elegida se numera de forma que los sustituyentes tengan la menor
numeración posible.
3. Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético, antecedidos por el
número del carbono al que se encuentran unidos.
¿Cuál es el nombre de la
siguiente estructura?
3-isopropil-2,5-dimetilheptano
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
2-metil-4-ter-butiloctano
Ejercitación Ejercicio 12
“guía del alumno”
A Aplicación
La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las
gasolinas, comúnmente denominado isooctano.
Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es
A) 2,2,4-trimetilpentano.
B) 2,2,4-trietilpentano.
C) 2,4,4-trimetilpentano.
D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano.
E) n-octano.
Reglas de nomenclatura para alquenos
1. Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –ano
por –eno, indicando con un número la posición del doble enlace.
2. Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga
el doble enlace.
3. Si contiene más de un doble enlace, se elige la cadena más larga que contenga
el mayor número de dobles enlaces.
4. La cadena se numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan
la menor numeración posible, dando preferencia a los dobles enlaces.
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?
Reglas de nomenclatura para alquinos
1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano
por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace.
2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a
la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces, se nombran en el orden –eno – ino con el
localizador correspondiente, de forma que sea lo más bajo posible independiente
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del
localizador mas bajo se le da al –eno.
5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal
es aquella que cumple los siguientes requisitos:
• Contiene mayor número de insaturaciones.
• Contiene mayor número de átomos de C.
• Contiene mayor número de dobles enlaces.
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
Tabla resumen
Ejercitación Ejercicio 17
“guía del alumno”
E Aplicación
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
A) 1,3-pentadiino
B) 3-buten-1-ino
C) 2-buten-4-ino
D) 2-penten-4-ino
E) 3-penten-1-ino
Se nombran de forma similar a los hidrocarburos lineales, pero anteponiendo el
prefijo ciclo. Por ejemplo:
1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
1,4-cicloheptadieno Ciclohexeno Ciclopenteno
1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
Etilciclobutano Isopropilciclohexano
Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena
principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo:
Metilciclopentano
3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano
Ejercitación Ejercicio 8
“guía del alumno”
D Aplicación
¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?
A) 2-etil-1-metilbutano
B) 1-etil-2-metilbutano
C) 2-etil-1-metilciclobutano
D) 1-etil-2-metilciclobutano
E) 2-etil-3-metilciclobuteno
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos
Hidrocarburos aromáticos
Incluyen al benceno y sus derivados.
Monosustituidos
Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Nombre IUPAC:
Metilbenceno
Nombre tradicional:
Tolueno
1. Nomenclatura de hidrocarburos
Nombre IUPAC:
Etenilbenceno o
vinilbenceno
Nombre tradicional:
Estireno
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo
bencénico, sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los
prefijos utilizados son orto-(o-), meta-(m) y
para-(p).
Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo, sus
posiciones se deben indicar mediante
números. La numeración del anillo debe
ser de modo que los sustituyentes tengan
el menor número de posición; cuando hay
varios sustituyentes, se nombran en orden
alfabético.
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1,3,5 trimetilbenceno
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos
Benceno como radical
Cuando está unido a una cadena
principal se denomina fenil.
Aromáticos policíclicos
El orden de numeración de estos
compuestos es estricta, no se puede
alterar y, por ende, tienen nombres
específicos.
1. Nomenclatura de hidrocarburos
4-etil-2-fenil-2-metiloctano
Ejercitación Ejercicio 21
“guía del alumno”
D Aplicación
El siguiente compuesto orgánico:
se denomina
A) heptilbenceno.
B) octilbenceno.
C) bencenoheptano.
D) 1-fenilheptano.
E) 1-feniloctano.
Completa la siguiente tabla con la
información que falta:
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.
Pregunta oficial PSU
C Aplicación
La siguiente representación:
Según la IUPAC, corresponde al
A) 3-penteno.
B) 4-hepteno.
C) 3-hepteno.
D) 2-penteno.
E) 1-etilpenteno
Síntesis de la clase
Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:
1) Nombrar la cadena más _____.
2) Numerar los átomos de _______ (menor numeración para radicales o
insaturaciones).
3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).
larga
carbono
IL
¿Cuál es el nombre de este compuesto?
5-etil-3-metiloctano